第2章 第4节 第1课时 羧酸（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（鲁科版）

本讲义聚焦羧酸及衍生物核心知识，系统梳理羧酸的组成结构、分类命名、物理性质和化学性质，延伸至酯、油脂、酰胺等衍生物的结构与性质，构建从基础概念到反应规律再到实际应用的知识支架。 资料通过“思考探究”（如羟基氢活泼性比较）培养科学思维，“归纳提升”（如酯化反应原理分析）深化结构决定性质的化学观念，配套“题组集训”强化应用。课中辅助教师高效授课，课后助力学生巩固知识、查漏补缺，提升学习效果。

第4节　羧酸　氨基酸和蛋白质 第1课时　羧酸 学习目标 核心素养 1.认识羧酸、酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要作用。 2.了解乙酸乙酯的制备与性质。知道酰胺的结构特点和应用。 3.结合皂化反应认识油脂在生产、生活中的重要应用。 1.宏观辨识与微观探析：能从物质结构的角度认识羧酸，能根据烃基的种类和羧基的数量对羧酸进行分类，进一步认识羧酸的有关性质。 2.证据推理与模型认知：通过对酯在不同条件下发生水解反应的分析，了解酯水解反应的可逆性，认识到可以通过控制反应条件得到不同的反应产物，体会酯和油脂在生产、生活中的应用。 知识点一　羧酸 　 一、羧酸概述 1．羧酸的组成和结构 (1)羧酸：分子由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物。 (2)官能团为羧基，结构简式为COOH(—COOH)。 (3)饱和一元脂肪酸通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。 2．羧酸的分类 3．命名 如：CHCH3CHCH2COOHCH3CH2CH3名称为4甲基3乙基戊酸。 4．羧酸的物理性质 (1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃溶解度相近。 (2)沸点：羧酸的沸点比相应的醇的沸点高，原因是羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多。 5．常见的羧酸 名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗名 蚁酸 安息香酸 草酸 结构 简式 HCOOH 色、态、 味 无色液体，刺激性气味 白色针状晶体，易升华 无色透明晶体 溶解性 溶于水、有机溶剂 微溶于水、易溶于有机溶剂 溶于水、乙醇 用途 工业还原 剂、消 毒剂 食品防腐剂 化工 原料 6.取代羧酸 (1)概念：羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团取代的羧酸。 (2)常见的取代羧酸 ①卤代酸，如氯乙酸：ClCH2COOH； ②氨基酸，如丙氨酸：NH2CHCOOHCH3； ③羟基酸，如乳酸：OHCHCOOHCH3。 二、羧酸的化学性质 1．预测丙酸的化学性质 丙酸分子的结构式如下，联系前面所学醇、醛、酮等知识，请推测其可能发生的反应类型。 2．羧酸的化学性质(以丙酸为例) (1)弱酸性：羧酸中的羟基由于受碳氧双键影响，与醇、酚比较更容易断裂，在水溶液中可部分电离显弱酸性。 ①与NaHCO3反应：CH3CH2COOH＋NaHCO3―→CH3CH2COONa＋H2O＋CO2↑。 ②与NH3反应：CH3CH2COOH＋NH3―→CH3CH2COONH4。 (2)羟基的取代反应(C—O断裂) ①与乙醇的酯化：CH3CH2COOH＋CH3CH2OHCH3CH2COOC2H5＋H2O。 ②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)： CH3CH2COOH＋NH3 CH3CH2CONH2＋H2O。 (3)αH(与官能团相邻的C—H)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应αH被取代)： ClCHCOOHCH3＋HCl。 (4)羧基的还原反应 一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原，羧酸还原为相应的醇。 CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH。 [针对训练] 1．下列物质中，不属于羧酸类的是(　　) A．乙二酸 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸 答案　D 2．下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是(　　) A．HOCOOH B．CH3—CH===CH—COOH C．CH3CH2CHOHCOOH D．CH3CHOHCH2—CHO 答案　C 一、羟基氢原子活泼性比较 [思考探究] 1．取一小块钠放入乙酸中，试分析可能的反应现象。与钠与乙醇的反应现象相比较，会有哪些不同？ 提示　乙醇和乙酸均能与钠反应产生氢气。但是乙酸具有酸性，所以与钠反应更剧烈，钠在乙酸表面熔成小球，且有气体生成。而钠与乙醇反应，是钠沉在乙醇底部，钠表面有气泡冒出。 2．写出HOCOOHCH2OH分别与Na、NaOH、NaHCO3反应的化学方程式。 提示　2HOCOOHCH2OH＋6Na―→ 2NaOCOONaCH2ONa＋3H2↑ HOCOOHCH2OH＋2NaOH―→ NaOCOONaCH2OH＋2H2O HOCOOHCH2OH＋NaHCO3―→ HOCOONaCH2OH＋CO2↑＋H2O [归纳提升] 典型物质中羟基氢活泼性比较 　 比较项目　　 醇 水 酚 低级 羧酸 羟基上氢原 子活泼性 在水溶液中 电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分 电离 酸碱性 中性 中性 很弱的 酸性 弱酸性 与Na反应 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2 与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 水解 不反应 反应放 出CO2 与Na2CO3反应 不反应 水解 反应生成 NaHCO3 反应放 出CO2 【易错提醒】　羟基与酸性强弱的关系 (1)醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，一般来说，羟基上的氢原子活性“羧羟基”＞“酚羟基”＞“醇羟基”。 (2)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3＞HF＞CH3COOH＞H2CO3。 (3)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酯不会使紫色石蕊试液变红。 [题组集训] CH2OHCHCH2CH2COOH1.某化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　) A.分子中所有碳原子一定处于同一平面 B.不能与饱和Na2CO3溶液反应 C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 解析　A项，碳碳双键决定的平面与苯环决定的平面通过单键相连，由于单键可以旋转，因此分子中的所有碳原子不一定处于同一平面；B项，该化合物含有羧基，能与饱和Na2CO3溶液反应；C项，该物质含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色；D项，该物质中只有一个羧基能与NaOH溶液反应，1 mol X最多能与1 mol NaOH反应。 答案　C 2．下列各有机物中都含有多个官能团 OCH3CHOOH　　　　OHCH2OHCOOH 　 A　　　　　　　　　B CHOHCH2OH　OHCH3 C　　　　　　　　　D (1)能与Na反应的是________(填字母编号，下同)。 (2)能与NaOH反应的是________。 (3)能与Na2CO3反应的是________。 (4)能与NaHCO3反应的是________。 解析　A、C中含酚羟基，能与Na、NaOH和Na2CO3反应；B中含有醇羟基、酚羟基和羧基，能与上述四种物质都反应；D中只含醇羟基，只能与Na反应。 答案　(1)ABCD　(2)ABC　(3)ABC　(4)B 二、酯化反应 [思考探究] 讨论交流并写出下列反应可能的有机产物。 (1)HOOC—COOH＋C2H5OH―→________________________________________________________________________。 (2)CH3COOH＋CH2OHCH2OH―→________________________________________________________________________。 (3)COOHCOOH＋CH2OHCH2OH―→________________________________________________________________________。 提示　(1)HOOC—COOCH2CH3、CH3CH2OOC—COOCH2CH3 (2)CH3COOCH2—CH2OH、 CH3COOCH2CH2OOCCH3 (3)HOOC—COOCH2CH2OH、 OCOCOOCH2CH2、HOCOCOOCH2CH2—OH(合理即可) [归纳提升] 1．酯化反应的原理 羧酸与醇发生酯化反应时，是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。 2．常见的酯化反应 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 ＋2C2H5OHCOOC2H5COOC2H5＋2H2O (3)二元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 ＋2CH3COOHCH2OOCCH3CH2OOCCH3＋2H2O (4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 反应可得普通酯、环酯和高聚酯。 ①＋ HOOC—COOCH2(普通酯)—CH2OH＋H2O ②＋COOCH2COOCH2＋2H2O 　(环脂) ③n＋n nHOCOCOOCH2CH2OH 　　　　　(高聚酯) ＋(2n－1)H2O 【方法规律】　酯化反应的特点 (1)所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“”。 (2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。 (3)在形成环酯时，酯基(OCO)中只有一个O参与成环。 (4)酸与醇发生反应时，产物不一定生成酯。若是羧酸或无机含氧酸与醇反应，产物是酯；若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。 [题组集训] 1．CCH318OOH在水溶液中存在如下平衡： CCH318OOH⇌CH3C18OHO 当CCH318OOH与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的是(　　) A.CCH3O18OC2H5 B.HO C.CCH318OOC2H5 D.H2O 解析　此反应的断键方式是羧酸脱羟基、醇脱羟基氢生成水，其余部分生成酯。因此乙酸与乙醇(C2H5OH)酯化时发生如下反应： CH3C18OOH＋HOC2H5 　 　Ｋ CCH318OOC2H5＋H2O 或CCH3O18OH＋HOC2H5 CCH3OOC2H5＋HO 答案　A 2．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下发生氧化反应，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下所示的反应。 请回答下列问题： (1)化合物A、B、D的结构简式：____________、____________、______________。 (2)化学方程式A―→E：________________________________________________________________________。 (3)反应类型：A―→E：________________________________________________________________________。 A―→F：________________________________________________________________________。 解析　由于化合物A(C3H6O3)在浓硫酸作催化剂时，能与CH3COOH反应生成D，也能与C2H5OH反应生成B，说明化合物A中既有—OH又有—COOH，其结构可能有两种：CH3CHOHCOOH或CH2OHCH2COOH；又因化合物A在催化剂条件下进行氧化，其产物不能发生银镜反应，由此可推知A的结构简式为CH3CHOHCOOH，或者利用两分子C3H6O3脱去两分子水生成的C6H8O4为六元环状化合物，可推知A的结构简式为CH3CHOHCOOH；化合物A在浓硫酸存在的条件下的生成物E能使溴水褪色，可知形成碳碳双键，发生了消去反应。A―→F发生的是酯化反应，形成六原子的环状酯。 答案　(1)CH3CHOHCOOH CH3CHOHCOOC2H5 CH3COOCHCH3COOH (2)CH3CHCOOHOH CH2—CH—COOH＋H2O (3)消去反应　酯化反应 知识点二　羧酸衍生物 　 一、酯 1．酯的组成与结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为CROOR′。 其中：①R和R′可以相同，也可以不同。 ②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 ③酯的官能团是酯基。 (2)酯的命名 根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 如：HCOOCH2CH3甲酸乙酯，COOCH3苯甲酸甲酯。 2．酯的存在与物理性质 (1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。 (2)物理性质 酯的密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。低级酯是具有香味的液体。 3．酯的水解反应 (1)水解原理 ①酸性条件：RCOOR′＋H2ORCOOH＋R′OH； ②碱性条件：RCOOR′＋NaOHRCOONa＋R′OH。 (2)酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，其主要原因是在碱性条件下，酯水解产生的羧酸可以与碱发生反应，使羧酸浓度减小，即减小了生成物的浓度，化学平衡正向移动，使酯的水解程度加大。 二、油脂 1．油脂的组成 ①油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。 ②组成元素：C、H、O。 2．油脂的结构 CH2OCOR1CH2OCOR2CH2OCOR3 3．化学性质 (1)油脂的水解反应——油脂的共性：(以硬脂酸甘油酯为例)1 mol油脂完全水解的产物是1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸(或盐)。 ①酸性条件下：C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2＋3H2O3C17H35COOH＋CHOHCH2OHCH2OH ②碱性条件下：C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2＋3NaOH3C17H35COONa＋CHOHCH2OHCH2OH 油脂在碱性条件下的水解反应又称皂化反应。工业上常用高级脂肪酸盐来生产肥皂。 (2)油脂的氢化——不饱和油脂的特性 ①含义：不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也叫油脂的硬化。 ②化学方程式。如油酸甘油酯的氢化反应为C17H33COOCHC17H33COOCH2C17H33COOCH2＋3H2 C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2。 三、酰胺 1．概念：酰基(RCO)和氨基(—NH2)相连构成的羧酸衍生物。 2．官能团 名称：酰胺基，结构：CONH 3．物理性质：甲酰胺(CHONH2)是液体，其他酰胺多为无色晶体。低级的酰胺可溶于水，高级的酰胺溶解度随相对分子质量的增大逐渐减小。 4．化学性质——水解反应 (以CH3CONH2为例) (1)酸性条件 CH3CONH2＋H2OCH3COOH＋NH3 (2)碱性条件 CH3CONH3＋H2OCH3COONa＋NH3＋H2O 四、其他常见的羧酸衍生物 1．酰卤：分子由酰基与卤素原子(—X)相连构成的羧酸衍生物。如乙酰氯(CH3COCl) 2．酸酐：分子由酰基与酰氧基(RCOO)相连构成的羧酸衍生物。如乙酸酐(OCCH3OCCH3O) [针对训练] 1．化合物RCOOH分子中—OH被—NH2取代所得的化合物称为酰胺，下列化合物中可以看作酰胺的是(　　) A.HCOONH4 B.CH(NH2)3 C.H2N—CH2—COOH D.CO(NH2)2 答案　D 2．在阿司匹林的结构简式中，用①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键(如图所示)。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置有(　　) A.①④ B．②⑤ C.③④ D．②⑥ 解析　⑥处发生NaOH与—COOH的中和反应，②处发生酯在NaOH溶液中的水解反应。 答案　D [思考探究] 1．向乙酸乙酯中加入NaOH溶液并加热，使其水解，什么现象可以说明酯几乎水解完全？ 提示　乙酸乙酯不溶于水，和NaOH溶液分层，随着水解反应的发生，生成C2H5OH和CH3COONa，二者均易溶于水，当溶液不再有分层现象时，即可说明水解几乎进行完全。 2．判断OCH2COOH既属于酚又属于酯的同分异构体共有多少种？ 提示　在中①②位置插入OCO和COO，去掉羧酸一种，即2×2－1＝3种，—OH邻、间、对位的异构，即3×3＝9种。 [归纳提升] 1．酯化反应与水解反应的比较 酯化 水解 反应关系 CH3COOH＋C2HOH CH3CO18OC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH 催化剂的 其他作用 吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率 2.酯类同分异构体的书写方法(逐一增碳法)(以C5H10O2为例) 甲酸酯类：HCOOC4H9(4种) 乙酸酯类：CH3COOC3H7(2种) 丙酸酯类：CH3CH2COOC2H5(1种) 丁酸酯类：C3H7COOCH3(2种) 甲酸丁酯有4种的原因是丁醇有4种，乙酸丙酯有2种是因为丙醇有2种，丙酸乙酯有1种是因为丙酸只有一种，丁酸甲酯有2种是因为丁酸有2种。所以酯类的同分异构体数目的判断方法要结合形成酯的醇或酸来判断。 【规律方法】　准确、快速书写酯的同分异构体的一种方法 (1)对于含有苯环结构的酯，寻找同分异构体，第一步写出除酯基之外的其他结构，第二步将酯基插入不同位置，第三步去掉不属于酯(其他的都属于羧酸)的物质即可。 (2)例如结构为 OCH2CH3CHO的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有6个，要找出符合上述条件的6种同分异构体，只需在CH2CH3结构中插入酯基，插入的酯基分别在中的①②③④位置，注意酯基应该以两种形式插入，即OCO和COO。 当插入①得到OCOCH2CH3和COOCH2CH3。 当插入②得到CH2—OCOCH3和CH2COOCH3。 当插入③时得到CHCH3OCOH和 CHCH3COOH(是羧酸，舍去) 当插入④时得到 CH2—CH2—OCOH和 CH2—CH2COOH(是羧酸，舍去)。 这样就形成几种不同的物质。其中是羧酸的舍去，就只有酯了，这样做题可以看出不仅简单、快速而且准确。 [题组集训] 1．某有机物A的分子式为C6H12O2，已知A～E有如图转化关系，且D不与Na2CO3溶液反应，C、E均不能发生银镜反应，则A的结构可能有(　　) A.1种 B．2种 C.3种 D．4种 解析　结合图示转化可知D为醇，B为羧酸盐，C为羧酸但不能是HCOOH，由于E不能发生银镜反应，则E应为酮；则可逆推D中一定含有CH3CHOH结构，结合A的分子式可知A可能是CH3COOCHCH2CH3CH3和CH3CH2COOCHCH3CH3。 答案　B 2．分子式为C9H18O2的有机物A，在硫酸存在下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，又知等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则符合此条件的A的酯类同分异构体共有(包括A)(　　) A.8种 B．12种 C.16种 D．18种 解析　由题中条件知A为酯，B为一元酸，C为一元醇，且B、C的相对分子质量相等，故B应为丁酸，C为戊醇。丁酸有两种，戊醇有八种，可被氧化为羧酸的有四种；故与题意相符的A的酯类同分异构体共有8种。 答案　A 　 [即时达标] 1．下列有关酯的说法错误的是(　　) A.密度一般比水小 B.官能团是酯基且分子中只有一个酯基 C.低级酯是有香味的液体 D.难溶于水 答案　B 2．油脂是高级脂肪酸与甘油经酯化反应生成的酯。下述油脂的性质和用途中，与其含有的碳碳双键有关的是(　　) A.油脂是产生能量最高的营养物质 B.利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂 C.植物油通过氢化(加氢)可以变为脂肪 D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 解析　油脂是产生能量最高的营养物质，与碳碳双键无关，故A不选；油脂在碱性条件下水解，可以制甘油和肥皂，利用了酯的水解反应，与碳碳双键无关，故B不选；植物油为不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，生成饱和的高级脂肪酸甘油酯(脂肪)，与碳碳双键有关，故选C；脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质，这句话本身是正确的，但与碳碳双键无关，故D不选。 答案　C 3. 120 ℃以上的温度烹制富含淀粉类食品时，会产生致癌物丙烯酰胺，其结构简式如图，它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，下列有关丙烯酰胺的叙述不正确的是(　　) A.该物质的化学式为C3H4NO B.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色 C.该物质含有酰胺基 D.该物质属于羧酸衍生物 解析　根据结构简式可知，该物质的化学式为C3H5NO，故A错误；含碳碳双键，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；CONH为酰胺基，故C正确；它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，属于羧酸衍生物，故D正确。 答案　A 4．化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得： 下列有关化合物X、Y的说法正确的是(　　) A.Y分子中含有两种官能团 B.Y不能使溴水褪色 C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.X→Y的反应为取代反应 解析　Y分子中含有溴原子、碳碳双键、酯基三种官能团，故A错误；Y分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，故B错误；X中含有酚羟基，Y中含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；对比X、2甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，可得X＋2甲基丙烯酰氯→Y＋HCl，反应类型为取代反应，故D正确。 答案　D 5．有以下一系列反应，最终产物为乙二酸。 ABCDEF乙二酸(HOOC—COOH)　 试回答下列问题： (1)C的结构简式是____________________。B―→C的反应类型是____________________，E―→F的化学方程式为________________________________________________________________________。 (2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式为________________________________________________________________________。 (3)由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢原子的活动性由强到弱的顺序是________________________________________________________________________。 解析　本题的突破口在于物质之间的转化及转化时的条件“”，可知是卤代烃发生了消去反应；而“EF乙二酸”可以想到“醇―→醛―→酸”的转化关系，再利用逆推法可确定转化过程中各物质。 答案　(1)CH2===CH2　消去反应 ＋O2＋2H2O (2)＋COOCH2COOCH2＋2H2O (3)乙二酸＞苯酚＞水＞乙醇 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