第2章 第3节 芳香烃（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版）

第三节　芳香烃

知识点一　苯

1．苯的物理性质

2．苯的结构特点

(1)结构特点

苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两则。

(2)

3．苯的化学性质

1．下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是(　　)

A．苯能与纯溴发生取代反应

B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化

C．1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应

D．苯燃烧能够产生浓烟

答案　B

2．下列关于苯的说法中，正确的是(　　)

A．苯的分子式为C6H6，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式()看，分子中含有双键，所以属于烯烃

C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同

答案　D

1．溴苯制备实验中能否用溴水代替纯溴？反应中加入Fe粉的作用是什么？

提示　不能。苯与溴水不能发生取代反应生成溴苯。

Fe与Br2发生反应生成FeBr3，FeBr3作该反应的催化剂。

2．纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体，但溴苯制备实验中得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？

提示　溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色，除去的方法是用NaOH溶液洗涤。

3．硝基苯制备实验中为何需要控制温度在50 ℃～60 ℃？

提示　温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发生。

制取溴苯和硝基苯的实验设计

1．溴苯的实验室制取

(1)反应装置如图所示：

(2)长直导管的作用：一是冷凝回流；二是导气。

(3)导管末端不能伸入液面中或用倒扣漏斗的原因是防止倒吸。

(4)锥形瓶中的液体为AgNO3溶液，说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成。

(5)反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。纯溴苯为无色液体，密度比水大。

(6)简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：

水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)―→再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)―→最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)、蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯

(7)溴苯的创新制取：

创新装置的优点：

①有分液漏斗，可控制液溴的量。

②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。

③倒扣的漏斗可以防倒吸，还可以尾气吸收。

2．实验室制备硝基苯的实验装置(如图所示)