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[课下作业]
一、选择题(共7题,每小题只有一个选项符合题意)
1.下列“油”中属于酯类的是( )
①豆油 ②甘油 ③牛油 ④煤焦油
⑤汽油 ⑥菜籽油 ⑦润滑油
A.②③④⑦ B.①③⑥
C.⑤⑥⑦ D.②⑤
解析 ①和⑥为油,③为脂肪,均为油脂,属于酯类;而②为多元醇,④、⑤和⑦均为烃类。
答案 B
2.芳香化合物C8H8O2属于酯和羧酸的同分异构体的数目分别是( )
A.4和5 B.5和4
C.4和6 D.6和4
解析 若为酯,因是芳香化合物,分子中含有苯环和酯基,可能含有1个侧链—COOCH3或—OOCCH3或—CH2OOCH,有3种结构;若含有2个侧链,—CH3和—OOCH,有邻、间、对3种结构,因此共有6种同分异构体。若为羧酸,则含有苯环和羧基,可能含有1个侧链—CH2COOH,也可能含有2个侧链:—CH3和—COOH,有邻、间、对三种结构,因此共有4种同分异构体。
答案 D
3.已知分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应,又能发生水解反应,此有机物的结构可能有( )
A.5种 B.4种
C.3种 D.2种
解析 C4H8O2分子既能发生银镜反应,又能发生水解反应,则该有机物含有甲酸酯基HCOO—,另外还有一个—C3H7,丙基有正丙基和异丙基2种,故此有机物共有2种,D项正确。
答案 D
4.如图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中,不正确的是( )
A.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加入冰醋酸
B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中产生倒吸现象
C.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
D.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
解析 三种物质混合顺序:将浓硫酸缓慢加入乙醇中,冷却后再加入冰醋酸。故A不正确。
答案 A
HOOCOO化合物X
5.化合物X是一种医药中间体,其结构简式如下图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )
A.分子中两个苯环一定处于同一平面
B.不能与饱和Na2CO3溶液反应
C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种
D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
解析 两个苯环中间有一个碳原子,该碳原子形成四根单键,在空间为四面体结构,所以两个苯环一定不会处于同一平面,A项错误;分子中含有羧基,可以和Na2CO3反应,B项错误;酸性条件下,酯基断开,但产物仍为一种,C项正确;分子中1 mol酚酯可与2 mol NaOH反应,羧基也会与NaOH反应,则1 mol X最多可以与3 mol NaOH反应,D项错误。
答案 C
6.羧酸M和羧酸N的结构简式如下图所示。下列关于这两种有机物的说法正确的是( )
OHHOHOCOOH OHHOHOCOOH
M N
A.两种羧酸都能与溴水发生反应
B.两种羧酸遇FeCl3溶液都发生显色反应
C.羧酸M与羧酸N相比少了两个碳碳双键
D.等物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时,消耗NaOH的量相同
解析 羧酸M中的碳碳双键能与溴水发生加成反应,羧酸N中酚羟基邻、对位的氢原子易被Br原子取代,故两种羧酸都能与溴水反应;羧酸M中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应;羧酸N中不含碳碳双键;羧酸M中只有—COOH能与NaOH反应,而羧酸N中—COOH和酚羟基均能与NaOH反应,故等物质的量的两种羧酸与足量的烧碱溶液反应时,消耗NaOH的量不相同。
答案 A
7.羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸反应制得。
OH+HCOCOOH―→
(乙醛酸)
HOCHOHCOOH
(羟基扁桃酸)
下列有关说法正确的是( )
A.苯酚和羟基扁桃酸互为同系物
B.一定条件下,羟基扁桃酸自身反应能生成酯
C.乙醛酸的两个氢原子化学性质相同
D.羟基扁桃酸分子中所有C原子一定共平面
解析 苯酚属于酚类,羟基扁桃酸是羟基羧酸,两者结构不相似,不互为同系物,A错误;羟基扁桃酸分子中既含有羟基又含有羧基,自身分子间可以形成酯,B正确;乙醛酸的两个氢原子一个是醛基氢、一个是羧基氢,两者化学性质不同,C错误;羟基扁桃酸中羟基碳为饱和碳原子,所以该分子中所有碳原子不一定共平面,D错误。
答案 B
二、选择题(共3题,每小题有一个或两个选项符合题意)
8.
“连翘酯苷A”是“连花清瘟胶囊”的有效成分。如图有机物是“连翘酯苷A”的水解产物,其结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法错误的是( )
A.分子式为C9H8O4
B.分子中所有原子可能处于同一平面
C.1 mol该分子最多可与5 mol H2发生加成反应
D.能与NaHCO3溶液反应放出CO2
解析 A.由结构简式可知其分子式为C9H8O4,故A正确;B.苯环、碳碳双键均为平面结构,羧基也可以是平面结构,则结构中所有原子可能共平面,故B正确;C.苯环、碳碳双键均可与H2发生加成反应,则1 mol该分子最多可与4 mol H2发生加成反应,故C错误;D.分子结构中含有羧基,则能与NaHCO3溶液反应放出CO2,故D正确。
答案 C
9.瑞德西韦(remdesivir)是一种可治疗新冠肺炎的特效药,其结构简式如图所示。[已知:磷酸酯与酯性质类似、磷酰胺键(PONH)与酰胺基性质类似。]
下列说法不正确的是( )
A.瑞德西韦分子中至少有12个原子共平面
B.瑞德西韦有4个不对称碳原子
C.瑞德西韦的合成原料之一可能有苯
D.若考虑酯基和磷酸胺键的水解,瑞德西韦水解后会生成为4种分子
解析 含有苯环,具有平面正六边形结构,与苯环直接相连的原子在同一个平面上,则瑞德西韦分子中至少有12个原子共平面,故A正确;不对称碳原子连接4个不同的原子或原子团,如图所示:,则有5个,故B错误;有机物含有苯环,则合成原料之一可能有苯,故C正确;酯基和磷酰胺键水解,酯基和磷酸胺键水解断裂情况如图所示:,则瑞德西韦水解后会生成5种分子,故D错误。
答案 BD
10.邻甲基苯甲酸(CH3COOH)有多种同分异构体,其中属于酯,但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
解析 符合条件的同分异构体有
CH3OCOH、OCOHCH3、
OCOHCH3、COOCH3、OCOCH35种。
答案 D
三、非选择题(共3题)
11.已知乳酸的结构简式为
CH3CHOHCOOH。
试回答:
(1)乳酸分子中含有________和________两种官能团。
(2)乳酸跟氢氧化钠溶液反应的化学方程式:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)乳酸跟足量的金属钠反应的化学方程式:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)乳酸跟乙醇发生酯化反应生成酯的结构简式为____________。
(5)等物质的量的乳酸分别和足量的钠、碳酸氢钠反应生成气体的物质的量之比为______。
解析 (1)根据乳酸的结构简式可知其含有羧基和羟基两种官能团。
(2)乳酸与氢氧化钠反应是结构中的羧基与氢氧化钠反应:CH3CH(OH)COOH+NaOH―→CH3CH(OH)COONa+H2O。
(3)乳酸与钠反应是结构中的羧基、羟基与钠反应:
CH3CH(OH)COOH+2Na―→
CH3CH(ONa)COONa+H2↑。
(4)乳酸跟乙醇发生酯化反应是结构中的羧基与乙醇结构中的羟基反应:
CH3CH(OH)COOH+CH3CH2OHCH3CH(OH)COOCH2CH3+H2O。
(5)1 mol乳酸与钠反应生成1 mol氢气,1 mol乳酸与碳酸氢钠反应生成1 mol二氧化碳,故气体的物质的量之比为1∶1。
答案 (1)羧基 羟基
(2)CH3CH(OH)COOH+NaOH―→CH3CH(OH)COONa+H2O
(3)CH3CH(OH)COOH+2Na―→CH3CH(ONa)COONa+H2↑
(4)CH3CH(OH)COOCH2CH3
(5)1∶1
13.有机化学实验室大量制备乙酸乙酯通常经过反应回流和产物蒸馏提纯两个步骤(夹持仪器和加热装置省略)。
已知:①氯化钙可以与乙醇形成CaCl2·6C2H5OH
②有关有机物沸点如表:
试剂
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
乙醚
沸点(℃)
78.5
118
77.1
34.7
反应回流(图甲):向圆底烧瓶中加入1.3 g无水乙醇和1.8 g冰醋酸,再加入2.8 g无水乙醇和1 mL浓硫酸的混合物,并加入几片碎瓷片,连接好装置,保持温度在110~120 ℃,加热回流1 h。
蒸馏提纯(图乙)步骤:
①待烧瓶内液体冷却后将装置改为乙,蒸馏收集粗产品。
②粗产品依次用饱和Na2CO3溶液、饱和NaCl溶液、饱和CaCl2溶液洗涤,然后用无水硫酸镁干燥。
③再次蒸馏,收集77 ℃左右的馏分,得1.9 g产品。
请回答下列问题:
(1)写出甲中发生反应的化学方程式________________________________。
(2)仪器a的名称________,c可否用a代替________(填“是”或“否”)。
(3)采用______________加热方式,使温度保持在110~120 ℃。
(4)用饱和Na2CO3溶液和饱和CaCl2溶液洗涤的目的分别为________、________。洗涤后,分离得到乙酸乙酯用到的主要玻璃仪器有________________________________________________________________________。
(5)加热有利于提高乙酸乙酯的产率,但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而下降,请解释________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)计算乙酸乙酯的产率________(保留三位有效数字)。
解析 (1)甲中发生乙酸和乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下反应生成乙酸乙酯,反应的化学方程式CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O;(2)仪器a的名称为球形冷凝管,作用是冷凝回流,直形冷凝管一般是在用蒸馏法分离物质时使用,球形冷凝管一般在反应时防止反应物的蒸发而用球形冷凝管冷凝回流,使反应更彻底,c不能用a代替;(3)使温度保持在110~120 ℃,油浴最高温度比水浴高,采用加热方式为油浴(或电热套);(4)制备乙酸乙酯的过程中会有乙酸被蒸出,用饱和Na2CO3溶液洗涤的目的除去乙酸,氯化钙与乙醇形成CaCl2·6C2H5OH,用饱和CaCl2溶液洗涤的目的是除去乙醇,分离得到乙酸乙酯时要用分液操作,用到的主要玻璃仪器有分液漏斗、烧杯;(5)加热有利于提高乙酸乙酯的产率,温度过高,乙醇、乙酸易挥发,乙醇分子间易发生分子间脱水生成乙醚;会使乙酸乙酯的产率下降;(6)1.9 g是乙酸乙酯的实际产量,无水乙醇的总质量为1.3 g+2.8 g=4.1 g,冰醋酸的质量为1.8 g,根据化学方程式:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O,可知无水乙醇过量,用冰醋酸的质量计算生成理论乙酸乙酯的质量为:=2.64 g,乙酸乙酯的产率=×100%=72.0%。
答案 (1)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O (2)球形冷凝管 否 (3)油浴(或电热套) (4)除去乙酸 除去乙醇 分液漏斗、烧杯 (5)温度过高,乙醇、乙酸易挥发,且容易生成乙醚 72.0%
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