第3章 第2节 有机化合物结构的测定（课件PPT）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（鲁科版）

该高中化学课件聚焦有机化合物结构的测定，系统梳理分子式确定（元素组成、相对分子质量测定）与结构式推断（不饱和度、官能团、仪器分析）核心知识，通过衔接有机合成前置内容，搭建从定性到定量、化学方法到仪器分析的学习支架。 其亮点在于融合化学观念与科学思维，以燃烧法计算、医用胶单体结构推断等实例，结合红外光谱、核磁共振氢谱等仪器分析，培养学生证据推理与模型认知能力。多样化例题与归纳提升助力学生掌握测定流程，教师可借助系统梳理与应用体验模块提升教学效率。

第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 第2节　有机化合物结构的测定 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 目 录 新知学习探究 01 CONTENTS 03 知能达标训练 02 随堂巩固演练 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 新知学习探究 01 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 质谱仪 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 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\f(9.0 g,18 g·mol－1)＝0.5 mol,9.0 g该有机化合物中含H原子的物质的量为0.5 mol×2＝ 1.0 mol，生成二氧化碳的物质的量为eq \f(17.6 g,44 g·mol－1)＝0.4 mol,9.0 g该有机化合物中含有C原子的物质的量为0.4 mol,1.0 mol×1 g·mol－1＋0.4 mol×12 g·mol－1＝5.8 g<9.0 g,9.0 g该有机化合物中含有氧原子的物质的量为eq \f(9.0 g－5.8 g,16 g·mol－1)＝0.2 mol，该有机化合物分子中含有C、H、O原子的物质的量之比为0.4 mol∶1.0 mol∶0.2 mol＝2∶5∶1，该有机化合物的最简式为C2H5O，由于H原子没有饱和，该有机化合物分子式为C4H10O2。 2．实验式和分子式有何异同？ 提示：实验式(最简式)只是说明了物质中元素原子的个数之比，分子式说明了物质分子的具体组成，二者中各元素的质量百分比一定相同。可能不同的是原子的个数，有些物质的实验式和分子式相同，如CH4。 有机化合物分子式的确定方法 1．直接法 (1)由题意求算出1 mol有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，即可推出分子式。 (2)利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。例如：N(C)＝eq \f(C%·Mr,12)，N(H)＝eq \f(H%·Mr,1)，N(O)＝eq \f(O%·Mr,16)。 2．实验式法：先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。例如： N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq \f(C%,12)∶eq \f(H%,1)∶eq \f(O%,16)＝a∶b∶c(最简整数比)，则最简式为CaHbOc，分子式为(CaHbOc)n，n＝eq \f(Mr,12a＋b＋16c)。 另外： (1)某些特殊组成的实验式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。实验式为(CH3O)n的有机化合物，当n＝2时，氢原子数达到饱和，则其分子式为C2H6O2。 (2)部分有机化合物的实验式中，氢原子数已达到饱和，则该有机化合物的实验式即为其分子式，如实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O等有机化合物，其实验式即为分子式。 3．通式法 类别 通式 相对分子质量 烷烃 CnH2n＋2 Mr＝14n＋2(n≥1) 烯烃、环烷烃 CnH2n Mr＝14n(烯烃，n≥2)，Mr＝14n(环烷烃，n≥3) 炔烃、二烯烃 CnH2n－2 Mr＝14n－2(炔烃，n≥2；二烯烃，n≥4) 苯及其同系物 CnH2n－6 Mr＝14n－6(n≥6) 饱和一元醇 CnH2n＋2O Mr＝14n＋2＋16 饱和一元醛 CnH2nO Mr＝14n＋16 饱和一元酸及酯 CnH2nO2 Mr＝14n＋32 4.商余法：用烃(CxHy)的相对分子质量除以14，看商数和余数。 (1)eq \f(Mr,14)＝(n－1)……2，该烃分子式为CnH2n＋2。 (2)eq \f(Mr,14)＝n……0，该烃分子式为CnH2n。 (3)eq \f(Mr,14)＝(n－1)……12，该烃分子式为CnH2n－2。 (4)eq \f(Mr,14)＝n……8，该烃分子式为CnH2n－6。 (Mr：相对分子质量　n：分子式中碳原子的数目) 5．化学方程式法：利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式。 如利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。 CxHy＋eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)))O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O、 CxHyOz＋eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)－\f(z,2)))O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O。 6．平均值法：当几种烃混合时，往往能求出其平均分子式。把混合物当成一种烃分子计算时，可以得出平均摩尔质量，进而求出平均分子式。若平均摩尔质量为eq \o(M,\s\up20(－))，两种成分的摩尔质量分别为M1、M2，且M1＜M2，则一定有M1＜eq \o(M,\s\up20(－))＜M2。平均分子式中C、H个数介于两种成分之间，故可确定烃的范围。 1．燃烧3 g某有机化合物生成0.1 mol CO2和1.8 g H2O，该有机化合物的蒸气对H2的相对密度为30，则该有机化合物的分子式为(　　) A．C2H4　　　　　　　　 B．C3H8O2 C．C2H6O D．C2H4O2 解析　有机化合物完全燃烧生成CO2和H2O，说明该有机物肯定含C、H元素，可能含有O元素，由该有机化合物的蒸气对H2的相对密度为30，可得该化合物相对分子质量为2×30＝60；则3 g该有机化合物为0.05 mol，含碳原子的物质的量为0.1 mol，则碳元素的质量为0.1 mol×12 g·mol－1＝1.2 g，氢元素的质量为1.8 g×eq \f(2,18)＝0.2 g，碳元素和氢元素的总质量为1.2 g＋0.2 g＝1.4 g，所以肯定含氧元素且氧元素的质量为3 g－0.2 g－1.2 g＝1.6 g，氧原子的物质的量为eq \f(1.6 g,16 g·mol－1)＝0.1 mol，所以该有机化合物的一个分子中含碳原子的个数是 eq \f(0.1,0.05)＝2，含氢原子的个数是eq \f(\f(0.2,1),0.05)＝4，含氧原子的个数是eq \f(0.1,0.05)＝2，则该物质的分子式为C2H4O2。 答案　D 2．某气态化合物X只含C、H、O三种元素，现已知下列条件：①X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量。欲确定化合物X的分子式，所需的最少条件是(　　) A．①②④ B．②③④ C．①③⑤ D．①② 解析　确定X的分子式应知道X的相对分子质量，条件④可以求出X的相对分子质量；确定X分子中C、H、O的原子个数时，至少应已知X中两种元素的质量分数，①和②能满足要求。所以最少的条件为①②④。 答案　A 3．有机物A由碳、氢、氧三种元素组成。现取3 g A与4.48 L(标准状况)氧气在密闭容器中充分燃烧，生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸气(假设反应物没有剩余)。将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰充分吸收，浓硫酸增重3.6 g，碱石灰增重4.4 g，剩余气体体积为1.12 L(标准状况)。 回答下列问题： (1)3 g A燃烧后生成物的物质的量分别为n(H2O)＝________，n(CO2)＝______，n(CO)＝______。 (2)通过计算确定A的分子式：_______________________________。 (3)写出A的所有可能的结构简式：_________________________________ ___________________________________________________________________。 解析　反应物没有剩余，将反应生成的气体(二氧化碳、一氧化碳和水蒸气)依次通过浓硫酸和碱石灰充分吸收，浓硫酸增重的3.6 g为水的质量，碱石灰增重的4.4 g为二氧化碳的质量，剩余气体体积为1.12 L，则该气体应为CO，说明有机物没有完全燃烧。 (1)n(H2O)＝eq \f(3.6 g,18 g·mol－1)＝0.2 mol；n(CO2)＝eq \f(4.4 g,44 g·mol－1)＝0.1 mol；n(CO)＝eq \f(1.12 L,22.4 L·mol－1)＝0.05 mol。 (2)3 g A中，n(H)＝2n(H2O)＝2×0.2 mol＝0.4 mol，n(C)＝n(CO2)＋n(CO)＝0.1 mol＋0.05 mol＝0.15 mol，n(O)＝2n(CO2)＋n(CO)＋n(H2O)－2n(O2)＝2×0.1 mol＋0.05 mol＋0.2 mol－2×0.2 mol＝0.05 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.15 mol∶0.4 mol∶0.05 mol＝3∶8∶1，所以A的最简式为C3H8O，由于A中氢原子已达到饱和，所以最简式就是该物质的分子式，即该物质的分子式为C3H8O。 (3)A(C3H8O)可能为饱和一元醇，也可能为甲乙醚，可能的结构简式有CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3CH2OCH3。 答案　(1)0.2 mol　0.1 mol　0.05 mol (2)C3H8O(计算过程见解析) (3)CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3CH2OCH3 知识点二　有机化合物结构式的确定 1．确定有机物结构式的流程 2．有机化合物分子不饱和度的计算 (1)计算公式：不饱和度＝_______________。 若有机化合物分子中含卤素原子，视为________；若有氧原子不予考虑；若有氮原子，则在氢原子总数中减去__________。 (2)几种基团的不饱和度 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 ___ 一个碳碳三键 ___ 一个羰基 ___ 一个苯环 ___ 一个脂环 ___ 一个氰基 ___ n(C)＋1－eq \f(nH,2) 3.确定有机化合物的官能团 (1)常见官能团的实验推断方法 试剂 判断依据 可能的官能团种类 溴的四氯化碳溶液 __________________ 碳碳双键或 碳碳三键 酸性KMnO4溶液 _______________ NaOH溶液(加热)，稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀产生 卤素原子 钠 _____________ 醇羟基 FeCl3溶液 _____ 酚羟基 溴水 __________________ 酚羟基 __________(水浴) _____________ 醛基 _________________________ (加热) ____________________ ____________________ ____________________ 羧基 (NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液 溶液由淡绿色 变为_____色 硝基 稀碱水溶液 有氨气放出 氰基 (2)物理测试方法 通过紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)及核磁共振(NMR)等，能快速准确地确定有机化合物的分子结构。 1．红外光谱和核磁共振氢谱的作用是什么？ 提示：红外光谱可提供有机化合物分子中化学键和官能团的信息；核磁共振氢谱可提供氢原子的种数及个数比的信息。 2．医用胶单体的结构确定。 (1)测定实验式 燃烧30.6 g某医用胶样品，实验测得生成70.4 g CO2、19.8 g H2O、2.24 L N2(已换算成标准状况)，确定其实验式的计算步骤如下： ①计算各元素的物质的量 n(CO2)＝eq \f(70.4 g,44 g·mol－1)＝________ mol， n(C)＝________ mol； n(H2O)＝eq \f(19.8 g,18 g·mol－1)＝________ mol， n(H)＝________ mol； n(N2)＝eq \f(2.24 L,22.4 L·mol－1)＝________ mol， n(N)＝________ mol； n(O)＝eq \f(30.6－1.6×12－2.2×1－0.2×14 g,16 g·mol－1)＝________ mol。 ②确定实验式 n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝________，则实验式为________。 (2)确定分子式 已知：由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0。 设该化合物的分子式为(C8H11NO2)n，则n＝eq \f(153.0,153.0)＝______，则该化合物的分子式为_________________________________________________________。 (3)推导结构式 ①计算不饱和度 不饱和度＝N(C)＋1－eq \f(NH－NN,2)＝8＋1－eq \f(11－1,2)＝4。 ②用化学方法推测分子中的官能团 a．加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色，说明可能含有或________。 b．加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化，说明不含有________。 c．加入NaOH溶液并加热，有氨气放出，说明含有________。 ③波谱分析 a．测得医用胶样品的红外光谱图如下： 该有机化合物分子中存在：________、________、________(酮羰基)、。 b．测得医用胶样品的核磁共振氢谱图如下： 该有机化合物分子含有________种不同化学环境的H原子，其个数比为1∶1∶2∶1∶6。 中d、e代表除氢原子以外的不同原子或基团，Ha与Hb两个氢原子在该分子的核磁共振氢谱图中会显示出两组峰，其峰面积之比为1∶1。 样品的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图提示：该有机化合物分子含有、等基团。据此可以推测出样品分子的官能团在碳链上的位置。 ④确定结构简式 综上所述，该样品分子的结构简式为 提示：(1)①1.6　1.6　1.1　2.2　0.1　0.2　0.4 ②8∶11∶1∶2　C8H11NO2 (2)1　C8H11NO2　(3)②a.—C≡C—　b．—NO2 c．—CN　③a.—C≡N　　　b．5 确定有机化合物结构式的常用方法 (1)根据价键规律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6只能为CH3CH3。 (2)通过定性实验确定 实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。 (3)通过定量实验确定 ①通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；②通过定量实验确定官能团的数目，如1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明该醇分子中含2个—OH。 (4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物 实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。 (5)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定结构式。 1．确定有机化合物的不饱和度是判断有机化合物结构的重要内容之一，下列物质中不饱和度为3的是(　　) A． B．CH2===CH—C≡C—COOH C．CH2===CH—CH2—Cl D. 解析　中含有一个苯环、一个碳碳双键，因此不饱和度为5；CH2===CH—C≡C—COOH中含有一个碳碳双键、一个碳碳三键、一个碳氧双键，因此不饱和度为4；CH2===CH—CH2—Cl中含有一个碳碳双键，因此不饱和度为1；中含有一个碳碳双键、两个环状结构，因此不饱和度为3。 答案　D 2．已知某有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱图如下图所示，下列说法不正确的是(　　) A．由红外光谱可知，该有机化合物中至少有三种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱图可知，该有机化合物分子中有三种不同的氢原子 C．仅由其核磁共振氢谱图无法得到其分子中的氢原子总数 D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3 解析　由红外光谱可知，该有机化合物中至少有C—H、O—H、C—O三种不同的化学键，故A正确；由核磁共振氢谱图可知，该有机化合物有三种不同的氢原子，故B正确；根据核磁共振氢谱图中信号峰的个数和面积可知其氢原子种类和数目比，但无法得知其分子中的氢原子总数，故C正确；若A的化学式为C2H6O，根据红外光谱分析其中化学键种类至少有C—H、O—H、C—O，根据核磁共振氢谱得到其氢原子种类有3种，则其结构简式应为CH3CH2OH，故D错误。 答案　D 3．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A 的组成与结构，进行了如下实验： 实验步骤 解释或实验结论 (1)称取9.0 g A，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍 A的相对分子质量为________ (2)将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g A的分子式为________ (3)另取9.0 g A，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) 用结构简式表示A中含有的官能团：____________、______________ (4)A的核磁共振氢谱如图： A中含有____种不同化学环境的氢原子 (5)综上所述，A的结构简式为______________________ 答案　(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH　—OH　(4)4　 (5) 1．(2024·浙江1月卷)关于有机物检测，下列说法正确的是(　　) A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B．用红外光谱可确定有机物的元素组成 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12 D．麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解 解析　溴乙烷不溶于水且与Br2不反应，Br2和乙醛能发生氧化还原反应而使浓溴水褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应，产生难溶于水的三溴苯酚，故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚，A项正确；红外光谱可确定有机物的化学键或官能团信息，元素分析仪可确定有机物的元素组成，B项错误；相对分子质量为72的有机物还可能是C4H8O、C3H4O2等，C项错误；麦芽糖为还原性糖，能和新制氢氧化铜在加热条件下反应生成砖红色沉淀Cu2O，D项错误。 答案　A 2．为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是(　　) 解析　根据有机物的核磁共振氢谱知该有机物中含有3种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶1，根据等效氢的概念分析。乙醇分子中含有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3∶2∶1，故A正确；2­甲基丙烯中含有2种不同化学环境的氢原子，故B错误；对氨基苯酚中含有4种不同化学环境的氢原子，故C错误；对二甲苯中含有2种不同化学环境的氢原子，故D错误。 答案　A 3．为了测定有机物M的分子式，进行了如下实验。取4.6 g M和4.8 g O2于一密闭容器中燃烧，产物为CO2、CO和水蒸气，测得的有关实验数据如下(实验前装置内的空气已排尽)，则该有机物M的分子式为(　　) A．C4H8O　　　　 B．C2H4O2 C．C3H8O3 D．CH2O 解析　燃烧产物通入浓硫酸中，浓硫酸的质量增加3.6 g，即生成水的质量为3.6 g，其物质的量为0.2 mol；通入浓NaOH溶液中，溶液的质量增加4.4 g，即生成CO2的质量为4.4 g，其物质的量为0.1 mol；剩余气体通入浓硫酸中干燥后再与CuO反应，CuO的质量减少0.8 g，根据化学方程式CO＋CuOeq \o(=====,\s\up17(△))CO2＋Cu可知，CuO的物质的量减少0.05 mol，CO的物质的量为0.05 mol。4.6 g该有机物中，m(C)＝0.15 mol×12 g·mol－1＝1.8 g，m(H)＝0.4 mol×1 g·mol－1＝0.4 g，则m(O)＝4.6 g－1.8 g－0.4 g＝2.4 g，则n(O)＝eq \f(2.4 g,16 g·mol－1)＝0.15 mol，因此n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.15 mol∶0.4 mol∶0.15 mol＝3∶8∶3，则有机物M的实验式为C3H8O3，因为实验式中的碳原子已经达到饱和，所以该实验式即为M的分子式，C项正确。 答案　C 4．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图中有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是74，则该有机物的结构简式是(　　) A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH(OH)CH3 C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH2CHO 解析　A项中无O—H键，故错误；B的相对分子质量为60，故错误；D中无O—H键及C—O键，故错误。 答案　C 5．某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，其相对分子质量为88.0，含C的质量分数为0.682，含H的质量分数为0.136，其余为O。 (1)试确定该化合物的分子式：________。 (2)经红外光谱和核磁共振氢谱显示，该分子中有4个甲基。请写出其结构简式：_____________________________________________________________。 解析　(1)(实验式法)该化合物中：w(O)＝1.000－0.682－0.136＝0.182 N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq \f(0.682,12)∶eq \f(0.136,1)∶eq \f(0.182,16)≈5∶12∶1。 设该化合物的分子式为(C5H12O)n，则(12×5＋1×12＋16)×n＝88.0，解得n＝1，该有机物的分子式为C5H12O。 (2)(残基法)由于该有机物分子中有4个甲基，除去这4个甲基外，还有1个C和1个O。所以，该有机化合物的结构简式为。 答案　(1)C5H12O　(2) $