第2章 微项目 探秘神奇的医用胶——— 有机化学反应的创造性应用（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（鲁科版）

本讲义聚焦有机化合物结构与性质关系这一核心知识点，通过医用胶的性能需求（如快速固化、黏合强度）探究分子结构（碳碳双键、氰基、酯基等官能团），结合表格分析、问题讨论等学习支架，建立宏观性能与微观结构的联系。 该资料以医用胶真实情境为载体，通过“结构决定性质”的化学观念引导学生分析官能团作用，如氰基活化双键、形成氢键增强黏合性，培养科学思维中的证据推理。项目活动中的探究问题（如毒性差异、结构改性）提升科学探究与实践能力，课中辅助教师构建知识网络，课后帮助学生巩固结构-性质-应用逻辑，查漏补缺。

微项目　探秘神奇的医用胶 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　——有机化学反应的创造性应用 [项目学习目标] 　 1．通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反应结构”的学科思想，建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创造性应用。 2．通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实际现象。利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。项目活动一：从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 [思考探究] 1．阅读教材相关资料卡片，完成下列表格。 医用胶性 能需求 性质特征 结构特征 常温、常压下可以快速固化实现黏合 通过水的引发，可快速聚合，固化成膜 (1)含有能够发生聚合反应的官能团，如碳碳双键等； (2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团，如邻近碳碳双键的氰基、酯基等 具有良好的黏合强度及持久性 与创面紧密镶嵌，表现出良好的黏合及止血性能 含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团，如氰基等 2.分析504(α氰基丙烯酸正丁酯)CNOO中的官能团及性质特点，填入下表。 汈汈汈汈汈 官能团 性质特点 碳碳双键 (CC) 能发生加聚反应，使医用胶从液态变为固态 氰基 (—CN) (1)使碳碳双键活化从而更易发生加聚反应； (2)能形成氢键，同时增大聚合物分子间作用力、聚合物分子与蛋白质分子间作用力，表现出强黏合性 酯基 (COOR) (1)使碳碳双键活化，易发生加聚反应，并增大聚合物分子间作用力； (2)能发生水解反应，使用后能降解 3.无机氰化物(含有CN－的无机盐)有剧毒，为什么504医用胶的分子含有氰基却几乎没有毒性？ 提示　无机氰化物(含有CN－的无机盐)有剧毒是因为氰酸根离子具有毒性，504医用胶的分子中的氰基以共价键与碳原子相连，结合牢固，不能产生CN－，因而几乎没有毒性。 4．资料表明：氰基对碳碳双键有活化作用，氰基易形成氢键能增强黏合性，从结构决定性质的角度简述其原因。 提示　氰基(—CN)中的碳原子和氮原子通过三键相连接，使得氰基相当稳定，氰基具有强吸引电子的能力，使C===C键极化，对碳碳双键基团具有活化作用。氰基体积小，约为甲基的，因此氰基能够深入蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键，因而能增强黏合性。 5．根据有机物的结构预测有机物的特性时需要关注哪些方面的问题？ 提示　(1)关注官能团、官能团与相邻基团之间的相互影响；(2)关注官能团中化学键的极性和饱和程度。 6．在探讨有机化学反应时的注意事项有哪些？ 提示　对于有机化学反应，不仅要关注反应物和产物的结构特点，还要关注反应试剂和反应条件，以便于按实际需求调控和利用有机化学反应；尤其要注意对有机化学反应发生的条件进行控制，以及通过改变反应物特定部位的结构来改变有机化合物的反应活性。 项目活动二：通过结构转化改进医用胶的安全性等性能 [思考探究] 1．医用胶的使用过程中存在哪些安全隐患？ 提示　(1)单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害。 (2)聚合后薄膜柔韧性不够而导致黏结性能降低或使用部位受限。 (3)体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等。 2．α­氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上的正丁基变化有哪些影响？ 提示　会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能。 [归纳总结] 一、医用胶安全性衡量标准 1．黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物等是否对人体有害。 2．聚合物在人体内的代谢过程中，聚合物代谢时间、产生的小分子等是否对人体有害。 二、产品性能与分子结构等的关系 学科网（北京）股份有限公司 $