内容正文:
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第1节 认识有机化学
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
化学•选择性必修3 有机化学基础(配LK版)
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目
录
新知学习探究
01
CONTENTS
03
知能达标训练
02
随堂巩固演练
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新知学习探究
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舍勒
贝采里乌斯
维勒
李比希
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核磁共振
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碳骨架的形状
官能团
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单键
碳碳双键
碳碳三键
苯环
苯环
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原子
原子团
共同特性
烯烃
碳碳三键
炔烃
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—X
卤代烃
—OH
醇
酚羟基
酚
醚键
醚
醛
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酮羰基
酮
羧基
羧酸
酯
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—NH2
胺
酰胺基
酰胺
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结构
CH2
同系列
同系物
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氢原子
烷
氢原子
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—CH3
—CH2CH3
—CH2—CH2—CH3
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最多
取代基
最近
阿拉伯
取代基
相同
简单
复杂
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正戊烷
异戊烷
新戊烷
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随堂巩固演练
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知能达标训练
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
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[素养目标] 1.理解有机化学的含义及其研究范围,知道有机化学的发展及其应用前景。2.掌握有机化合物的分类以及分类依据,能识别常见官能团的结构和名称。3.理解同系列及同系物的概念。4.掌握烷烃的系统命名法,能对简单烷烃进行命名,并了解习惯命名法。
知识点一 有机化学的发展 有机化合物的分类
一、有机化学的发展
1.有机化学
(1)定义:以有机化合物为研究对象的学科。
(2)研究范围:包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法等。
2.有机化学的发展
(1)萌发和形成阶段
17世纪
人类开始利用有机化合物
18世纪
大量提取有机化合物——瑞典科学家_____
19世纪初
提出“有机化合物”和“有机化学”概念——瑞典化学家____________
1828年
首次合成有机化合物——_____
1830年
创立了有机化合物定量分析方法——________
1848—1874年
有机化学成为一门较完整的学科,系统研究“有机化学”
(2)发展和走向辉煌时期
①理论研究:有机化学结构理论的建立和有机反应机理的研究,认识了大量新的有机化学反应。
②天然产物的分离与提纯:萃取、层析、结晶、蒸馏等方法的应用,获得了性能独特的天然产物。
③结构测定:红外光谱、__________谱、质谱和X射线衍射等的应用,有机分析更加高效、准确。
④结构设计及合成:功能导向的结构设计与逆分析法设计思想的确立,合成了大量新的有机化合物。
二、有机化合物的分类
1.分类方法
(1)根据组成中是否含有碳、氢以外的元素,分为烃和烃的衍生物。
(2)根据分子中_______________,分为链状有机物、环状有机物。
(3)根据分子含有的________,分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等。
2.烃的分类
烃eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(链烃\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(烷烃:分子中碳原子之间以_____相连的, 链烃,烯烃:分子中碳原子间有__________的链烃,炔烃:分子中碳原子间有__________的链烃)),环烃\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(芳香烃:分子中有_____的环烃,脂环烃:分子中没有_____的环烃))))
3.烃的衍生物的分类
(1)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他_____或________取代后的产物。
(2)官能团:有机化合物分子中,决定着某类有机化合物__________的原子或原子团称为官能团。
(3)官能团的结构及名称
代表物质
官能团名称
官能团结构
有机物类别
乙烯
碳碳双键
___________
_____
乙炔
__________
—C≡C—
_____
一氯
甲烷
卤素原子
(碳卤键)
_____(X代表:
F、Cl、Br、I)
________
乙醇
醇羟基
________
___
苯酚
________
—OH
___
乙醚
_____
__________
___
乙醛
醛基
_________
___
丙酮
________
___
乙酸
_____
_____
乙酸
乙酯
酯基
__________
___
苯胺
氨基
__________
___
乙酰胺
________
___________
_____
[注意] 省略有机化合物分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子,保留氮原子、氯原子等杂原子及与杂原子相连的氢原子,用短线表示分子中的碳碳键,每个端点或拐角处代表一个碳原子,用这种方式表示的结构简式称为键线式。如:
(氯乙烷)、 (乙醇)、 (环己烯)
4.同系物
分子_____相似,组成上彼此相差一个或若干个_______的一系列有机化合物称为________。同系列中的各化合物互称________,同系物的组成可用通式表示,如烷烃—CnH2n+2(n≥1),单烯烃—CnH2n(n≥2)。
探究一 依据碳骨架对有机物分类
1.下列化合物属于链烃的是________(填序号,下同),属于脂环烃的是________,属于芳香烃的是________,属于芳香化合物的是________,属于苯的同系物的是________。
① ② ③ ④
⑤
⑧
提示:⑥⑧ ④⑤ ②⑦ ①②③⑦ ②
2.中国科学家屠呦呦因提取新型抗疟药——青蒿素和双氢青蒿素获诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素的结构简式如图:
根据所含元素的种类,青蒿素应属于烃还是烃的衍生物?按照碳骨架分类应属于哪类有机物?按照官能团的种类分类应属于哪类有机物?
提示:烃的衍生物;脂环化合物;根据分子中含有酯基可归为酯类,根据分子中含有醚键可归为醚类。
1.脂环化合物与芳香族化合物的区别
(1)脂环化合物:不含苯环的碳环化合物都属于脂环化合物,如
(2)芳香族化合物:含一个或多个苯环的化合物均称为芳香族化合物,如、。
(3)环状化合物也可以带有支链,如、、。
2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者的关系
探究二 依据官能团对烃的衍生物分类
按照官能团的不同,下列有机物分别属于哪类有机物?
提示:①酚 ②醇 ③酮 ④醛 ⑤羧酸 ⑥酯
三组易混官能团的比较
(1)醇羟基与酚羟基:—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基,而与苯环直接相连为酚羟基。
(2)醛基与酮羰基:酮羰基“”两端均为烃基,而醛基中“”至少有一端与氢原子相连,即。
(3)羧基与酯基:中,若R2为氢原子,则为羧基,若R2为烃基,则为酯基。
1.(2025·郑州检测)下列事件表明有机化学成为一门独立化学分支的是( )
A.德国化学家维勒第一次在实验室里合成尿素
B.中国科学院生物化学研究所等人工合成了具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
C.瑞典化学家贝采里乌斯首先提出了“有机化学”的概念
D.自从天然的有机化合物不能满足人们的需要,而开始人工合成塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物等
答案 C
2.下列化合物的类别与所含官能团都正确的是( )
选项
物质
类别
官能团
A
酚
—OH
B
CH3CH2CH2COOH
羧酸
C
醛
—CHO
D
CH3—O—CH3
醚
解析 A项属于醇;B项羧酸的官能团是—COOH;C项属于酯,官能团是酯基。
答案 D
3.下列物质一定互为同系物的是( )
A.①和② ④和⑥
B.④和⑥ ⑤和⑦
C.⑤和⑦ ④和⑧
D.④和⑧ ①和②
解析 ①和②的组成上相差不是n个CH2,A、D不正确;④和⑥相差1个CH2,但结构不一定相似,B不正确;⑤和⑦、④和⑧结构相似且分别相差1个CH2、2个CH2,一定互为同系物,C正确。
答案 C
4.(1)(2025·安徽卷节选) 中含氧官能团名称为__________。
(2)(2025·河南卷节选)中含氧官能团名称为____________________。
(3)(2025·甘肃卷节选) 中含氧官能团名称为_____________。
(4)(2025·河北卷节选)
答案 (1)酮羰基 (2)醚键、酯基 (3) 酚羟基、醛基 (4)羰基、醚键、羧基
5.有下列7种有机物,请根据元素组成和碳骨架对下列有机物进行分类:
① ② ③ ④
(1)属于链状化合物的是____________(填序号,下同)。
(2)属于脂环化合物的是________。
(3)属于芳香族化合物的是________。
(4)属于芳香烃的是________。
(5)属于脂环烃衍生物的是________。
答案 (1)④⑤ (2)①⑥ (3)②③⑦ (4)③⑦ (5)⑥
知识点二 有机化合物的命名
1.烃基
(1)定义:烃分子去掉一个或多个________后剩余的部分。
(2)分类
①烷基
a.定义:___烃分子中去掉一个或多个________后剩余的部分。
b.实例:甲基:_______,乙基:__________,丙基:_________________三两两(正丙基)、(异丙基)。
②其他:乙烯基 —CH===CH2,苯基。
(3)特点:烃基是电中性的,不能独立存在,短线表示一个电子,如—CH3的电子式为。
2.分子中没有支链的烷烃的命名法
3.系统命名法(以烷烃为例)
(1)选主链:选含碳原子数目_____的碳链为主链,将连在主链上的原子团看作________。按照主链碳原子的个数称为“某烷”。
(2)定编号:从距离取代基_____的一端开始,用________数字给主链的碳原子依次编号以确定取代基的位置。
(3)写名称:将________的名称写在烷烃名称的前面,在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置,并用短线“—”将数字与取代基名称隔开。若主链上有_____的取代基,可以将取代基合并,用汉字数字表示取代基的个数,用“,”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开;主链上有不同的取代基,要把_____的写在前面、_____的写在后面。
(4)烷烃的命名可图解为
4.习惯命名法
除系统命名法外,人们也用习惯命名法来命名分子结构相对简单的烷烃。如C5H12的同分异构体有3种,分别是CH3(CH2)3CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4,用习惯命名法分别命名为________、________、________。
1.关于烷烃的命名正确的是________(填序号)。
①3,3,5三甲基5乙基辛烷
②3,5二甲基5乙基3丙基己烷
③4,6,6三甲基4乙基辛烷
④2,4二甲基2,4二乙基庚烷
提示:① 烷烃命名时应选择最长的碳链为主链,从距离取代基最近的一端开始编号。由此对该有机化合物主链上的碳原子进行编号,如图所示:
2.根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式。
(1)2,2,3,3四甲基丁烷:______________________________________。
(2)2,4,6三甲基5乙基辛烷:_________________________________。
提示 (1)
(2)
1.烷烃的系统命名法口诀
选主链,称某烷;编碳号,定支链;支名前,烃名后;注位置,连短线;不同基,简到繁;相同基,合并算。
2.有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(取代基的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“”“,”忘记或用错。
1.有一种烃,其结构简式可以表示为,命名该有机化合物时,应认定它的主链上的碳原子个数是( )
A.8
B.9
C.11
D.12
解析 如图所示的链含有的碳原子数最多,为11个碳原子:
答案 C
2.下列系统命名正确的是( )
A.2甲基4乙基戊烷
B.3,3,4甲基己烷
C.2,4二甲基辛烷
D.3,5二甲基己烷
解析 主链不是最长碳链,正确的命名为2,4二甲基己烷,A错误;相同取代基个数未注明,正确的命名为3,3,4三甲基己烷,B错误;2,4二甲基辛烷符合系统命名规则,C正确;编号和不是最小,正确的命名为2,4二甲基己烷,D错误。
答案 C
3.(1)按系统命名法给下列有机物命名。
①(2024·浙江1月卷) 的名称是________。
②的名称是____________________。
③的名称是____________________。
④的名称是____________________。
(2)根据下列有机物的系统命名写出相应的结构简式。
①2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷______________________________________ __________________________________________________________________。
②2,2,3,4-四甲基庚烷__________________________________________。
答案 (1)①2,4-二甲基己烷
②3,3-二甲基-6-乙基辛烷
③2,5-二甲基-3-乙基庚烷
④2,4,4,5-四甲基庚烷
(2)①
1.(2025·郑州联考)下列有机化合物的类别与所含官能团都正确的是( )
选项
物质
类别
官能团
A
CH3—O—CH3
醚
B
酚
—OH
C
醛
—CHO
D
CH3CH2CH2COOH
羧酸
解析 中羟基没有直接与苯环相连,故属于醇,B项错误;中含有的官能团是酯基,故属于酯,C项错误;CH3CH2CH2COOH中的官能团是羧基,羧基的结构为,D项错误。
答案 A
2.按照有机物的分类,甲醛属于醛,乙酸乙酯属于酯。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是( )
①属于环状化合物
②属于卤代烃
③属于链状化合物
④属于醚
A.①②
B.②③
C.②④
D.①④
解析 甲醛属于醛,乙酸乙酯属于酯这是根据官能团进行分类,①是根据碳骨架进行的分类,分成链状化合物和环状化合物,不符合题意,故①错误;②因为含有—Br,因此此有机物属于卤代烃,符合题意,故②正确;③根据碳骨架进行分类,故③错误;④含有醚键,属于醚,按照官能团进行分类,故④正确。
答案 C
3.下列有机物的系统命名正确的是( )
A.
B.:2异丙基丁烷
C.:2,3二乙基戊烷
D.:3,3,5三甲基庚烷
解析 A物质的系统命名为2,2,4三甲基戊烷,错误;B物质的系统命名为2,3二甲基戊烷,错误;C物质的系统命名为3甲基4乙基己烷,错误。
答案 D
4.下列有机物的系统命名中正确的是( )
A.3-甲基-4-乙基戊烷
B.3,3-二甲基-4-乙基己烷
C.3,4,4-三甲基己烷
D.3,6-二甲基庚烷
解析 名称“3-甲基-4-乙基戊烷”为选主链错误,应为3,4-二甲基己烷,A不正确;名称“3,3-二甲基-4-乙基己烷”在选主链、编号、书写三个方面都符合烷烃的命名原则,B正确;名称“3,4,4-三甲基己烷”在编号方面出现错误,应为3,3,4-三甲基己烷,C不正确;名称“3,6-二甲基庚烷”在编号方面出现错误,应为2,5-二甲基庚烷,D不正确。
答案 B
5.请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。把正确答案的序号填写在题中的横线上。
(1)芳香族化合物:_____________________________________________。
(2)卤代烃:__________________________________________________。
(3)醇:______________________________________________________。
(4)酚:______________________________________________________。
(5)醛:_____________________________________________________。
(6)酮:_____________________________________________________。
(7)羧酸:___________________________________________________。
(8)酯:_____________________________________________________。
解析 因都含有苯环,而同属于芳香族化合物;由烃基和卤素原子结合而成的CH3CH2Br和为卤代烃;均含有羧基的和属于羧酸;分子中同时含有苯环,以及与苯环直接连接的羟基,属于酚类物
质;其余CH3CH2OH、、、因依次含有羟基、醛基、酮羰基、酯基,而分别属于醇、醛、酮、酯。
答案 (1)⑤⑥⑨⑩ (2)③⑥ (3)① (4)⑤ (5)⑦ (6)② (7)⑧⑩ (8)④
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