第2章 第4节 第1课时 羧酸（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（鲁科版）

第4节　羧酸　氨基酸和蛋白质

第1课时　羧酸

知识点一　羧酸

　

 

一、羧酸概述

1．羧酸的组成和结构

(1)羧酸：分子由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物。

(2)官能团为羧基，结构简式为COOH(—COOH)。

(3)饱和一元脂肪酸通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。

2．羧酸的分类

3．命名

如：CHCH3CHCH2COOHCH3CH2CH3名称为4甲基3乙基戊酸。

4．羧酸的物理性质

(1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃溶解度相近。

(2)沸点：羧酸的沸点比相应的醇的沸点高，原因是羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多。

5．常见的羧酸

6.取代羧酸

(1)概念：羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团取代的羧酸。

(2)常见的取代羧酸

①卤代酸，如氯乙酸：ClCH2COOH；

②氨基酸，如丙氨酸：NH2CHCOOHCH3；

③羟基酸，如乳酸：OHCHCOOHCH3。

二、羧酸的化学性质

1．预测丙酸的化学性质

丙酸分子的结构式如下，联系前面所学醇、醛、酮等知识，请推测其可能发生的反应类型。

2．羧酸的化学性质(以丙酸为例)

(1)弱酸性：羧酸中的羟基由于受碳氧双键影响，与醇、酚比较更容易断裂，在水溶液中可部分电离显弱酸性。

①与NaHCO3反应：CH3CH2COOH＋NaHCO3―→CH3CH2COONa＋H2O＋CO2↑。

②与NH3反应：CH3CH2COOH＋NH3―→CH3CH2COONH4。

(2)羟基的取代反应(C—O断裂)

①与乙醇的酯化：CH3CH2COOH＋CH3CH2OHCH3CH2COOC2H5＋H2O。

②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)：

CH3CH2COOH＋NH3

CH3CH2CONH2＋H2O。

(3)αH(与官能团相邻的C—H)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应αH被取代)：

ClCHCOOHCH3＋HCl。

(4)羧基的还原反应

一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原，羧酸还原为相应的醇。

CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH。

[针对训练]

1．下列物质中，不属于羧酸类的是(　　)

A．乙二酸    B．苯甲酸

C．硬脂酸    D．石炭酸

答案　D

2．下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是(　　)

A．HOCOOH

B．CH3—CH===CH—COOH

C．CH3CH2CHOHCOOH

D．CH3CHOHCH2—CHO

答案　C

一、羟基氢原子活泼性比较

[思考探究]