第3章 第4节 第2课时 羧酸衍生物（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版）

本讲义聚焦羧酸衍生物核心知识点，系统梳理酯的组成结构、水解反应（酸性可逆与碱性完全），油脂的组成分类、水解及氢化反应，胺和酰胺的结构性质及水解规律，构建从基础到应用的学习支架，含定义、官能团、性质解析及对比表格等。 资料设计层层递进，通过例题（如阿司匹林断键分析）和思考题（酯水解完全现象判断）培养科学思维，对比表格（油脂与矿物油区分）提升科学探究能力，联系生活实例（地沟油鉴别）体现科学态度与社会责任，课中辅助教学，课后助学生巩固查漏。

第2课时　羧酸衍生物 学习目标 新课程标准 1.了解酯的组成和结构特点。 2．了解酯的物理性质及存在。 3．掌握酯的重要化学性质——水解反应。 4．了解油脂的组成和结构特点。 5．掌握油脂的主要化学性质。 6．了解胺和酰胺的组成、结构与性质。 1.宏观辨识与微观探析：认识酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用；知道胺和酰胺的结构特点及其应用。 2．科学态度与社会责任：结合生产生活实际了解酯、胺和酰胺对环境和健康可能产生的影响。 知识点一　酯 1．组成、结构和命名 (1)定义：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。 (2)官能团：酯基，符号是—COO—R或。 (3)通式：RCOOR′，R是任意的烃基或氢原子，而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。 (4)命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯，如CH3COOC2H5称为乙酸乙酯。 2．性质 (1)物理性质 ①气味：低级酯具有芳香气味。 ②状态：低级酯通常为液体。 ③密度和溶解性：密度一般比水小；难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 (2)化学性质——水解反应 酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的酸和醇，属于取代反应。 ①在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。 如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 ②当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全，因此，碱性条件下的水解是不可逆反应。如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 1．下图是4位同学对酯类发表的见解，其中不正确的是(　　) 答案　B 2.在阿司匹林的结构简式中，用①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键(如图所示)。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置有(　　) A．①④　　　　　　　 B．②⑤ C．③④ D．②⑥ 解析　⑥处发生NaOH与—COOH的中和反应，②处发生酯在NaOH溶液中的水解反应。 答案　D 1．向乙酸乙酯中加入NaOH溶液并加热，使其水解，什么现象可以说明酯几乎水解完全？ 提示　乙酸乙酯不溶于水，和NaOH溶液分层，随着水解反应的发生，生成C2H5OH和CH3COONa，二者均易溶于水，当溶液不再有分层现象时，即可说明水解几乎进行完全。 2．判断既属于酚又属于酯的同分异构体共有多少种？ 提示　在中①②位置插入，去掉羧酸一种，即2×2－1＝3种，—OH邻、间、对位的异构，即3×3＝9种。 1．酯化反应与水解反应的比较 酯化 水解 反应关系 CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH 催化剂的 其他作用 吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率 2.酯类同分异构体的书写方法(逐一增碳法)(以C5H10O2为例) 甲酸丁酯有4种的原因是丁醇有4种，乙酸丙酯有2种是因为丙醇有2种，丙酸乙酯有1种是因为丙酸只有一种，丁酸甲酯有2种是因为丁酸有2种。所以酯类的同分异构体数目的判断方法要结合形成酯的醇或酸来判断。 【规律方法】　准确、快速书写酯的同分异构体的一种方法 (1)对于含有苯环结构的酯，寻找同分异构体，第一步写出除酯基之外的其他结构，第二步将酯基插入不同位置，第三步去掉不属于酯(其他的都属于羧酸)的物质即可。 (2)例如结构为的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有6个，要找出符合上述条件的6种同分异构体，只需在结构中插入酯基，插入的酯基分别在中的①②③④位置，注意酯基应该以两种形式插入，即。 当插入①得到和。 当插入②得到和。 当插入③时得到和 (是羧酸，舍去) 当插入④时得到和(是羧酸，舍去)。 这样就形成几种不同的物质。其中是羧酸的舍去，就只有酯了，这样做题不仅简单、快速而且准确。 1．某有机物A的分子式为C6H12O2，已知A～E有如图转化关系，且D不与Na2CO3溶液反应，C、E均不能发生银镜反应，则A的结构可能有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 解析　结合图示转化可知D为醇，B为羧酸盐，C为羧酸但不能是HCOOH，由于E不能发生银镜反应，则E应为酮；则可逆推D中一定含有结构，结合A的分子式可知A可能是和。 答案　B 2．分子式为C9H18O2的有机物A，在硫酸存在下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，又知等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则符合此条件的A的酯类同分异构体共有(包括A)(　　) A．8种 B．12种 C．16种 D．18种 解析　由题中条件知A为酯，B为一元酸，C为一元醇，且B、C的相对分子质量相等，故B应为丁酸，C为戊醇。丁酸有两种，戊醇有八种，可被氧化为羧酸的有四种；故与题意相符的A的酯类同分异构体共有8种。 答案　A 知识点二　油　脂 1．油脂的组成 (1)油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。 (2)组成元素：C、H、O。 2．油脂的结构 3．分类 4．常见的高级脂肪酸 5.油脂的物理性质 色、味、态 纯净的油脂是无色、无味的，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味 密度 密度比水的小，为0.9～0.95 g·cm－3 熔、沸点 天然油脂是混合物，无固定的熔、沸点 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂，工业上根据这一性质，常用有机溶剂来提取植物种子里的油。油脂本身也是一种较好的溶剂 6.油脂的化学性质 (1)油脂的水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)——油脂的共性：1 mol油脂完全水解的产物是1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸(或盐)。 ①酸性条件下： ②碱性条件下： 油脂在碱性条件下的水解反应又称皂化反应。工业上常用高级脂肪酸盐来生产肥皂。 (2)油脂的氢化——不饱和油脂的特性 ①含义：不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也叫油脂的硬化。 ②化学方程式：如油酸甘油酯的氢化反应为 1．下列物质属于油脂的是(　　) ④润滑油 ⑤花生油 ⑥石蜡 A．①②　　　　　　　 B．④⑤ C．①⑤ D．①③ 答案　C 2．下列关于油和脂肪的比较错误的是(　　) A．油的熔点低，脂肪的熔点高 B．油含不饱和烃基的相对量比脂肪少 C．油和脂肪都不易溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂 D．油经过氢化可以转化为脂肪，通常又叫做硬化油 答案　B 1．所有的油脂都能发生水解反应和加成反应，对吗？ 提示　所有的油脂都能发生水解反应，但只有由不饱和脂肪酸形成的油脂才能发生加成反应。 2．油脂、豆油、石油、甘油都含有“油”，“油”的意义是否相同？ 提示　不相同。油脂和豆油的成分属于酯类物质，而石油的成分为烃类物质，甘油则为醇类物质。 一、油脂的官能团与化学性质 官能团 化学 性质 发生水解反应。酸性条件下水解产物是高级脂肪酸和甘油，碱性条件下水解产物是高级脂肪酸盐和甘油 能与氢气发生加成反应 【点拨】　 (1)所有的油脂都能发生水解反应，但并不是所有的油脂都能发生加成反应。由不饱和脂肪酸形成的油脂分子结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，由饱和脂肪酸形成的油脂不能发生加成反应。 (2)液态油脂因与溴发生加成反应而使溴水褪色，液态油脂也能使酸性KMnO4溶液褪色。 二、油脂、酯和矿物油的对比 物质 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 不饱和高级脂肪酸的甘油酯 饱和高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品) 状态 液态 固态 液态或固态 液态 化学 性质 能水解，兼有烯烃的性质 能水解 在酸或碱的作用下能水解 具有烃的性质，不能水解 存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 花草、水果等 石油 联系 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类 1．油脂能发生的反应有(　　) ①皂化反应　②使酸性高锰酸钾溶液褪色　③使溴水褪色　④氧化反应　⑤还原反应　⑥加成反应 A．①⑤　　　　　　　 B．①②③④ C．①④⑤⑥ D．全部 解析　根据该物质结构，含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，即氧化反应，可使溴水褪色，属于加成反应，可与氢气发生加成反应，即还原反应，而且属于油脂，可发生皂化反应。 答案　D 2．某实验小组利用化学方法区分两试管中的无色液体，一定能够鉴别出的实验是(　　) ①植物油和四氯化碳：分别加入少量水，水层在上层的原物质是四氯化碳，水层在下层的原物质是植物油 ②植物油和矿物油：分别加入适量溴水并振荡，使溴水褪色的原物质是植物油，另一试剂为矿物油 ③植物油和矿物油：分别加入适量NaOH溶液并加热，一段时间后，混合物不分层的原物质是植物油，分层的原物质是矿物油 A．①②③ B．②③ C．③ D．② 解析　①能鉴别出但属于物理方法。②植物油的烃基中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，矿物油属于烃类混合物，有的矿物油如裂化汽油中含有不饱和的碳碳双键，也能与溴水反应而使溴水褪色，故不能鉴别。③植物油是高级脂肪酸的甘油酯，与NaOH溶液发生皂化反应，生成溶于水的高级脂肪酸钠和甘油，反应后混合物不分层；而矿物油不与碱反应，难溶于水，分层，故能鉴别。 答案　C 知识点三　酰胺 1．胺 (1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺。 胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基[或取代的氨基(—NRR′)，R和R′可以是氢原子或烃基]。 (2)通式：R—NH2。 (3)实例：甲胺CH3—NH2，苯胺。 (4)胺的化学性质 胺类化合物具有碱性，与酸反应。写出苯胺与盐酸反应的方程式：＋HCl―→。 2．酰胺 (1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基[或取代的氨基(—NRR′，R′和R′可以是氢原子或烃基)]所替代得到的化合物。 (2)结构：，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (3)常见的酰胺 乙酰胺，苯甲酰胺， N，N-二甲基甲酰胺。 (4)化学性质 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸会变成盐，同时有氨气逸出。 水解方程式： ①加盐酸RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl ②加NaOH RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 1．下列物质不属于胺的是(　　) C．CH3NHCH3 答案　D 2．化合物分子中—OH被—NH2取代所得的化合物称为酰胺，下列化合物中可以看作酰胺的是(　　) A．HCOONH4 B．CH(NH2)3 C．H2N—CH2—COOH D．CO(NH2)2 答案　D 1．胺类物质的主要化学性质是什么？ 提示　胺类化合物中要表现碱性，与酸反应。 2．酰胺的主要化学性质是什么？ 提示　酰胺在酸或碱存在并加热的条件下发生水解反应。 胺和酰胺的比较 物质 胺 酰胺 组成 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物 羧酸分子中的羟基被氨基所替代得到的化合物 官能团 氨基—NH2 酰胺基 主要化 学性质 碱性，与酸反应 在酸或碱存在并加热条件下发生水解反应 方程式 ＋HCl―→ RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 1．世界卫生组织(WHO)和世界粮农组织(FAO)曾联合发出警告，油煎和烘烤的食品中含有浓度严重超标的丙烯酰胺(CH2===CH2CONH2，简称丙毒)，它是一种二级致癌物质。下列有关丙毒说法不正确的是(　　) A．丙烯酰胺能使溴水褪色 B．丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内 C．丙基酰胺属于一种氨基酸 D．丙烯酰胺在一定条件下能水解生成CH2===CHCOOH和NH3 解析　该物质含，可使溴水褪色；分子中含—NH2原子团，两个H原子不可能共平面；分子中含官能团，水解可生成—COOH和NH3，故A、B、D均正确。该物质不属于氨基酸，属于酰胺，C错误。 答案　C 2．辣椒素是影响辣椒辣味的活性成分的统称，其中一种分子的结构如下图所示，下列有关该分子的说法不正确的是(　　) A．分子式为C18H27NO3 B．含氧原子的官能团有3种 C．能发生加聚反应、水解反应 D．该分子不存在顺反异构 解析　A项，根据结构简式确定分子式为C18H27NO3，正确。B项，该分子中含氧官能团有羟基、醚键和肽键三种，正确。C项，碳碳双键能发生加聚反应，能发生水解反应，正确。D项，连接碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团，所以存在顺反异构，错误。 答案　D 1．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除了水外，体系中含有重氢的化合物是(　　) A．只有乙醇 B．只有乙酸 C．乙酸乙酯、乙醇、乙酸 D．只有乙醇和乙酸 答案　D 2．能区别地沟油与矿物油的方法是(　　) A．点燃，能燃烧的是矿物油 B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油 C．加入水中，浮在水面上的是地沟油 D．加入足量氢氧化钠溶液共热，最后液体不分层的是地沟油 答案　D 3．下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是(　　) A．胺和酰胺都可以发生水解 B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水 C．酰胺在酸性条件下水解可生成NH3 D．胺和酰胺都是重要的化工原料 答案　D 4．A、B、C、D、E均为有机物，它们具有如图所示的转化关系： 已知：C能与NaHCO3发生反应，C、D相对分子质量相等，E能发生银镜反应，相对分子质量为74。 请回答下列问题： (1)写出C的名称：________。E中含有的官能团(写结构简式)：________、________。写出有机物B可能发生的两种反应类型：__________________________________。 (2)写出反应②的化学方程式：_____________________________________； 该反应加热的目的是______________________________。 (3)A的结构简式为__________________________________。 答案　(1)甲酸　—CHO　—COOR　酯化反应、催化氧化反应、加成反应、消去反应(写出两种即可) (2)HCOOH＋C2H5OHHCOOC2H5＋H2O　加快反应速率，蒸出产物使平衡右移，提高酯的产量 (3) 5．分子式为C8H8O2，分子中含酯基结构的芳香族化合物有(不含立体异构)(　　) A．4种　　　　　　　 B．5种 C．6种 D．8种 解析　属于酯类的芳香族化合物有 (邻、间、对)、、，共6种。 答案　C 6．—NH2连在苯环上称为苯胺()，弱碱性，易被氧化，可由硝基苯还原得到，—COOH连在苯环上称苯甲酸，弱酸性，不易被还原，可由甲苯氧化得到，据此，写出下列步骤中A、B、C、D的结构简式： ABC→D→试剂和条件均已略去。 (1)A～D的结构简式是：A____________、B_________、C_________、D__________。 (2)B→C的反应类型是________。 答案　(1) 　 (2)取代反应 学科网（北京）股份有限公司 $