内容正文:
第二章 烃
第一节 烷 烃
学习目标
新课程标准
1.掌握烷烃的结构特点。
2.掌握烷烃的性质和变化规律。
3.掌握烷烃的命名法。
1.宏观辨识与微观探析:知道烷烃分子的结构,了解烷烃分子的结构特点。
2.证据推理与模型认知:以甲烷为例,了解烷烃的物理性质和化学性质。
知识点一 烷烃的结构和性质
一、烷烃的结构
1.结构特点
分子中的碳原子都采取sp3杂化,以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键。烷烃分子中的共价键全部是单键。
2.链状烷烃的通式为CnH2n+2。
3.同系物
结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。
二、烷烃的性质
1.物理性质的递变规律
性质
变化规律
状态
常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性
均难溶于水
2.化学性质
烷烃的结构决定了其性质与甲烷相似。
1.有下列五种烷烃,它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是( )
①2-甲基丁烷 ②2,2-二甲基丙烷 ③正戊烷 ④丙烷 ⑤丁烷
A.①②③④⑤ B.②③⑤④①
C.④⑤②①③ D.③①②⑤④
答案 D
2.下列化学性质中,烷烃不具备的是( )
A.可以在空气中燃烧
B.与Cl2发生取代反应
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.不能使溴水褪色
答案 C
1.碳原子数大于4的烷烃常温下一定是非气态吗?
提示 不一定,新戊烷在常温下也是气体。
2.乙烷能与溴的四氯化碳溶液反应吗?
提示 不能。
1.烷烃的结构及其物理性质的变化规律
(1)结构:烷烃分子中,以任意一个碳原子为中心,与其相结合的4个原子构成四面体结构。所以烷烃分子(CH4、C2H6除外)中的碳原子并不在一条直线上,而是呈锯齿状排列。
(2)烷烃物理性质的变化规律:
①随着分子中的碳原子数的增多,熔、沸点逐渐升高;烷烃同分异构体的熔、沸点则随着分子中支链数的增多而降低,如正丁烷的熔、沸点高于异丁烷。
②随着分子中的碳原子数的增多,密度逐渐增大,但其密度都小于水的密度。
③都不溶于水,易溶于有机溶剂。
④随着分子中的碳原子数的增多,常温下的状态由气态逐渐过渡到液态、固态,其中分子中碳原子数小于或等于4的烷烃为气态,新戊烷在常温下也为气态。
2.烷烃的化学性质
(1)稳定性:
性质稳定,一般不与强酸、强碱、强氧化剂反应。
(2)取代反应的特点:
①烷烃的取代反应是连锁反应,一般不能停留在某一阶段。
②在卤素与烷烃发生取代反应的过程中,1 mol卤素单质只能取代1 mol氢原子。
③烷烃只能与纯净的卤素单质在光照条件下发生取代反应,而不能与卤素的水溶液反应。
(3)烷烃的可燃性:
烷烃在空气中都可以燃烧而生成CO2和H2O,分子中碳原子数比较少的烃在燃烧时会产生淡蓝色的火焰,但随着分子中碳原子数的增多,含碳量会不断增大,燃烧时会燃烧不完全,甚至会在燃烧中产生黑烟。
(4)受热分解:
分子中含碳原子较多的烷烃在受热时会发生分解,烷烃分解产物中有烯烃。
1.下列关于烷烃性质的叙述中不正确的是( )
A.烷烃同系物随相对分子质量增大,沸点逐渐升高,常温下的状态由气态递变到液态
B.烷烃同系物的密度随相对分子质量增大而逐渐增大
C.烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应
D.烷烃同系物都能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色
解析 烷烃是饱和烃,化学性质稳定,特征反应是取代反应,C项正确;与烷烃发生卤代反应的必须是卤素单质,溴水、碘水不能与烷烃反应,KMnO4酸性溶液也不能将烷烃氧化,D项不正确;关于烷烃物理性质的递变,A、B项叙述正确。
答案 D
2.2018年5月19日,某小区一住户因液化气泄漏引发火灾。已知液化气的主要成分是丙烷,下列有关丙烷的叙述不正确的是 ( )
A.是直链烃,但分子中碳原子不在一条直线上
B.在光照条件下能够与氯气发生取代反应
C.丙烷比丁烷易液化
D.1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2
解析 丙烷分子中3个碳原子不在一条直线上,A项正确;丙烷在光照条件下能和氯气发生取代反应,B项正确;烷烃分子中碳原子数目越多沸点越高,即丁烷的沸点高于丙烷,丁烷更易液化,C项错误;由丙烷完全燃烧的化学方程式可知,1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2,D项正确。
答案 C
知识点二 烷烃的命名
1.烃基
烃基
2.烷烃的命名
(1)习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
如C5H12叫戊烷,C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、异戊烷、新戊烷。
(2)系统命名法
例如
1.有机物(CH3CH2)2CHCH3的名称是( )
A.3-甲基戊烷 B.2-甲基戊烷
C.2-乙基戊烷 D.3-乙基丁烷
答案 A
2.CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是( )
A.2,3-二甲基-4-乙基戊烷
B.2-甲基-3,4-二乙基戊烷
C.2,5-二甲基-3-乙基己烷
D.2,4-二甲基-3-乙基己烷
答案 D
1.一种烷烃是否只有一种烃基?
提示 不一定。烷烃中有几种类型的氢原子,就可以形成几种烃基。如丙烷分子中有两种类型的氢原子,故丙基有两种,分别为—CH2CH2CH3(正丙基)和—CH(CH3)2(异丙基)。如CH4、CH3CH3中只有一种类型的氢原子,故其烃基只有一种。
2.某有机物用系统命名法命名为3-甲基-2-乙基戊烷,该命名正确吗?
提示 不正确。该有机物的结构简式为主链碳原子数为6而不是5,主链选择错误,应为3,4-二甲基己烷。
烷烃的系统命名“三步曲”
1.第一步——定主链:遵循“长”“多”原则
(1)“长”,即主链必须是最长的;
(2)“多”,即同“长”时,考虑含支链最多(支链即取代基)。
如:
主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、c三种方式,其中,a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确。
2.第二步——编位号:遵循“近”“简”“小”原则
(1)优先考虑“近”:即从离支链最近的一端开始编号,定为主号位。如
(2)同“近”考虑“简”:若有两个取代基不同,且各自离两端等距离,从简单支链的一端开始编号(即:基异、等距选简单)。如
(3)同“近”、同“简”考虑“小”:就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”),且各自离两端有相等的距离(等“近”)时,才考虑“小”。如
方式一:
方式二:
方式一的位号和为2+5+3=10,方式二的位号和为2+5+4=11,10<11,所以方式一正确。
3.第三步——写名称:按照如下格式
位号-支链名-位号-支链名某烷,先写小基团,再写大基团。
如:
可命名为3-甲基-4-乙基己烷。
【规律方法】 烷烃的系统命名口诀
选主链,称某烷;编碳号,定支链;支名前,烃名后;注位置,连短线;不同基,简到繁;相同基,合并算。
1.(1)有机物的系统命名是________,它的一氯代物有________种。
(2)有机物的系统命名是________。
解析 (1)根据系统命名法,该有机物的名称为2,2-二甲基丙烷;该分子高度对称,只有1种氢原子,所以它的一氯代物只有1种。
(2)根据系统命名法,该有机物的名称为2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷。
答案 (1)2,2-二甲基丙烷 1
(2)2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷
2.根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式。
(1)2,4-二甲基戊烷:____________________________。
(2)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷:____________________________。
(3)2,6-二甲基-4-乙基庚烷:____________________________。
解析 先根据名称写出有机物的碳骨架结构,再根据碳原子的四价原则补氢原子写出完整的结构简式。
(1)该有机物的碳骨架为,
结构简式为。
(2)该有机物的碳骨架为,
结构简式为。
(3)该有机物的碳骨架为,
结构简式为。
答案 (1)
(2)
(3)
1.下列说法正确的是( )
A.1 mol甲烷在光照条件下最多可以和2 mol Cl2发生取代反应
B.烷烃燃烧时生成二氧化碳和水,证明烷烃仅含C、H两种元素组成
C.等质量的甲烷和乙烷完全燃烧,乙烷生成CO2的量比甲烷少
D.CCl4与CH4一样是正四面体结构
解析 A.甲烷与氯气发生取代反应时,1个Cl2只能取代1个H原子,所以1 mol甲烷在光照条件下最多可以和4 mol Cl2发生取代反应,故A错误;B.烷烃燃烧时生成二氧化碳和水,能证明烷烃含C、H两种元素组成,但也有可能含有O元素,故B错误;C.等质量的烷烃完全燃烧,含碳元素的质量分数越大,生成CO2的量越大,甲烷和乙烷中乙烷的碳的质量分数大,生成CO2的量多,故C错误;D.CH4分子中含有4个C—H键,4个键的夹角相同,都为109°28′,所以CH4为正四面体结构。CCl4相当于CH4分子中的4个H原子被4个Cl原子替代,空间构型不变,所以也是正四面体结构,故D正确;故答案选D。
答案 D
2.下列表示的是正丙基的是( )
A.CH3CH2CH3
B.CH3CH2CH2—
C.—CH2CH2CH2—
D.(CH3)2CH—
解析 正丙基是由正丙烷失去一个氢原子后剩余的部分。
答案 B
3.有机物的正确命名是( )
A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷
B.3,3,4-三甲基己烷
C.3,4,4-三甲基己烷
D.2,3,3-三甲基己烷
解析 该烃的主链上有6个碳原子,根据取代基位次和最小的原则,应该命名为3,3,4-三甲基己烷。
答案 B
4.下列有机物的命名正确的是( )
A.3,3-二甲基丁烷
B.2,2-二甲基丁烷
C.2-乙基丁烷
D.2,3,3-三甲基丁烷
解析 可以根据给出的名称写出碳骨架再重新命名。A项不符合离支链最近的一端编号原则,C项不符合选最长碳链作主链原则,D项不符合位序数之和最小原则。
答案 B
5.(1) 的名称是________。
(2)写出2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷的结构简式______________________________,分子中共有________个甲基。
解析 (1)依据烷烃的命名方法确定该烷烃的名称为2,5-二甲基-3-乙基己烷。
(2)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷的结构简式为
,分子中有6个甲基。
答案 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷
(2) 6
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