第2章 第1节 第1课时 有机化学反应的主要类型（Word教参）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（鲁科版）

本讲义聚焦有机化学反应的主要类型这一核心知识点，系统梳理加成反应（含不饱和键物质与H₂等试剂的加成规律）、取代反应（“有上有下”的官能团转化）、消去反应（含β-H的醇或卤代烃脱小分子成不饱和键）及氧化还原反应（加氧脱氢与加氢脱氧），构建“结构特点-反应规律-合成应用”的学习支架。 该资料通过探究活动（如丙烯与HCl加成产物分析）和对比表格（反应类型判断）培养科学思维，结合乙烯制备实验（装置细节、杂质处理）落实科学探究与实践，例题融入高考真题，课中辅助教师实验教学，课后帮助学生通过练习巩固反应规律，查漏补缺。

第1节　有机化学反应类型 第1课时　有机化学反应的主要类型 [素养目标]　1.根据有机化合物的组成和结构特点，认识加成反应、取代反应和消去反应；从加脱氧、加脱氢的角度来认识氧化反应和还原反应，了解各类反应在有机合成中的应用。2.能够判断给定化学方程式的反应类型。能从反应物、反应条件、产物等不同角度分析有机反应，了解官能团与有机反应类型的关系。 知识点一　加成反应、取代反应和消去反应 1．加成反应 (1)概念 有机化合物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应。 (2)反应物特点 ①分子中有碳碳双键或碳碳三键的有机物、含苯环的有机物、含有碳氧双键的部分有机物能发生加成反应。如烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等。 ②常用作加成反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、水、氢氰酸(HCN)等。 (3)加成反应的应用 ①制备乙醇 CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。 ②制备溴乙烷 CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br。 ③制备生产腈纶的原料——丙烯腈 CH≡CH＋HCNCH2===CH—CN。 (4)不对称烯烃的加成反应 ①反应规律 不对称烯烃发生加成反应时，一般情况下，H＋等正电性基团加到烯烃中带部分负电荷的双键碳原子上，Cl－等其他负电性基团加到带部分正电荷的双键碳原子上。 ②表示方法 2．取代反应 (1)概念 有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。 (2)有机化合物与极性试剂的取代反应 ①表示方法 —＋— ―→A1—B2＋A2—B1。 ②根据上述规律完成下列反应的化学方程式： CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr； ＋HNO3(浓) ＋H2O； CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O。 (3)α­H的取代反应 在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子为α­C，其上的氢原子为α­H；与α­C相连的碳原子为β­C，其上的氢原子为β­H。由于受官能团影响，α­C上的碳氢键最容易断裂而发生取代反应。 如：。 (4)特点 取代反应产物相比反应物的官能团发生了转化，引入了新的官能团。反应的特点为“有上有下，取而代之”。 (5)取代反应的应用 取代反应在有机合成中具有重要的作用。 ①官能团的转化：如将有机物分子中的卤素原子转化为氨基。 CH3CH2Cl＋NH3―→CH3CH2NH2＋HCl。 ②增长碳链：通过卤代烃(R—X)与NaCN的取代反应实现碳链的增长等。 CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr。 3．消去反应 (1)概念 在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中含有不饱和键的有机化合物的反应。 (2)参与反应的物质及结构特点 发生消去反 应的物质 醇 卤代烃 结构条件 有β－H 反应条件 浓硫酸加热 强碱的醇溶液加热 (3)常见消去反应 ①醇的消去反应： CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。 ②卤代烃的消去反应： CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O (4)应用：在有机合成中，利用醇或卤代烃的消去反应，可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。 探究一　三种有机反应类型的判断 1．(1)写出丙烯与HCl发生加成反应生成的可能产物的结构简式________________________________________________________________________。 (2)根据对不对称烯烃加成的认识，你认为上述结构中哪一种占的比例较大？ 提示　(1) 、CH3CH2CH2Cl (2) 2．发生消去反应的条件是什么？ 提示：发生消去反应的条件是与卤素原子或醇羟基直接相连的碳原子有相邻的碳原子且相邻碳原子上必须有氢原子，即必须有β－H，否则不能发生消去反应，如CH3OH。 三种有机反应类型的判断 官能团 常见反应或试剂 反应特点 取代 反应 羟基、卤素原子、羧基、酯基 羧酸和醇的酯化反应；卤代烃在NaOH溶液条件下的水解反应；酯的水解反应；苯和液溴的溴代反应 有进 有出 加成 反应 碳碳双键、三键、苯环、醛基 烯烃、炔烃加成：H2、水、HBr等；醛基加成：H2；苯环加成：H2、X2 只进 不出 消去 反应 羟基、卤素原子 卤代烃消去：NaOH醇溶液、加热；醇消去：浓硫酸、加热；结构：有β－H 只出 不进 探究二　乙烯的实验室制法 1．乙醇在浓H2SO4作用下加热到170 ℃和140 ℃时发生的反应类型是否一样？ 提示：不一样。170 ℃时乙醇发生了消去反应生成乙烯，140 ℃时乙醇发生了取代反应生成了乙醚。 2．实验室制取的乙烯中可能混有什么杂质？ 提示：温度高于170 ℃时，浓硫酸的氧化性增强，可以把乙醇氧化成碳，烧瓶内的液体变黑，进一步反应生成CO2、SO2等气体。 乙烯的实验室制法 1．实验目的：利用乙醇的消去反应制备乙烯。 2．实验原理 CH2===CH2↑＋H2O 3．实验用品 仪器及用品：圆底烧瓶、酒精灯、温度计、铁架台(带铁圈)、水槽、集气瓶、碎瓷片、石棉网。 药品：乙醇、浓硫酸。 4．实验装置 5．实验过程 检查气密性→装药品和碎瓷片→加热→收集气体→撤导气管→停止加热→拆卸装置→洗刷整理。 6．注意事项 (1)温度计的水银球插入反应液中，但不能接触瓶底。 (2)将浓硫酸缓慢加入乙醇中并不断搅拌。 (3)由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片或沸石，避免混合液在受热沸腾时剧烈跳动(即防暴沸)。 (4)由于此反应在140 ℃时容易发生分子间脱水生成乙醚，所以加热时要迅速升温并且稳定在170 ℃。 (5)实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，防止水倒吸进反应装置。 1．下列反应中，属于加成反应的是(　　) A．乙烯与HCl气体反应生成一氯乙烷 B．丙烯和氯气在一定条件下反应生成ClCH2CH===CH2 C．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯和液溴在FeBr3催化作用下生成溴苯 解析　乙烯与HCl气体反应生成一氯乙烷，属于加成反应，A正确；丙烯和氯气在一定条件下反应生成ClCH2CH===CH2和氯化氢，属于取代反应，B错误；乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应，C错误；苯和液溴在FeBr3催化作用下生成溴苯和溴化氢，属于取代反应，D错误。 答案　A 2．下列属于消去反应的是(　　) A．2CH3OHCH3—O—CH3＋H2O B．CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O C．CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl D．CH4＋2O2CO2＋2H2O 解析　A、C为取代反应，D为燃烧，属于氧化反应。 答案　B 3．(1)(2025·黑吉辽内蒙古卷节选) 的反应类型是_________________ 。 (2)(2025·安徽卷节选)OO的反应类型是________________________________________________________________________。 (3)(2025·甘肃卷节选) 涉及的反应类型有________________________________________________________________________。 解析　(1)与反应生成，属于取代反应的特征。 (2) 的不饱和度为5，的不饱和度为4，属于加氢的反应，为还原反应。(3)醛基被还原为醇羟基，即属于还原反应，又属于加成反应。 答案　(1)取代反应　(2)还原反应　 (3) 还原反应、加成反应 4．下面是实验室制乙烯并检验其性质的装置图，请回答： (1)写出圆底烧瓶中反应的化学方程式：____________________________，反应类型为________。 (2)烧瓶中混合液逐渐变黑，并产生某些无机杂质气体，写出产生杂质气体的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)为了检验乙烯的生成，试管中应盛放________________，现象为____________。 (4)洗气瓶中盛放的试剂为____________，作用是__________________。 答案　(1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　消去反应 (2)C＋2H2SO4(浓)CO2↑＋2SO2↑＋2H2O (3)高锰酸钾溶液(或溴的四氯化碳溶液)　溶液褪色 (4)氢氧化钠溶液　吸收SO2和CO2 知识点二　有机化学反应中的氧化反应、还原反应 1．概念 2．常见反应 (1)2CH3CHO＋O22CH3COOH(氧化反应)。 (2)CH3CHO＋H2CH3CH2OH(还原反应)。 3．常见的氧化剂和还原剂 (1)氧化剂：O2、酸性KMnO4溶液、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液。 (2)还原剂：H2、氢化铝锂(LiAlH4)、硼氢化钠(NaBH4)等。 4．应用：利用氧化反应或还原反应，可使有机化合物的官能团发生转变，实现醇、醛和羧酸等有机化合物之间的相互转化。 1．我们在必修内容部分已经从得失电子的角度认识了氧化反应和还原反应。对有机化合物发生的化学反应，如何认识氧化反应和还原反应呢？能否从得失电子的角度加以说明呢？ 提示：对有机化合物而言，脱氢、加氧为氧化反应，加氢、脱氧为还原反应。有机化合物的氧化反应与无机化合物不同，它在反应中只有共用电子对的偏移与形成，没有电子的得失，所以不能用得失电子加以说明。 2．下列转化关系： 反应①～④分别属于什么类型(回答“氧化反应”或“还原反应”)? 提示：①②④属于氧化反应；③属于还原反应。 1．氧化反应和还原反应的判断方法 有机反应中的氧化反应和还原反应是从得失氧和氢的角度判断的，若同时加氢又加氧，如乙烯与水加成，既不是氧化，又不是还原。 2．常见物质转化中的氧化反应和还原反应 (1)不饱烃醛、羧酸、二氧化碳。 (2)醇醛羧酸。 1．甲醛在反应2HCHO＋NaOH(浓)―→HCOONa＋CH3OH中(　　) A．仅被氧化　　　　 B．既未被氧化，又未被还原 C．仅被还原 D．既被氧化，又被还原 答案　D 2．结构简式是CH2===CHCH2CHO的物质不能发生(　　) A．加成反应 B．还原反应 C．酯化反应 D．氧化反应 解析　该有机物中含有、—CHO两种官能团，能发生加成反应、氧化反应和还原反应，没有—OH或—COOH，不能发生酯化反应。 答案　C 3．下列有机化合物的反应中，属于还原反应的是________(填序号，下同)，属于氧化反应的是________。 ①由乙醇制取乙醛 ②由乙醛制取乙醇 ③由乙醛制取乙酸 ④乙醇与酸性高锰酸钾溶液反应 ⑤乙烯与氢气的加成 ⑥乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑦苯与氢气反应生成环己烷 ⑧甲烷的燃烧反应 答案　②⑤⑦　①③④⑥⑧ 1．(2025·广州期中)下列化合物中，既能发生取代反应又能发生加成反应的有(　　) A．CH3CH===CH2 B．CH3CH2CH2OH C． D．CH3CH3 解析　B、C、D项均不能发生加成反应，不符合题意。 答案　A 2．下列有关反应和反应类型不相符的是(　　) A．甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT(取代反应) B．苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯(取代反应) C．甲苯与酸性KMnO4溶液反应(氧化反应) D．甲苯制取甲基环己烷(加成反应) 解析　A项，甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT，甲苯中氢原子被硝基取代，该反应属于取代反应，正确；B项，苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯，该反应属于加成反应，不属于取代反应，错误；C项，甲苯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，该反应属于氧化反应，正确；D项，甲苯制取甲基环己烷，甲苯与氢气发生加成反应生成甲基环己烷，该反应属于加成反应，正确。 答案　B 3．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下： 下列关于茉莉醛的叙述错误的是(　　) A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B．能被酸性KMnO4溶液氧化 C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．不能与溴化氢发生加成反应 解析　茉莉醛中的苯环、醛基和碳碳双键均能与H2发生加成反应，属于还原反应，苯环支链、醛基及都能被酸性KMnO4溶液氧化，苯环和烷基上的H原子在一定条件下能和Br2发生取代反应，A、B、C项正确；能和HBr发生加成反应，D项错误。 答案　D 4．已知有如下转化关系：CH3CHOC2H5OHC2H4C2H5Br，则反应①、②、③的反应类型分别为(　　) A．取代、加成、取代　　　 B．还原、消去、加成 C．氧化、加成、消去 D．氧化、取代、取代 解析　反应①是乙醛与氢气的加成反应，也是还原反应；反应②是乙醇的消去反应；反应③是乙烯与溴化氢的加成反应，故选B。 答案　B 5．根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是________，名称是________。 (2)①的反应类型是________，③的反应类型是________。 (3)反应④的化学方程式是___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析　烷烃在光照条件下能与氯气反应生成卤代烃，据此可以推测：反应①是环烷烃发生的取代反应，A的结构简式应为。在氢氧化钠的乙醇溶液加热条件下，卤代烃发生消去反应生成环己烯，在溴的四氯化碳溶液中，碳碳双键发生加成反应生成B，B的结构简式应为，B发生反应④生成是在氢氧化钠的乙醇溶液中消去两个HBr分子生成的。化学方程式为＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O。 答案　(1) 　环己烷 (2)取代反应　加成反应 (3) ＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O 学科网（北京）股份有限公司 $