第3章 第2节 第2课时 酚（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版）

本高中化学讲义聚焦酚的核心知识点，系统梳理酚的组成结构（羟基与苯环直接相连）、性质（物理性质、酸性、取代反应、显色反应）及应用，通过与醇对比构建“结构决定性质，性质决定用途”的学习支架。 资料通过实验探究（如苯酚与NaOH、CO2反应验证酸性）和对比分析（脂肪醇、芳香醇、酚的性质比较），培养学生科学思维中的证据推理与模型认知能力，课中辅助教师直观教学，课后助力学生巩固知识、查漏补缺。

第2课时　酚 学习目标 新课程标准 1.认识酚的组成和结构特点。 2．认识酚的性质及其在生产、生活中的重要应用。 3．掌握苯酚的检验。 1.宏观辨识与微观探析：认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。 2．证据推理与模型认知：认识酚的取代反应和氧化还原反应的特点和规律。 3．科学态度与社会责任：结合生产生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响。 知识点　酚 一、酚的结构特点 1．羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 2．苯酚的分子组成与结构 二、苯酚的性质 1．苯酚的物理性质 (1)颜色：无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈粉红色。 (2)状态：晶体。 (3)气味：特殊气味。 (4)熔点：43 ℃。 (5)毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性。 (6)溶解性：室温下在水中溶解度为9.2 g，温度高于65 ℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。 2．苯酚的化学性质 (1)苯酚的酸性 实验操作 实验现象及 有关化学方程式 实验结论 得到浑浊的液体 室温下，苯酚在水中的溶解度很小 浑浊的液体变澄清，化学方程式为＋NaOH→＋H2O 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性 两液体均变浑浊，化学方程式为＋HCl→＋NaCl；＋CO2＋H2O→＋NaHCO3 分别与盐酸和CO2反应生成，说明苯酚酸性比盐酸和H2CO3弱 (2)取代反应 实验 操作 实验现象 产生白色沉淀 有关化学 方程式 (3)显色反应 实验操作 实验现象 溶液呈紫色 结论 FeCl3能与苯酚反应，使溶液显紫色 应用 用FeCl3溶液检验苯酚的存在 三、苯酚的应用 1．苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 2．苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。 1．判断下列说法不正确的是(　　) A．纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体 B．温度高于65 ℃时，苯酚能与水混溶 C．苯酚易溶于酒精等有机溶剂 D．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性 答案　A 2．下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是(　　) A．与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠 B．苯酚可以电离出氢离子 C．二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚 D．常温下，苯酚在水中溶解度不大 答案　C 1．醇能与钠反应产生氢气，苯酚能与钠反应吗？向苯酚的水溶液中加入金属钠，产物是什么？ 提示　苯酚也能与钠反应产生氢气。向苯酚的水溶液中加入金属钠，产物是苯酚钠和氢气。 2．通过哪些实验可以证明苯酚和浓溴水的反应是取代反应而不是加成反应呢？(说明1种方法即可，不用描述具体的操作步骤) 提示　方法一：可以通过测反应前后的pH的方法，如果是取代反应会生成溴化氢，溶液酸性增强。 方法二：可以通过测反应前后的导电性变化，如果是取代反应，产物溴化氢是强电解质，导电性增强。 有机物分子中“基团”间的相互影响 1．脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5—CH2OH C6H5—OH 官能团 —OH —OH —OH 结构 特点 —OH与链 烃基相连 —OH与芳香烃 基侧链相连 —OH与苯环 直接相连 主要 化学 性质 (1)与钠反应(2)取代反应(3)消去反应(个别醇不可以)(4)氧化反应(5)酯化反应 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液呈紫色 2.苯、甲苯、苯酚的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 氧化 反应 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被O2氧化，呈粉红色 取代反应 溴的 状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 甲苯的邻、对两种一溴代物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 与H2加成 条件 催化剂、加热 结论 都含苯环，故都可发生加成反应 3.“基团”的相互影响 (1)链烃基对其他基团的影响。 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。 (2)苯基对其他基团的影响。 ①苯环对羟基的影响。 醇不与NaOH溶液反应而苯酚呈弱酸性，能与NaOH溶液反应，说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响，使羟基中的氢原子变得更容易电离，表现出一定的酸性。 ②苯环对烃基的影响。 烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。 (3)羟基对其他原子或原子团的影响。 ①羟基对碳氢键的影响：与羟基相连的碳上的氢原子的活泼性增强。 ②羟基对苯环的影响：苯环中，羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强，更易被取代。 1．事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中，这种相互影响、相互制约同样存在。例如： 下列性质不能说明基团之间相互影响的是(　　) A．②用浓溴水而①用液溴；①需要催化剂而②不需要 B．②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物 C．CH3CH2OH无明显酸性，而显弱酸性 D．乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯酚不能 解析　苯酚中由于受到羟基的影响，苯环上羟基邻位和对位上的氢原子更容易被卤素原子取代，故A和B都能说明基团之间相互影响；由于苯环对羟基的影响，使酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原子活泼，能电离出氢离子，故C能说明基团之间相互影响；乙醇和苯酚都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D不能说明基团之间相互影响。 答案　D 2．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是(　　) A．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与溴水可以直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 解析　甲苯中苯环对—CH3产生影响，使—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH，使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应是因为乙烯分子中含有碳碳双键；苯酚中，苯环对羟基产生影响，使酚羟基中的氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位上的氢原子更活泼，更易被取代。 答案　B 1．下列物质中，与苯酚互为同系物的是(　　) A．CH3CH2OH 解析　同系物必须结构相似，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。苯酚的同系物应该是—OH与苯环直接相连的酚类物质。 答案　C 2．苯酚与乙醇在性质上有很大差异的原因是(　　) A．官能团不同 B．常温下状态不同 C．相对分子质量不同 D．官能团所连的烃基不同 解析　苯酚和乙醇的官能团均为羟基，在常温下分别呈固态和液态；由于官能团所连接的烃基不同，分别属于酚类和醇类，故二者性质上有很大差异。 答案　D 3．鉴别苯酚溶液、己烯和甲苯，可选用的最佳试剂是(　　) A．溴水 B．FeCl3溶液 C．新制Cu(OH)2悬浊液 D．酸性KMnO4溶液 解析　溴水与苯酚溶液反应生成白色沉淀，己烯与溴水发生加成反应而使溴水褪色，甲苯与溴水不反应，可用溴水鉴别，A项正确；己烯、甲苯与氯化铁溶液均不反应且密度都比水小，不能用氯化铁溶液鉴别，B项错误；苯酚溶液、己烯、甲苯与新制氢氧化铜悬浊液均不反应，不能用新制氢氧化铜悬浊液鉴别，C项错误；苯酚溶液、己烯、甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，D项错误。 答案　A 4．漆酚是我国特产漆的主要成分，结构如下所示，苯环侧链烃基为链状结构，则下列说法错误的是(　　) A．能与FeCl3溶液发生显色反应 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2 D．1 mol漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5 mol Br2 解析　漆酚分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液能发生显色反应，A项正确；酚羟基及—C15H27均能被酸性KMnO4溶液氧化，漆酚能使KMnO4溶液褪色，B项正确；酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，C项错误；酚羟基邻位和对位氢原子可以和溴发生取代反应，—C15H27中含2个碳碳双键或1个三键，可以和溴发生加成反应，即1 mol漆酚最多消耗5 mol Br2，D项正确。 答案　C 5．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式。 A：________，B：________。 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：________________________________。 (3)A与金属钠反应的化学方程式为___________________________________________。 与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。 答案　 学科网（北京）股份有限公司 $