第3章 第2节 第1课时 醇（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版）

本讲义聚焦高中化学“醇”核心知识点，系统梳理醇的结构（羟基与饱和碳相连）、分类（饱和一元醇通式CₙH₂ₙ₊₁OH）、物理性质（沸点与氢键、碳数、羟基数关系，低级醇水溶性）及化学性质（取代、消去、氧化反应及断键规律），构建从结构到性质再到应用的学习支架。 资料通过实验探究（乙醇消去反应装置与试剂作用分析）、深度思考（断键位置及反应规律归纳）和实际应用（甲醇、乙二醇用途）设计，体现科学思维（证据推理、模型认知）与科学探究，课中辅助教师实验教学，课后助力学生通过例题和深度思考查漏补缺，强化知识理解。

第二节　醇　酚 第1课时　醇 学习目标 新课程标准 1.通过观察乙醇分子的模型和乙醇液体的形态，了解乙醇的组成、结构特点及物理性质。 2．通过观察化学实验，掌握乙醇的重要化学性质。 3．通过对乙醇典型化学反应的分析，了解乙醇消去反应、氧化反应的特点，了解有机反应类型和有机物组成结构特点的关系。 1.宏观辨识与微观探析：认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。 2．证据推理与模型认知：认识醇的取代反应、消去反应及氧化反应的特点和规律。 3．科学态度与社会责任：结合生产生活实际了解醇类对环境和健康可能产生的影响。 知识点　醇 一、醇的结构与分类 1．结构特点 羟基(—OH)与饱和碳原子相连的化合物称为醇。 2．分类 (2)饱和一元醇 由烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一元醇，通式为CnH2n＋1OH，可简写为R—OH。 二、醇的物理性质 性质 特点 沸点 醇的沸点高于与其相对分子质量相近的烷烃，原因是醇分子间形成氢键 饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点逐渐升高 碳原子个数相同时，羟基的个数越多，醇的沸点越高 溶解性 甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶，原因是醇分子与水分子间形成氢键 三、醇的化学性质 1．醇的化学性质主要由官能团羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子，使O—H键和C—O键易断裂，使羟基被取代或脱去，发生取代反应或消去反应。 2．乙醇的化学反应 (1)乙醇的结构 (2)乙醇的化学反应 ①与Na反应 化学方程式为2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑ 断键位置：① ②取代反应 a．与浓氢溴酸混合加热： 化学方程式为C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O 断键位置：③ b．浓硫酸，140 ℃加热： 化学方程式为C2H5OH＋HOC2H5C2H5—O—C2H5＋H2O 断键位置：①或③ ③消去反应 化学方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 断键位置：③⑤ ④氧化反应 a．燃烧：反应方程式为C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O 断键位置：①②③④⑤ b．催化氧化：化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 断键位置：①② c．被酸性重铬酸钾或酸性KMnO4溶液化： 氧化过程为CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH 四、三种重要的醇 名称 俗名 色、味、态 毒性 水溶性 用途 甲醇 木精或木醇 无色、透明的液体 有毒 与水互溶 化工原料、绿色燃料 乙二醇 无色、甜味、黏稠状的液体 无毒 防冻液、合成涤纶 丙三醇 甘油 制日用化妆品和硝化甘油 五、有机化学反应中的氧化反应与还原反应 1．氧化反应：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应。 2．还原反应：有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。 1．下列物质中，属于醇类的是(　　) A．C6H5OH　　　　　 B．CH3CHO C．CH3COOH D．CH3CH2OH 答案　D 2．下列反应中，属于醇羟基被取代的是(　　) A．乙醇和金属钠的反应 B．乙醇和乙酸的反应 C．由乙醇制乙烯的反应 D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应 答案　D [深度思考一] 一、乙醇的消去反应 1．苯甲醇()能发生消去反应吗？ 提示　苯甲醇不能发生消去反应，因为与羟基所连碳相邻的碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应。 2．某醇A的结构简式如下：，该醇在一定条件下发生消去反应，可得到几种烯烃？ 提示　可以得到三种烯烃。分别是、和。 3．乙醇消去反应的实验中，温度计水银球的位置如何？为何要使液体温度迅速升到170 ℃？ 提示　温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。因为乙醇和浓硫酸混合物在170 ℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140 ℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水生成乙醚，所以要将液体温度迅速升到170 ℃。 1．醇的消去反应机理 醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时，羟基和相邻碳上的氢原子脱去，这样即为发生消去反应而形成不饱和键。图示如下： 2．醇的消去反应规律 (1)分子中至少有两个碳原子； (2)连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 3．乙醇的消去反应实验及产物的检验 (1)实验装置和实验步骤 实验 装置 实验 步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合，即将15 mL浓硫酸缓缓加入盛有5 mL95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸 ②加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象 (2)试剂的作用 试剂 作用 浓硫酸 催化剂和脱水剂 氢氧化钠溶液 吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应，SO2能与溴的CCl4溶液反应) 溴的CCl4溶液 验证乙烯的不饱和性 酸性高锰酸钾溶液 验证乙烯的还原性 碎瓷片 防止暴沸 (3)现象、原因及结论 现象 原因及结论 烧瓶中液体逐渐变黑 浓硫酸与乙醇作用生成碳单质 溴的CCl4溶液褪色 乙烯与溴单质发生加成反应 酸性高锰酸钾溶液褪色 乙烯被高锰酸钾氧化 1．有机物C7H15OH发生消去反应的产物有三种(不包括水)，则它的结构简式为(　　) 解析　若C7H15OH发生消去反应生成三种产物(不包括水)，则必须符合：连有—OH的碳原子上连接着三个不同的烃基，且与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子。 答案　D 2．用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(　　) 乙烯的制备 试剂X 试剂Y A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O KMnO4酸性溶液 B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液 C C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液 D C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液 解析　A、B制取的乙烯中含有乙醇，乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以B选项不需要除杂；C、D选项中制取的乙烯中含有乙醇、SO2等，SO2使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液均褪色，所以均需要除杂。 答案　B [深度思考二] 二、乙醇的氧化反应和取代反应 1．乙醇的化学反应中，①乙醇在铜作催化剂条件下与氧气发生反应；②乙醇能被酸性高锰酸钾氧化；③乙醇的燃烧，三者均属于氧化反应。它们有何区别？ 提示　三者均属于氧化反应，①称为催化氧化，②称为直接氧化，③称为完全氧化。这只是为了区别三者的一般说法。 2．乙醇发生取代反应时，一般断裂什么化学键？ 提示　一般断裂氧氢键(O—H)或碳氧键(C—O)。 1．乙醇的氧化反应 (1)乙醇的燃烧 乙醇在足量氧气中完全燃烧，生成CO2和水，反应方程为C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。若不完全燃烧，会有CO等气体生成。乙醇的燃烧也属于氧化反应。 (2)乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化 ①过程：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。 ②现象：溶液由橙色变为绿色。 ③酸性KMnO4溶液也可以将乙醇氧化为乙酸。 (3)醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： 【规律方法】　条件不同，反应也不同 乙醇发生的氧化反应类型很多。注意条件不同，反应也不同。点燃发生的是燃烧反应，有催化剂加热的条件下发生的是催化氧化。 2．醇的取代反应规律 (1)醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇分子间脱水及醇与HX的取代反应。 (2)醚 醇分子间脱水发生取代反应的产物属于醚。醚的结构可用R—O—R′表示。醚键()与羟基(—OH)互为官能团异构。 1．下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是(　　) 解析　能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中必须含有—CH2OH结构，符合此条件的醇为D选项。 答案　D 2．将浓硫酸和分子式为C4H10O的醇共热，得到的有机产物有(　　) A．14种 B．13种 C．8种 D．7种 解析　分子式为C4H10O的醇共有4种： 、、。它们发生分子内脱水的产物有3种：CH3CH2－CH＝CH2、CH3－CH＝CH—CH3、。同种分子间脱水产物有4种，不同种分子间脱水产物有6种，故可得到13种有机产物。 答案　B 1．下列物质不属于醇类的是(　　) 解析　B项苯环和羟基直接相连，属于酚类；其他都是烃基或苯环侧链碳原子与羟基相连，均为醇类。 答案　B 2．结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法，不合理的是(　　) 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 乙醇 C2H6O 78.5 与水以任意比混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比混溶 A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D．二者组成和结构相似，互为同系物 解析　乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键，均能与水以任意比混溶，A项正确；二者的沸点相差较大，可用蒸馏法进行分离，B项正确；丙三醇分子中羟基数目多，分子间可形成更多氢键，其沸点高于乙二醇，C项正确；二者分子中所含羟基数不同，不互为同系物，D项错误。 答案　D 3．下列各种醇中发生消去反应后生成的烯烃只有一种且这种醇能被催化氧化生成酮的是(　　) A．CH3CH2CH2OH 解析　A项催化氧化后生成醛，C、D项不能被催化氧化，B项可被催化氧化生成酮，且发生消去反应后生成一种烯烃，B项符合题意。 答案　B 4．下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是(　　) A．跟金属钠反应 B．在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O C．在浓H2SO4存在时发生消去反应，生成乙烯 D．当银或铜存在时跟O2发生反应，生成乙醛和水 解析　乙醇分子中各化学键如图，乙醇与钠反应生成C2H5ONa时断裂①键；发生消去反应生成乙烯时断裂②⑤键；催化氧化时断裂①③键，均与羟基有关。当燃烧生成CO2和H2O时，所有的化学键均断裂，不是由羟基决定。 答案　B 5．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分： (1)甲中含氧官能团的名称为________。 (2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物)： 甲lY乙 其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为_____________________(注明反应条件)。 解析　用O2/Cu将—CH2OH氧化成—CHO时，碳碳双键也易被氧化，故甲转化成乙时，先使HCl与发生加成反应，使—CH2OH氧化成—CHO后，再使卤代烃发生消去反应而恢复碳碳双键。 答案　(1)羟基　(2)加成反应 ＋NaOH＋NaCl＋H2O 学科网（北京）股份有限公司 $