第2章 第3节 芳香烃（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版）

本讲义聚焦芳香烃核心知识点，系统梳理苯的物理性质、结构特点（sp²杂化、大π键）及化学性质，通过溴苯和硝基苯制备实验深化理解，进而延伸至苯的同系物（如甲苯）的组成、结构与性质差异，构建从基础到应用的学习支架。 资料以实验探究为核心，结合装置改进（如溴苯制备中CCl₄除溴蒸气、防倒吸设计）和对比分析（苯与同系物氧化、取代反应差异），培养科学探究与创新意识、证据推理与模型认知。课中辅助教师实验教学，课后通过习题与问题解析帮助学生巩固知识，查漏补缺。

第三节　芳香烃 学习目标 新课程标准 1．通过实物模型理解苯及苯的简单同系物的结构特点及化学性质。 2．通过实验理解溴苯和硝基苯的制备原理、装置及注意事项。 3．通过表格理解芳香烃组成、结构和性质的差异，认识芳香烃在日常生活、化工生产中的作用。 1．宏观辨识与微观探析：了解苯的分子结构，明确苯中共价键的类型和特点；会用化学方程式描述苯的化学性质。 2．科学探究与创新意识：明确苯的物理性质和化学性质。 3．证据推理与模型认知：以甲苯为代表物，通过典型反应认识苯的同系物的化学性质。 知识点一　苯 1．苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 无色 液态 有特殊气味 比水小 不溶于水，易溶于有机溶剂 沸点较低，易挥发 有毒 2．苯的结构特点 (1)结构特点 苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两则。 (2) 3．苯的化学性质 1．下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是(　　) A．苯能与纯溴发生取代反应 B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化 C．1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应 D．苯燃烧能够产生浓烟 答案　B 2．下列关于苯的说法中，正确的是(　　) A．苯的分子式为C6H6，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式()看，分子中含有双键，所以属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同 答案　D 1．溴苯制备实验中能否用溴水代替纯溴？反应中加入Fe粉的作用是什么？ 提示　不能。苯与溴水不能发生取代反应生成溴苯。 Fe与Br2发生反应生成FeBr3，FeBr3作该反应的催化剂。 2．纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体，但溴苯制备实验中得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？ 提示　溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色，除去的方法是用NaOH溶液洗涤。 3．硝基苯制备实验中为何需要控制温度在50 ℃～60 ℃？ 提示　温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发生。 制取溴苯和硝基苯的实验设计 1．溴苯的实验室制取 (1)反应装置如图所示： (2)长直导管的作用：一是冷凝回流；二是导气。 (3)导管末端不能伸入液面中或用倒扣漏斗的原因是防止倒吸。 (4)锥形瓶中的液体为AgNO3溶液，说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成。 (5)反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。纯溴苯为无色液体，密度比水大。 (6)简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作： 水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)―→再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)―→最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)、蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯 (7)溴苯的创新制取： 创新装置的优点： ①有分液漏斗，可控制液溴的量。 ②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。 ③倒扣的漏斗可以防倒吸，还可以尾气吸收。 2．实验室制备硝基苯的实验装置(如图所示) (1)水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度；温度计的位置：水浴中。 (2)试剂添加的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯。 (3)将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，分离出粗硝基苯。 (4)纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。 (5)简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作： 用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)―→用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)―→用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯 【易错提醒】　制备溴苯、硝基苯的注意事项 (1)溴苯与溴互溶，不能用直接分液的方法分离。 (2)苯与溴的反应中催化剂不是Fe，而是FeBr3。 (3)配制浓硫酸和浓硝酸的混合酸时，一定要将浓硫酸注入浓硝酸中，即将密度大的加入密度小的液体中，切不可将试剂的添加顺序颠倒。 1．实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　) A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 解析　A对：向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K，以保证液体顺利流下。B对：装置b中CCl4的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气，Br2溶于CCl4显浅红色。C对：装置C中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防止污染环境。D错：反应后的混合液应该用稀NaOH溶液洗涤，目的是除去溴苯中的溴，然后分液得到溴苯，不是结晶。 答案　D 2．下列实验操作中正确的是(　　) A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯 B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液 C．用苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中 D．制取硝基苯时，应先取浓H2SO4 2 mL，再加入1.5 mL浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热 解析　苯和液溴在溴化铁的催化下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在50～60 ℃。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边搅拌，冷却后再加入苯。 答案　B 知识点二　苯的同系物 1．苯的同系物 (1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 (2)结构特点：分子中只含有一个苯环，且苯环上的氢被烷基取代。 (3)通式：CnH2n－6。 2．常见的苯的同系物 名称 结构简式 甲苯 乙苯 二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 3．苯的同系物的物理性质 苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体， 不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。 4．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应 ①苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被KMnO4氧化的结果。 ②燃烧通式为CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成2,4,6-三硝基甲苯，方程式为。 (3)加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，方程式为 。 5．稠环芳香烃——萘、蒽 (1)稠环芳香烃 由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。 (2)实例 1．下列物质属于苯的同系物的是(　　) 答案　B 2．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是(　　) A．都属于芳香烃 B．都能在空气中燃烧产生较多黑烟 C．都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．都能与液溴或浓硝酸发生取代反应 答案　C 1．怎样鉴别苯和甲苯？ 提示　可用酸性KMnO4溶液进行鉴别，能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。 2．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间相互影响？ 提示　苯环对侧链的影响，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能。侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 1．苯与苯的同系物的对比 苯 苯的同系物 相同点 组成与结构 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟。燃烧通式CnH2n－6＋(n－1)O2nCO2＋(n－3)H2O　②都易发生苯环上的取代反应　③都能发生加成反应，但反应都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子更活泼而易被取代 2．有机物分子结构对化学性质的影响(以甲苯为例) (1)甲苯分子中甲基和苯环的相互影响。 (2)反应条件不同产物不同。 1．已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是(　　) A．异丙苯的分子式为C9H12 B．二异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 解析　A项，异丙苯的分子式为C9H12，故A选项正确；B项，异丙苯的相对分子质量比苯的大，故沸点也比苯高，故B选项正确；C项，苯环是平面结构，当异丙基中间的碳原子形成四个单键，碳原子不能都处于一个平面，故C选项错误；D项，异丙苯和苯的结构相似，在分子组成上相差3个“CH2”原子团，故是同系物，故D选项正确。 答案　C 2．下列关于苯及其同系物的说法中正确的是(　　) A．苯及其同系物可以含有一个苯环，也可以含有多个苯环 B．苯及其同系物都能与溴水发生取代反应 C．苯及其同系物都能与氯气发生取代反应 D．苯及其同系物都能被酸性高锰酸钾溶液氧化 解析　苯的同系物是只含有一个苯环，且苯环上连有烷基的芳香烃，所以A选项错误；苯及其同系物都不能与溴水发生取代反应，但可以与液溴(或氯气)在铁粉作用下发生取代反应，所以B选项错误，C选项正确；苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，某些苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，D选项错误。 答案　C 1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是(　　) A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水但密度比水小的液体 C．苯在一定条件下与溴发生取代反应 D．苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应 解析　苯中的化学键是介于单键和双键之间一种特殊的键。苯既能发生取代反应也能发生加成反应，故D选项是错误的。 答案　D 2．下列化合物为苯的同系物的是(　　) A．①②　　　　　　 B．③④ C．①④ D．②④ 解析　根据苯的同系物的结构特点：含有一个苯环、侧链为烷基，可推知③④对。 答案　B 3．50 ℃～60 ℃时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯，反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是(　　) A．最好用水浴加热，并用温度计控温 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤，便可洗去混在硝基苯中的杂质 D．加入过量硝酸可以提高苯的转化率 解析　该反应温度不超过100 ℃，所以应用水浴加热，A项正确；因反应物受热易挥发，所以长玻璃管起冷凝回流作用，B项正确；用水洗涤不能除去没反应完的苯，C项错误；加入过量硝酸可以使平衡向右移动，从而提高苯的转化率，D项正确。 答案　C 4．如图是两种烃的球棍模型，以下说法正确的是(　　) A．二者互为同系物 B．二者互为同分异构体 C．都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．都不能发生加成反应 解析　A为乙苯，B为间二甲苯，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项错误，B项正确；它们的侧链都能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；二者都能够与氢气发生加成反应，D项错误。 答案　B 5．有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是： (1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是______________，生成的有机物名称是________，反应的化学方程式为__________________，此反应属于________反应。 (2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是________。 (3)能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是________。 (4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________。 解析　己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和KMnO4酸性溶液反应的只有己烯。均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被KMnO4酸性溶液氧化的是甲苯。苯在FeBr3催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。 答案　(1)苯　溴苯　　取代　 (2)苯、己烷　(3)己烯　(4)甲苯 学科网（北京）股份有限公司 $