第3章 第1节 第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入（课件PPT）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（鲁科版）

该高中化学课件聚焦有机合成核心，系统梳理碳骨架构建（增长、缩短、开环成环）与官能团引入转化，通过自主预习与知识梳理衔接已有有机反应基础，搭建从反应类型到合成应用的学习支架。 其亮点在于以归纳提升表格整合碳链变化反应类型，结合合作探究问题培养科学思维，应用体验题目强化科学探究。如羟醛缩合反应分析、卤代烃成环应用实例，助力学生形成物质转化化学观念，教师可依托结构化资源提升教学效率。

第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 第1节　有机化合物的合成 第1课时　有机合成的关键——碳骨架的构建 和官能团的引入 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 目 录 新知学习探究 01 CONTENTS 03 知能达标训练 02 随堂巩固演练 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 新知学习探究 01 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 碳骨架 官能团 CH3CH2CN＋NaBr CH3CH2COOH 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 ___________。 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 CH4↑＋Na2CO3 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 CH2===CH2↑＋H2O CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 CH3CHClCH2Cl CH3CH2Br＋H2O CH3CH2OH CH3CH2OH＋NaBr CH3CH2OH 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 2CH3COOH 2CH3COOH CH3CH2COOH 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 e、f a、c b、d g、i、k h、j 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 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①烯烃、炔烃的氧化反应 eq \o(――――――→,\s\up17(KMnO4H＋))CH3COOH＋ ②苯的同系物的氧化反应 (2)脱羧反应 CH3COONa＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(△))____________________。 1．写出下列反应的化学方程式。 (1)氯乙烷与丙炔钠的取代反应。 提示：CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl。 (2)乙醛在酸性条件下与氢氰酸的加成和水解反应。 提示：CH3CHO＋HCN―→， CH3CHO＋HCNeq \o(――――――→,\s\up17(H2O、H＋))。 (3)正辛烷的裂解反应。 提示：C8H18eq \o(――→,\s\up17(高温))C4H10＋C4H8。 2．是不是所有的醛、酮都能发生羟醛缩合反应？具有怎样结构的醛、酮才能发生羟醛缩合反应？ 提示：并不是所有的醛、酮都能发生羟醛缩合反应，只有含有α­H的醛、酮才能发生羟醛缩合反应。 1．碳链的增长 2．碳链的缩短 3．开环与成环的反应 (1)开环反应 (2)成环反应 ①2H2NCH2COOHeq \o(――→,\s\up17(催化剂)) (环酯)＋2H2O。 ③H2NCH2CH2CH2CH2COOHeq \o(――→,\s\up17(催化剂)) 1．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX。现有CH3CH2Br和CH3CHBrCH3的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是(　　) A．己烷　　　　　　　 B．正丁烷 C．2,3­二甲基丁烷 D．2­甲基丁烷 解析　CH3CH2Br与金属钠以物质的量之比1∶1发生反应能够生成正丁烷和溴化钠；CH3CHBrCH3与金属钠以物质的量之比1∶1发生反应能够生成2,3­二甲基丁烷和溴化钠；CH3CH2Br、CH3CHBrCH3与金属钠以物质的量之比1∶1∶2发生反应能够生成2­甲基丁烷和溴化钠。 答案　A 2．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是(　　) A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热 D．乙烯和H2O的加成反应 解析　A中反应为CH3CH2CH2CH2Br＋NaCNeq \o(――→,\s\up17(△),\s\do15(　))CH3CH2CH2CH2CN＋NaBr，可增加一个碳原子；B、C、D可实现官能团的转化，但碳链长度不变。 答案　A 3．下列物质中，不能使有机物成环的是(　　) A．HO—CH2—CH2—CH2—COOH B．HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH C． D．H2N—CH2—CH2—CH2—COOH 解析　因为HOCH2CH2CH2COOH有两个官能团，分子之间可以生成环内酯；HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH分子内脱水生成； 不能直接参与反应形成环状有机物； H2N—CH2CH2CH2—COOH两端反应形成肽键可结合成环状有机物，因而应选C。 答案　C 4．已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下列转化过程的中间产物(Ⅲ)可看成由(Ⅰ)中的碳氧双键中的一个键打开，分别跟(Ⅱ)中的2－位碳原子和一个2－位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3－羟基醛，不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)： 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇(CH3—CH2—CH2—CH2—OH)各步反应的化学方程式。 答案　①CH2===CH2＋H2Oeq \o(――→,\s\up17(催化剂))CH3CH2OH ②2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O ③CH3CHO＋CH3CHOeq \o(――→,\s\up17(OH－)) ④eq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH3—CH===CH—CHO＋H2O ⑤CH3—CH===CH—CHO＋2H2eq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH3—CH2—CH2—CH2—OH 知识点二　官能团的引入与转化 1．官能团的引入 (1)引入碳碳双键 CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(170 ℃))____________________； CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(乙醇),\s\do15(△))__________________________________。 (2)引入卤原子 CH3CH===CH2＋Cl2―→_________________________； CH3CH2OH＋HBr―→___________________。 (3)引入羟基 CH2===CH2＋H2Oeq \o(――――――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(加热、加压))_______________； CH3CH2Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(H2O),\s\do15(△))___________________________； CH3CHO＋H2eq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))______________。 (4)引入羰基 (5)引入羧基 CH3CH===CHCH3eq \o(――――→,\s\up17(KMnO4H＋))____________________； 2CH3CHO＋O2eq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))____________________； CH3CH2CNeq \o(――――→,\s\up17(H2O、H＋))____________________。 2．官能团的转化 上述转化中属于取代反应的为________，属于加成反应的为________，属于消去反应的为________，属于氧化反应的为_____________，属于还原反应的为________。 1．CH2===CH2eq \o(――→,\s\up17(①))CH3CH2Cleq \o(――→,\s\up17(②))CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up17(③))CH3CHOeq \o(――→,\s\up17(④))CH3COOHeq \o(――→,\s\up17(⑤))CH3COOCH2CH3 该转化过程属于有机合成中官能团的转化，其中①～⑤涉及的反应类型有哪些？ 提示：①加成反应；②水解反应(取代反应)；③氧化反应；④氧化反应；⑤酯化反应(取代反应)。 2．有机合成中常见官能团的消除有哪些方法？ 提示：①通过加成反应消除不饱和键。 ②通过消去反应、氧化反应或酯化反应等消除羟基(—OH)。 ③通过加成反应或氧化反应等消除醛基。 1．官能团的引入方法 引入—OH 烯烃与水加成，醛、酮加氢，卤代烃水解，酯的水解 引入—X 烃与X2取代，不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代 引入 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 引入—CHO 某些醇氧化，烯烃氧化，糖类水解(生成葡萄糖) 引入—COOH 醛氧化，苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化，酯酸性水解 引入—COO— 酯化反应 [注意]　(1)要注意多个官能团引入的先后顺序。如引入羟基和氧化反应的先后顺序。(2)要注意对某些官能团的保护。 2．官能团的转化 (1)官能团种类变化 如CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up17(氧化))CH3CHOeq \o(――→,\s\up17(氧化))CH3COOH。 (2)官能团数目变化 如CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up17(消去),\s\do15(－H2O))CH2===CH2eq \o(――→,\s\up17(加成),\s\do15(＋Cl2)) (3)官能团位置变化 如CH3CH2CH2OHeq \o(――→,\s\up17(消去))CH3CH===CH2 3．官能团的消除 (1)经加成反应消除不饱和键。 (2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。 (3)经加成或氧化反应消除—CHO。 (4)经水解反应消除酯基。 (5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。 1．下列说法错误的是(　　) A．可发生消去反应引入碳碳双键 B．可发生催化氧化反应引入羧基 C．CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基 D．与CH2===CH2可发生加成反应形成碳环 解析　为丙酮，不能被催化氧化成羧酸，B不正确。 答案　B 2．下列反应可以在分子中引入卤素原子的是(　　) A．向浓溴水中滴加苯 B．光照甲苯与溴的蒸气 C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热 D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 解析　A项，苯与溴水不发生取代反应；B项，甲苯与溴蒸气在光照条件下，溴取代甲基上的氢原子，可得到等；C项，生成乙醇，除去了溴原子；D项，发生消去反应，除去溴原子。 答案　B 3．在有机合成中，常会引入官能团或将官能团消除，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是(　　) A．乙烯→乙二醇：CH2===CH2eq \o(――→,\s\up17(加成)) eq \o(――→,\s\up17(取代)) B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Breq \o(――→,\s\up17(水解),\s\do15(　))CH2===CH2eq \o(――→,\s\up17(加成))CH3CH2OH C．1­溴丁烷→1­丁炔：CH3CH2CH2CH2Breq \o(――→,\s\up17(消去))CH3CH2CH===CH2eq \o(――→,\s\up17(加成)) eq \o(――→,\s\up17(消去))CH3CH2C≡CH D．乙烯→乙炔：CH2===CH2eq \o(――→,\s\up17(加成)) eq \o(――→,\s\up17(消去))CH≡CH 解析　B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯发生消去反应。 答案　B 4．根据下述转化关系，回答问题： 已知： ① ②C物质苯环上一卤代物只有两种。 (1)写出B物质的名称：____________；D物质的结构简式为______________。 (2)写出反应②的类型：________；反应⑤的条件是____________________。 (3)写出反应⑥的化学方程式：______________________________________ ___________________________________________________________________。 (4)写出D＋E反应的化学方程式：___________________________________ __________________________________________________________________。 (5)反应②还有可能生成一种分子式为C16H18的有机化合物，其苯环上一卤代物也只有两种，写出它的结构简式：___________________________________。 解析　由C比甲苯多两个碳原子，结合反应①条件及信息可知，A为乙烯，B为1,2－二溴乙烷。因C的苯环上一卤代物只有两种，故C分子中两个取代基处于对位，C的结构简式为。C→D→E分别为卤代烃发生取代反应得到醇、醇氧化得到酸。比较C、G的分子式可知：C→F→G分别为卤代烃的消去反应、烯烃的加聚反应，从而得到高分子化合物。(5)根据题意可知，一分子1,2－二溴乙烷与两分子甲苯可发生所给信息的反应，且均为甲基对位的氢原子参与反应。 答案　(1)1,2－二溴乙烷 (2)取代反应　NaOH的乙醇溶液、加热 (4) ＋eq \o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△)) ＋H2O (5) 1．下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是(　　) A．苯和溴水共热 B．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热 D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 解析　苯和溴水共热不反应，A项错误；甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合，发生甲基上的取代反应，引入碳溴键，B项正确；卤代烃的水解反应、消去反应均为碳卤键的消除，C、D项错误。 答案　B 2．下列物质可以在一定条件下发生消去反应而引入碳碳双键的是(　　) A． B．1－氯甲烷 C．2－甲基－2－氯丙烷 D．2,2－二甲基－1－氯丙烷 解析　A、B、D中物质不能发生消去反应。 答案　C 3．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可制得格林试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物发生加成反应： 所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是(　　) A．乙醛和氯乙烷　　　 B．甲醛和1－溴丙烷 C．甲醛和2－溴丙烷 D．丙酮和一氯甲烷 解析　由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子，要合成，需要丙酮和一氯甲烷。 答案　D 4．下列反应能够使碳链缩短的是(　　) ①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化　②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化　③重油裂化为汽油 ④CH3COOCH3与NaOH溶液共热　⑤炔烃与溴水反应 A．①②③④⑤ B．②③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ 解析　①中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短；②中反应生成苯甲酸，苯环侧链的碳链缩短；③中反应使碳碳键断裂，碳链缩短；④中反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短；⑤中反应生成溴代烃，碳链长度不变。故选D。 答案　D 5．富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2＋形成的配合物富马酸亚铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸亚铁的一种工艺路线： 回答下列问题： (1)A→B引入的官能团是________。 (2)B→C的过程中官能团发生的变化是____________________，其反应类型属于________。 (3)C→F的一系列变化中使官能团的数目________、位置________。 (4)其中构建碳骨架的步骤是________。 解析　环己烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B与氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成 (C，环己烯)，可推知B为一氯环己烷；环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成(D,1,2­二溴己烷)，再与氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成 (E,1,3­环己二烯)，与氯气在光照条件下发生取代反应生成(F)，F与氧气在五氧化二钒的催化作用下 发生氧化反应生成(G)，G与氢氧化钠醇溶液发生消去反应后得到(H)，H经酸化得到富马酸()，富马酸与亚铁离子结合形成富血铁。 (1)A为环己烷，B为一氯环己烷，A→B引入的官能团为碳氯键(或氯原子)。 (2)B为一氯环己烷，所含官能团为碳氯键；C为，所含官能团为碳碳双键。B→C发生了消去反应，此过程消除了碳氯键，引入了碳碳双键。 (3)C为，F为，C→F的一系列变化中官能团数目增加，位置改变。 (4)A～F 6种物质碳骨架相同，C、H和富马酸的碳骨架相同，题给合成路线中构建碳骨架的步骤是F→G。 答案　(1)碳氯键(或氯原子)　(2)消除了碳氯键，引入了碳碳双键　消去反应　(3)增加　改变　(4)F→G $