第3章 第4节 第2课时 羧酸衍生物（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版）

第2课时　羧酸衍生物

知识点一　酯

1．组成、结构和命名

(1)定义：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。

(2)官能团：酯基，符号是—COO—R或。

(3)通式：RCOOR′，R是任意的烃基或氢原子，而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。

(4)命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯，如CH3COOC2H5称为乙酸乙酯。

2．性质

(1)物理性质

①气味：低级酯具有芳香气味。

②状态：低级酯通常为液体。

③密度和溶解性：密度一般比水小；难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。

(2)化学性质——水解反应

酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的酸和醇，属于取代反应。

①在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。

如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。

②当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全，因此，

碱性条件下的水解是不可逆反应。如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。

1．下图是4位同学对酯类发表的见解，其中不正确的是(　　)

答案　B

2.在阿司匹林的结构简式中，用①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键(如图所示)。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置有(　　)

A．①④　　　　　　　 B．②⑤

C．③④  D．②⑥

解析　⑥处发生NaOH与—COOH的中和反应，②处发生酯在NaOH溶液中的水解反应。

答案　D

1．向乙酸乙酯中加入NaOH溶液并加热，使其水解，什么现象可以说明酯几乎水解完全？

提示　乙酸乙酯不溶于水，和NaOH溶液分层，随着水解反应的发生，生成C2H5OH和CH3COONa，二者均易溶于水，当溶液不再有分层现象时，即可说明水解几乎进行完全。

2．判断既属于酚又属于酯的同分异构体共有多少种？

提示　在中①②位置插入，去掉羧酸一种，即2×2－1＝3种，—OH邻、间、对位的异构，即3×3＝9种。

1．酯化反应与水解反应的比较

2.酯类同分异构体的书写方法(逐一增碳法)(以C5H10O2为例)

甲酸丁酯有4种的原因是丁醇有4种，乙酸丙酯有2种是因为丙醇有2种，丙酸乙酯有1种是因为丙酸只有一种，丁酸甲酯有2种是因为丁酸有2种。所以酯类的同分异构体数目的判断方法要结合形成酯的醇或酸来判断。

【规律方法】　准确、快速书写酯的同分异构体的一种方法

(1)对于含有苯环结构的酯，寻找同分异构体，第一步写出除酯基之外的其他结构，第二步将酯基插入不同位置，第三步去掉不属于酯(其他的都属于羧酸)的物质即可。

(2)例如结构为的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有6个，要找出符合上述条件的6种同分异构体，只需在结构中插入酯基，插入的酯基分别在中的①②③④位置，注意酯基应该以两种形式插入，即。

当插入①得到和。