本册综合试卷（Word练习）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（鲁科版）

本册综合试卷 (时间：60分钟，满分：100分)　 一、选择题(本题共11个小题，每小题2分，共22分。每小题只有一项是符合题目要求的) 1．化学与科学、技术、社会、环境(STSE)密切联系。下列说法错误的是(　　) A．新冠病毒可用75%乙醇、次氯酸钠溶液、过氧乙酸(CH3COOOH)进行消毒，其消毒原理相同 B．生产N95口罩的主要原料聚丙烯是一种高分子化合物 C．绿色化学要求从源头上消除或减少生产活动对环境的污染 D．聚乙烯是生产食品保鲜膜、塑料水杯等生活用品的主要材料，不能用聚氯乙烯替代 解析　75%的乙醇消毒是利用乙醇的分子具有很强的渗透能力，它能穿过细菌表面的膜，打入细菌的内部，使构成细菌生命基础的蛋白质凝固，将细菌杀死，即能使蛋白质变性，而次氯酸钠溶液、过氧乙酸是利用其强氧化性消毒，因此，其消毒原理不同，A错误；聚丙烯属于有机合成高分子材料，B正确；绿色化学要求从源头上消除或减少生产活动对环境的污染，C正确；聚氯乙烯在使用过程中会慢慢释放出氯化氢，能够造成食品的污染，不能代替聚乙烯使用，D正确。 答案　A 2．新冠病毒(如图)由蛋白质和核酸组成，核酸由核苷酸组成。核苷酸的单体由戊糖、磷酸基和含氮碱基构成。下列说法错误的是(　　) A.蛋白质和核酸均是高分子化合物 B．蛋白质中含C、H、O、N等元素 C．戊糖(C5H10O5)与葡萄糖互为同系物 D．NaClO溶液用作消毒剂，是因为NaClO能使病毒蛋白变性 解析　蛋白质是由氨基酸脱水缩聚而成的，而所有的聚合物都属于高分子化合物，核酸是由许多核苷酸聚合成的生物大分子化合物，故A正确；蛋白质的组成元素有C、H、O、N，有的还有P、S等，故B正确；五碳糖(C5H10O5)与葡萄糖(C6H12O6)组成相差1个CH2O，不符合同系物的定义，故C错误；NaClO溶液用作消毒剂，是因为NaClO能使病毒蛋白变性，故D正确。 答案　C 3．下列说法不正确的是(　　) A．石油裂解可获得石油气、汽油、煤油、柴油等，煤干馏可获得苯、甲苯等有机物 B．生活中常见的聚乙烯、聚氯乙烯等都是通过加聚反应得到的 C．按系统命名法，有机物可命名为2，2，4，4，5五甲基3，3二乙基己烷 D．碳原子数≤6的链状单烯烃，与HBr反应的产物只有一种结构，符合条件的单烯烃有4种(不考虑顺反异构) 解析　石油分馏得到的主要产物有石油气、汽油、煤油、柴油等，故A错误。 答案　A 4．1MCP广泛应用于果蔬的保鲜，其结构简式如图，下列有关1MCP的叙述错误的是(　　) A．分子式为C4H6 B．与1，3丁二烯互为同分异构体 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．与氯化氢加成后生成的烃的衍生物只有一种结构 解析　由可知其分子式为C4H6，A正确；1，3丁二烯的分子式也为C4H6，则与1，3丁二烯互为同分异构体，B正确；结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去，C正确；的结构不对称，与氯化氢加成后生成的烃的衍生物有两种结构，D错误。 答案　D 5．2，6二甲基苯氧乙酸是合成抗新型冠状病毒药物洛匹那韦的原料之一，其结构简式如图所示，有关2，6二甲基苯氧乙酸说法正确的是(　　) CH3OOOHCH3 A.该分子所有原子可能处于同一平面 B．该分子苯环上一氯代物有3种 C．该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．该分子与苯甲酸互为同系物 解析　该分子中有甲基，具有和甲烷相似的空间结构，所以所有原子不可能处于同一平面，故A错误；该分子中苯环上只有2种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有2种，故B错误；苯环上连着甲基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，导致酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；该分子中含有的官能团为醚键、羧基，苯甲酸分子中含有的官能团为羧基，两种分子所含官能团种类不完全相同，不是同系物，故D错误。 答案　C 6．某有机物加氢反应后生成： (CH3)2CHCH2OH，该有机物可能是(　　) A．CH2===C(CH3)CH2OH B．CH3CH2CH2CHO C．(CH3)2CHCOOH D．(CH3)3CCHO 解析　该物质含有碳碳双键，与氢气加成的产物为(CH3)2CHCH2OH，故A符合题意；该物质含有醛基，与氢气加成产物为CH3CH2CH2CH2OH，故B不符合题意；该物质中双键结构为羧基中的碳氧双键，不能与氢气加成，故C不符合题意；该物质含有醛基，与氢气加成产物为(CH3)3CCH2OH，故D不符合题意。 答案　A 7．下列物质的性质和用途叙述均正确，且有因果关系的是(　　) 选项 性质 用途 A 蛋白质能水解 供给人体营养 B 淀粉溶液遇I2会变蓝 可用淀粉溶液检验海水中是否含碘元素 C 某些油脂常温时是固态 可用于制作肥皂 D 乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化 用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果 解析　蛋白质能够水解生成各种氨基酸，人体可以利用这些氨基酸合成人体需要的蛋白质，与供给人体营养没有因果关系，A错误；淀粉遇I2变蓝，海水中的碘元素是碘的化合物，不能直接用淀粉溶液检验海水中是否含碘元素，B错误；油脂水解后的产物高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，该用途与油脂的状态无关，C错误；乙烯有催熟作用，乙烯能与酸性高锰酸钾溶液反应，除掉乙烯能达到保鲜要求，性质和用途均正确，且存在因果关系，D正确。 答案　D 8．卤代烃(CH3)2C===CHCl能发生的反应有(　　) ①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色　⑤使酸性KMnO4溶液褪色　⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀　⑦加聚反应 A．以上反应均可发生 B．只有③⑥不能发生 C．只有①⑦不能发生 D．只有②⑥不能发生 解析　含碳碳双键，可发生②加成反应、④使溴水褪色、⑤使酸性KMnO4溶液褪色、⑦加聚反应；含—Cl，可发生①取代反应但不能发生③消去反应；不含氯离子，则不能与AgNO3溶液反应，即③⑥不能发生，其他均可发生。 答案　B 9．下列关于各实验装置图的叙述正确的是(　　) A．装置①：实验室制取乙烯 B．装置②：实验室制取乙酸乙酯 C．装置③：验证乙炔的还原性 D．装置④：验证溴乙烷发生消去反应可生成烯烃 解析　实验室制取乙烯需要浓硫酸与乙醇混合加热至170 ℃，装置①中温度计不能测得反应溶液的温度，A错误；实验室制取乙酸乙酯，为了更好地分离混合物同时防止倒吸现象的发生，导气管要在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能伸入到液面以下，B错误；电石中含有的杂质与水反应产生的H2S也具有还原性，能够使酸性KMnO4溶液褪色，因此不能验证乙炔的还原性，C错误；溴乙烷发生消去反应生成烯烃，能够使溴的四氯化碳溶液褪色，而挥发的乙醇不能与溴发生反应，因此可以达到验证反应产物的目的，D正确。 答案　D 10．下图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应生成的乙烯(部分夹持装置略去)，下列说法不正确的是(　　) A．该反应为消去反应 B.反应实验过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色 C．可用溴水代替酸性KMnO4溶液 D．乙烯难溶于水，故此装置②可以省去 解析　溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应生成乙烯、溴化钠和水，该反应是消去反应，故A正确；生成物中有乙烯，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；该实验中要检验是否有乙烯产生，乙烯可以与溴单质加成，可以使溴水褪色，故可用溴水代替酸性KMnO4溶液，故C正确；从①装置导气管出来的气体除了有乙烯还有乙醇气体，而乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，因为乙醇和水可以以任意比例互溶，故②装置要除去乙醇气体，故D错误。 答案　D 11．已知苯环上由于取代基的影响，使硝基邻位上的卤素原子的反应活性增强，现有某有机物的结构简式如下： O2NCOOHClOCOCH2BrNO2Br 1 mol该有机物与足量的氢氧化钠溶液混合并共热，充分反应后最多可消耗氢氧化钠的物质的量为a(不考虑醇羟基和硝基与氢氧化钠的反应，下同)，溶液蒸干得到的固体产物再与足量的干燥碱石灰共热，又消耗氢氧化钠的物质的量为b，则a、b分别是(　　) 已知：RCH2COONa＋NaOH(CaO)RCH3＋Na2CO3 A．5 mol，10 mol B．6 mol，2 mol C．8 mol，4 mol D．8 mol，2 mol 答案　D 二、选择题(本题共6小题，每小题4分，共24分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部选对得4分，选对但不全得2分，有选错的得0分) 12．阿司匹林肠溶片的有效成分为乙酰水杨酸(COOHOCOCH3)。为检验其分子中所含的官能团，某小组同学进行如下实验。下列说法不正确的是(　　) A．对比①②中实验现象说明乙酰水杨酸中含有羧基 B．③中加热时发生的反应为 COOHOCOCH3＋H2OCOOHOH＋CH3COOH C．对比②③中实验现象能说明乙酰水杨酸中含有酯基 D．④中实验现象说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解 解析　乙酰水杨酸含有酯基，能水解生成COOHOH和乙酸，②中的现象说明乙酰水杨酸并非遇水就水解，而且水解速率很慢，需要一定的时间，故可以排除水解产物乙酸对①中紫色石蕊溶液变色的影响，而酚羟基不能使紫色石蕊溶液变色，即①中紫色石蕊溶液变红是由乙酰水杨酸中的羧基引起的，A正确；③中为乙酰水杨酸在加热条件下发生水解反应，反应的化学方程式为COOHOCOCH3＋H2OCOOHOH＋CH3COOH，B正确；对比②③中实验现象能说明乙酰水杨酸在水中可以水解生成酚羟基，且③中实验现象能说明加热时乙酰水杨酸的水解速率加快，可以说明乙酰水杨酸中含有酯基，C正确；乙酰水杨酸在NaOH溶液中水解生成COONaONa和CH3COONa，COONaONa中不含酚羟基，加入FeCl3溶液不会发生显色反应，所以产生红褐色沉淀并不能说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解，D错误。 答案　D 13．由丁醇(X)制备戊酸(Z)的合成路线如图所示，下列说法不正确的是(　　) A．Y的结构有4种 B．X、Z能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯最多有15种 C．与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有3种 D．与Z互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有8种 解析　丁基有4种结构：C①C②CC、C③C④CC，Y由丁基和溴原子结合而成，所以有4种结构，故A正确；戊酸丁酯中的戊酸，相当于丁基连接一个—COOH，所以有4种结构，而丁醇是丁基连接一个—OH，所以也有4种结构，因此戊酸丁酯最多有16种，故B错误；X为丁醇，其同分异构体中不能与金属钠反应的是醚，分别是C—O—C—C—C、C—C—O—C—C和COCCC共3种，故C正确；Z是戊酸，其同分异构体能发生水解的属于酯类，HCOOC4H9有4种，CH3COOC3H7有2种，还有CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3，所以共9种，故D错误。 答案　BD 14．有碳原子数相同的烯烃、炔烃混合气a L，完全燃烧后生成b L CO2和c L水蒸气(温度、压强与原混合气相同)，若a∶b∶c＝3∶6∶4，则下列叙述正确的是(　　) A．原混合气为体积比是1∶1的丙烯和丙炔 B．原混合气为任意体积比的乙烯和乙炔 C．原混合气为体积比为2∶1 的丁烯和丁炔 D．原混合气为体积比为1∶2的乙烯和乙炔 解析　碳原子数相同的烯烃、炔烃混合气a L，完全燃烧后生成b L CO2和c L水蒸气(温度、压强与原混合气相同)，若a∶b∶c＝3∶6∶4，根据原子守恒可知，平均分子式为C2H，故根据碳原子数目可知，该组成为乙烯与乙炔，令乙烯与乙炔的物质的量分别为x mol、y mol，则＝，整理得x∶y＝1∶2，物质的量之比等于体积之比，故原混合气体为体积比为1∶2的乙烯和乙炔。 答案　D 15．胡妥油(D)用作香料的原料，它可由A合成得到，下列说法正确的是(　　) A．从B到C的反应是消去反应 B．D分子中所有碳原子一定不共面 C．等物质的量的B分别与足量的Na、NaHCO3反应，产生的气体的物质的量前者大于后者 D．若A是由2甲基1，3丁二烯和丙烯酸(CH2===CHCOOH)加热得到的，则该反应的类型属于加成反应 解析　从B到C的反应是酯化反应，也属于取代反应，A错误；有机物D中所有碳原子不共面，B正确；1 mol B分别与足量的Na、NaHCO3反应，产生的气体的物质的量都是1 mol，C错误；2甲基1，3丁二烯和丙烯酸发生加成反应可生成有机物A，D正确。 答案　BD 16．关于有机化合物，下列说法错误的是(　　) A．分子式为C14H18O2 B．含有2个手性碳原子 C．可与热的新制氢氧化铜悬浊液反应 D．该有机物的同分异构体中无芳香族化合物 解析　A项，该有机化合物的分子式为C14H18O2，正确；B项，手性碳原子如图所示(用*标出)，，共2个手性碳原子，正确；C项，该有机物含有COH，可与热的新制氢氧化铜悬浊液反应，正确；D项，该有机物的不饱和度为6，可以组成苯环(不饱和度为4)，错误。 答案　D 17．辣椒素是辣椒的辣味来源，其结构简式如下： 下列有关辣椒素的说法错误的是(　　) A．分子中含有18个碳原子 B．分子中苯环上的一溴代物有2种 C．能使溴水褪色 D．分子中含有3种官能团 解析　由结构简式可知，分子中含有18个碳原子，故A不选；溴原子可以取代苯环上与酚羟基相邻、相间碳原子上的氢原子，则分子中苯环上的一溴代物有3种，故B选；该有机物中含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，则能使溴水褪色，故C不选；该有机物含有酚羟基、醚键、酰胺基和碳碳双键4种官能团，故D选。 答案　BD 三、非选择题(本小题包括5题，共54分) 18．(6分)今有有化合物甲：COCH3OH，乙：CH3COOH，丙：CHOCH2OH。 (1)请写出丙中含氧官能团的名称：________________________________________。 (2)请判断上述哪些化合物互为同分异构体：________________________________。 (3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。 鉴别甲的方法：________________________________________________________________________， 鉴别乙的方法：________________________________________________________________________， 鉴别丙的方法：________________________________________________________________________。 (4)请按酸性由强到弱的顺序排列甲、乙、丙：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析　甲中官能团为羰基和(酚)羟基，乙中官能团为羧基，丙中官能团为醛基和(醇)羟基，因此，可通过检验甲中的(酚)羟基、乙中的羧基、丙中的醛基来鉴别三种物质。 答案　(1)醛基、(醇)羟基 (2)甲、乙、丙 (3)与FeCl3溶液发生显色反应的是甲　与NaHCO3溶液作用有气泡产生的是 乙与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙 (4)乙>甲>丙 19．(10分)乙酰苯胺是一种白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是制备磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。乙酰苯胺的制备原理为NH2＋CH3COOHNHCOCH3＋H2O。 实验参数： 名称 相对分 子质量 性状 密度/(g ·mL－1) 沸点 /℃ 溶解性 苯胺 93 无色油状液体，具有还原性 1.02 184.4 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等 乙酸 60 无色 液体 1.05 118.1 易溶于水、乙醚 乙酰 苯胺 135 白色 晶体 1.22 304 微溶于冷水，溶于热水，易溶于乙醇、乙醚 实验装置如图所示。 注：刺形分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别很大的混合物的分离。 实验步骤： 步骤1：在圆底烧瓶中加入无水苯胺9.2 mL、冰醋酸17.4 mL、锌粉0.1 g，安装仪器，加入沸石，调节加热温度，使分馏柱上端温度控制在105 ℃左右，反应约60～80 min，反应生成的水及少量醋酸被蒸出。 步骤2：在搅拌下，趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入盛有100 mL冰水的烧杯中，剧烈搅拌，冷却，结晶，抽滤、洗涤、干燥，得到乙酰苯胺粗品。 步骤3：将此粗乙酰苯胺进行重结晶，晾干，称重，计算产率。 (1)步骤1中所选圆底烧瓶的最佳规格是__________(填字母)。 a．25 mL　b．50 mL　c．150 mL d．200 mL (2)实验中加入少量锌粉的目的是________________________________________。 (3)从化学平衡的角度分析，控制分馏柱上端的温度在105 ℃左右的原因是________________________。 (4)洗涤乙酰苯胺粗品最合适的方法是______________(填字母)。 a．用少量冷水洗　b．用少量热水洗　c．用酒精洗 (5)乙酰苯胺粗品因含杂质而显色，欲用重结晶进行提纯，步骤如下：热水溶解、________、过滤、洗涤、干燥(选择正确的操作并排序，填字母)。 a．蒸发结晶　　　b．冷却结晶 c．趁热过滤　　　d．加入活性炭 (6)该实验最终得到纯品8.1 g，则乙酰苯胺的产率是________%。 (7)如图的实验装置有1处错误，请指出错误之处：__________________________。 解析　(1)在圆底烧瓶中加入无水苯胺9.2 mL，冰醋酸17.4 mL，总体积为26.6 mL，所以选用圆底烧瓶的最佳规格为50 mL。(2)由于苯胺不稳定，容易被空气中的氧气氧化为硝基苯，加入还原剂Zn粉，可以防止苯胺在反应过程中被氧化。 (3)由于水的沸点是100 ℃，加热至105 ℃左右，就可以不断分离出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，从而提高了生成物的产率，所以控制分馏柱上端的温度在105 ℃左右。(4)由于乙酰苯胺微溶于冷水，易溶于热水、乙醇、乙醚，所以洗涤粗品最合适的方法是用少量冷水洗，以减少因洗涤造成的损耗。(5)乙酰苯胺粗品因含杂质而显色，欲用重结晶进行提纯，先将乙酰苯胺粗品用热水溶解，加入活性炭，进行脱色，趁热过滤，冷却结晶。(6)无水苯胺的体积为9.2 mL，n(无水苯胺)＝ mol≈0.1 mol，冰醋酸的体积为17.4 mL，n(冰醋酸)＝ mol＝0.304 5 mol，冰醋酸过量，理论上生成乙酰苯胺的物质的量n(乙酰苯胺)＝n(无水苯胺)＝0.1 mol，所以乙酰苯胺的产率为×100%＝60%。 答案　(1)b　(2)防止苯胺在反应过程中被氧化　(3)不断分离出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，提高产品的产率 (4)a　(5)dcb　(6)60　(7)尾接管和锥形瓶密封 20．(10分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料P的合成路线如图所示： 已知：芳香族化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代，如：＋RXR＋HX(R为烷基，X为卤素原子)。 (1)已知B为芳香烃。 ①由B生成对孟烷的反应类型是________。 ②(CH3)2CHCl与A反应生成B的化学方程式是________________________。 ③A的同系物中相对分子质量最小的物质是________(填化学名称)。 (2)已知C的分子式为C7H8O且含有一个酚羟基，且苯环上的另一个取代基与酚羟基处于间位；E不能使Br2的CCl4溶液褪色。 ①F中含有的官能团名称是________。 ②C的结构简式是________。 ③反应Ⅰ的化学方程式是______________________________________________。 (3)G的核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积之比为3∶2∶1，且G与NaHCO3溶液反应放出CO2。写出反应Ⅱ的化学方程式：________________________________。 解析　(1)①由B生成对孟烷的反应条件可知，B和氢气发生加成反应或还原反应。②根据图中的转化关系，可推出A为甲苯，故CH3CHClCH3和甲苯反应的化学方程式为CH3＋CH3CHClCH3CHCH3CH3CH3＋HCl。③甲苯的同系物中相对分子质量最小的物质是苯。(2)①F和氢气加成得到对孟烷，结合E→F的反应条件及图中的其他转化关系，可得F中一定含有的官能团是碳碳双键。 ②根据C的分子式，再结合图中的转化关系，可推出C的结构简式为OHCH3。 ③反应Ⅰ的化学方程式为CHCH3CH3OHCH3＋3H2CHCH3CH3OHCH3。(3)G能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明G中含有羧基，再根据G的核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积之比为3∶2∶1，可推出G的结构简式为CH2CCH3COOH(甲基丙烯酸)，则H为CHCH3CH3OOCCCH3CH2CH3，反应Ⅱ的化学方程式为。 答案　(1)①加成(或还原)反应 ②CH3＋CH3CHClCH3CHCH3CH3CH3＋HCl　③苯 (2)①碳碳双键　②OHCH3 ③CHCH3CH3OHCH3＋3H2CHCH3CH3OHCH3 (3) 21．(13分)化合物F是一种重要的有机物，可通过以下方法合成： (1)B中含有的官能团名称为____________________________________________。 (2)A→B的化学方程式为____________________。 (3)B→C的反应类型为______________________。 (4)E的分子式为C10H10O4N2，写出E的结构简式：__________________________。 (5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：________________。 ①能发生银镜反应； ②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； ③分子中只有4种不同化学环境的氢原子。 (6)已知：CH3CHO＋CH3CHOCH3CHOHCH2CHO CH3CH===CHCHO。请结合题给信息，以苯和ClCOCH2CHO为原料制备NOCHOO，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 解析　(4)由框图O2NNCCH2ClOCH2CH2OHNOH2NOCHOO和E的分子式为C10H10O4N2，可知E的结构简式：NOO2NO。(5)C的结构简式为O2NNHCH2CH2OH，满足①能发生银镜反应说明含有醛基；②能发生水解反应说明含有酯基，且水解产物可以与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解产物中有酚羟基；③分子中有4种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式：HCOOH2NOCH3H2N或HCOONH2OCH3NH2。 答案　(1)硝基、溴原子 (2)Br＋HNO3O2NBr＋H2O (3)取代反应 (4)NOO2NO (5)HCOOH2NOCH3H2N 或HCOONH2OCH3NH2 (6)NO2NH2 NCOCH2CHOCOCH2CHO NOCHOOOHNOCHOO。 22．(15分)β内酰胺类药物是一类用途广泛的抗生素药物，其中一种药物Ⅶ的合成路线及其开环反应如下(一些反应条件未标出)： CH3COOHⅠ ClCH2COOHⅡ→ H3CSHⅢ →H3CSCH2COClⅣ ⅤⅦ Ⅷ 已知：H3CSH与CH3OH化学性质相似。 (1)由Ⅰ→Ⅱ的反应类型为________，Ⅱ的名称为________，其含氧官能团的名称为________。 (2)Ⅲ与NaOH溶液反应的化学方程式为__________________________________。 (3)Ⅲ的同分异构体中含有苯环结构的有________种(不计Ⅲ)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为________。 (4)已知Ⅴ和Ⅵ合成Ⅶ的原子利用率为100%，则Ⅴ的结构简式为________。 (5)等物质的量的CH3OH和Ⅶ开环反应的产物Ⅷ(含酯基)的结构简式为________。 (6)利用由Ⅴ到Ⅶ的四元环成环方式，写出以Ⅳ的同系物和苯甲醇为原料合成的反应路线：____________________________________________。 解析　CH3COOH中甲基上的一个氢原子被氯原子取代生成ClCH2COOH，再与H3CSH发生取代反应生成H3CSCH2COCl，之后与有机碱反应生成Ⅴ，Ⅴ和Ⅵ合成Ⅶ的原子利用率为100%，结合Ⅵ和Ⅶ的结构简式可知Ⅴ为H3CSCHCO；等物质的量的CH3OH和Ⅶ开环反应的产物Ⅷ，Ⅷ中含有酯基，所以Ⅷ为。 (1)CH3COOH中甲基上的一个氢原子被氯原子取代生成ClCH2COOH，所以由Ⅰ→Ⅱ的反应类型为取代反应；ClCH2COOH主链为乙酸，2号碳上有一个Cl原子，所以名称为氯乙酸；其含氧官能团为羧基。 (2)H3CSH与H3COH 化学性质相似，所以H3CSH与NaOH溶液反应的化学方程式为H3CSH＋NaOH―→H3CSNa＋H2O。 (3)Ⅲ的同分异构体中若有一个支链，则支链可以是—SCH3或—CH2SH，有两种，若有两个支链，则只有邻、间、对三种，Ⅲ为对位，所以还有两种同分异构体，共有4种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为CH2SH。 (6)苯甲醇为CH2OH，根据题目所给流程可知可以由COH和SCHCO反应生成，SCHCO可以由SCH2COCl与有机碱反应生成，苯甲醇被催化氧化可以生成苯甲醛，所以合成路线为 　　　　CH2OHCOH SCH2COClSCHCO 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　→ 答案　(1)取代反应　氯乙酸　羧基 (2)H3CSH＋NaOH―→ H3CSNa＋H2O (3)4　CH2SH (4)H3CSCHCO (5) (6) 　　　 　CH2OHCOH SCH2COClSCHCO 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　→ 学科网（北京）股份有限公司 $