第2章 第1节 有机化学反应类型（课件PPT）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（鲁科版）

该高中化学课件聚焦官能团与有机化学反应、烃的衍生物核心内容，从不饱和键、原子团等基础概念切入，通过梳理试剂类型、反应示例搭建从概念到应用的学习支架，衔接有机反应类型与衍生物性质的知识脉络。 其亮点是以卤代烃多维度分类（按取代基、卤素原子数、烃基）和反应式示例为载体，融合化学观念（结构决定性质）与科学思维（分类、证据推理），如通过α-H取代反应分析位置规律。助力学生构建系统知识网络，提升科学思维能力，教师可借助分层资源（基础梳理、达标提升、课时作业）优化教学效率。

第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 第一节　有机化学反应类型 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 目录 contents Part 01 梳理基础 突破重点 Part 02 等级达标 素养提升 Part 03 课时作业 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 梳理基础 突破重点 返回导航 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 其他原子或原子团 不饱和键 不饱和键 碳碳双键 碳碳三键 苯环 碳氧双键 烯 炔 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 H2 HX(氢卤酸) X2(卤素单质) HCN H2O CH3CH2OH CH2===CH—CN CH3CH2Br 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 A1—B2 原子或原子团 CH3CH2Br＋H2O CH3CH2—NH2＋HCl CH3CH2CN＋NaBr A2—B1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 卤素单质(X2) NO2O2NCH3NO2＋3H2O CH3NO2＋H2O 光照 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 α-C β-H β-C α-H 取代 羟基 卤素原子 卤素原子 氨基 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 CH3COOC2H5＋H2O 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 不饱和键 醇 β­H 浓硫酸加热 强碱的醇溶液加热 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 氧化 还原 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 还原 氧化 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 答案：　D 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 答案：　D 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 答案：　A 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 答案：　C 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 卤素原子 氢原子 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 取代反应 加成反应 取代反应 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 答案：　A 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 答案：　B 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 答案：　(1)④③⑤⑦①　(2)②③⑦① 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 等级达标 素养提升 返回导航 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 答案：　C 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 谢谢观看 第二章　官能团与有机化学反应　烃的衍生物 返回导航 1 学习目标 核心素养 1.认识加成、取代、消去反应及氧化和还原反应的特点和规律。2.了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。3.认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 1.宏观辨识与微观探析：能从物质结构的角度认识有机化合物的有关性质，并能从官能团、反应试剂以及反应的条件判断反应类型及反应产物的关系。2.证据推理与模型认知：通过对卤代烃水解反应有关实验操作现象的观察、分析，了解检验卤代烃的实验方法，掌握卤代烃的化学性质，体会卤代烃在有机合成中的重要应用 知识点一　有机化学反应的主要类型 一、加成反应 1．概念 有机化合物分子中 两端的两个原子与 结合，生成新的有机化合物的反应。 2．能发生加成反应的分子结构特征 分子中都含 ，包括： 、 、 、 。 3．能发生加成反应的物质类别 烃、 烃、芳香族化合物、醛、酮等。 4．常用作加成反应的试剂 、 、 、 、 等。 5．加成反应的应用 (1)合成乙醇 CH2===CH2＋H2O eq \o(――→,\s\up15(催化剂)) 。 (2)制备化工原料——丙烯腈 CHCH＋HCN eq \o(――→,\s\up15(催化剂)) 。 (3)制备溴乙烷 CH2===CH2＋HBr eq \o(――→,\s\up15(催化剂)) 。 6．认识不对称稀烃的加成 (1)反应规律 不对称烯烃发生加成反应时，一般情况下，H＋等正电性基团加到烯烃中带部分负电荷的双键碳原子上，其他负电性基团加到带部分正电荷的双键碳原子上。 (2)表示方法 二、取代反应 1．概念 有机化合物分子中的某个(或某些) 被其他原子或原子团代替的反应。 2．有机化合物与极性试剂的取代反应 (1)表示方法 A1δ＋—B1δ－＋A2δ＋—B2δ－→ ＋ 。 (2)根据上述规律完成下列反应的化学方程式： ①CH3CH2CH2Br＋NaOH eq \o(――→,\s\up15(H2O),\s\do15(△)) ； ②CH3CH2OH＋HBr eq \o(――→,\s\up15(△)) ； ③CH3CH2Cl＋NH3―→ ； ④CH3CH2Br＋NaCN―→ 。 CH3CH2CH2OH＋NaBr 3．典型的取代反应 (1)烃分子中氢原子被取代 ①烷烃：与 在 条件下，如CH3CH3＋Cl2 eq \o(――→,\s\up15(hν)) 。 ②苯环上的氢原子被取代，如 CH3＋HNO3(浓) eq \o(――→,\s\up15(浓H2SO4),\s\do15(△)) 或 CH3＋3HNO3(浓) eq \o(――→,\s\up15(浓H2SO4),\s\do15(△)) 。 CH3CH2Cl＋HCl ③α-H的取代反应 在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为 ，其上的氢原子称为 ；与αC相连的碳原子称为 ，其上的氢原子称为 。由于受官能团影响αC上的碳氢键最容易断裂，发生 反应。 如：CH3—CH===CH2＋Cl2 eq \o(――→,\s\up15(500℃)) 。　 (2)烃的衍生物中官能团被取代 ①醇与氢卤酸在加热条件下的反应， 被 取代。 ②卤代烃与NH3、NaCN的取代反应，实质是 被 或氰基取代。 ③醇与羧酸在浓H2SO4、加热条件下的酯化反应，实质是羧酸分子中的羟基被醇分子中的烷氧基取代，如： CH3CH2OH＋CH3COOH 。 三、消去反应 1．概念 在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中含有 的化合物的反应。 2．参与反应的物质及结构特点 发生消去反应的物质 卤代烃 结构条件 反应条件 3．常见消去反应 实验室制乙烯： 四、氧化反应和还原反应 1．(1)概念 CH3CH2OH eq \o(―――→,\s\up15(浓硫酸),\s\do15(170 ℃)) CH2===CH2↑＋H2O 2．常见的氧化和还原反应 (1)乙醛与氧气反应： ( 反应)。 (2)乙醛与氢气反应： ( 反应)。 3．常见的氧化剂和还原剂 (1)氧化剂：O2、酸性KMnO4溶液、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液。 (2)还原剂：H2、氢化铝锂(LiAlH4)、硼氢化钠(NaBH4)。 2CH3CHO＋O2 eq \o(――→,\s\up15(催化剂)) 2CH3COOH CH3CHO＋H2 eq \o(――→,\s\up15(催化剂)) CH3CH2OH [针对训练] 1．下列有机反应属于取代反应的是(　　) A．CH2===CH2＋ eq \o(――→,\s\up15(催化剂),\s\do15(△)) CH2CH3 B．CH3CH===CH2＋Cl2 eq \o(――→,\s\up15(500 ℃)) CH2===CHCH2Cl＋HCl C．2CH3CH2OH＋O2 eq \o(――→,\s\up15(Cu),\s\do15(△)) 2CH3CHO＋2H2O D．CH3CH2Br＋NaOH eq \o(――→,\s\up15(乙醇),\s\do15(△)) CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 答案：　B 2．下列反应中属于加成反应的是(　　) A．甲烷与氯气的混合气体在光照条件下的反应 B．丙烯和氯气在一定条件下生成ClCH2CH===CH2的反应 C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应 D．乙烯与HCl气体生成一氯乙烷的反应 一、有机反应类型的判断 [思考探究] 1．醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如下图，请问两步反应各是什么反应类型？ 提示：　加成反应和消去反应 2．发生消去反应的条件是什么？ 提示：　发生消去反应的条件是与卤素原子或醇羟基直接相连的碳原子有相邻的碳原子且相邻碳原子上必须有氢原子，即必须有β­H，否则不能发生消去反应，如CH3OH。 [归纳提升] 1．根据有机物本身及试剂的结构特点，不同类型的不饱和键通常能与不同的试剂发生加成反应。 结构 试剂 产物 H2、X2、 HX、H2O 烷、卤代烃、醇 —C≡C— H2、X2、HX、 H2O、HCN 烷、烯、烯醇、卤代 烃、腈、卤代烯烃 H2、HCN 醇、羟基腈 H2 环烷烃 2.加成反应与取代反应的比较 类型 取代反应 加成反应 有机反应物结 构特征 含有易被取代的原子或原子团 含有不饱和键的有机化合物(含有、、、) 生成物 两种(一般是一种有机化合物和一种无机物) 一种(有机化合物) 碳碳键变 化情况 无变化 、—C≡C— 或 不饱和度 无变化 降低 常用试剂 X2、HX、NH3、H2O等 HCN、HX、H2O、H2、X2等 3.消去反应 (1)实质 脱去官能团和官能团邻位碳上的氢原子，生成双键或三键。 (2)特点 分子内脱去小分子(如水、HX等)，生成不饱和键。 (3)官能团及对应试剂 ①醇羟基：浓硫酸、170 ℃。 ②卤素原子：碱的醇溶液、加热。 【知识拓展】　有机反应中的氧化还原 有机反应中的氧化反应和还原反应是从得失氧氢的角度判断，若同时加氢又加氧，如乙烯与水加成，既不是氧化，又不是还原。 (1)一般不从化合价角度判断。 (2)某些反应虽然电子发生转移，通常不称为氧化反应(或还原反应)，如乙烯使溴水褪色。 (3)有机物的氧化性、还原性具有特殊的含义，如我们说的“酮不具备还原性”，是指酮不能催化氧化，也不能被银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液氧化；又说“非还原性糖”则是指该糖不能被银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液氧化。 [题组集训] 1．已知苯乙烯在一定条件下能发生如下反应，下列说法正确的是(　　) A．反应①是苯乙烯与H2发生加成反应，又是氧化反应 B．反应②是取代反应 C．反应③是加成反应，条件是光照 D．反应④为加聚反应 解析：　反应①是加成反应，也是还原反应，A错误；反应②是氧化反应，B错误；反应③是苯乙烯与溴水发生加成反应，无需光照，C错误；反应④为苯乙烯发生加聚反应，D正确。 2．三聚甲醛是甲醛的一种特殊商品形式，在酸的作用下，三聚甲醛可以分解为甲醛。由甲醛制取三聚甲醛的反应类型是(　　) A．加成反应 B．消去反应 C．氧化反应 D．取代反应 解析：　中的“C===O”键断开，然后“C—O”键依次相连，便可生成三聚甲醛，属加成反应。 二、乙烯的实验室制法 [思考探究] 根据实验室制备乙烯，思考下列问题： 1．烧瓶中常放入少量碎瓷片(沸石)，其作用是什么？若已开始加热，发现忘记加碎瓷片，下一步怎么办？ 提示：　防止混合液受热时暴沸(剧烈沸腾)。冷却后补加。 2．加热时为何使液体温度迅速上升到170 ℃？ 提示：　因为无水酒精和浓硫酸混合物在170 ℃的温度时主要生成乙烯和水，而在140 ℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。 3．实验时，必须使用200 ℃的温度计，温度计的作用是什么？指出温度计水银球的位置。 提示：　温度计用来控制温度，温度计水银球要置于反应液的中央位置因为需要测量的是反应液的温度。 4．实验室常用排水集气法收集乙烯，为何不宜用排空气法？ 提示：　因为乙烯难溶于水，其密度与空气接近(略小)。 5．该制取实验中浓硫酸的作用是什么？如何配制浓硫酸与乙醇的混合液？ 提示：　浓硫酸是催化剂和脱水剂。乙醇与浓硫酸体积比以1∶3为宜，将浓硫酸慢慢注入乙醇中，边加边振荡(搅拌)散热。 6．在加热过程中，浓硫酸的颜色由无色逐渐变成棕色，甚至变成黑褐色。解释产生现象的原因。 提示：　少量乙醇被氧化：C2H5OH＋2H2SO4(浓) eq \o(――→,\s\up15(△)) 2C＋2SO2↑＋5H2O。 7．制取的乙烯气体中常含有哪些杂质？ 提示：　CO2、SO2、H2O等。 [归纳提升] 乙烯的实验室制法 1．实验目的：利用乙醇的消去反应制备乙烯。 2．实验原理： 3．实验用品： 仪器及用品：圆底烧瓶、酒精灯、温度计、铁架台(带铁圈)、水槽、集气瓶、碎瓷片。 药品：乙醇、浓硫酸。 4．实验装置： 液体＋液体 eq \o(――→,\s\up15(△)) 气体(同“固体＋液体 eq \o(――→,\s\up15(△)) 气体”装置相似，但需要温度计) 5．实验过程： 检查气密性→装药品和碎瓷片→加热→收集气体→撤导气管→停止加热→拆卸装置→洗刷整理。 【易错提醒】　实验室制取乙烯的注意事项 (1)温度计的水银球插入反应液中，但不能接触瓶底。 (2)将浓硫酸缓慢加入乙醇中并不断搅拌。 (3)由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片或沸石，避免混合液在受热沸腾时剧烈跳动(即防暴沸)。 (4)由于此反应在140 ℃时容易发生分子间脱水生成乙醚，所以加热时要迅速升温并且稳定在170 ℃。 (5)实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，防止水倒吸进反应装置。 [题组集训] 1．关于实验室制取乙烯的说法中正确的是(　　) A．温度计水银球在支管口附近 B．加热时要注意使温度缓慢上升至170 ℃ C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑 D．生成的气体中除乙烯外还有浓硫酸被氧化后生成的SO2 解析：　制备乙烯需要控制反应的温度，温度计需要插入反应液面以下，A错；反应过程中应迅速使温度升高到170 ℃，因为140 ℃时生成乙醚，B错；反应过程中浓硫酸具有脱水性使乙醇脱水生成碳，溶液的颜色会逐渐变黑，C正确；SO2是硫酸被还原的产物，D错。 2．下面是实验室制乙烯并检验其性质的装置图，请回答： (1)写出圆底烧瓶中反应的化学方程式________________________，反应类型为________。 (2)烧瓶中混合液逐渐变黑，并产生某些无机杂质气体，写出产生杂质气体的化学方程式__________________ (3)为了检验乙烯的生成，试管中应盛放________，现象为________。 (4)洗瓶中盛放的试剂为____________，作用是__________________。 答案：　(1)CH3CH2OH eq \o(―――→,\s\up15(浓硫酸),\s\do15(170 ℃)) CH2===CH2↑＋H2O　消去反应 (2)C＋2H2SO4(浓) eq \o(――→,\s\up15(△)) CO2↑＋2SO2↑＋2H2O (3)高锰酸钾溶液(或溴的四氯化碳溶液)　溶液褪色 (4)氢氧化钠溶液　吸收SO2和CO2 知识点二　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备 1．卤代烃的概念 烃分子中一个或多个 被 取代后所生成的化合物。 2．卤代烃的分类 3．卤代烃的化学性质 (以1­溴丙烷为例) (1)取代反应(水解反应) CH3CH2CH2Br＋NaOH eq \o(――→,\s\up15(H2O),\s\do15(△)) (2)消去反应 CH3CH2CH2Br＋NaOH eq \o(――→,\s\up15(乙醇),\s\do15(△)) CH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O CH3CH2CH2OH＋NaBr 4．卤代烃的制备 反应物类型 反应试剂 反应类型 烷烃 卤素单质 烯烃或炔烃 卤素单质 或卤化氢 苯及其同系物 液溴 [针对训练] 1．下列物质中，不属于卤代烃的是(　　) A.CH2Cl2 B．CCl2F2 C. D． 答案：　C 2．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2===CH2→CH3CH2OH的转化过程中的反应类型依次是(　　) A.取代、消去、加成 B．裂解、取代、消去 C.取代、加成、消去 D．取代、消去、取代 解析：　CH3CH3 eq \o(――――→,\s\up15(取代反应)) CH3CH2Cl eq \o(――――→,\s\up15(消去反应)) CH2===CH2 eq \o(――――→,\s\up15(加成反应)) CH3CH2OH。 [思考探究] 1．溴丙烷还可以与NaCN、CH3CH2ONa(乙醇钠)等试剂在一定条件下发生取代反应，写出有关的化学方程式。 提示：　(1)CH3CH2CH2Br＋NaCN eq \o(――――→,\s\up15(一定条件)) CH3CH2CH2CN＋NaBr； (2)CH3CH2CH2Br＋CH3CH2ONa eq \o(――――→,\s\up15(一定条件)) CH3CH2CH2OCH2CH3＋NaBr。 2．氯代烃在NaOH的醇溶液中加热有几种消去方式？写出可能生成的烯烃的结构简式。 答案：　两种 两种烯烃分别为CH3CH2CH===CHCH3和CH3CH2CH2CH===CH2 解析：　只要连接卤素原子的碳原子的相邻碳原子上有氢原子即可发生消去反应。若两侧均有氢原子，则两侧均能发生消去反应。 [归纳提升] 1．卤代烃的水解反应和消去反应的比较 水解反应 消去反应 反应条件 强碱的水溶液，共热 强碱的醇溶液，共热 反应特点 有机物碳骨架不变；—X被—OH取代；有上有下 有机物碳骨架不变；分子中脱去HX分子；生成不饱和键；只下不上 卤代烃的结构特点 任意结构 与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 断键方式 水解反应 消去反应 反应实例 CH3CH2—X＋NaOH eq \o(――→,\s\up15(水),\s\do15(△)) CH3CH2OH＋NaX CH3CH2Br＋KOH eq \o(――→,\s\up15(醇),\s\do15(△)) CH2===CH2↑＋KBr＋H2O 2.卤代烃在有机合成中的桥梁作用 3．卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验原理： R—X＋H2O eq \o(――→,\s\up15(NaOH),\s\do15(△)) R—OH＋HX HX＋NaOH―→NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。 (2)实验操作： ①取少量卤代烃加入试管中； ②加入NaOH溶液； ③加热(加热是为了加快水解速率)； ④冷却； ⑤加入稀硝酸(一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于硝酸)； ⑥加入AgNO3溶液。 R—X eq \o(――――→,\s\up15(加NaOH水溶液),\s\do15(△)) R—OH、NaX eq \o(――――――→,\s\up15(加稀硝酸酸化),\s\do15(（中和过量的NaOH）)) R—OH eq \o(――――→,\s\up15(加AgNO3溶液)) NaX　 eq \b\lc\{(\a\vs4\al\co1(若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子,若产生浅黄色沉淀，卤素原子为溴原子,若产生黄色沉淀，卤素原子为碘原子)) (也可以用氢氧化钠的乙醇溶液，加热) 【易错提醒】　卤代烃中卤素原子检验的误区 (1)卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。 (2)检验的步骤可总结为水解(或消去)——中和——检验。 [题组集训] 1．下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(　　) 解析：　四种物质均可发生水解反应，卤代烃发生消去反应时必满足：含有两个或两个以上的碳原子，A不符合；与卤原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，C、D不符合。 2．在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序： ①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀HNO3酸化。 (1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是________(填序号)。 (2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是________(填序号)。 解析：　要鉴定样品中是否含有氯元素，通常先将样品中的氯元素转化为Cl－，再使Cl－转化为AgCl沉淀，利用沉淀的颜色和不溶于稀HNO3的性质来判断氯元素的存在。 (1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成氯化钾，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl－。 (2)鉴定1氯丙烷中的氯元素，必须先将1氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子，再滴入AgNO3溶液来检验。即先取少量1氯丙烷加入NaOH的水溶液，使其水解后，再加入稀HNO3，然后加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色来判断是否存在氯元素。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前，应加入稀HNO3酸化，以中和过量的NaOH溶液，防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。 [即时达标] 1．下列关于卤代烃的叙述正确的是(　　) A.所有卤代烃都是难溶于水，密度比水大的液体 B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C.所有卤代烃都含有卤素原子 D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的 解析：　卤代烃不一定是液体，如一氯甲烷是气体，故A错误；卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才可发生消去反应，故B错误；卤代烃中一定含有卤素原子，故C正确；烯烃通过发生加成反应也可得到卤代烃，故D错误。 2．在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X，②③为C—H，④为C—R)。则下列说法正确的是(　　) A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B.发生水解反应时，被破坏的键是① C.发生消去反应时，被破坏的键是②和③ D.发生消去反应时，被破坏的键是①和② 解析：　发生水解反应生成醇，只断裂C—X，即断裂①；发生消去反应，断裂C—X和邻位C上的C—H，则断裂①③。 答案：　B 3．由2­氯丙烷制备少量的1，2­丙二醇(HOCH2CHOHCH3)时需经过下列哪几步反应(　　) A.加成、消去、取代 B．消去、加成、水解 C.取代、消去、加成 D．消去、加成、消去 解析：　由2­氯丙烷制备少量的1，2­丙二醇(HOCH2CHOHCH3)时可由2­氯丙烷首先发生消去反应制取丙烯，然后由丙烯与氯气通过加成反应制取1，2­二氯丙烷，再由其水解得到产物。 答案：　B 4．关于实验制备乙烯的实验，下列说法正确的是(　　) A.反应物是乙醇和过量的3 mol·L－1硫酸的混合液 B.温度计插入反应溶液液面以下，以便控制温度在140 ℃ C.反应容器(烧瓶)中，应加入少许碎瓷片 D.反应完毕先熄灭酒精灯再从水中取出导管 解析：　A项硫酸反应为浓硫酸且乙醇和浓硫酸的体积比为1∶3；B项控制温度在170 ℃；D项容易发生倒吸。 答案：　C 5．根据下面的反应路线填空。 (1)A的结构简式是______________，名称是________。 (2)填写以下反应的反应类型： ①____________；②____________； ③____________。 (3)写出反应④的反应试剂及反应条件： (4)反应②的化学方程式为________________________； B水解的化学方程式为______________。 解析：　A与氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯环己烷，则A为；一氯环己烷发生卤代烃的消去反应生成环己烯；环己烯与溴发生加成反应生成的D为；由E的结构简式可知，D在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成1，3­环己二烯。 (1)由上述分析可知，A的结构简式是，名称是环己烷。 (2)反应①为取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应。 (3)反应④是卤代烃的消去反应，反应试剂及反应条件为NaOH的醇溶液、加热。 (4)反应②是一氯环己烷发生卤代烃的消去反应生成环己烯；一氯环己烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成环己醇。 答案：　(1)　 环己烷 (2)取代反应　消去反应　加成反应 (3)NaOH的醇溶液、加热 (4) ＋NaOH eq \o(――→,\s\up15(乙醇),\s\do15(△)) ＋NaCl＋H2O ＋NaOH eq \o(――→,\s\up15(水),\s\do15(△)) ＋NaCl $