第1章 有机化合物的结构与性质 烃 章末知识整合（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（鲁科版）

该高中化学章末复习讲义以专题形式系统构建烃的核心知识体系，通过梳理烃分子结构特点（乙烯平面、乙炔直线、苯平面）、共线共面分析要点，结合对比表格呈现不同烃的检验方法，运用等效氢法、基元法等技巧总结取代物数目确定规律，清晰呈现知识脉络与内在联系。 讲义亮点在于针对性练习设计与科学思维培养，如通过“定一移一法”分析二元取代物数目，结合碳原子共面判断等例题（如CH₃C≡CCH₂CH₃的共面分析），引导学生运用证据推理与模型建构解决问题。分层训练满足不同学生需求，详细解析助力自主复习，为教师实施精准教学提供有效支持。

章末知识整合 专题一　烃分子中共线共面的分析 　 1．烃的典型代表物的分子结构特点 (1)乙烯的平面结构 当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。 (2)乙炔的直线结构 当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。 (3)苯的平面结构 当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。 2．原子共线、共面分析 (1)共线分析 ①任何两个直接相连的原子在同一直线上； ②任何与碳碳三键两端碳原子直接相连的原子均在同一直线上； ③苯环的对位碳原子及与其直接相连的原子在一条直线上。 (2)共面分析 ①在同一条直线上的原子在同一平面上； ②双键碳原子及与其直接相连的原子在同一平面上； ③苯环中的碳原子及与其直接相连的原子在同一平面上。 (3)注意事项 共价单键可以绕键轴旋转；共价双键和三键不能绕键轴旋转。 [针对训练] 1．下列分子中，所有碳原子不可能都处在同一平面上的是(　　) A.CHCHCH3 B.CH3 C.CH3CH3 D.CH3C≡CCH2CH3 解析　萘分子为平面结构，CHCHCH3相当于萘分子环上的一个氢原子被丙烯基取代，丙烯基的所有碳原子在同一个平面上，单键可以旋转，所以该分子中的所有碳原子可能都处在同一平面上，A不符合题意；CH3中含有连有3个碳原子的饱和碳原子，该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上，B符合题意；苯为平面形结构，CH3CH3分子中甲基取代苯环上的一个H原子，单键可以旋转，该分子中的所有碳原子可能都处在同一平面上，C不符合题意；三键碳原子和与其直接相连的碳原子处于同一条直线上，单键可以旋转，则CH3C≡CCH2CH3分子中的所有碳原子可能处于同一平面上，D不符合题意。 答案　B 2．在分子CH3CH3中，同一平面内的碳原子最多应有(　　) A.7个 B．8个 C.9个 D．14个 解析　苯分子是平面正六边形结构，分子中12个原子共面；分析该分子的结构，如图 两个苯环所确定的平面可绕轴旋转，故至少9个碳原子共面，若两平面重合，则所有碳原子均在同一平面上，即最多有14个碳原子共面。 答案　D 专题二　烃的检验 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 高锰酸钾 酸性溶液 烷 烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 【特别提醒】　对苯和苯的同系物的性质易混淆，由于烷基的引入，使苯的同系物分子结构中的侧链易被氧化，苯的同系物能使KMnO4酸性溶液褪色，而苯不能。它们的共同性质是均不能因化学反应而使溴水褪色，都能发生取代反应，在苯的同系物中，取代基易取代苯环上烷基的邻位和对位上的氢原子。 [针对训练] 3．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是(　　) A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热 解析　A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液，二者均能使它褪色，不能鉴别；B.先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应，排除双键的影响，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，褪色，可说明己烯中混有少量甲苯，正确；C.二者含碳量均较高，燃烧时火焰均明亮、冒黑烟，故无法鉴别；D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热，虽然甲苯可以发生硝化反应，但是生成物可溶于己烯，且副反应较多，故无法鉴别。 答案　B 4．同一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是(　　) A．硫酸　　　　　B．水 C．溴水 D．KMnO4酸性溶液 解析　本题考查的是物质鉴别问题，产生三种不同的现象方可鉴别开。 CCl4 苯 甲苯 硫酸 分层，CCl4在下层 分层，苯在上层 分层，甲苯在上层 水 分层，CCl4在下层 分层，苯在上层 分层，甲苯在上层 溴水 分层，上层无色，下层呈橙红色 分层，上层呈橙红色，下层无色 分层，上层呈橙红色，下层无色 KMnO4 酸性 溶液 分层，上层呈紫色，下层无色 分层，上层呈无色，下层紫色 KMnO4酸性溶液紫色褪去 答案　D专题三　烃的一元取代物和二元取代物数目的确定 1．等效氢原子法 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目。 [例1]　下列有机物中，一氯取代物有2种的是(　　) ①CCH3CH3CH3CH2CH3 ②CCH3CH3CH3CCH3CH3CCH3CH3CH3 ③CH3CH2CH3 ④CH3CHCH3CH2CCH3CH3CH3 A．全部　　　　　　B．①③ C．②④ D．②③ 解析　根据等效氢判断的原则， ①CCH3CH3CH3CH2CH3分子中有3种氢原子，其一氯代物有3种同分异构体； ②CCH3CH3CH3CCH3CH3CCH3CH3CH3为对称结构，分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种同分异构体；③CH3CH2CH3为对称结构，分子中有2种氢原子，其一氯代物有2种同分异构体；④CH3CHCH3CH2CCH3CH3CH3，分子中有4种氢原子，其一氯代物有4种。 答案　D 2．基元法 将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目。 熟悉常见烷基的种数：某烷基的种数是对应的烷烃的所有同分异构体分子中等效氢原子种数的加和，即某烷基的种数等于对应烷烃的一元取代物的种数。 烷烃 烷烃的结构简式 烷基 烷烃的一 元取代物 C3H8 (1种) ①②CH3 —C3H7 (2种) 2种 C4H10 (2种) ①②CH2CH3、 ③CH3H④CH3 —C4H9 (4种) 4种 C5H12 (3种) ①②③CH2CH3、 ④⑤CH3H⑥CH3、⑦ H3CCCH3CH3CH3⑧ —C5H11 (8种) 8种 [例2]　分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构)(　　) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 解析　分子式为C5H12O的有机物能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有—OH，该有机物为戊醇，—C5H11可能的结构共8种，对应的醇也有8种，故D项正确。 答案　D 3．换元法 如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：ClCl、ClCl、ClCl，用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有3种同分异构体。 [例3]　已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析　采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，因二氯代物有4种同分异构体，就可得到六氯代物也有4种同分异构体。 答案　C 4．二元取代物的同分异构体数目的确定方法——“定一移一法” 可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个氯原子有2种：①ClCaCbCc， ②CdCeCCl。第2步固定第2个氯原子： ①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 [例4]　分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　) A．8种 B．10种 C．12种 D．14种 解析　C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为———，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为 ，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。 答案　C 5．苯环上的取代种类 (1)苯环上有两个取代基，无论取代基是否相同，同分异构体有3种，依次为： XY、XY、XY 邻、　　　间、　　　　对。 (2)苯环上有三个取代基 ①取代基相同，X、X、X型，同分异构体有3种。依次为： XXX邻、XXX偏、XXX均 ②两个取代基相同，一个不同，X、X、Y型，同分异构体共6种。 书写方法：“定二移一”“同定异变”。 其中数字即为“Y”的可能位置。 ③三个取代基均不相同，X、Y、Z型，同分异构体共10种。 书写方法：“定二移一”，借助等效氢。 其中数字即为“Z”的可能位置。 [针对练习] 5．菲与蒽互为同分异构体，菲分子的结构简式为，从菲的结构简式分析，菲的一氯代物有(　　) A．4种 B．5种 C．10种 D．14种 解析　菲分子中有5种氢原子，因而有5种一氯代物。 答案　B 6．某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有2个—CH3、2个—CH2—、1个CH和1个—Cl。则： (1)它的可能结构有________种。 (2)请写出它可能的结构简式：________________________________________________________________________。 解析　首先写出C5H12的碳链异构 ①CaCbCcCC　②CdCeCCfCg， ③ChCCCC。然后找出每种碳链异构的等效氢(用字母a、b……表示)。最后选出符合条件的同分异构体，有CHClCH3—CH2CH2—CH3、 CHClCH3CH2—CH2—CH3、 CHCH2ClCH3CH2—CH3、 CHCH3CH3CH2—CH2Cl。 答案　(1)4 (2)CH3CH2CH2CHClCH3、 CH3CH2CHClCH2CH3、 CH3CH2CHCH3CH2Cl、 ClCH2CH2CHCH3CH3 学科网（北京）股份有限公司 $