第2章 第2节 第2课时 酚（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（鲁科版）

本高中化学讲义聚焦酚的组成结构、性质及转化，从苯酚的结构（羟基与苯环直接相连）出发，系统梳理其物理性质，再到化学性质（苯环对羟基影响的弱酸性、羟基对苯环影响的取代反应等），通过对比脂肪醇、芳香醇与酚，以及苯、甲苯与苯酚的性质，构建“结构-性质-应用”的学习支架。 资料以实验探究为特色，通过苯酚与氢氧化钠、二氧化碳反应实验引导科学探究与实践，结合羟基活泼性比较等对比分析，强化“结构决定性质”的化学观念。课中思考探究（如苯、乙醇、苯酚鉴别）培养科学思维，课后针对训练与即时达标助力学生巩固知识，查漏补缺。

　第2课时　酚 汈汈汈汈汈 学习目标 核心素养 1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系。 2.了解酚在生产、生活中的重要应用。 3.认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。 1.宏观辨识与微观探析：能通过羟基与芳香烃基的连接方式，认识酚与芳香醇在结构上的差异。 2.科学探究与创新意识：通过苯酚与氢氧化钠溶液以及苯酚钠溶液与二氧化碳反应的有关实验，探究苯酚的有关性质，推断其具有弱酸性，并能结合乙醇的结构与性质，进一步认识烃基对羟基活泼性的影响。 知识点　酚及其性质 　 一、苯酚的结构和物理性质 1．酚在自然界中广泛存在 如，有些植物含有丁香酚、麝香草酚、芝麻酚等，煤焦油中的苯酚、甲苯酚。 2．酚的命名 酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。 如OH2萘酚，CH3OH邻甲基苯酚 3.苯酚的组成与结构 4．苯酚的物理性质 (1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点为40.9__℃。 (2)常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65 ℃时能与水互溶。 (3)苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。 二、苯酚的化学性质 1．苯环对羟基的影响——弱酸性 实验 步骤 实验 现象 ①得到浑浊液体 ②液体变澄清 ③或④液体变浑浊 (1)根据实验现象，完成下列反应的化学方程式： 试管②：OH＋NaOH―→ ONa＋H2O。 试管③：ONa＋HCl―→ OH＋NaCl。 试管④：ONa＋CO2＋H2O―→OH＋NaHCO3。 (2)实验结论及解释 受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，因此苯酚能在水溶液中发生微弱电离产生H＋。 电离方程式：OH⇌O－＋H＋。 2．羟基对苯环的影响 苯酚分子中的苯环受到羟基的影响，主要是邻、对位上的氢原子被活化，容易发生反应。 (1)取代反应 (2)聚合反应 苯酚与甲醛在酸或碱条件下可发生聚合反应，制造酚醛树脂，酚醛树脂俗称“电木”，是最早合成和使用的合成树脂，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性。写出苯酚与甲醛在酸性条件下聚合反应的化学方程式： nOH＋nHCHO HOHCH2OH＋(n－1)H2O。 3．显色反应——酚的检验 苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液会立即显紫色。大多数的酚都能与FeCl3溶液反应显出颜色。 4．氧化反应 苯酚和酚类物质易被氧化颜色加深。 5．苯酚及酚类用途 苯酚是一种重要的化工原料，酚类化合物广泛用于制造消毒酚皂、化妆品、医药、农药等。 [针对训练] 1．判断下列说法不正确的是(　　) A．纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体 B．温度高于65 ℃时，苯酚能与水混溶 C．苯酚易溶于酒精等有机溶剂 D．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性 答案　A 2．下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是(　　) A．与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠 B．苯酚可以电离出氢离子 C．二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚 D．常温下，苯酚在水中溶解度不大 答案　C [思考探究] 1．你可用哪些方法洗去试管壁上附着的苯酚？ 提示　用NaOH溶液或者用酒精或者高于65 ℃的热水清洗。 2．设计简单的实验方案，区别苯、乙醇和苯酚溶液。 提示　方法一： 液体不分层为乙醇 方法二： 取无色液体产生白色沉淀的为苯酚不分层、互溶的为乙醇 3．比较①水、②乙醇、③碳酸、④苯酚四种物质羟基上氢原子的活泼性，写出由强到弱的顺序：________________________________________________________________________。 答案　③>④>①>② [归纳提升] 有机物分子中“基团”间的相互影响 1．脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5—CH2OH C6H5—OH 官能团 —OH —OH —OH 结构 特点 —OH与链 烃基相连 —OH与芳香烃 基侧链相连 —OH与苯环 直接相连 主要 化学 性质 (1)与钠反应(2)取代反应(3)消去反应(个别醇不可以)(4)氧化反应(5)酯化反应 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液呈紫色 2.苯、甲苯、苯酚的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 氧化 反应 不被KMnO4酸性溶液氧化 可被KMnO4酸性溶液氧化 常温下在空气中被O2氧化，呈粉红色 取代反应 溴的 状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 Br 甲苯的邻、对两种 一溴代物 BrBrOHBr 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 与H2加成 条件 催化剂、加热 结论 都含苯环，故都可发生加成反应 3.“基团”的相互影响 (1)链烃基对其他基团的影响。 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。 (2)苯基对其他基团的影响。 ①苯环对羟基的影响。 醇不与NaOH溶液反应而苯酚呈弱酸性，能与NaOH溶液反应，说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响，使羟基中的氢原子变得更容易电离，表现出一定的酸性。 ②苯环对烃基的影响。 烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。 (3)羟基对其他原子或原子团的影响。 ①羟基对碳氢键的影响：与羟基相连的碳上的氢原子的活泼性增强。 ②羟基对苯环的影响：苯环中，羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强，更易被取代。 [题组集训] 1．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是(　　) A.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 C.苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D.苯酚与溴水可以直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 解析　甲苯中苯环对—CH3产生影响，使—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH，使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应是因为乙烯分子中含有碳碳双键；苯酚中，苯环对羟基产生影响，使酚羟基中的氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中酚羟基邻、对位上的氢原子更活泼，更易被取代。 答案　B 2．丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示，下列说法正确的是(　　) HOHOCOOHOH A.取代丹参素中碳原子上的氢原子的一氯代物有4种 B.在Ni催化下1 mol丹参素最多可与4 mol H2加成 C.丹参素能发生取代、消去、中和、氧化等反应 D.1 mol丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4 mol H2 解析　丹参素中与碳原子相连的氢原子有5种，故符合条件的一氯代物有5种，A错误；丹参素分子中含有1个苯环，在Ni催化下，1 mol丹参素最多可与3 mol H2加成，B错误；丹参素含有—COOH和—OH，能发生取代、中和、氧化等反应，含有醇羟基，且与醇羟基相连碳原子的相邻碳原子上含有氢原子，故可发生消去反应，C正确；1 mol丹参素在一定条件下可与4 mol钠反应，生成2 mol H2，D错误。 答案　C 　 [即时达标] 1．下列物质中，与苯酚互为同系物的是(　　) A.CH3CH2OH B．OH C.CH3OH D．CH2—OH 解析　同系物必须结构相似，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。苯酚的同系物应该是—OH与苯环直接相连的酚类物质。 答案　C 2．苯酚与乙醇在性质上有很大差异的原因是(　　) A.官能团不同 B.常温下状态不同 C.相对分子质量不同 D.官能团所连的烃基不同 解析　苯酚和乙醇的官能团均为羟基，在常温下分别呈固态和液态；由于官能团所连接的烃基不同，分别属于酚类和醇类，故二者性质上有很大差异。 答案　D 3．某些芳香族化合物与OCHCH2 互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　　) A.2种和1种 B．2种和3种 C.3种和2种 D．3种和1种 解析　该化合物的分子式为C7H8O，它与芳香族化合物甲基苯酚(CH3OH、CH3OH、OHCH3)苯甲醇(CH2OH)、苯甲醚(O—CH3)互为同分异构体，前三者遇FeCl3溶液均发生显色反应。 答案　C 4. 汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　) A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5 B.该物质遇FeCl3溶液显色 C.1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2 D.与足量H2发生加成反应，该分子中官能团的种类减少1种 解析　汉黄芩素的分子式为C16H12O5，A错误；该物质中含有酚羟基，所以遇FeCl3溶液能发生显色反应，B正确；1 mol该物质与溴水反应时，酚羟基的邻位需要1 mol Br2发生取代反应，分子中的碳碳双键需要1 mol Br2发生加成反应，所以共需要2 mol Br2，C错误；与足量H2发生加成反应后，该分子中的碳碳双键和羰基均能发生加成反应，官能团的种类减少2种，D错误。 答案　B 5．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式：A.____________________；B.__________________。 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)写出A在Ag作催化剂的条件下加热，被氧气氧化的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)B的稀溶液与足量溴水反应产生苯环上二溴代物白色沉淀，写出该反应的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析　本题考查的是根据有机物的分子式和性质推断其结构。根据分子式C7H8O可知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有—OH，为醇或酚。A不溶于NaOH，说明A为醇，又因为A不能使溴水褪色，故A为CH2OH；B溶于NaOH，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，B为甲基苯酚，它有三种结构：OHCH3、OHCH3、CH3OH，其中苯环上的一溴代物有两种结构的只有CH3OH。 答案　(1)CH2OH CH3OH (2)CH3OH＋NaOH―→CH3ONa＋H2O (3)2CH2OH＋O22CHO＋2H2O (4)CH3OH＋2Br2―→CH3BrOHBr↓＋2HBr 学科网（北京）股份有限公司 $