第3章 微专题3 解答有机推断题的方法、策略（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版）

该高中化学讲义以微专题形式构建有机推断复习体系，通过知识框架图呈现各类有机物衍变关系，结合表格分类归纳有机物性质（如—CHO的银镜反应）和反应条件（如NaOH醇溶液下卤代烃消去）的解题突破口，清晰展现官能团转化规律与内在联系。 讲义亮点在于真实情境下的综合推断训练，如抗癌药托瑞米芬合成路线题，引导学生运用性质与条件突破口推理结构，培养科学思维中的证据推理能力和科学探究与实践素养。每个突破口配具体实例，基础学生可掌握方法，优秀学生能深化模型建构，教师据此实施分层教学提升复习效率。

微专题三　解答有机推断题的方法、策略 1．把握各类有机物之间的衍变关系，明确各官能团之间的互换和变化 2．善于寻找解题的突破口 (1)根据有机物性质进行突破 ①能使溴水褪色的有机物通常含有、—C≡C—、—CHO。 ②能使高锰酸钾酸性溶液褪色的有机物通常含有、—C≡C—、—CHO—OH或某些苯的同系物。 ③能发生加成反应的有机物通常含、—C≡C—、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只与H2发生加成反应。 ④能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO。 ⑤能与钠反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。 ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。 ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 ⑧能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯、二糖或多糖、蛋白质。 ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。 ⑩能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。 (2)根据有机反应的条件进行突破 ①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，为卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。 ③当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱去水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与羧酸的酯化反应。 ④当反应条件为稀硫酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。 ⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常为醇氧化为醛(酮)或醛氧化为酸。 ⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。 ⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常X2与烷烃或与芳烃中的烷基发生取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代。 [跟踪训练] 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。 已知： ⅰ. ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为 (1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是______________，反应类型是________。 (2)D中含有的官能团：______________。 (3)E的结构简式为________________。 (4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为______________。 (5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。 ①包含2个六元环 ②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH (6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是________________。 (7)由K合成托瑞米芬的过程： 托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是____________。 解析　(1)因有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，所以A中含有羧基；因B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2，所以B中含有酚羟基，由B加氢可得环己醇知，B为苯酚；由C的分子组成和苯酚中碳原子的个数可知，A为苯甲酸，苯甲酸钠为常用的食品防腐剂，所以A与B反应的化学方程式为，该反应属于取代(或酯化)反应。 (2)由题给信息ⅰ及C的结构简式可知，D的结构简式为，该分子中含有的官能团为羰基和酚羟基。 (3)由题给信息ⅰ及D的结构简式可知， E的结构简式为。 (4)由J经还原可转化为G可知，J为羧酸，G为醇，且二者分子中含碳原子个数相同；由K的结构简式和J的分子组成可知，J的结构简式为。 (5)由包含两个六元环和M水解最多能消耗2 mol NaOH可知，M为酚形成的环状酯，结构简式为。 (6)由反应物和生成物分子组成来看，生成物比反应物多了两个H原子，因此该反应中LiAlH4和水起还原(或加成)作用。 (7)K失去一分子水生成碳碳双键，因托瑞米芬具有反式结构，因此失去的是两个苯环间的羟基；N与SOCl2发生取代反应，由H、O原子个数的变化情况可知，取代的是碳链端点上的羟基，因此托瑞米芬的结构简式为。 答案　 (1)　取代反应(或酯化反应) (2)酮羰基、羟基 (3) (4) (5) (6)还原(加成) (7) 学科网（北京）股份有限公司 $