第2章 第2节 烯烃 炔烃（教用Word）-【金榜题名】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版）

本高中化学讲义聚焦烯烃和炔烃核心知识点，系统梳理烯烃的结构（碳碳双键、通式CnH2n）、性质（加成、加聚、氧化）及立体异构，炔烃的结构（碳碳三键、通式CnH2n-2）、性质与实验室制备（电石与水反应），并通过对比烷烃构建烃类物质结构与性质的关联网络，形成从典型物质到类别规律的学习支架。 该资料以实验设计（如乙炔制备装置及杂质处理）和对比表格（烷烃、烯烃、炔烃性质比较）为特色，通过问题提示（如除杂试剂选择、制备方法优劣分析）培养科学探究与实践能力，结合顺反异构条件分析等实例渗透结构决定性质的化学观念，助力科学思维发展。课中辅助教师实验教学与知识对比，课后帮助学生通过例题和练习题巩固重点、弥补薄弱环节。

第二节　烯烃　炔烃 学习目标 新课程标准 1．通过乙烯、乙炔的学习，掌握烯烃、炔烃的性质和变化规律。 2．掌握烯烃的立体异构。 3．通过实验设计理解乙炔的实验室制备原理。 1．宏观辨识与微观探析：以乙烯为典型物质认识烯烃的结构与性质，能书写相关的化学方程式。 2．证据推理与模型认知：明确氧化反应、加成反应等有机反应类型。 知识点一　烯　烃 一、烯烃的结构和性质 1．烯烃的结构 (1)官能团：名称碳碳双键；结构式。 (2)通式：链状烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式为CnH2n(n≥2)。 (3)乙烯的分子结构： 2．烯烃的性质 (1)乙烯的物理性质。 纯净的乙烯为无色，稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。 (2)随碳原子数递增，烯烃的熔点、沸点、密度逐渐升高。 (3)单烯烃的化学性质。 ①加成反应 试剂 乙烯 丙烯 溴 CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br 氯化氢 CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl CH3CH＝CH2＋HClCH3CH2CH2Cl CH3CH===CH2＋HClCH3CHClCH3 水 CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH CH3CH＝CH2＋H2OCH3CH2CH2OH CH3CH＝CH2＋H2OCH3CHCH3OH ②加聚反应 制聚乙烯的反应方程式为： nCH2＝CH2CH2—CH2 ③ (4)二烯烃的化学性质 分子中含有两个碳碳双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n－2(n≥4，且为正整数)表示。1,3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 ①1,2-加成：CH2===CH—CH===CH2＋Br2→CH2BrCHBrCH===CH2 ②1,4-加成：CH2===CH—CH===CH2＋Br2→ 二、烯烃的立体异构 1．顺反异构现象 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 2．顺反异构体 具有顺反异构现象的有机化合物互为顺反异构体。 3．形成条件 (1)分子中存在碳碳双键。 (2)组成双键的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 4．性质特点 顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定差异。 5．实例 丁烯的顺反异构为： 1．下列现象中，是因为发生加成反应引起的是(　　) A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失 答案　C 2．下列有机物中有顺反异构体的是(　　) A．CH3CH2CH===CHCH3 D．CH2＝CH2 解析　根据顺反异构体的形成条件，A项可形成和顺反异构体，B、C、D项中有机物因双键碳中一端连接相同的原子或原子团，不能形成顺反异构体。 答案　A 1．除去气态烷烃中的乙烯，可用溴水，为何不用酸性KMnO4溶液？ 提示　乙烯可与溴水发生加成反应生成液态产物而留在溶液中，酸性KMnO4溶液把乙烯氧化的最终产物是CO2，会混入烃中形成新杂质。 2．工业上制备氯乙烷时，常用乙烯与氯化氢发生加成反应制取，而不采用乙烷与氯气在光照下的取代反应，原因是什么？ 提示　乙烯与氯化氢发生加成反应可生成氯乙烷，产物纯净，易分离提纯；若用乙烷与氯气在光照下发生取代反应，则生成物除氯乙烷外，还有二氯乙烷、三氯乙烷等多种成分，使得产品不纯难分离。 3．顺-2-丁烯与反-2-丁烯分别与Br2加成，产物是否相同(不考虑产物立体异构)? 提示　相同。 1．烯烃的化学性质 烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。如果从结构上看，碳碳双键的键长小于碳碳单键的键长，而大于碳碳单键键长的一半，碳碳双键的键能大于碳碳单键的键能，而小于碳碳单键键能的两倍，所以碳碳双键要比碳碳单键活泼。 (1)烯烃的氧化反应 ①将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。 ②可燃性：烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时会产生黑烟。 (2)烯烃的加成反应 烯烃可与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应。 2．二烯烃的加成反应 分子中含有两个碳碳双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n－2(n≥4，且为正整数)表示。两个双键同时连在一个碳原子上，则烯烃不稳定，不予考虑；单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃，1,3-丁二烯是最重要的代表物。其与溴按1∶1发生加成反应时为第二种情况。 (1)1,2-加成 CH2＝CH－CH＝CH2＋Br2―→CH2Br－CHBr－CH＝CH2 (2)1,4-加成 CH2＝CH－CH＝CH2＋Br2―→CH2Br－CH＝CH－CH2Br 3．顺反异构现象及其产生的条件 顺反异构现象是以分子中存在碳碳双键为前提的，烷烃、炔烃不存在顺反异构现象。 顺反异构是立体异构的一种，是由双键不能自由旋转引起的，一般指烯烃分子中的双键。 顺式异构体：两个相同的原子或原子团在双键同一侧的为顺式异构体。 反式异构体：两个相同的原子或原子团分别在双键两侧的为反式异构体。 顺反异构体产生的条件：(1)存在碳碳双键；(2)每一个双键碳原子上连有不同的原子或原子团。 【特别提醒】　(1)不对称烯烃如丙烯与卤化氢、水的加成有两种产物。 (2)书写烯烃的同分异构体时，不加特别说明一般不写顺反异构体。 1．下列各物质中能形成顺反异构的是(　　) A．CH2＝CCl2 B．CH3CH＝CH－CH3 C． D．CH2＝CH－CH2Cl 解析　双键的碳原子上都分别有两种不同的原子或原子团时，才能形成顺反异构。 答案　B 2．某烃用键线式表示为，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有(　　) A．3种　　　　　　 B．4种 C．5种 D．6种 解析　当溴与发生1,2-加成时，生成物有　当溴与发生1,4-加成时，生成物有显然所得产物有5种，选项C符合题意。 答案　C 知识点二　炔　烃 一、炔烃的官能团与通式 1． 2．通式 链状炔烃分子中只含一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)。 二、乙炔的结构 1．乙炔分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子和碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。 2．结构特点：乙炔分子中的四个原子在一条直线上。 三、乙炔的性质 1．乙炔的物理性质 俗称电石气 乙炔是无色无味的气体，密度比相同条件下的空气小，微溶于水，易溶于有机溶剂。 2．实验室制法 实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题： (1)写出电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式：CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2。 (2)装置A的作用是除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置B中的现象是溶液褪色，装置C中的现象是溶液褪色。 (3)注意事项： ①用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。 ②电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。 ③因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙炔时不能使用启普发生器。 3．乙炔的化学性质 1．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是(　　) A．能燃烧生成二氧化碳和水 B．能与溴水发生加成反应 C．能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应 D．能与HCl反应生成氯乙烯 答案　D 2．实验室制取的乙炔气体中常混有少量H2S、CO2和水蒸气，为了得到干燥纯净的乙炔气体，选择最简便的实验方案有(　　) A．通过NaOH后，通过浓硫酸，再通过石灰水 B．通过CuSO4溶液后再通过石灰水 C．通过五氧化二磷，再通过无水CaCl2 D．通过足量的碱石灰 答案　D 1．分子式通式符合CnH2n－2的烃一定是炔烃吗？ 提示　不一定，还可能为二烯烃或环烯烃。 2．分别描述甲烷、乙烯、乙炔在空气中燃烧的现象。现象差异的原因是什么？ 提示　甲烷燃烧，发出淡蓝色的火焰；乙烯燃烧，火焰明亮，伴有黑烟；乙炔燃烧，火焰明亮，伴有浓烈的黑烟；烃含碳量越高，燃烧越不充分，烟越浓，火焰越明亮。 烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键；饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 含碳碳三键；不饱和链烃 化学性质 取代反应 光照卤代 － － 加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 － 能发生 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 1．下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法中，正确的是(　　) A．三者分子中所有的原子均在同一平面上 B．三者都容易发生取代反应，也容易发生加成反应 C．三者都能在空气中燃烧生成CO2和H2O D．三者都能使KMnO4酸性溶液褪色 解析　乙烷分子中最多只有4个原子处于同一平面上，而乙烯是平面形分子，乙炔为直线形分子，其二者所有原子均可以处于同一平面上；乙烷易取代，但不能发生加成反应，乙烯和乙炔易于加成，但难于取代；乙烷、乙烯、乙炔均是碳氢化合物，都能在空气中燃烧生成CO2和H2O；乙烷不与KMnO4酸性溶液反应，而乙烯、乙炔均能被KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色。 答案　C 2．已知1 mol某烃X能与2 mol Cl2完全加成得到Y,1 mol Y能与4 mol Cl2完全取代得到Z，则X的结构简式可能是(　　) A．CH2===CH2　　　　 B．CH≡CH C．CH≡CCH3 D．CH2===CHCl 解析　“1 mol X能与2 mol Cl2完全加成”说明X中含有1个碳碳三键或2个碳碳双键，“1 mol Y能与4 mol Cl2完全取代”说明Y中含有4个氢原子，而X与Cl2加成时没有增加氢原子，则X中也只含有4个氢原子，故选C。 答案　C 1．由乙烯推测丙烯与溴水反应时，对反应产物的叙述正确的是(　　) A．CH2Br—CH2—CH2Br B．CH3—CHBr—CH3 C．CH3—CH2—CHBr2 D．CH3—CHBr—CH2Br 解析　加成反应时，碳碳双键中一个键断裂，分别加上一个原子或原子团，碳链结构并不发生变化。 答案　D 2．下列关于乙炔的描述中，不正确的是(　　) A．乙炔是无色有特殊臭味的气体 B．不能用启普发生器制取乙炔气体 C．乙炔易与溴水发生加成反应 D．乙炔分子中所有原子都在同一直线上 解析　乙炔是一种无色无味的气体，实验室制得的乙炔因混有H2S和PH3而具有特殊的臭味；因CaC2与水反应放热，会使启普发生器炸裂，故不宜用启普发生器制取乙炔；乙炔分子中含有—C≡C—键，易与溴水中的溴发生加成反应。乙炔为直线形分子，其分子中所有原子处于同一直线上。 答案　A 3．区别CH4、CH2===CH2、CH≡CH的最简易方法是(　　) A．分别通入溴水 B．分别通入高锰酸钾酸性溶液 C．分别在空气中点燃 D．分别通入盛碱石灰的干燥管 解析　CH2===CH2、CH≡CH均使溴水或KMnO4酸性溶液褪色，故A、B项不正确；而CH4、CH2===CH2和CH≡CH三者通过碱石灰时都无明显现象，因此D项也不正确；由于三者的含碳量不同，燃烧时火焰的明亮程度及产生黑烟的量明显不同，所以C项为正确选项。 答案　C 4．既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，从而得到纯净乙烷的方法是(　　) A．与足量溴反应 B．通入足量溴水中 C．在一定条件下通入氢气 D．分别进行燃烧 解析　乙烷和乙烯均是无色气体，但前者易发生取代反应，后者易发生加成反应，若与足量溴作用，乙烷可以发生取代反应而生成溴乙烷，乙烯发生加成反应生成二溴乙烷，不仅不易鉴别，还会损失大量的乙烷且混入大量的溴蒸气杂质，显然不合理；若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷，且用氢气无法鉴别它们；若分别进行燃烧，显然无法再得到乙烷；因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，且生成的CH2BrCH2Br为液态，便于分离，故选B项。 答案　B 5．下图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空： (1)图中，A管的作用是_________________________，制取乙炔的化学方程式为______________________________________________________。 (2)乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是________，乙炔发生了________反应。 (3)乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是__________________，乙炔发生了________反应。 (4)为了安全，点燃乙炔前应________，乙炔燃烧时的实验现象是__________________　_____________________________________________________________________________。 解析　本题采用的是连通器原理，通过上下移动左管调节右管液面的高度，以控制电石与水反应的发生和停止。制取乙炔的化学方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑，乙炔通入KMnO4酸性溶液中，发生氧化反应，使KMnO4酸性溶液褪色；乙炔通入溴的CCl4溶液中，发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色；点燃乙炔前应先检验乙炔的纯度，乙炔燃烧时发出明亮的火焰，并伴有浓烈的黑烟。 答案　(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止 CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑ (2)KMnO4酸性溶液褪色　氧化 (3)溴的四氯化碳溶液褪色　加成 (4)检查乙炔的纯度　火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 学科网（北京）股份有限公司 $