第三章 第2节 有机化合物结构的测定-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步课件PPT（鲁科版）

该高中化学课件聚焦选择性必修2核心内容，涵盖物质组成、结构、性质及反应规律，通过教材知识梳理夯实基础，结合重点问题精解与易错点总结搭建学习支架，帮助学生构建前后连贯的知识脉络。 其亮点在于融入实验视频题、思维导图及模型与科学方法，以科学思维引导知识网络构建，通过科学探究与实践提升应用能力。例如实验视频直观呈现物质性质，思维导图系统梳理知识框架，培养学生结构决定性质的化学观念。学生能提升自主学习与问题解决能力，教师可高效开展同步教学。

鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 课时评价提能力 随堂自测夯基础 鲁科化学·选择性必修3 教材梳理探新知 重难突破释疑惑 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1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象 2．知道红外、核磁等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构 可以通过分析、推理等方法认识有机合成的本质特征，建立研究有机分子式和结构式的具体模型，并能运用相关的模型进行有机化合物结构式和分子式的测定，从而确定有机化合物的性质 能从有机物的结构出发，依据有机化合物结构的特点，确定有机化合物中各种官能团，预测有机物的性质，养成勤于实践、善于合作、敢于质疑、勇于创新的学科素养 [知识梳理] [知识点一]　有机化合物分子式的确定　 1．测定有机化合物结构的流程 测定有机化合物结构的核心步骤是　确定其分子式　以及检测分子中所含的　官能团　及其在碳骨架上的位置。 2．元素组成的测定方法及步骤 eq \x(\a\al(碳、氢元素质,量分数的测定)) eq \o(――――――→,\s\up16(在氧气流中),\s\do14(燃烧)) eq \x(\a\al(测　CO2　和,　H2O　的质量)) eq \x(\a\al(氮元素质量,分数的测定)) eq \o(――――――――――→,\s\up16(在二氧化碳气流中反应),\s\do14(CuO)) eq \x(\a\al(测量　N2　,的体积)) eq \x(\a\al(卤素质量,分数的测定)) eq \o(――――――――――――→,\s\up16(与发烟硝酸、硝酸银反应，),\s\do14(将卤素原子转变为卤化银沉淀)) eq \x(\a\al(测　卤化银　,的质量)) 3．测定有机化合物的摩尔质量 (1)可根据具体情况选择下面三个公式中的一个来确定。 M＝eq \f(m,n)，M＝22.4ρ标，M(A)＝DM(B)(D为A对B的相对密度)。 (2)质谱法。 质谱法是一种仅用几微克的样品就可以准确测出有机化合物的相对分子质量的方法，是目前常用的测定有机化合物相对分子质量的方法之一。 4．有机化合物分子式的确定 有机化合物的分子式＝(实验式)n， n＝eq \f(M有机物,M实验式)。 [知识点二]　有机化合物结构式的确定　 1．有机化合物分子不饱和度的计算 (1)公式：不饱和度＝　n(C)＋1－eq \f(nH,2)　。 若有卤素原子，则视为氢原子；若有氧原子，则不予考虑；若有氮原子，则在氢原子总数中减去氮原子数。 (2)常见几种基团的不饱和度： 基团 不饱和度 基团 不饱和度 一个碳碳双键 　1　 一个碳碳三键 　2　 一个羰基 　1　 一个苯环 　4　 一个脂环 　1　 一个氰基 　2　 2.确定有机化合物的官能团 (1)常见官能团的实验推断方法。 试剂 判断依据 可能的官能团 溴的四氯化碳溶液 　橙红色溶液　褪色 碳碳双键或碳碳三键 酸性KMnO4溶液 　紫色溶液　褪色 　NaOH溶液　 (加热)、稀硝酸、 AgNO3溶液 有沉淀产生 卤素原子 钠 　有氢气放出　 醇羟基 FeCl3溶液 　显色　 酚羟基 溴水 有　白色沉淀　产生 银氨溶液(水浴) 有银镜生成 醛基 新制氢氧化铜悬浊液(加热) 有　砖红色沉淀　产生 　NaHCO3　溶液 有二氧化碳气体放出 羧基 (2)物理方法：通过红外光谱(IR)及核磁共振(NMR)等方法能快速准确地确定有机化合物分子的结构。 3．案例：某种医用胶的结构确定 (1)确定分子式。 ①计算原子的物质的量：已知某种医用胶单体(含C、H、O、N四种元素)的样品质量为30.6 g，燃烧后实验测得生成70.4 g CO2、19.8 g H2O及2.24 L N2(已换算为标准状况)。 n(C)＝n(CO2)＝eq \f(70.4 g,44 g·mol－1)＝1.6 mol， n(H)＝2n(H2O)＝2×eq \f(19.8 g,18 g·mol－1)＝2.2 mol， n(N)＝2×eq \f(2.24 L,22.4 L·mol－1)＝0.2 mol， m(O)＝30.6 g－m(C)－m(H)－m(N)＝6.4 g， n(O)＝0.4 mol。 ②确定实验式：N(C)∶N(H)∶N(N)∶N(O)＝　8∶11∶1∶2　，则实验式为　C8H11NO2　。 ③确定分子式：由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，结合该物质的相对分子质量，可知其实验式就是化学式。 (2)推导结构式。 ①用化学方法推断官能团的种类。 加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无现象，说明样品分子中无硝基。 加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色。 加入强碱水溶液并加热，有氨气放出，说明样品分子中含有氨基。 ②推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。 结合样品分子的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图，可推测样品分子的官能团在碳链上的位置。 ③确定结构简式。 [自我评价] 判断对错(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)红外光谱可以测量出化学键或官能团的种类，但不能测出化学键或官能团的个数。(　√　) (2)鉴别二甲醚和乙醇可采用质谱法。(　×　) (3)只要通过定性定量分析得到的有机化合物的元素组成，即可确定有机化合物的分子式。(　×　) (4)核磁共振氢谱中信号峰的数目代表的是氢原子的种类而非氢原子的个数。(　√　) (5)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机化合物的官能团类型。(　×　) (6)有机化合物分子式一定不与其最简式相同。(　×　) (7) 某有机化合物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，分子中一定含有氧原子。(　×　) (8)有机化合物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，研究有机混合物，一般要采取的几个步骤是：分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式。(　√　) 确定有机化合物的元素组成及分子式 (素养形成——宏观辨识与微观探析) [思考探究] 1. (1)如何判断有机化合物是否含有C、H、O等元素？如何通过实验进行检测？ 提示：eq \x(有机化合物) eq \o(――――→,\s\up17(在氧气流中),\s\do15(燃烧)) eq \x(\a\al(测定H2O和,CO2等的生成)) 将产物通过无水硫酸铜、澄清石灰水等检测水、二氧化碳等物质的生成，再结合有机化合物总质量，确定是否含有氧等其他元素。 (2)如何进一步确定该有机化合物中各元素的质量分数及其实验式？ 提示：利用氧化产物吸收法确定有机化合物实验式： eq \x(\a\al(C、H等元素质量,分数的测定)) eq \o(――――→,\s\up17(在氧气流中),\s\do15(燃烧)) eq \x(\a\al(测定H2O、,CO2等物质的质量)) 测定浓硫酸(吸收水)、碱石灰(吸收二氧化碳)等物质质量的变化。 2．如何计算有机化合物的相对分子质量？ 提示：以g·mol－1为单位时，摩尔质量在数值上与其相对分子质量相等，所以可用计算摩尔质量的方法计算相对分子质量。 (1)M＝eq \f(m,n)； (2)M＝22.4ρ(ρ为标准状况下气体密度)； (3)eq \f(M1,M2)＝eq \f(m1,m2)(同温同压同体积的两种气体)。 3．实验式和分子式有何异同？ 提示：实验式(最简式)只是说明了物质中元素原子的物质的量之比，分子式说明了物质分子的具体组成；二者中各元素的质量百分比一定相同，可能不同的是原子的个数，但有些物质的实验式和分子式相同，如CH4。 [核心突破] 确定有机化合物分子式的一般途径 (1)由分子中各元素质量分数及相对分子质量确定分子式。 解法1：分子中各元素原子个数分别为： N(C)＝eq \f(C%·Mr,12)、 N(H)＝eq \f(H%·Mr,1)、N(O)＝eq \f(O%·Mr,16)。 解法2：先求最简式：N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq \f(C%,12)∶eq \f(H%,1)∶eq \f(O%,16)＝a∶b∶c(最简整数比)。 则最简式为CaHbOc，分子式为(CaHbOc)n，n＝eq \f(Mr,12a＋b＋16c)。 (2)由燃烧前后反应物和反应产物的质量及相对分子质量确定分子式。 设有机化合物分子式为CxHyOz，写出燃烧通式： CxHyOz＋(x＋eq \f(y,4)－eq \f(z,2))O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O 列比例式后求出x、y，再结合相对分子质量求出z。 (3)根据有机化合物的相对分子质量和通式确定分子式。 首先确定有机化合物的类别，写出其分子通式，如烷烃的通式为CnH2n＋2，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH……然后结合相对分子质量求出n值。 (4)根据分子的平均组成及分子组成的通式确定分子式。 此法适用于混合物组成成分的推导。先求得混合物的平均组成CaHbOc(a、b、c不一定是正整数)，若由两种物质组成，则该两种物质中C、H、O原子个数与平均组成中的a、b、c相比，应满足一大一小或均相等的条件。 (5)根据有机化合物的相对分子质量，利用商余法确定烃的分子式(商余法只适用于求烃的分子式)。 eq \f(Mr,12)＝商x(碳原子数)……余数y(氢原子数)⇒CxHy。 [典题示例] [典题1]　有机化合物A的相对分子质量大于110，小于150。经分析得知，其中C和H的质量分数之和为52.24%，其余为O。请回答： (1)该化合物分子中含有　________　个氧原子。 (2)该化合物的摩尔质量是　____________　。 (3)该化合物的分子式为　______________　。 解析：A中O的质量分数为1－52.24%＝47.76%。若A的相对分子质量为150，则其中O原子的个数为eq \f(150×47.76%,16)＝4.477 5；若A的相对分子质量为110，则其中O原子的个数为eq \f(110×47.76%,16)＝3.283 5。由此可知O原子的个数介于3.283 5和4.477 5之间，即O原子的个数为4。A的相对分子质量为eq \f(16×4,47.76%)≈134，即A的摩尔质量为134 g·mol－1。其中C、H的相对质量之和为134－16×4＝70，利用商余法可得：eq \f(70,12)＝5……10，可确定有机化合物A的分子式为C5H10O4。 答案：(1)4　(2)134 g·mol－1　(3)C5H10O4 [学以致用] 1．燃烧3 g某有机化合物生成0.1 mol CO2和1.8 g H2O，该有机化合物的蒸气对H2的相对密度为30，则该有机化合物的分子式为(　　 ) A．C2H4　　　　　 B．C3H8O2 C．C2H6O D．C2H4O2 解析：D　[有机化合物完全燃烧生成CO2和H2O，说明该有机物肯定含C、H元素，可能含有O元素，由该有机化合物的蒸气对H2的相对密度为30，可得该化合物相对分子质量为2×30＝60；则3 g该有机化合物为0.05 mol，含碳原子的物质的量为0.1 mol，则碳元素的质量为0.1 mol×12 g·mol－1＝1.2 g，氢元素的质量为1.8 g×eq \f(2,18)＝0.2 g，碳元素和氢元素的总质量为1.2 g＋0.2 g＝1.4 g，所以肯定含氧元素且氧元素的质量为3 g－0.2 g－1.2 g＝1.6 g， 氧原子的物质的量为eq \f(1.6 g,16 g·mol－1)＝0.1 mol，所以该有机化合物的一个分子中含碳原子的个数是eq \f(0.1 mol,0.05 mol)＝2，含氢原子的个数是eq \f(\f(0.2 mol,1),0.05 mol)＝4，含氧原子的个数是eq \f(0.1 mol,0.05 mol)＝2，则该物质的分子式为C2H4O2。] 确定有机化合物的结构式 (素养形成——证据推理与模型认知) [思考探究] 某有机化合物中含碳元素的质量分数为54.5%、含氢元素的质量分数为9.1%，其余为氧元素。用质谱法分析得知该有机化合物的相对分子质量为88。 1．写出该有机化合物的分子式。 提示：1个有机化合物分子中C原子个数N(C)＝eq \f(54.5%×88,12)≈4,1个有机化合物分子中H原子个数N(H)＝eq \f(9.1%×88,1)≈8,1个有机化合物分子中O原子个数N(O)＝eq \f(1－54.5%－9.1%×88,16)≈2，所以该有机化合物的分子式为C4H8O2。 2．若该有机化合物在水溶液中呈酸性，且结构中不含支链，求其核磁共振氢谱峰面积之比。 提示：若该有机化合物在水溶液中呈酸性，根据分子式C4H8O2可知，该有机化合物为饱和一元羧酸，且结构中不含支链，则为CH3CH2CH2COOH，其核磁共振氢谱峰面积之比为3∶2∶2∶1。 3．若实验测得该物质不能发生银镜反应，该有机化合物分子的红外光谱图(省略了相关数据)如下： 试推断该有机化合物的结构简式。 提示：该物质不能发生银镜反应，则不含醛基，根据红外光谱图可知，该有机化合物含有不对称的—CH3、C===O、C—O—C，该有机化合物的结构简式可能是CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3COCH2OCH3。 [核心突破] 　确定有机化合物结构式的方法 (1)由分子式确定有机化合物结构式的一般步骤 其结构式的确定过程可表示如下： eq \x(\a\al(有机化合物,的分子式)) eq \o(――→,\s\up17(写出)) eq \x(\a\al(符合分子式的,各种同分异构体)) eq \o(――→,\s\up17(根据性质),\s\do15(确定)) eq \x(\a\al(同分异构体中,官能团的种类)) eq \o(――――――――――→,\s\up17(选择合适实验方案)) eq \x(\a\al(定性、定量,实验)) eq \o(――→,\s\up17(确定)) eq \x(\a\al(有机化合,物结构式)) (2)由分子式确定结构式的方法 有机化合物结构的测定，过去常通过利用有机化合物的化学性质，确定分子中所含的官能团，再确定其所在的位置，现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理方法。 ①化学法确定有机化合物的官能团。 官能团决定有机化合物的特殊化学性质，通过一些特殊的化学反应和反应的实验现象，我们可以确定有机化合物中含有何种官能团。 a．能使溴水褪色的有机化合物通常含有 “”“—C≡C—”或“—CHO”。 b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机化合物通常含有“”“—C≡C—”“—OH”“—CHO”或为“苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)”。 c．能发生加成反应的有机化合物通常含有 “”“—C≡C—”“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。 d．能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机化合物必含有“—CHO”或“HCOO—”。 e．能与钠反应放出H2的有机化合物必含有“—OH”或“—COOH”。 f．能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机化合物中必含有—COOH。 g．能发生消去反应的有机化合物有醇、卤代烃。 h．能发生水解反应的有机化合物有卤代烃、酯、糖或蛋白质等。 i．遇FeCl3溶液显紫色的有机化合物必含有酚羟基。 j．能发生连续氧化的有机化合物是伯醇，即含有“—CH2OH”的醇。比如，有机化合物Aeq \o(――→,\s\up17(氧化))Beq \o(――→,\s\up17(氧化))C的反应，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B是相应的醛，C是相应的酸。 ②仪器法测定有机化合物的碳骨架和官能团。 现代化学测定有机化合物结构的方法比较多，经常采用红外光谱和核磁共振氢谱来确定碳骨架的结构和官能团。 a．红外光谱(CH3CH2OH)(省略相关数据) b．核磁共振氢谱 下图是分子式为(C2H6O)的两种同分异构体的核磁共振氢谱。 CH3CH2OH　　　　　　CH3OCH3 [典题示例] [典题2]　(2022·安徽太和中学高二月考)肉桂酸甲酯(H)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C10H10O2，且分子中只含有一个苯环，苯环上只有一个取代基。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得H分子的红外光谱图如图所示： 试回答下列问题： (1)肉桂酸甲酯(H)的结构简式为_________________________。 (2)现测出A的核磁共振氢谱图有6组信号峰，且面积之比为1∶2∶2∶2∶1∶2。用芳香烃A为原料合成H的路线如下(部分反应物和反应条件已略去)： ①F→G的反应类型是　____________　。 ②F的同分异构体较多，其中有一类可用通式表示(其中X、Y均不为氢原子)，试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式：　________________________　。 解析：由A到H的转化结合肉桂酸甲酯的结构特点可知，A含有1个苯环、1个侧链，不饱和度为eq \f(2×9＋2－10,2)＝5，故侧链中含有1个碳碳双键，A的核磁共振氢谱图有6组信号峰，分子中含有6种H原子，其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1∶2，则各种H原子数目为1、2、2、2、1、2，苯环中有3种H原子，数目分别为1、2、2，故侧链有3种H原子，数目分别为2、1、2，故侧链中不含甲基，则A的结构 (1)肉桂酸甲酯的分子式为C10H10O2，不饱和度为eq \f(2×10＋2－10,2)＝6，分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，故还含有1个C===C键，再结合红外光谱图可知肉桂酸甲酯的结构简式为 答案：(1) (2)①消去反应 [学以致用] 2．化合物A经燃烧分析法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A分子含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图所示。下列关于A的说法错误的是(　　) A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应 B．A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应 C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D．与A属于同类化合物的同分异构体(不包括A)只有2种 有机化合物中常见官能团的检验 (素养形成——宏观辨识与微观探析) [思考探究] 　乙醇、乙醛、乙酸、苯酚分别含有哪些官能团？如何通过官能团性质来鉴别乙醇、乙醛、乙酸、苯酚？ 提示：乙醇、乙醛、乙酸、苯酚含有的官能团分别为醇羟基、—CHO、—COOH、酚羟基。通过官能团检验这四种物质的方法和操作步骤如下： 步骤Ⅰ：向盛这4种溶液的试管中分别加入新制氢氧化铜悬浊液，其中试管中溶液变澄清且为蓝色，则对应的物质为乙酸； 步骤Ⅱ：对剩余的3支试管进行加热，试管中产生砖红色沉淀的对应的物质是乙醛； 步骤Ⅲ：向另外两支试管中分别加入FeCl3溶液，其中溶液显紫色的对应的物质是苯酚；则剩余的是乙醇。 [核心突破] 　有机化合物的检验与鉴别的常用方法 (1)利用有机化合物的溶解性 通常是加水检验，观察其是否能溶于水。例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。 (2)利用液态有机化合物的密度 观察不溶于水的有机化合物在水中浮沉情况可知其密度相对于水的密度的大小。例如，用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1­氯丁烷等。 (3)利用有机化合物的燃烧情况 如观察是否可燃(大部分有机化合物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)；燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和苯)。 (4)利用有机化合物中官能团的性质 思维方式：官能团→性质→检验方法的选择。 常见有机化合物的鉴别或检验： 物质 试剂或方法 现象与结论 饱和烃与 不饱和烃 加入溴水或酸性KMnO4溶液 使溶液褪色的是不饱和烃 苯与苯的 同系物 加酸性KMnO4溶液 使酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子) 醛 加银氨溶液(加热)；加新制 Cu(OH)2悬浊液(煮沸) 有银镜生成；煮沸后有砖红色沉淀生成 醇 加入活泼金属钠 有气体放出 羧酸 加紫色石蕊溶液； 加Na2CO3溶液 溶液显红色；有气体逸出 酯 闻气味；加稀氢氧化钠溶液 有水果香味(低级酯)；检验水解产物 酚 加FeCl3溶液；加溴水 溶液显紫色；有白色沉淀生成 [典题示例] [典题3]　(2022·重庆九校联盟高二联考)下列实验设计所得结论可靠的是(　　 ) A．将电石与水反应产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，使溶液褪色的一定是乙炔 B．将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，使溶液褪色的一定是乙烯 C．将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入溴水中，使溴水褪色的一定是乙烯 D．将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入AgNO3溶液中有淡黄色沉淀产生，说明有HBr生成 解析：C　[生成的乙炔中可能混有硫化氢气体，硫化氢具有还原性，则气体通入酸性KMnO4溶液中，使溶液褪色的不一定是乙炔，选项A错误；乙醇易挥发，且能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能排除乙醇的影响，应先通过水除去乙醇，选项B错误；溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，反应物和反应产物中只有乙烯使溴水褪色，则溶液褪色说明有乙烯生成，选项C正确；苯和液溴的反应中，挥发出的单质溴进入AgNO3溶液反应产生淡黄色沉淀，干扰了检验结果，选项D错误。] [学以致用] 3．(2022·山东济南章丘高二月考)下列鉴别方法不可行的是(　　 ) A．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 B．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、己烯和己烷 C．用水鉴别乙醇、溴苯和甲苯 D．用碳酸钠溶液鉴别乙酸、乙醇和乙酸乙酯 解析：B　[乙醇燃烧有淡蓝色火焰，苯燃烧冒浓烟，四氯化碳不燃烧，现象不同，可鉴别，故A可行；苯、己烷均与高锰酸钾溶液不反应，分层现象相同，不能检验，故B不可行；乙醇与水互溶，甲苯与水混合后有机层在上层，溴苯与水混合后有机层在下层，则现象不同，可鉴别，故C可行；乙醇与碳酸钠溶液互溶，乙酸与碳酸钠溶液反应生成气体，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，现象不同，可鉴别，故D可行。] [素养提升] 下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧，通过测定生成的CO2和H2O的质量，来确定有机物的分子式。 请思考： (1)B装置中试剂X可选用什么物质？ (2)C、D、E装置中试剂的作用各是什么？ (3)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.44 g样品，经充分反应后，D装置质量增加0.36 g，E装置质量增加0.88 g，已知该物质的相对分子质量为44，则该样品的化学式是什么？ (4)若该有机物的核磁共振氢谱有两个信号峰，峰面积之比为1∶3。则其结构简式是什么？ (5)某同学认为E和空气相通，会影响测定结果的准确性，应在E后再增加一个E装置，其主要目的是什么？ 提示：(1)浓硫酸。B装置用于干燥通入C中的氧气，试剂X可选用浓硫酸。 (2)CuO的作用是使有机物充分氧化生成CO2和H2O；D装置中无水氯化钙的作用是吸收生成的水；E装置中碱石灰的作用是吸收生成的二氧化碳。 (3)C2H4O。E装置质量增加0.88 g为二氧化碳的质量，可得碳元素的质量：0.88 g×eq \f(12,44)＝0.24 g，D装置质量增加0.36 g是水的质量，可得氢元素的质量：0.36 g×eq \f(2,18)＝0.04 g，从而可推出含氧元素的质量为：(0.44－0.24－0.04) g＝0.16 g，设最简式为CxHyOz，则x∶y∶z＝eq \f(0.24 g,12 g·mol－1)∶eq \f(0.04 g,1 g·mol－1)∶eq \f(0.16 g,16 g·mol－1)＝2∶4∶1，即最简式为C2H4O。又因为该物质的相对分子质量为44，则该样品的化学式是C2H4O。 (4)结构简式为CH3CHO。 (5)吸收空气中的二氧化碳和水蒸气。E和空气相通会影响测定结果的准确性，应在E后再增加一个E装置，吸收空气中的二氧化碳和水蒸气，避免产生误差。 1．《本草纲目》是一部具有世界性影响的博物学著作。被国外学者誉为中国之百科全书。其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指(　　 ) A．萃取　　　　　　 B．渗析 C．蒸馏 D．干馏 解析：C　[由信息可知，“蒸令气上”，利用互溶混合物的沸点差异分离，则该法为蒸馏。] 2．CH3CH2OH和H3C—O—CH3互为同分异构体，将两种物质分别放在下列检测仪上进行检测，显示出的信号完全相同的是(　　 ) A．李比希元素分析仪 B．红外光谱仪 C．核磁共振仪 D．质谱仪 解析：A　[李比希元素分析仪，主要用于分析有机物中元素的组成，CH3CH2OH和CH3OCH3互为同分异构体，所以二者的元素组成完全相同，李比希元素分析仪显示出的信号完全相同，A符合题意； 红外光谱仪，用于测定有机物分子中所含的基团，CH3CH2OH和CH3OCH3所含基团不完全相同，所以红外光谱仪显示的信号不完全相同，B不符合题意；核磁共振仪，用于测定有机物分子中氢原子的种类，CH3CH2OH和CH3OCH3，前者含三种氢原子， 后者含一种氢原子，所以二者的核磁共振氢谱所显示的信号不相同，C不符合题意；质谱仪，用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变为带正电荷的分子、离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场的作用下到达检测器的时间不同，其结果为质谱图，CH3CH2OH和CH3OCH3的结构不同，质谱图显示出的信号不完全相同，D不符合题意。] 3．某有机化合物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1，由此得出的结论是(　　 ) A．该有机化合物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶3 B．分子中C、H原子个数比为1∶2 C．有机化合物中必定含有氧 D．有机化合物中一定不含氧 解析：B　[因生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1，则n(C)∶n(H)＝1∶(1×2)＝1∶2，不能判断有机物中是否含有氧元素。] 4．(2022·山东济南长清一中高二下期中)某有机物A的质谱图如图1，核磁共振氢谱示意图如图2，则A的结构简式可能为(　　 ) A．CH3CH2OH B．CH3CHO C．HCOOH D．CH3CH2COOH 解析：A　[由图1可知有机物A的相对分子质量为46；由图2可知有机物A中含有3种不同化学环境的H，且个数之比为3∶2∶1，只有乙醇符合题意。] 5．(2022·安徽芜湖高二下期中联考)为测定某含C、H、O三种元素的有机物A的结构，进行如下实验。第一步，分子式的确定： (1)燃烧分析实验：将一定量A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成2.7 g H2O和4.4 g CO2，消耗氧气3.36 L(标准状况下)，则有机物A中各元素的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝　____________　。 (2)用质谱仪测得有机物A的相对分子质量为46，则该有机物的分子式是　________　。 第二步，结构式的确定： (3)经测定，有机物A的核磁共振氢谱图如图： 则A的结构简式为　____________　。 解析：(1)有机物A中含有n(C)＝n(CO2)＝eq \f(4.4 g,44 g/mol)＝0.1 mol，n(H)＝2n(H2O)＝2×eq \f(2.7 g,18 g/mol)＝0.3 mol，所以n(O)＝2n(CO2)＋n(H2O)－n(O2)×2＝2×0.1 mol＋0.15 mol－2×eq \f(3.36 L,22.4 L/moL)＝0.05 mol， 所以N(C)∶N(H)∶N(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1。(2)有机物A的实验式为C2H6O，而有机物A的相对分子质量为46，所以有机物A的分子式为C2H6O。(3)C2H6O的结构简式可能为CH3CH2OH或CH3OCH3，由于其核磁共振氢谱图中有3组峰，说明分子中含有3种氢原子，所以A为CH3CH2OH。 答案：(1)2∶6∶1　(2)C2H6O　(3)CH3CH2OH [课堂小结] $