第3章 第1节 有机化合物的合成（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（鲁科版）

第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物

第1节　有机化合物的合成

汈汈汈汈汈

知识点一　碳骨架的构建

　

 

碳骨架的构建

1．合成路线的核心

构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。

2．碳骨架的构建

构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。

(1)碳链的增长

①卤代烃的氰基取代反应

例如：用溴乙烷制取丙酸的化学方程式为：

CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CNCH3CH2COOH。

②卤代烃与炔钠的取代反应

例如：用丙炔钠制2戊炔的化学方程式为CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→

CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。

③醛、酮的加成反应

CH3CH2CHO＋HCN―→

CH3CH2CHOHCN

④炔烃的加成反应

例如：CH≡CH＋HCN

CH2===CHCN。

⑤羟醛缩合反应(至少有1个α氢)

例如：两分子乙醛反应的化学方程式为2CH3CHOCH3CHCH2CHOOH。

(2)碳链的减短

①烯烃、炔烃的氧化反应

例如：

CH3CH===CHCH3

2CH3COOH。

②苯的同系物的氧化反应

例如：

CH2CH3

COOH。

③脱羧反应

例如：CH3COONa＋NaOHNa2CO3＋CH4↑；

COONa

[针对训练]

1．下列反应可使碳链增长的有(　　)

①加聚反应　②缩聚反应　③酯化反应　④卤代烃的氰基取代反应　⑤乙酸与甲醇的反应

A．全部    B．①②③

C．①③④    D．①②③④

答案　A

2．在有机化合成中，有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化，某同学设计的下列反应中，可成功实现碳链减短的是(　　)

A．乙烯的聚合反应

B．烯烃与酸性KMnO4溶液的反应

C．酯化反应

D．卤代烃与NaCN的取代反应

答案　B

[思考探究]

1．COONa与碱石灰共热得到的有机　物是什么？

提示　COONa与NaOH(碱石灰——NaOH与CaO的混合物)共热脱去羧基，有机产物为。

2．乙醛与甲醛在一定条件下发生羟醛缩合时，生成的有机物中碳原子最多有几个？

提示　乙醛有三个α­H，因此一个乙醛分子最多可以与三个甲醛分子发生羟醛缩合，生成的有机物中碳原子数最多为5个。

[归纳提升]

有机合成中碳骨架的构建

1．常见增长碳链的方式

(1)醛、酮与HCN加成：

CO＋H—CN―→COHCN。

(2)卤代烃与NaCN、CH3CH2ONa、

CH3C≡CNa等取代。

如RCl＋NaCN―→RCN＋NaCl。

(3)卤代烃与活泼金属作用。

如2CH3Cl＋2Na―→CH3—CH3＋2NaCl。

2．常见减短碳链的方式

3．成环与开环的反应

(1)成环。

如羟基酸分子内酯化：

CH2(CH2)3COOHOHOCO(内酯)＋H2O

二元酸和二元醇分子间酯化成环：