第2章 微专题(三) 多官能团有机物性质的分析与判断（Word教参）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（鲁科版）

本高中化学讲义以“结构决定性质”为核心，系统梳理基于官能团、化学键与反应类型认识有机化合物的思路，通过烃的衍生物（卤代烃、醇、酚等）类别、官能团、性质的对比归纳，结合高考真题实例，构建有机化合物微观结构与宏观性质联系的学习支架。 资料特色在于融合化学观念与科学思维，通过“方法规律”表格系统归纳各类衍生物性质，结合2024-2025年高考真题解析，训练学生基于官能团分析性质的科学思维。课中辅助教师构建知识体系，课后助力学生通过真题演练查漏补缺，深化对有机化学核心素养的理解。

[学科素养]　建立“结构决定性质，性质反应结构”的学科思想；形成基于官能团、化学键与反应类型认识有机化合物的一般思路，建立有机化合物宏观性质与微观分子结构之间的联系，训练并发展化学学科核心素养。 　(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(　　) A．分子中所有的原子可能共平面 B．1 mol M最多能消耗4 mol NaOH C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 [解析]　该分子中存在—CH3，因此不可能所有原子共面，故A错误；该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、1个羧基以及1个酯基，每个酚羟基、羧基消耗1个NaOH，酯基消耗2个NaOH，因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH，故B错误；M中存在羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应，故C正确；M中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢键，故D错误。 [答案]　C 【方法规律】 烃的衍生物的重要类别和化学性质 类别 官能团 一般通式 结构特点 主要化学性质 卤代 烃　 —X R—X (CnH2n＋1X) C—X有极性，易断裂 ①取代(水解)反应； ②消去反应 醇 —OH R—OH (CnH2n＋2O) C—O、 O—H有极性，易断裂 ①与钠反应； ②取代反应； ③消去反应； ④分子间脱水； ⑤氧化反应； ⑥酯化反应 酚 —OH (CnH2n－6O) —OH与苯环直接相连，—OH与苯环相互影响 ①有弱酸性； ②显色反应； ③取代反应： —OH的邻、对位被取代 醛 —CHO R—CHO (CnH2nO) C===O有不饱和性 ①加成反应； ②氧化反应； ③还原反应 羧酸 —COOH R—COOH (CnH2nO2) C—O、O—H有极性，易断裂 ①具有酸性； ②酯化反应 酯 —COO— RCOOR′ (CnH2nO2) C—O易断裂　 水解反应 1．(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　) A．可与Na2CO3溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应 解析　由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。该有机物含有酚羟基，酚羟基的酸性强于HCO，可与Na2CO3溶液反应，A正确；与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确；该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可与Br2发生加成反应，D正确。 答案　B 2．(2024·吉林卷)如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是(　　) A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．Z中碳原子均采用sp2杂化 D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大 解析　X中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，A错误；Y中含有亚氨基，与盐酸反应生成盐，产物可溶于水，B错误；Z中碳原子形成碳碳双键及苯环，均为sp2杂化，C正确；Y是催化剂，可提高反应速率，但随着反应进行，反应物浓度不断减小，反应速率变慢，故随c(Y)增大，反应速率不一定增大，D错误。 答案　C 3．(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是(　　) A．K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是sp2杂化 C．K、M均能与NaHCO3反应 D．K、M共有四种含氧官能团 解析　由图知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误；M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化，B错误；由于酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞HCO，所以K中的酚羟基不能与NaHCO3溶液反应，K中不含能与NaHCO3溶液反应的官能团，M中羧基可与NaHCO3溶液反应，C错误；K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D正确。 答案　D 学科网（北京）股份有限公司 $