第2章 第2节 第1课时 醇（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（鲁科版）

本高中化学讲义聚焦醇的组成结构、分类、命名、物理性质及化学性质，从概念、分类（按羟基数目、烃基饱和性）到命名规则，再到物理性质（沸点、溶解性），最终通过羟基极性（微观）分析化学性质（断键反应），构建宏观-微观学习支架。 资料以“结构决定性质”为主线，用电负性解释羟基极性（微观探析），结合断键位置表格（模型认知）归纳反应规律，体现证据推理与科学思维。思考探究（如醇与Na反应计算）和题组集训（同分异构体氧化分析）辅助教学，课中提升授课效率，课后帮助学生巩固查漏。

第2节　醇和酚 第1课时　醇 学习目标 核心素养 1.认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要作用。 2．知道醚的结构特点及其应用。 1.宏观辨识与微观探析：能根据分子组成和结构特点，区分醇、酚和醚，了解醇的分类方法，能认识到羟基数量的多少、烃基的大小对醇类溶沸点，溶解性等物理性质的影响。 2．证据推理与模型认知：能利用电负性的有关知识，分析醇分子中各种化学键的极性，判断碳氧键和氢氧键均属于强极性键，从而进一步推断出醇在一定条件下断键的位置，归纳出醇类可能发生的化学反应。 知识点　醇及其性质 　 一、醇的概述 1．概念 脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇。 2．常见醇的分类及应用 分类 标准 类型 实例 应用 羟基的数目 一元醇 CH3OH (甲醇、俗称木醇) 化工原 料、燃料 二元醇 CH2OHCH2OH (乙二醇) 防冻液 多元醇 CH2OHCHOHCH2OH (丙三醇，俗称甘油) 制炸药、 化妆品 烃基 是否 饱和 饱和醇 CH3CH2OH (乙醇) 燃料等 不饱 和醇 CH2===CHCH2OH (丙烯醇) 化工原料 3.醇的命名 选择连有羟基的最长碳链为 主链，按主链所含碳原子数 称为“某醇”羟基的位次号写在“某醇”的 前面；其他取代基的位次、 个数、名称，写在母体名称前面 如CH3CHCH3CHCH3CHOHCH3命名为3，4­二甲基­2­戊醇 4．醇的物理性质 (1)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 ②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。 (2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。 (3)密度：醇的密度比水的密度小。 二、醇的化学性质 1．醇分子的结构特点 (1)氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都大，醇分子中羟基上的氧原子对共用电子的吸引能力强，共用电子偏向氧原子，从而使碳氧键和氢氧键都显出极性，容易断裂。 (2)由于醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用，使αH和βH都较为活泼。 R—CbH2—Cδ＋,a H2—Oδ－—Hδ＋ 2．化学性质(以乙醇为例) 反应物 及条件 断键 位置 反应 类型 化学方程式 Na ① 置换 反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr ② 取代 反应 CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O O2(Cu) /△ ①③ 氧化 反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸/ 170 ℃ ②④ 消去 反应 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸/ 140 ℃ ①② 取代 反应 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH/ 浓硫酸，△ ① 酯化 反应 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O [针对训练] 1．下列关于醇的说法中，正确的是(　　) A．醇类都易溶于水 B．醇就是羟基和烃基相连的化合物 C．饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH D．甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用 解析　A项，随着碳原子个数增多，醇的溶解度越来越小；B项，若烃基是苯环，羟基与苯环相连形成的是酚；D项，乙醇无毒，甲醇有毒。 答案　C 2．下列反应中，属于醇羟基被取代的是(　　) A．乙醇和金属钠的反应 B．乙醇和乙酸的反应 C．由乙醇制乙烯的反应 D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应 答案　D 一、醇的结构与化学性质 [思考探究] 乙醇、乙二醇(HOCH2CH2OH)、甘油(丙三醇：HOCH2CHOHCH2OH)分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，则三种醇的物质的量之比为？ 解析　醇与金属钠反应产生氢气的量主要取决于羟基的量，1 mol羟基可以产生0.5 mol H2，三种醇产生等量的氢气，说明三种醇中羟基的物质的量相等，所以乙醇、乙二醇、丙三醇三者的物质的量之比为1∶(1/2)∶(1/3)＝6∶3∶2。 [归纳提升] 醇的结构与化学性质 1．醇的化学性质主要由官能团——羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子，使O—H键和C—O键易断裂。 2．醇分子发生反应的部位及反应类型： 分子结构 化学性质 化学键 断裂位置 氢被活泼金属取代 ① 催化氧化 ①③ 消去(脱去H2O) ②④ 分子间脱水 ①② 3.乙醇在不同条件下的反应类型和断键位置： 反应物或条件 反应类型 反应基团 与金属钠 置换反应 羟基H 与氢溴酸 取代反应 羟基 浓硫酸共热 至170 ℃ 消去反应 羟基和β­H 浓硫酸共热 至140 ℃ 取代反应 羟基或羟基H 醋酸、浓硫 酸共热 取代反应 羟基H Ag催化下 与O2 氧化反应 羟基H和α­H [题组集训] 1．某有机化合物D的结构为OO，是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制得：烃ABCD，下列说法中不正确的是(　　) A．烃A为乙烯 B．反应①②③的反应类型依次为加成反应，取代反应、取代反应 C．反应③为了加快反应速率可以快速升温至170 ℃ D．化合物D属于醚 解析　根据D的结构简式可知C是乙二醇，所以B是1，2­二溴乙烷，则A是乙烯，A正确；反应①、②、③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应，B正确；反应③如果快速升温至170 ℃会发生分子内脱水，C错误；D分子中含有醚键，属于醚，D正确。 答案　C 2．乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如图所示： 回答下列问题： (1)A的结构简式为________。 (2)B的化学名称是________。 (3)由乙醇生成C的化学反应类型为________。 (4)E是一种常见的塑料，其化学名称是________。 (5)由乙醇生成F的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析　(1)根据A的分子式，结合A由乙醇氧化得到可知A为乙酸；(2)乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯；(3)由乙醇与C的分子式比较可知，乙醇分子中的1个H被取代，所以反应类型为取代反应；(4)E的单体为D，根据D的分子式可知D为氯乙烯，所以E为聚氯乙烯；(5)乙醇在浓硫酸作催化剂、170 ℃时发生消去反应生成乙烯和水。 答案　(1)CH3COOH　(2)乙酸乙酯 (3)取代反应　(4)聚氯乙烯 (5)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 二、醇的氧化反应和消去反应 [思考探究] 1．乙醇的化学反应中，①乙醇在铜作催化剂条件下与氧气发生反应；②乙醇能被酸性高锰酸钾氧化；③乙醇的燃烧，三者均属于氧化反应。它们有何区别？ 提示　三者均属于氧化反应，①称为催化氧化，②称为直接氧化，③称为完全氧化。这只是为了区别三者的一般说法。 2．苯甲醇(CH2—OH)能发生消去反应吗？ 提示　苯甲醇不能发生消去反应，因为与羟基所连碳相邻的碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应。 [归纳提升] 醇的氧化反应和消去反应 1．醇的氧化反应 (1)乙醇的燃烧 乙醇在足量氧气中完全燃烧，生成CO2和水，反应方程式为C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。若不完全燃烧，会有CO等气体生成。乙醇的燃烧也属于氧化反应。 (2)乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化 ①过程： CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH ②现象：溶液由橙色变为绿色； ③酸性KMnO4溶液也可以将乙醇氧化为乙酸。 (3)醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： 【规律方法】　条件不同，反应也不同 乙醇发生的氧化反应类型很多。注意条件不同，反应也不同。点燃发生的是燃烧反应，有催化剂加热的条件下发生的是催化氧化。 2．醇的消去反应 (1)醇的消去反应机理 醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时，羟基和相邻碳上的氢原子脱去，这样即为发生消去反应而形成不饱和键。图示如下： (2)醇的消去反应规律 ①分子中至少有两个碳原子； ②连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 [题组集训] 1．某饱和一元醇C5H12O的同分异构体中，能催化氧化成醛的有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析　饱和一元醇C5H12O能被氧化成醛，说明连接羟基的碳原子上连有两个氢原子，即分子中含有—CH2OH，则用—CH2OH取代C4H10上的氢原子即可得到满足条件的醇，C4H10的同分异构体有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2，CH3CH2CH2CH3中等效氢原子有2种，则对应的醇有2种；CH3CH(CH3)2中等效氢原子有2种，则对应的醇有2种。共有4种，选C。 答案　C 2．以下是丁醇的四种同分异构体： A．CH3CH2CH2CH2OH B．CH3CH2CHCH3OH C．CH3CHCH3CH2OH D．CCH3CH3OHCH3 回答以下问题(以下各问只需填写字母)：在消去反应中能够得到两种消去产物的结构有____________。只得到一种消去产物的结构是______________。能被氧化为含相同碳原子数的醛的结构是______________。不能被灼热的CuO氧化的醇的结构是__________。　 答案　B　A、C、D　A、C　D 　 [即时达标] 1．下列物质不属于醇类的是(　　) A．C3H7OH B．OH C．CH2OH D．HOCH2CH2OH 解析　B项苯环和羟基直接相连，属于酚类；其他都是烃基或苯环侧链碳原子与羟基相连，均为醇类。 答案　B 2．下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是(　　) A．跟金属钠反应 B．在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O C．在浓H2SO4存在时发生消去反应，生成乙烯 D．当银或铜存在时跟O2发生反应，生成乙醛和水 解析　乙醇分子中各化学键如图，乙醇与钠反应生成C2H5ONa时断裂①键；发生消去反应生成乙烯时断裂②⑤键；催化氧化时断裂①③键，均与羟基有关。当燃烧生成CO2和H2O时，所有的化学键均断裂，不是由羟基所决定。 答案　B 3．下列各种醇中发生消去反应后生成的烯烃只有一种且这种醇能被催化氧化生成酮的是(　　) A．CH3CH2CH2OH B．CH3CH2CHCH2CH3OH C．CCH3CH2CH3CH3OH D．CCH3CH3CH3OH 解析　A项催化氧化后生成醛，C、D项不能被催化氧化，B项可被催化氧化生成酮，且发生消去反应后生成一种烯烃，B项符合题意。 答案　B 4．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下： OH 下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　) A.香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生加成反应不能发生取代反应 解析　以香叶醇键线式为载体，理解碳原子和氢原子形成共价键的规律，分析判断官能团的种类及其所决定物质的特征性质和应用。A项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。B项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液褪色。C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫红色褪去。D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。 答案　A 5．1 mol分子组成为C3H8O的液态有机物A，与足量的金属钠作用，可生成11.2 L(标准状况)氢气，则A分子中必有一个________基，若此基团在碳链的一端，且A中无支链，则A的结构简式为________；A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水，生成B，B的结构简式为________________；B通入溴水能发生________反应，生成C，C的结构简式为________；A在铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应，生成D，D的结构简式为________。写出下列指定反应的化学方程式： (1)A→B________________________________________________________________________。 (2)B→C________________________________________________________________________。 (3)A→D________________________________________________________________________。 解析　C3H8O符合饱和一元醇和醚的通式。A与Na反应产生气体，说明其为醇，分子中有羟基，符合条件的A的结构简式为CH3CH2CH2OH，B为CH3CH===CH2，B可与Br2发生加成反应生成C，C为CH3CHBrCH2Br；A催化氧化生成D为丙醛。 答案　CH3CH2CH2OH　CH3CH===CH2　加成　CH3CHBrCH2Br　CH3CH2CHO (1)CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O (2)CH3CH===CH2＋Br2―→ CH3CHBrCH2Br (3)2CH3CH2CH2OH＋O2 2CH3CH2CHO＋2H2O 学科网（北京）股份有限公司 $