第3章 第4节 第1课时 羧酸（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版）

本讲义聚焦羧酸的组成、结构与性质这一核心知识点，从定义通式切入，梳理按烃基结构和羧基数目分类的方法，结合甲酸、苯甲酸等常见羧酸的物理性质与用途，阐述物理性质递变规律，重点解析酸性（含实验比较）和酯化反应原理，通过练习题与深度思考构建知识支架。 该资料突出科学思维与科学探究，如设计乙酸、碳酸、苯酚酸性比较实验培养证据推理能力，通过羟基氢活泼性对比建立认知模型。课中助力教师引导学生形成结构决定性质的化学观念，课后练习题与深度思考可帮助学生查漏补缺，强化知识应用与迁移能力。

第四节　羧酸　羧酸衍生物 第1课时　羧　酸 学习目标 新课程标准 1.掌握羧酸的组成、结构和性质。 2．了解常见羧酸的物理性质和用途。 1.宏观辨识与微观探析：认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。 2．证据推理与模型认知：认识羧酸取代(酯化)反应的特点和规律。 3．科学态度与社会责任：结合生产生活实际了解羧酸对环境和健康可能产生的影响。 知识点　羧　酸 一、羧酸的组成和结构 1．定义 羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基()相连构成的有机化合物。 2．通式 (1)一元羧酸的通式为R—COOH。 (2)饱和一元脂肪羧酸的分子通式为CnH2nO2。 二、羧酸的分类 1．按照与羧基相连的烃基的结构分类 2．按照分子中羧基的数目分类 三、常见的羧酸 1．甲酸——最简单的羧酸 (1)物理性质 甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。 (2)结构特点 甲酸的结构式为，既有羧基的结构，又有醛基的结构。因此甲酸既有羧酸的性质，又有醛的性质。 (3)用途 甲酸在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。 2．苯甲酸 (1)物理性质 苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。 (2)用途 苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂。 3．乙二酸——最简单的二元酸 (1)物理性质 乙二酸是无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。 (2)用途 乙二酸是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。 四、羧酸的物理性质递变规律 1．在水中的溶解性 随碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解性迅速减小，甚至不溶于水。如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 2．熔、沸点 随分子中碳原子的增加，一元羧酸的熔点和沸点逐渐升高。 3．羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，原因是羧酸分子间可以形成氢键。 五、羧酸的化学性质 1．结构特点 羧酸的化学性质取决于官能团：羧基 当O—H断裂时，表现酸性 当C—O断裂时，发生取代反应 2．化学性质 (1)酸性 实验探究： ①羧酸具有酸性 实验内容 实验现象 结论 取三支小试管，分别加入适量的甲酸、苯甲酸、乙二酸，然后分别向三支试管中滴加紫色石蕊试液 三支试管中溶液都由无色变红色 羧酸具有酸性 ②比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验装置 实验现象 A中有无色气体生成，C中溶液变浑浊 结论 酸性CH3COOH>H2CO3> (2)酯化反应 ①乙酸与乙醇的酯化反应方程式：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ②酯化反应原理： 1．下列物质中，不属于羧酸类的是(　　) A．乙二酸　　　　　　　　 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸 答案　D 2．下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是(　　) 答案　C [深度思考一] 一、羟基氢原子活泼性比较 1．取一小块钠放入乙酸中，试分析可能的反应现象。与钠与乙醇的反应现象相比较，会有哪些不同？ 提示　乙醇和乙酸均能与钠反应产生氢气。但是乙酸具有酸性，所以与钠反应更剧烈，钠在乙酸表面熔成小球，且有气体生成。而钠与乙醇反应，是钠沉在乙醇底部，钠表面有气泡冒出。 2．写出分别与Na、NaOH、NaHCO3反应的化学方程式。 提示　＋6Na―→＋3H2↑ ＋2NaOH―→＋2H2O ＋NaHCO3―→＋CO2↑＋H2O 典型物质中羟基氢活泼性比较 1．羟基氢原子活泼性的比较 含羟基 　 的物质 比较项目 醇 水 酚 低级 羧酸 羟基上氢原 子活泼性 在水溶液中 电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO2 与Na2CO3反应 不反应 水解 反应生成NaHCO3 反应放出CO2 2.羟基中氢原子活泼性比较的探究实验 通过下列实验比较：①； ②CH3CH2OH；③H—OH； 五种物质中羟基上氢原子的活泼性顺序。 编号 实验操作 实验现象 实验结论 (1) 分别取上述五种物质的少量溶液或液体于试管中，各滴入几滴石蕊试液 ①、⑤变红，其余不变红 ①、⑤羟基氢原子比其他羟基氢原子活泼 (2) 分别取适量①、⑤的水溶液，各加入少量NaHCO3固体 ①有气泡，⑤无现象 ①比⑤羟基上的氢原子活泼 (3) 分别取少量②、③、④，各加入适量NaOH溶液，再通入足量CO2 ④澄清，通CO2变浑浊；②、③无现象 ④比②、③羟基上的氢原子活泼 (4) 分别取少量②、③的液体，各加入一小粒金属钠 ②中Na沉于液面下，缓慢产生气体； ③中Na浮在液面上，快速产生气体 ③比②羟基上的氢原子活泼 结论：上述五种物质中羟基上氢原子的活泼性顺序为①>⑤>④>③>②。 1.某化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　) A．分子中所有碳原子一定处于同一平面 B．不能与饱和Na2CO3溶液反应 C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 解析　A项，碳碳双键决定的平面与苯环决定的平面通过单键相连，由于单键可以旋转，因此分子中的所有碳原子不一定处于同一平面。B项，该化合物含有羧基，能与饱和Na2CO3溶液反应。C项，该物质含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色。D项，该物质中只有一个羧基能与NaOH溶液反应，1 mol X最多能与1 mol NaOH反应。 答案　C 2．某有机物的结构简式为。 (1)当此有机物分别与________、________和________(填物质名称)反应时，依次生成 (2)根据(1)可得出醇羟基、羧羟基、酚羟基中氢电离由易到难的顺序是________。 解析　(1)题给有机物分子中含有3种不同的羟基：醇羟基、酚羟基和羧羟基，由酸性：—COOH>H2CO3>酚羟基>HCO>醇羟基可知，若生成①，要求—COOH反应而醇羟基和酚羟基不反应，根据强酸制弱酸原理，应加入NaHCO3；若生成②，应加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH反应；若生成③，应加入Na，与—COOH、醇羟基和酚羟基都反应。(2)根据(1)的分析过程可得出三者中氢电离由易到难的顺序是羧羟基>酚羟基>醇羟基。 答案　(1)碳酸氢钠　氢氧化钠(或碳酸钠)　钠 (2)羧羟基＞酚羟基＞醇羟基 [深度思考二] 二、酯化反应 讨论交流并写出下列反应可能的有机产物。 (1)HOOC—COOH＋C2H5OH―→ 提示　(1)HOOC—COOCH2CH3、 CH3CH2OOC—COOCH2CH3 (2)CH3COOCH2—CH2OH、 CH3COOCH2CH2OOCCH3 (3)HOOC—COOCH2CH2OH、、 (合理即可) HOCH2CH2OOC—COOCH2CH2OH、HOOCCOOCH2CH2OOCCOOH。 1．酯化反应的原理 羧酸与醇发生酯化反应时，是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。 2．常见的酯化反应 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 (3)二元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 (4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 反应可得普通酯、环酯和高聚酯。 1．在水溶液中存在如下平衡： 当与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的是(　　) 解析　此反应的断键方式是羧酸脱羟基、醇脱羟基氢生成水，其余部分生成酯。因此乙酸与乙醇(C2H5OH)酯化时发生如下反应： 答案　A 2．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下发生氧化反应，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下所示的反应。 请回答下列问题： (1)化合物A、B、D的结构简式：________、____________、______________。 (2)化学方程式A―→E：______________________________________。 (3)反应类型：A―→E：_________________。A―→F：______________________。 解析　由于化合物A(C3H6O3)在浓硫酸作催化剂时，能与CH3COOH反应生成D，也能与C2H5OH反应生成B，说明化合物A中既有—OH又有—COOH，其结构可能有两种：或；又因化合物A在催化剂条件下进行氧化，其产物不能发生银镜反应，由此可推知A的结构简式为，或者利用两分子C3H6O3脱去两分子水生成的C6H8O4为六元环状化合物，可推知A的结构简式为；化合物A在浓硫酸存在的条件下的生成物E能使溴水褪色，可知形成碳碳双键，发生了消去反应。A―→F发生的是酯化反应，形成六原子的环状酯。 答案　(1) 　　 (2) (3)消去反应　酯化反应 1．某有机物的结构简式为，则它是(　　) A．饱和二元羧酸　　　　 B．芳香酸 C．脂环酸 D．高级脂肪酸 解析　该有机物的一个分子中含有两个羧基、一个苯环，故它不是饱和二元羧酸，也不是脂环酸、高级脂肪酸。 答案　B 2．某同学利用下列装置探究苯酚、醋酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的是(　　) A．装置a中试剂为醋酸，b中试剂为碳酸钠固体 B．装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液 C．装置d中试剂为苯酚溶液 D．酸性强弱顺序为：醋酸>碳酸>苯酚 解析　装置a中试剂为醋酸，b中试剂为Na2CO3固体，c为饱和NaHCO3溶液，用于除去CO2中的醋酸蒸气，CO2通入苯酚钠溶液(d)中；根据实验现象可探究苯酚、醋酸、碳酸的酸性强弱顺序：醋酸>碳酸>苯酚。综合上述分析C项错误。 答案　C 3．羧酸M和羧酸N的结构简式如下图所示。下列关于这两种有机物的说法正确的是(　　) A．两种羧酸都能与溴水发生反应 B．两种羧酸遇FeCl3溶液都发生显色反应 C．羧酸M与羧酸N相比少了两个碳碳双键 D．等物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时，消耗NaOH的量相同 解析　羧酸M中的碳碳双键能与溴水发生加成反应，羧酸N中酚羟基邻、对位的氢原子易被Br原子取代，故两种羧酸都能与溴水反应；羧酸M中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应；羧酸N中不含碳碳双键；羧酸M中只有—COOH能与NaOH反应，而羧酸N中—COOH和酚羟基均能与NaOH反应，故等物质的量的两种羧酸与足量的烧碱溶液反应时，消耗NaOH的量不相同。 答案　A 4．某有机物的结构如图所示，这种有机物不可能具有的性质是(　　) A．1 mol该物质最多能消耗2 mol NaOH B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能发生酯化反应 D．不能发生水解反应，能使溴水褪色 解析　该物质中羧基能与NaOH反应，即1 mol该物质最多消耗1 mol NaOH，A项符合题意；碳碳双键和羟基均能使酸性KMnO4溶液褪色，B项不符合题意；羟基和羧基均能发生酯化反应，C项不符合题意；该物质不能发生水解反应，但能使溴水褪色，D项不符合题意。 答案　A 5．有以下一系列反应，最终产物为乙二酸。 ABCDEF乙二酸(HOOC—COOH) 试回答下列问题： (1)C的结构简式是__________________。B―→C的反应类型是________________，E―→F的化学方程式为_____________________________。 (2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式为________________________________________________________________________。 (3)由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢原子的活动性由强到弱的顺序是________________________________________________________________________。 解析　本题的突破口在于物质之间的转化及转化时的条件“”，可知是卤代烃发生了消去反应；而“EF乙二酸”可以想到“醇―→醛―→酸”的转化关系，再利用逆推法可确定转化过程中各物质。 答案　(1)CH2===CH2　消去反应 (3)乙二酸＞苯酚＞水＞乙醇 学科网（北京）股份有限公司 $