第2章 第3节 第1课时 常见的醛和酮（Word教参）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（鲁科版）

本讲义聚焦高中化学“常见的醛和酮”核心知识点，系统梳理醛酮的结构特点（含羰基，醛基与酮羰基的区别）、通式（饱和一元脂肪醛酮通式及同分异构）、命名规则，以及常见醛酮（甲醛、乙醛等）的性质、用途和化学性质（羰基加成、醛的氧化与还原反应），构建从结构到性质再到应用的学习支架。 该资料通过实验操作（银镜反应、新制氢氧化铜反应步骤与现象）培养科学探究与实践能力，结合同分异构体分析（如C4H8O的醛酮结构）和性质对比（醛易氧化、酮相对稳定）发展科学思维，体现结构决定性质的化学观念。课中辅助教师实验演示与问题驱动教学，课后通过习题帮助学生强化知识应用，查漏补缺。

第3节　醛和酮　糖类和核酸 第1课时　常见的醛和酮 [素养目标]　1.知道醛、酮的结构特点和性质，并理解二者之间的关系。2.了解常见醛、酮的应用及在有机合成中的应用。3.掌握利用银镜反应和新制氢氧化铜悬浊液检验醛基的方法。 知识点一　常见的醛　酮 1．醛、酮 (1)结构特点：醛和酮的分子中都含有羰基()。 ①醛：羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连，官能团为醛基()。 ②酮：羰基碳原子与两个烃基相连，官能团为酮羰基()。 (2)通式 饱和一元脂肪醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)； 饱和一元脂肪酮的分子通式为CnH2nO(n≥3)。 分子中碳原子数相同的饱和一元脂肪醛、酮互为同分异构体。 [注意]　书写醛的结构简式时，醛基中C、H、O三原子的排列顺序一定是CHO。 2．醛、酮的命名 醛、酮的命名和醇的命名相似，请写出下面的两种物质的名称： (1)名称为4－甲基戊醛。 (2)名称为2－丁酮。 3．常见的醛和酮 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 用途 甲醛 HCHO 气体 刺激性 易溶 制酚醛树脂、脲醛树脂 乙醛 CH3CHO 液体 刺激性 易溶 — 苯甲醛 液体 杏仁味 — 制造染料、香料的重要中间体 丙酮 液体 特殊 气味 易溶 有机溶剂、有机合成原料 [注意]　甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物。 1．写出分子式为C4H8O所有属于醛类和酮类的结构简式，并用系统命名法命名。 提示： 2．写出下列有机物的名称。 提示：①3－甲基丁醛　②2,2－二甲基丙醛 ③邻甲基苯甲醛　④乙二醛 1．醛、酮的系统命名 (1)选主链：选含醛基或酮羰基最长的碳链为主链。 (2)定编号：从靠近醛基或酮羰基的一端开始编号。 (3)写名称：醛基碳是1号碳，支链以取代基的形式标明，位号写在名称前面。酮分子中的羰基碳必须标明其位号。 例如：命名为2­甲基丙醛。命名为2­戊酮。 2．醛、酮的同分异构体 (1)官能团类型异构 饱和一元醛、酮的通式都是CnH2nO，即含有相同数目碳原子的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。 (2)官能团位置异构 因为醛基一定在1号碳位上，所以醛不存在此类异构。但酮羰基的位置不同可造成异构，如2－戊酮与3－戊酮互为同分异构体。 (3)碳链异构 醛类的同分异构体可以从碳链异构去考虑，将醛的分子式写成R—CHO，找出R—的碳链异构体数目即为该分子醛类异构体的数目。酮类的同分异构体可以先从碳链异构去考虑，然后考虑位置异构。 1．下列关于醛的说法错误的是(　　) A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B．醛的官能团是—CHO C．苯甲醛是组成最简单的芳香醛，具有苦杏仁气味 D．饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO(n≥1，为整数) 解析　甲醛是氢原子与醛基相连构成的醛，A错误；醛的官能团是—CHO，B正确；苯甲醛的结构简式为，是组成最简单的芳香醛，具有苦杏仁气味，工业上称其为苦杏仁油，C正确；饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO(n≥1，为整数)，D正确。 答案　A 2．已知β­紫罗兰酮的结构简式为，下列关于该有机物的说法正确的是(　　) A．其分子式为C13H18O B．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 C．属于芳香族化合物 D．能发生加成反应、取代反应、水解反应 解析　由结构简式可知该有机物的分子式为C13H20O，A项错误；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；分子中不含有苯环，不属于芳香族化合物，C项错误；分子中含有的官能团为碳碳双键和酮羰基，都不能发生水解反应，D项错误。 答案　B 3．某饱和一元脂肪醛中所含碳元素质量是所含氧元素质量的3倍，此醛可能的结构式有(　　) A．2种　　　 B．3种　　　 C．4种　　　 D．5种 解析　饱和一元脂肪醛的分子组成通式是CnH2nO，由“所含碳元素质量是所含氧元素质量的3倍”可得n＝16×3÷12＝4，所以此醛的分子式为C4H8O。分子式为C4H8O的醛即C3H7—CHO，因为丙基有两种(正丙基和异丙基)，所以该醛的结构有2种。 答案　A 4．写出分子式为C5H10O，且结构中含有的有机物的结构简式，并用系统命名法命名。 解析　醛类：C4H9—CHO，其中—C4H9有四种： ；酮类：CH3COC3H7、C2H5COC2H5，其中—C3H7有两种：。 答案　①CH3CH2CH2CH2CHO戊醛 ②CH3CH2(CH3)CHCHO　2－甲基丁醛 ③(CH3)2CHCH2CHO　3－甲基丁醛 ④(CH3)3CCHO　2,2－二甲基丙醛 ⑤CH3COCH2CH2CH3　2－戊酮 ⑥CH3COCH(CH3)2　3－甲基－2－丁酮 ⑦C2H5COC2H5　3－戊酮 知识点二　醛、酮的化学性质 1．羰基的加成反应 (1)反应原理 醛和酮分子中的羰基含有不饱和键，可以发生加成反应。其反应原理可以表示为： 能与醛、酮发生加成反应的试剂有氢氰酸(HCN)、氨(NH3)及氨的衍生物、醇等。 (2)几种与醛、酮反应的试剂及加成产物 反应试剂 电荷分布 与乙醛加成的产物 与丙酮加成的产物 H—CN — RNH2 —HR CH3OH — 2.醛的氧化反应 在醛基中，与羰基相连的氢原子由于受羰基中氧原子的影响，比较活泼，因此醛基容易被氧化成羧酸盐。又由于它是由碳、氢、氧元素组成的，故易燃烧。 (1)燃烧：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。 (2)催化氧化：2CH3CHO＋O22CH3COOH。 (3)乙醛被弱氧化剂氧化。 ①银镜反应 实验操作： 实验现象：向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁附着一层光亮的银镜。 化学方程式： A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O； C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O。 [注意]　银镜反应应用水浴加热，不可用酒精灯直接加热；不可搅拌、振荡；实验后的银镜可以用稀硝酸洗涤。 ②与新制氢氧化铜反应 实验操作： 实验现象： A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有砖红色沉淀产生。 化学方程式： A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4； C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O(一醛二铜)。 [注意]　Cu(OH)2必须用新配制的；配制Cu(OH)2时，所用NaOH必须过量；反应液必须加热煮沸。 (4)被酸性KMnO4溶液氧化：乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色。 3．酮的氧化反应 (1)酮对一般的氧化剂比较稳定，只能被很强的氧化剂氧化，氧化时碳碳单键断裂。 (2)饱和一元酮(醛)燃烧的通式为：CnH2nO＋O2nCO2＋nH2O。 4．醛、酮的还原反应 在铂、镍等催化剂存在时与H2反应，被还原生成醇类物质。醛、酮与氢气加成的通式如下： (1)RCHO＋H2RCH2OH； (2) ＋H2。 1．完成下列化学方程式。 (1)CH3CH2CHO＋[Ag(NH3)2]OH：____________________________________________ ________________________________________________________________________； (2) ＋[Ag(NH3)2]OH：__________________________________________ ________________________________________________________________________； (3)HCHO＋[Ag(NH3)2]OH：_________________________________________________ ________________________________________________________________________。 提示：(1)CH3CH2CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3 (2) ＋2[Ag(NH3)2]OHH2O＋2Ag↓＋3NH3＋ (3)HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3＋2H2O＋4Ag↓＋6NH3 2．完成下列化学方程式。 (1)CH3CH2CHO＋Cu(OH)2＋NaOH：__________________________________________ ________________________________________________________________________； (2) ＋Cu(OH)2＋NaOH：_________________________________________ ________________________________________________________________________； (3)HCHO＋Cu(OH)2＋NaOH：________________________________________________ ________________________________________________________________________。 提示：(1)CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O (2) ＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O (3)HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O 1．一元醛发生的氧化反应中量的关系 1 mol～2 mol Ag；1 mol～1 mol Cu2O 2．甲醛发生的氧化反应中量的关系 (H2CO3)，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，存在如下对应关系： 1 mol HCHO～4 mol Ag；1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 3．二元醛发生的氧化反应中量的关系 1 mol二元醛～4 mol Ag；1 mol二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 1．下列物质各1 mol与足量的银氨溶液反应，析出银的质量相等的是(　　) ①HCHO　②CH3CHO　③(CH3)2CHCHO ④OHC(CH2)3CHO A．①②③　　　　　　　　 B．①④ C．①②③④ D．③④ 解析　由甲醛结构式可知甲醛相当于二元醛，1 mol甲醛与足量银氨溶液反应能生成4 mol Ag；OHC(CH2)3CHO为二元醛，1 mol该醛与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag；②③中的醛均为一元醛，1 mol醛与足量银氨溶液反应均生成2 mol Ag。故答案为①④或②③。 答案　B 2．下列有关醛的判断正确的是(　　) A．乙醛和丙烯醛()不互为同系物，分别与足量H2反应后的产物互为同系物 B．能发生银镜反应的有机化合物一定是醛类 C．1 mol HCHO和OHC3CHO与足量的银氨溶液反应，析出银的质量之比为1∶2 D．用溴水能检验CH2===CH—CHO中是否含有碳碳双键 解析　乙醛分子中不含碳碳双键，丙烯醛()分子中含碳碳双键，因此二者结构不相似，不互为同系物，但二者与足量H2反应后的产物分别为CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH，二者均为饱和一元醇，互为同系物，故A正确；能发生银镜反应的有机化合物分子中含有结构，但不一定是醛类，例如甲酸，故B错误；1 mol OHC3CHO含有2 mol醛基，而1 mol甲醛可以看成含有2 mol醛基，故1 mol HCHO和OHC3CHO分别与足量的银氨溶液反应，均析出4 mol Ag，故C错误；碳碳双键和醛基都可以使溴水褪色，故不能用溴水检验丙烯醛中的碳碳双键，故D错误。 答案　A 3．下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验的说法正确的是(　　) A．实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤 B．向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配得银氨溶液 C．将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜 D．2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热得砖红色沉淀 解析　做银镜反应实验时试管要洁净，实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净，A项正确；配制银氨溶液时，应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解，即制得银氨溶液，B项错误；制取光亮的银镜必须用水浴加热，C项错误；根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知，CuSO4过量，而乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应要在碱性条件下进行，故观察不到砖红色沉淀，D项错误。 答案　A 4．有机化合物A在一定条件下可发生以下转化： 其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。 (1)A、B、C的结构简式和名称依次是__________、________________、________________。 (2)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型。 ①A→B：____________________， 反应类型_________________________________； ②B→C：____________________， 反应类型_________________________________； ③B→A：____________________， 反应类型_________________________________。 答案　(1)CH3CH2OH，乙醇　CH3CHO，乙醛　CH3COOH，乙酸 (2)①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反应 ②2CH3CHO＋O22CH3COOH　氧化反应 ③CH3CHO＋H2CH3CH2OH　还原反应(或加成反应) 1．下列有机化合物的性质及用途叙述正确的是(　　) A．甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体 B．乙醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料 C．自然界中没有醛、酮，人们使用的醛、酮都是人工合成的 D．苯甲醛是具有苦杏仁气味的液体 解析　通常情况下，甲醛是气体，而乙醛、丙酮则是液体，A项错误；甲醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料，B项错误；自然界中存在许多天然醛、酮，C项错误。 答案　D 2．在一定条件下，能把醛基(—CHO)氧化的物质有(　　) ①新制Cu(OH)2悬浊液　②银氨溶液　③氧气 ④溴水　⑤酸性KMnO4溶液 A．①②⑤　　　　　　 B．①②④ C．①②③⑤ D．全部 解析　醛基可以催化氧化为羧基，也可被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化，溴水、酸性KMnO4溶液的氧化性更强，都能把—CHO氧化为—COOH。 答案　D 3．下列试剂可用于鉴别1－己烯、甲苯和丙醛的是(　　) A．银氨溶液和酸性高锰酸钾溶液 B．酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液 C．氯化铁溶液 D．银氨溶液和溴的四氯化碳溶液 解析　分析题给三种物质及选项中的试剂，1－己烯中含碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液加成，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不能被银氨溶液氧化；甲苯只能被酸性高锰酸钾溶液氧化；丙醛可被银氨溶液等弱氧化剂或酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化；三种物质均不与氯化铁溶液反应。A项银氨溶液可检验出丙醛，但另外两种物质均可使酸性高锰酸钾溶液褪色；B项1－己烯和丙醛两种物质都可使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色；C项三种物质均不与氯化铁溶液反应；D项用银氨溶液可鉴别出丙醛，用溴的四氯化碳溶液可鉴别1－己烯和甲苯。 答案　D 4．(2025·石家庄二中月考)α­鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是(　　) A．α­鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体 B．1 mol α­鸢尾酮最多可与3 mol H2加成 C．α­鸢尾酮能发生银镜反应 D．α­鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为 解析　α­鸢尾酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个碳氧双键，不饱和度为4，故其某种同分异构体中可含1个苯环，余下的碳原子可作为烷基取代基，氧原子构成羟基，若羟基与苯环相连，则为酚，A正确；α­鸢尾酮含有2个碳碳双键和1个酮羰基，在一定条件下都能与氢气加成，故1 mol α­鸢尾酮最多可与3 mol H2加成，B正确；酮羰基不能发生银镜反应，C错误；α­鸢尾酮加氢后得到醇：，通过醇的消去反应得烯烃：，烯烃加氢后得到，D正确。 答案　C 5．有A、B、C三种烃的衍生物，相互转化关系如下： ，其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生使石灰水变浑浊的气体。 (1)A→B的化学方程式为：__________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)B→C的化学方程式为：___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)B→A的化学方程式为：___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析　已知A、B、C为烃的衍生物，ABC，说明A为醇，B为醛，C为羧酸，且三者分子中碳原子数相同，醇与浓硫酸加热至170 ℃时，产生的气体与溴水加成得1,2－二溴乙烷，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。 答案　(1)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (2)2CH3CHO＋O22CH3COOH (3)CH3CHO＋H2CH3CH2OH 学科网（北京）股份有限公司 $