第3章 微专题3 解答有机推断题的方法、策略（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版）

微专题三　解答有机推断题的方法、策略

1．把握各类有机物之间的衍变关系，明确各官能团之间的互换和变化

2．善于寻找解题的突破口

(1)根据有机物性质进行突破

①能使溴水褪色的有机物通常含有、—C≡C—、—CHO。

②能使高锰酸钾酸性溶液褪色的有机物通常含有、—C≡C—、—CHO—OH或某些苯的同系物。

③能发生加成反应的有机物通常含、—C≡C—、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只与H2发生加成反应。

④能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO。

⑤能与钠反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。

⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。

⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

⑧能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯、二糖或多糖、蛋白质。

⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。

⑩能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。

(2)根据有机反应的条件进行突破

①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，为卤代烃的消去反应。

②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。

③当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱去水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与羧酸的酯化反应。

④当反应条件为稀硫酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。

⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常为醇氧化为醛(酮)或醛氧化为酸。

⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。

⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常X2与烷烃或与芳烃中的烷基发生取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代。

[跟踪训练]

抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知：

ⅰ.

ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为

(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是______________，反应类型是________。

(2)D中含有的官能团：______________。

(3)E的结构简式为________________。

(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为______________。

(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。

①包含2个六元环

②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH

(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是________________。

(7)由K合成托瑞米芬的过程：