课时作业(9) 酚（Word练习）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版）

课时作业(九) 一、单项选择题(共7题，每小题只有1个选项符合题意) 1．下列关于苯酚的叙述，不正确的是(　　) A．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃形成悬浊液 B．苯酚可以和硝酸发生取代反应 C．苯酚易溶于NaOH溶液中 D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱 解析　苯酚微溶于冷水。65 ℃以上与水互溶，故A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上的氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2,4,6-三硝基苯酚，B正确；苯酚与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液中，C正确；苯酚酸性比碳酸、醋酸都弱，D错。 答案　D 2．下列各组物质中，互为同系物的是(　　) 解析　A项，均为酚，且相差1个CH2原子团，互为同系物；B项，分别为酚和醇，虽然相差1个CH2原子团，但不互为同系物；C项，二者分子式相同，但结构不同，互为同分异构体；D项，分别为烯烃和环烷烃，虽然相差1个CH2原子团，但不互为同系物。 答案　A 3．下列叙述中正确的是(　　) A．苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去 B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 ℃时，溶液仍保持澄清 C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与NaHCO3溶液反应放出CO2 D．苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应 解析　在苯与苯酚的混合液中加入浓溴水，可以生成2,4，6-三溴苯酚，2,4,6-三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，但易溶于有机溶剂苯中，不能将其从苯中过滤出来，A错误；冷却到50 ℃时，苯酚从溶液中析出，溶液变浑浊，B错误；苯酚的酸性比H2CO3的酸性弱，不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，C错误；苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应，生成三硝基苯酚，D正确。 答案　D 4．某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　　) A．2种和1种　　　　　 B．2种和3种 C．3种和2种 D．3种和1种 解析　该化合物的分子式为C7H8O，它与芳香族化合物甲基苯酚(、)苯甲醇()、苯甲醚()互为同分异构体，前三者遇FeCl3溶液均发生显色反应。 答案　C 5．欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作： ①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入硫酸与NaBr溶液共热。 最合理的步骤是(　　) A．④⑤③ B．⑥①⑤③ C．⑥①⑤② D．⑧②⑤③ 解析　苯酚和乙醇的沸点相差不大，并且加热易使苯酚变质，故不能直接蒸馏，应先将苯酚转化为沸点较高的苯酚钠，然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出，剩下的物质是苯酚钠的水溶液，再通入过量的二氧化碳，生成水中溶解度较小的苯酚，最后利用分液的方法即可得到纯净的苯酚。 答案　B 6．如图表示取1 mol己烯雌酚进行的4个实验，下列对实验数据的预测正确的是(　　) A．反应①中生成7 mol H2O B．反应②中生成2 mol CO2 C．反应③最多消耗3 mol Br2 D．反应④中最多消耗7 mol H2 解析　由己烯雌酚的结构简式可确定其分子式为C18H20O2，1 mol该物质燃烧可得到10 mol H2O；它不能与NaHCO3溶液反应；1 mol己烯雌酚能和4 mol溴取代、1 mol溴加成，故共可以消耗5 mol Br2；苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，1 mol己烯雌酚最多能消耗7 mol H2。 答案　D 7．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　) A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5 B．该物质遇FeCl3溶液显色 C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2 D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种 解析　本题考查多官能团有机物的性质。汉黄芩素的分子式为C16H12O5，A错；汉黄芩素分子中存在碳碳双键和酚羟基，1 mol该物质最多消耗2 mol Br2，C错；汉黄芩素分子中含有4种官能团，与足量H2发生加成反应后的产物中含有2种官能团，D错。 答案　B 二、不定项选择题(共3题，每小题有1个或2个选项符合题意) 8.没食子儿茶素的结构简式如图，它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化剂。下列有关该物质的叙述正确的是(　　) A．分子式为C15H12O5 B．1 mol该物质与4 mol NaOH恰好完全反应 C．该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应 D．该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应 解析　分子式为C15H14O5，A项错误；从它含有的官能团来看，属于酚类、醇类和醚类，其中的3个酚羟基可以与NaOH反应，醇羟基与NaOH不反应，1 mol 该物质与3 mol NaOH恰好完全反应，B项错误；该物质在浓硫酸的作用下，醇羟基可以发生消去反应，C项正确；该物质可以与溴水发生取代反应(取代苯环上的氢原子)，但不能与溴水发生加成反应，D项错误。 答案　C 9．体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法正确的是(　　) A．该物质遇FeCl3溶液呈紫色 B．滴入酸性KMnO4溶液振荡，紫色褪去，能证明其结构中存在碳碳双键 C．1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 mol和7 mol D．该分子中的所有碳原子不可能共平面 解析　根据该有机物的结构简式可知，其分子中含酚羟基，故遇FeCl3溶液呈紫色，A正确；因酚羟基和碳碳双键都可使酸性KMnO4溶液褪色，故B错误；该物质与浓溴水反应时，可发生的加成反应(消耗1 mol Br2)和苯环上羟基邻、对位的取代反应(消耗3 mol Br2)，共消耗4 mol Br2；与H2反应时可发生加成及苯环加成，最多消耗7 mol H2，C正确；由苯分子和乙烯分子结构及单键可以旋转可知所有碳原子可能共平面，D错误。 答案　AC 10．化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得： 下列有关化合物X、Y的说法正确的是(　　) A．X分子中所有原子一定在同一平面上 B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子 C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．X→Y的反应为取代反应 解析　本题考查原子共面、手性碳原子、有机物的性质及反应类型。X分子中—OH氢原子因碳氧单键可旋转而不一定在苯环所在的平面上，A错误；Y与Br2的加成产物为，标“*”的碳原子所连四个基团互不相同，为手性碳原子，B正确；X分子中含(酚)羟基、Y分子中含碳碳双键，均能被酸性KMnO4溶液氧化，两者均能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；X→Y的反应是X中—OH氢原子被“”所替代，为取代反应，D正确。 答案　BD 三、非选择题(共3题) 11．双酚A()也被称为BPA，可用于生产塑料。 回答下列问题： (1)双酚A中的含氧官能团为__________(填名称)。 (2)下列关于双酚A的叙述不正确的是________(填序号)。 A．在水中的溶解度可能小于苯酚 B．可以发生还原反应 C．不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．可与NaOH溶液反应 (3)双酚A的一种合成路线如图所示： ①丙烯→A的反应类型是__________________________________________。 ②B→C的化学方程式是_________________________________。 ③D的名称是________。 解析　(2)A项，双酚A中羟基与碳原子数目的比值小于苯酚，而羟基能与水分子形成氢键，有利于有机物溶于水，有机物中碳原子数目增多不利于有机物溶于水，A项正确。B项，苯环与H2发生的加成反应即还原反应，B项正确。C项，由苯酚的性质可知，双酚A可使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误。D项，酚羟基可与氢氧化钠溶液反应，D项正确。(3)①丙烯→A是丙烯与溴化氢的加成反应。②B为2-丙醇，在铜作催化剂并且加热的条件下与氧气发生氧化反应生成丙酮。③对比BPA与丙酮的结构可知D是苯酚。 答案　(1)(酚)羟基　(2)C　(3)①加成反应 ②＋O2＋2H2O　③苯酚 12．以苯酚为原料合成的路线如图所示。请按要求作答。 (1)写出苯酚制取有机物A的有关反应方程式：_________________________________。 (2)写出以下物质的结构简式：B________________，F_____________________。 (3)写出反应④的化学反应方程式：_______________________________，______________________反应类型：________________________________。 (4)反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为_______________________。 (5)写出反应⑦的反应条件：__________，__________。 解析　苯酚与H2发生加成反应生成的A为，A在浓硫酸并加热条件下反应生成的B能使溴水褪色，B的结构简式为；B与Br2发生加成反应生成C，C的结构简式为，反应④的条件是氢氧化钠的乙醇溶液，则反应④为消去反应，D的结构简式为；由于最终产物是1,4-环己二醇，因此反应⑤是1,4-加成，E的结构简式为；E通过加成反应生成F，F的结构简式为；据此分析作答； (1)苯酚与氢气发生加成反应，即反应①的方程式为＋3H2OH。 (2)通过分析可知，B的结构简式为，F的结构简式为。 (3)根据上述分析，反应④的化学方程式为＋2NaBr＋2H2O，其反应类型为消去反应。 (4)反应⑤还有可能发生1,2-加成或全部加成，即副产物的结构简式为。 (5)F在NaOH的水溶液并加热条件下发生水解反应生成，即反应条件是NaOH水溶液、加热。 答案　(1) ＋3H2 (2) (3) ＋2NaBr＋2H2O　消去反应 (4) (5)NaOH水溶液　加热 13．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。 (1)流程图设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称)。 (2)向设备Ⅱ加入NaOH溶液的目的是_____________________________(填化学方程式)，由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________(填化学式)，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。 (3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为____________________________________。 (4)在设备Ⅳ中，反应的化学方程式为______________________________________。通过________(填操作名称)操作，可以使产物相互分离。 (5)图中，能循环使用的物质是________、________、________和________。 (6)为检验污水的水质，应用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是____________________________________________。 解析　(1)工业废水与苯进入设备Ⅰ得到苯酚的苯溶液与可以排放的无酚工业废水，说明在设备Ⅰ中进行的是萃取，利用苯与苯酚互溶，与水不溶，将苯酚从工业废水里提取出来，用分液的方法将下层的工业废水放出排放，上层的苯酚的苯溶液进入设备Ⅱ。 (2)设备Ⅱ中盛有苯酚的苯溶液，注入氢氧化钠溶液，苯酚跟氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠和水，反应方程式为C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O，由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是C6H5ONa，在设备Ⅱ中的液体分为两层，上层是苯层，下层是苯酚钠的水溶液，上层的苯通过管道送回设备Ⅰ中继续萃取工业废水中的苯酚，循环使用，下层的苯酚钠溶液进入设备Ⅲ；在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中，通入过量的二氧化碳气体，发生反应生成苯酚和碳酸氢钠。 (3)依据碳酸的酸性比苯酚的酸性强，弱酸盐与“强”酸发生复分解反应，二氧化碳和苯酚钠反应生成苯酚。反应的方程式为C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3。 (4)盛有碳酸氢钠溶液的设备Ⅳ中，加入生石灰，生石灰与碳酸氢钠溶液里的水反应生成氢氧化钙，熟石灰与碳酸氢钠发生反应生成沉淀和NaOH，反应的化学方程式为CaO＋NaHCO3===CaCO3↓＋NaOH，溶液与沉淀通过过滤分离。 (5)设备Ⅴ CaCO3高温分解所得的产品是氧化钙和二氧化碳，所得二氧化碳通入设备Ⅲ，反应所得氧化钙进入设备Ⅳ，在含苯酚工业废水提取苯酚的工艺流程中，苯、氧化钙、CO2和NaOH理论上应当没有消耗，它们均可以循环使用。 (6)检验污水中有无苯酚，用简单而又现象明显的方法可利用苯酚的显色反应，即取污水于试管中，向试管中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中含有苯酚，反之，则表明没有苯酚。 答案　(1)萃取，分液 (2)C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O　C6H5ONa　NaHCO3 (3)C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3 (4)CaO＋NaHCO3===CaCO3↓＋NaOH　过滤 (5)苯　CaO　CO2　NaOH溶液 (6)加FeCl3溶液 学科网（北京）股份有限公司 $