第5章 微专题3 合成有机高分子化合物&第5章 知识体系建构与核心素养提升（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版）

该高中化学讲义以“合成有机高分子化合物”为核心，通过对比表格系统梳理加聚与缩聚反应的异同，用官能团衍变路线图呈现一元、二元及芳香化合物的转化规律，结合正向逆向合成法归纳解题思路，配套知识体系构建框架图，清晰展现合成反应类型、衍变规律及解题方法的内在联系。 讲义亮点在于跟踪训练题的情境化设计，如顺丁橡胶合成路线分析题，引导学生运用逆向合成法推导中间产物，培养科学思维。通过官能团衍变实例强化“结构决定性质”的化学观念，基础题聚焦反应类型判断，综合题侧重多步合成推断，满足分层需求，助力教师实施精准复习教学。

微专题三　合成有机高分子化合物 1．合成反应 加聚反应 缩聚反应 相同 ①单体是相对分子质量小的有机物 ②产物为高分子　　　　　　　 单体可相同，也可不相同 不 同 产物中 无小分子 有小分子(H2O，NH3等) 高分子 与单体 组成相同 组成不相同 反应 特点 打开不饱和键，相互连成长碳链 官能团与官能团间缩去一个小分子，逐步缩合 2.官能团的衍变 (1)一元合成路线 R—CH—CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。 (2)二元合成路线 →二元醇→二元醛→二元羧酸→链酯、环酯、缩合酯。 (3)芳香化合物合成路线 (4)改变官能团的位置 CH3CH2CH2BrCH3CH—CH2。 3．合成题的解题方法 (1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。 (2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。 [跟踪训练] 1．顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下： 已知：ⅰ. ⅱ.RCH===CHR′RCHO＋R′CHO(R、R′代表烃基或氢) (1)CH2===CH—CH===CH2的名称是____________________________________。 (2)反应Ⅰ的反应类型是________(选填字母)。 a．加聚反应　　　　　 b．缩聚反应 (3)顺式聚合物P的结构式是________(选填字母)。 (4)A的相对分子质量为108。 ①反应Ⅱ的化学方程式为___________________________________________。 ②1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是____________g。 (5)反应Ⅲ的化学方程式为___________________________________________。 (6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式_______________________________________________。 解析　(1)CH2===CH—CH===CH2分子中含有2个，属于二烯烃，根据系统命名法原则，其名称为1,3-丁二烯。 (2)CH2===CH—CH===CH2分子中含有，具有烯烃的化学性质，能发生加成反应和加聚反应等，该有机物经反应Ⅰ生成顺式聚合物P，则反应Ⅰ为加聚反应。 (3)迁移应用课本中顺反异构体知识，推测顺式聚合物P分子中连接在两端碳原子的同种基团处于双键的同侧，故b项正确。 (4)①结合题给信息ⅰ中加成反应(成环反应)原理，推测反应Ⅱ为2分子CH2===CH—CH===CH2在加热条件下发生加成反应(成环反应)生成A。又知A的相对分子质量为108，从而确定A的结构简式为，反应的化学方程式为2CH2===CH—CH===CH2。②结合信息ⅱ中反应原理，在O3、Zn/H2O作用下，发生开环反应，生成和HCHO，结合M的结构简式可知，B为，C为HCHO。1 mol B含有3 mol —CHO，可与3 mol H2完全加成，消耗H2的质量为6 g。 (5)N的分子式为C13H8Cl4O2，而C的分子式为CH2O，的分子式为C6H4Cl2O，由酚羟基邻位上的氢原子较活泼，可推出N的结构简式为。所以反应Ⅲ的化学方程式为2＋HCHO＋H2O。 (6)A的结构简式为，其同分异构体在O3、Zn/H2O作用下，也能生成B()和C(HCHO)，根据该反应的原理，逆向推理知A的同分异构体的结构简式可能为或。 答案　(1)1,3-丁二烯　(2)a　(3)b (4)①2CH2===CH—CH===CH2　②6 (6)或 2．黏合剂M的合成路线如下图所示： 完成下列填空： (1)写出A和B的结构简式。 A______________；B______________。 (2)写出下列反应的类型：反应⑥________________________；反应⑦______________。 (3)写出下列反应的条件：反应②________________________；反应⑤______________。 (4)写出反应①的化学方程式：_________________________。 (5)反应③和⑤的目的是____________________________________。 (6)与C具有相同官能团的同分异构体共有______种。 解析　由B的产物含碳碳双键逆推A为CH3CH===CH2，B为CH2===CH—CH2Cl。由M的结构简式知，M的单体是CH2===CH—CONH2和CH2===CHCOOCH3。结合题图可推知C为CH2===CHCOOCH3，D为CH2===CH—CONH2。CH2===CH—CH2OH含有碳碳双键、醇羟基，只氧化醇羟基，需要保护碳碳双键：CH2===CH—CH2OH―→ClCH2CH2CH2OH―→ClCH2CH2COOH―→CH2===CH—COOH―→CH2===CH—COOCH3(C)。(3)反应②为氯代烃的水解，条件是强碱的水溶液，加热；反应⑤为氯代烃的消去反应，条件是强碱的醇溶液，加热。(5)反应③是加成反应，反应⑤是消去反应，其目的是保护碳碳双键，避免其被高锰酸钾酸性溶液氧化。 (6)与CH2===CH—COOCH3具有相同官能团的同分异构体应含碳碳双键和酯基，有HCOOCH2CH===CH2、HCOO—C(CH3)===CH2、HCOOCH===CHCH3、CH3COOCH===CH2，共4种。 答案　(1)CH3CH===CH2　CH2===CHCH2Cl (2)酯化反应　加聚反应 (3)NaOH水溶液，加热　NaOH醇溶液，加热 (4)CH2===CHCH3＋Cl2CH2===CHCH2Cl＋HCl (5)保护碳碳双键 (6)4 本章知识体系构建与核心素养提升 学科网（北京）股份有限公司 $