摘要:
该高中化学课件聚焦有机化合物的结构与性质(烃),涵盖烷烃性质、碳碳双键(平面)与三键(直线)结构、命名规则等核心知识点。通过梳理单键、双键等基础结构导入,以“结构决定性质”为支架衔接前后知识,帮助学生构建逻辑脉络。
其亮点在于采用“梳理基础-突破重点-等级达标”分层设计,结合化学观念和科学思维,通过1,3-丁二烯结构分析、习题判断(如答案×、D选项)等实例,强化结构与性质的关联。学生能夯实基础并提升解题能力,教师可系统推进教学,提高效率。
内容正文:
第一章 有机化合物的结构与性质 烃
第三节 认识有机化学
第2课时 烷烃及其性质
第一章 有机化合物的结构与性质 烃
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目录
contents
Part 01 梳理基础 突破重点
Part 02 等级达标 素养提升
Part 03 课时作业
第一章 有机化合物的结构与性质 烃
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第一章 有机化合物的结构与性质 烃
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梳理基础 突破重点
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碳碳双键
平面
碳碳三键
直线
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碳碳双键或碳碳三键最长
碳碳双键或碳碳三键
阿拉伯数字
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不
易
小
1~4
升高
增大
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CH3CH3
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1,3丁二烯
单键
1,3戊二烯
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CH2—CH2
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答案: ×
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答案: ×
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答案: D
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答案: C
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等级达标 素养提升
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答案: C
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第一章 有机化合物的结构与性质 烃
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学习目标
核心素养
1.认识烯烃、炔烃的组成和结构特点,比较烯烃、炔烃组成、结构和性质上的差异。2.掌握烯烃、炔烃的命名及物理和化学性质。3.了解加成反应、氧化反应、加聚反应的特点。
1.宏观辨识与微观探析:根据烯烃、炔烃中含有碳碳双键和碳碳三键的特点,总结烯烃、炔烃的性质,从而总结含有碳碳双键和碳碳三键的物质具有的性质,树立结构决定性质的有机学习观点。2.科学探究与创新意识:学习烯烃、炔烃的性质时,以典型代表物的具体反应为载体,通过类比迁移学习一类有机化合物的性质,预测可能的断键部位与相应的反应,然后提供反应事实,引导学生通过探究学习一类有机化合物的性质。
知识点 烯烃的炔烃及其性质
一、烯烃、炔烃的组成和结构
烯烃
炔烃
结构
含有 的链烃
含有 的链烃
通式
只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥1)
只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)
分子构型
与双键碳原子直接相连的其他原子共
与三键碳原子直接相连的其他原子共
二、烯烃、炔烃的命名原则
例如
名称为 3——乙基——2——己烯
↑ ↑ ↑
取代基位置 双键位置 主链名称
3——甲基——1——丁炔
↑ ↑ ↑
取代基位置 三键位置 主链名称
三、烯烃、炔烃的物理性质
(1)相似性:无色, 溶于水而 溶于有机溶剂,密度比水 等。
(2)递变性:随着其碳原子数目的递增呈现出一定的递变性。
①状态:由气态(分子中有 个碳原子)→液态→固态;
②熔、沸点:逐渐 ;
③密度:逐渐 。
CO2+H2O
四、烯烃和炔烃的化学性质
1.氧化反应
(1)燃烧
烯烃:CnH2n+ eq \f(3n,2) O2 eq \o(――→,\s\up15(点燃),\s\do15( )) 。
炔烃:CnH2n-2+ eq \f(3n-1,2) O2 eq \o(――→,\s\up15(点燃),\s\do15( )) 。
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色:利用这个反应可以区别烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。
CH2===CH2 eq \o(――→,\s\up15(酸性KMnO4溶液)) ;
CH≡CH eq \o(――→,\s\up15(酸性KMnO4溶液)) 。
nCO2+(n-1)H2O
nCO2+nH2O
CO2+H2O
CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2
CH≡CH+2H2 eq \o(――→,\s\up15(催化剂)) CH3CH3
2.加成反应
(1)与卤素单质发生加成反应。能使溴的四氯化碳溶液或溴水褪色,利用这个反应可以区别烷烃和烯烃、烷烃和炔烃。
烯烃:CH2===CH2+Br2―→ ;
CH2===CH—CH===CH2+Br2―→ 或
;
炔烃:[n(C2H2)∶n(Br2)=1∶2] 。
(2)与氢气发生加成反应。
烯烃:CH2===CH2+H2 eq \o(――→,\s\up15(催化剂)) ;
炔烃:[n(C2H2)∶n(H2)=1∶2] 。
CH2BrCHBrCH===CH2
CH2BrCH2Br
CH2BrCH===CHCH2Br
(3)与氢卤酸发生加成反应。
烯烃:CH2===CH2+HCl eq \o(――→,\s\up15(催化剂)) ;
炔烃:CH≡CH+HCl eq \o(――→,\s\up15(催化剂),\s\do15(△)) 。
3.共轭二烯烃及其加成反应
(1)定义:分子中有两个 且两个双键只相隔一个 的烯烃叫作共轭二烯烃。
(2)实例
CH3===CH—CH===CH2名称
CH2===CH—CH===CH—CH3名称
CH2===CHCl
CH3CH2Cl
碳碳双键
(3)加成方式
4.加聚反应
加成聚合反应:烯烃与炔烃在一定条件下可以发生加成聚合反应。
nCH2===CH2 eq \o(――→,\s\up15(引发剂),\s\do15( )) ;
nCH≡CH eq \o(――→,\s\up15(引发剂)) 。
CH===CH
[针对训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)2甲基2丁炔。( )
解析: 根据名称写出有机物的结构简式为,根据碳四价原则可知不可能存在。
(2)2乙基丙烷。( )
解析: 根据名称写出有机物的结构简式为,主链选择错误,其正确命名为2甲基丁烷。
(3)3甲基2丁烯。( )
解析: 根据名称写出有机物的结构简式为CH3CHCCH3CH3,其正确的命名为2甲基2丁烯。
答案: ×
(4)2甲基2丁烯。( )
答案: √
2.下列现象中,是因为发生加成反应引起的是( )
A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失
答案: C
一、烷烃、烯烃、炔烃的结构及性质比较
[思考探究]
1.能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体?
提示: 不能,甲烷不能与酸性KMnO4溶液反应,乙烯或乙炔气体都能被酸性KMnO4溶液氧化,但生成CO2气体,除去了旧的杂质,又引进了新的杂质,不可取。
2.乙烯与HCl通过加成反应生成氯乙烷,乙烷与Cl2通过取代反应也能生成氯乙烷,工业上采用哪种方法制备氯乙烷?为什么?
提示: 工业上采用乙烯与HCl通过加成反应生成氯乙烷。因为乙烷与Cl2取代反应生成多种氯代烃,产品不纯,而乙烯与HCl通过加成反应只生成氯乙烷,产品纯。
[归纳提升]
化学性质
取代反应
光照卤代
饱和碳上的氢原子可以被取代
加成反应
—
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮,带黑烟
燃烧火焰很明亮,带浓黑烟
反应
不与酸性KMnO4溶液反应
使酸性KMnO4溶液褪色
使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
能发生
鉴别
溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色
溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色
【易错提醒】 烷烃、烯烃、炔烃性质的注意点
(1)烷烃、烯烃、炔烃燃烧时现象不同的本质原因是它们的含碳量存在差异。
(2)烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应,使溴水褪色是加成反应。
[题组集训]
1.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A.能燃烧生成二氧化碳和水
B.能跟溴水发生加成反应
C.能跟酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D.能与HCl反应生成氯乙烯
解析: 乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水;乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应;乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应;只有乙炔可与HCl加成生成氯乙烯,乙烯也能与HCl反应,但生成的是氯乙烷。
2.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A.分子中所有原子在同一平面上
B.与HCl加成反应只生成一种产物
C.能使KMnO4酸性溶液褪色
D.能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
解析: 丙烯分子结构中含有—CH3,由甲烷的立体结构可知,丙烯分子中所有原子一定不在同一平面上;丙烯分子中含有,能与Br2发生加成反应,能被酸性KMnO4溶液氧化;丙烯与HCl发生加成反应的产物可能为CH3CH2CH2Cl或。
二、烯烃与高锰酸钾溶液反应规律及烃的检验与鉴别
[思考探究]
1.已知某烯烃的分子式为C5H10它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物是乙酸和丙酸,你能推测出此烯烃的结构吗?
提示: 烯烃被氧化时,不饱和碳原子变为羰基(—CO—)或羧基(—COOH)。该烯烃的氧化产物为乙酸、丙酸,逆推可知应为2戊烯(CH3CH===CHCH2CH3)。
2.乙烯既能使溴水褪色、酸性KMnO4溶液褪色,二者反应原理相同吗?
提示: 反应原理不同,乙烯使溴水褪色,发生加成反应,使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应。
[归纳提升]
1.烯烃和酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物的对应关系
2.鉴别和检验烃类有机物的常用试剂和方法
(1)酸性KMnO4溶液。
eq \b\lc\{(\a\vs4\al\co1(不褪色——饱和烃(烷烃、环烷烃),褪色——不饱和烃(烯烃、二烯烃、炔烃等)))
(2)溴水。
褪色原理
物质类别
加成反应
烯烃、二烯烃和炔烃
发生萃取使溴水层褪色
汽油、苯、氯仿(有机层有色,水层无色)
互溶不褪色
乙醇、乙酸
不褪色
烷烃、环烷烃
【规律方法】 有机物的鉴别
(1)根据有机物的溶解性进行鉴别。
通常是加水观察其是否能溶于水。如用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。
(2)根据液态有机物的密度进行鉴别。
观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况,可知其密度与水的密度大小的关系。如用此法可以鉴别硝基苯与苯。
(3)根据有机物的燃烧情况进行鉴别。
观察是否可燃(大部分有机物可燃,四氯化碳和多数无机物不可燃);燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷和乙炔,己烷和苯,聚乙烯和聚苯乙烯);燃烧时的气味(识别合成高分子和蛋白质,如识别人造丝和蚕丝等)。
解析: 反应原理不同,乙烯使溴水褪色,发生加成反应,使酸性KMnO4溶液褪色,发生了氧化反应。
[题组集训]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)鉴别烷烃和烯烃(或炔烃),可以选用溴水、也可以选用酸性KMnO4溶液,并且反应原理相同。( )
答案: ×
解析: 因为甲烷与溴不反应,乙烯与溴反应生成的产物在常下为液体,溶解于四氯化碳。
(2)可用溴的四氯化碳溶液除去甲烷中的乙烯。( )
答案: √
答案: √
(3)植物油氢化获得固态的人造黄油,石油加工中,对裂化汽油加氢处理,提高汽油的质量。“氢化”和“加氢”实质是碳碳双键发生加成反应。( )
解析: 熔喷材料的成分是聚丙烯,能阻止病毒和细菌通过,可用于医用口罩中的布料,聚乙炔在掺杂状态下具有较高的电导率,用于导电材料。
(4)医用口罩中的熔喷布的主要成分是聚丙烯,聚乙炔可用作导电材料。( )
答案: √
解析: 聚丙烯的结构简式为CHCH3CH2。
(5)聚丙烯的结构简式为CH2—CH—CH3( )
答案: ×
解析: CH3CH2CH===CHCH2CH2CH3氧化后生成丙酸和丁酸,故A错误;CH2===CH(CH2)3CH3氧化后生成二氧化碳和戊酸,故B错误;CH3CH===CHCH===CHCH3氧化后生成乙酸和乙二酸,故C正确;而被氧化后产生,不是乙酸,故D错误。
2.下列烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后产物中可能有乙酸的是( )
A.CH3CH2CH===CHCH2CH2CH3
B.CH2===CH(CH2)3CH3
C.CH3CH===CHCH===CHCH3
D.
答案: C
[即时达标]
1.下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法中,正确的是( )
A.三者分子中所有的原子均在同一平面上
B.三者都容易发生取代反应,也容易发生加成反应
C.三者都能在空气中燃烧生成CO2和H2O
D.三者都能使KMnO4酸性溶液褪色
解析: 乙烷分子中最多只有4个原子处于同一平面上,而乙烯是平面形分子,乙炔为直线形分子,其二者所有原子均可以处于同一平面上;乙烷易取代,但不能发生加成反应,乙烯和乙炔易于加成,但难于取代;乙烷、乙烯、乙炔均是碳氢化合物,都能在空气中燃烧生成CO2和H2O;乙烷不与KMnO4酸性溶液反应,而乙烯、乙炔均能被KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色。
2.用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是( )
A.先加Cl2,再加Br2
B.先加Cl2,再加HBr
C.先加HCl,再加HBr
D.先加HCl,再加Br2
解析: CH2Br—CHBrCl与乙炔相比,多了1个HCl和1个Br2,所以选D项。
答案: D
3.降冰片烯的键线式是,下列有关降冰片烯性质的说法中,错误的是( )
A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.能溶于水
D.燃烧时可发出明亮的火焰
解析: 由于降冰片烯分子中含有碳碳双键,故它具有烯烃的通性,即可使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,A、B正确;降冰片烯的含碳量较高,故其燃烧时火焰明亮,D正确;烃一般难溶于水,C错误。
答案: C
4.已知烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在下水解,可得到醛和一种有机物酮。如:
现有化学式为C7H14的某烯烃,它与H2加成后生成2,3二甲基戊烷,它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮,据此推知该烯烃的结构简式为( )
答案: C
解析: 该烯烃为单烯烃,与氢气的加成产物是2,3二甲基戊烷,结构简式为;且该烯烃经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮,说明该烯烃中含有结构,根据其与H2加成所得烷烃的结构简式可知,该烯烃为。
5.烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物如下表示:
回答下列问题:
(1)有机化合物
被酸性KMnO4溶液氧化后的产物有_____。
①CO2 ②
③CH3CHO ④CH3CH2COOH
⑤
(2)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后,经检测其产物为CO2、H2O和,试推测该烯烃的结构简式为________________,名称为__________
(3)某烃的分子式为C11H20,1 mol 该烃在催化剂作用下可以和 2 mol H2加成;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到下列三种有机物:、、HOOC—CH2CH2—COOH。由此推断出该烃可能的结构简式:____________________。
(4)分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、、,则原烯烃的结构可能为_____
解析: (1)根据烯烃的氧化规律:
,
和
(2)产物中有,则原烯烃中有结构;产物中有CO2,则原烯烃中有CH2===结构,综上所述原烯烃的结构简式为,名称为2甲基1丁烯。
(3)由该烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物可推知原烃分子中有如下结构:、
===CH—CH2—CH2—CH===,最后将它们连接成二烯烃,即得该烃的结构简式。
(4)由氧化产物可推知原烃分子中有如下结构:CH2===、,将它们连接时有两种情况。
答案: (1)①②⑤
(2)
2甲基1丁烯
(3)
$