内容正文:
2.1 烷烃
题型01 甲烷
题型02 烷烃的结构和物理性质
题型03 烷烃的化学性质
题型04 同系物
题型05 烷烃的命名
题型06 同分异构体
题型01 甲烷
1.甲烷的结构
类别
表示方法
含义
分子式
CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目
电子式
用小黑点等符号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
球棍模型
小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或三键)(甲烷键角109028′)
空间填充模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
2.物理性质:没有颜色,没有气味的气体,密度比空气 ,难溶于水,是天然气,沼气,坑道气的主要成分。
3.化学性质:
(1)通常状况下,甲烷比较稳定,与高锰酸钾等强氧化剂、强酸、强碱也不反应。
(2)可燃性:在空气中点燃纯净的甲烷气体,能够安静的燃烧,产生 色火焰,放出大量的热。
CH4+2O2CO2+2H2O (注意:点燃甲烷前,一定要验纯)
(3)取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
实验操作
取两支试管,均通过排饱和食盐水的方法,收集半试管CH4和半试管Cl2。将其中一支试管用铝箔套套上,另一支试管放在光亮处
实验装置
实验现象
a.试管内气体颜色逐渐变浅;b.试管壁出现油状液滴,同时出现少量白雾;c.试管内,水面上升
在室温下,无光照时,无明显现象
实验原理
CH4+Cl2 、CH3Cl+Cl2
CH2Cl2+Cl2 、CHCl3+Cl2
实验结论
CH4与Cl2需在光照时才能发生取代反应,可以生成四种有机产物CH3Cl(一氯甲烷)、CH2Cl2(二氯甲烷)、CHCl3(三氯甲烷或氯仿)、CCl4(四氯甲烷或四氯化碳)均不溶于水;常温下除CH3Cl是气态,其余三种均为液态;CHCl3和CCl4是工业上重要的有机溶剂。
(4)在隔绝空气加强热的条件下裂解:CH4 C + 2H2
【易错警示】
CH4和Cl2反应的四种取代产物都难溶于水,常温下除一氯甲烷和氯化氢是气体外,其他三种都是油状液体。甲烷能与氯气、溴蒸气、碘蒸气等卤素单质反应,但不能与氯水、溴水、碘水等反应。
【典例1】.(24-25高一下·天津河西·期中)下列分子中,属于烷烃的是
A. B. C. D.
【变式1-1】..(2025·天津河东·一模)“新质生产力”的概念中,“新”的核心在于科技创新,下列有关说法正确的是
A.我国研发的核反应堆华龙一号”以为核燃料,与化学性质不相同
B.奥运“中国制造”的足球植入了芯片,制备芯片的原料是新型无机非金属材料
C.“祝融号”火星车采用我国研发的“正十一烷相变保温系统”,正十一烷属于脂环烃
D.“歼-35”战斗机使用的碳纤维与金刚石互为同素异形体
【变式1-2】.(24-25高二下·天津滨海新区·期中)下列有机物属于烃的是
A.CH3CHO B.CCl4 C.C8H10 D.CH3NH2
【变式1-3】(24-25高一下·天津河西·期中)下列有机物中,不属于烃的是
A. B. C.丙烷 D.乙醇
题型02 烷烃的结构和物理性质
1.结构
名称
结构简式
分子式
碳原子杂化方式
分子中共价键类型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
2.物理性质及变化规律
物理性质
变化规律
状态
当碳原子数 时,烷烃和烯烃在常温下呈气态,其他的烷烃和烯烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态)
溶解性
都 于水,易溶于有机溶剂
沸点
随碳原子数的增加,熔沸点逐渐 。碳原子数相同的烃,支链越多,沸点越
密度
随碳原子数的增加,相对密度逐渐 。烷烃、烯烃的相对密度 水的密度
【易错警示】
由分子结构模型可得出烷烃的结构特点:碳原子间以单键相连,每个碳原子都与其他原子形成四面体结构,碳原子呈锯齿状排列。
【典例2】.(25-26高三下·天津宁河·开学考试)下列比较结果,错误的是
A.沸点:> B.热稳定性:
C.离子半径: D.电负性:
【变式2-1】.(24-25高二下·天津·期中)下列说法不正确的是
A.和乙烯是同系物
B.苯乙烯属于苯的同系物
C.乙烯和苯的官能团不同
D.正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐降低
【变式2-2】(24-25高二下·天津·阶段练习)正丁烷和异丁烷的分子结构模型如图所示,下列说法错误的是
A.正丁烷和异丁烷的分子式相同
B.正丁烷和异丁烷互为同分异构体
C.正丁烷和异丁烷分子中的化学键种类完全相同
D.正丁烷和异丁烷的物理性质完全相同
【变式2-3】(25-26高二下·天津南开·月考)下列物质沸点的比较,正确的是
A.> B.<CH3CH2CH2CH3
C. D.HF<HCl
题型03 烷烃的化学性质
(1)甲烷
甲烷的化学性质 ,常温下不能被 氧化,也不与 、 及溴的 反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生 。
(2)烷烃
①稳定性
常温下烷烃的化学性质 ,与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。
②氧化反应
烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,链状烷烃燃烧的通式为:
③取代反应
A.实验探究甲烷与氯气的反应
实验装置
实验步骤
取两支硬质大试管,均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气,分别用铁架台固定好。其中一支试管用铝箔套上,另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置,比较两支试管内的现象。
实验现象及分析
实验现象
原因分析
光照
试管内气体颜色
说明 参与了反应,逐渐消耗
试管壁上有 液滴
说明反应生成 的有机物
试管中液面上升
说明反应后气体体积
观察到白雾
说明生成了 气体(HCl遇水蒸气形成 )
水槽中有 析出
析出的固体为
无光照
无明显变化
无光照该反应不能发生
实验结论
CH4与Cl2在光照下发生反应,生成不溶于水的一氯甲烷(CH3Cl)、二氯甲烷(CH2Cl2)、三氯甲烷(CHCl3)、四氯甲烷(CCl4)4种有机物和极易溶于水的无机物氯化氢(HCl)
甲烷的四种氯代产物的比较
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
名称
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
俗称
——
——
状态
结构式
空间构型
四面体
四面体
四面体
正四面体
密度
比空气密度
均比水的密度
用途
可用作溶剂、制冷剂、香料等
麻醉剂、制冷剂、灭火剂、有机溶剂
生产氟利昂,常用作有机溶剂,曾作为麻醉剂用于外科手术
优良的溶剂和高效
B.烷烃的取代反应总结
烷烃可与卤素 在 条件下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为 。
①看产物中是否有单质生成:若产物中有单质生成,一定 取代反应。
②取代反应的特点是“一上一下”,即分子中加上一个原子或原子团的同时,下来一个原子或原子团。
③烷烃的取代反应是在 条件下与纯净的 的反应。
④烷烃的取代反应是 反应,反应过程不会停留在某一步,所以产物较为复杂,不适合制备物质。⑤定量关系:1 mol卤素单质只能取代 mol H,同时生成 mol HX。
④分解反应——高温裂化或裂解
甲烷高温下可分解成碳和氢气;长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃。如:
C8H18C4H10+C4H8
【典例3】.(25-26高二下·天津河西·期末)下列物质中,在常温和光照的条件下可以与乙烷发生化学反应的是
A.氯气 B.稀硫酸 C.溶液 D.溶液
【变式3-1】..(20-21高一下·天津滨海新区·期末)下列有关烷烃的说法中正确的是
A.烷烃的分子组成都满足CnH2n+2(n≥1),彼此都是同系物
B.戊烷(C5H12)有三种同分异构体
C.CH3Cl只有一种结构,说明甲烷是正四面体结构而不是平面结构
D.正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上
【变式3-2】(24-25高一下·天津·期中)下列关于烷烃的说法中错误的是
A.甲烷的空间充填模型为:
B.乙烷的结构式为:
C.甲烷(CH4)和丙烷(C3H8)互称同系物
D.通常情况下,烷烃与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应
【变式3-3】(24-25高二下·天津南开·期中)2008年北京奥运会“祥云”火炬用的是环保型燃料-丙烷(C3H8),悉尼奥运会火炬所用燃料为65%丁烷(C4H10)和35%丙烷。下列有关说法不正确的是
A.丙烷和丁烷互为同系物,常温常压都呈气态,化学性质相似,特征反应均为取代反应
B.分子式为CH2Cl2、C2H4Cl2、C3H6Cl2、C4H8Cl2的有机物结构分别为1种、2种、4种、9种(不考虑立体异构)
C.C3H8没有同分异构体,C4H10有两种同分异构体
D.等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时,后者耗氧量大
题型04 同系物
名称
甲烷
乙烷
丙烷
分子式
CH4
C2H6
C3H8
相邻分子间关系
相邻烷烃分子在组成上均相差一个CH2原子团
1.定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,互称为同系物
如:CH4、C2H6、C3H8互为同系物
2.判断方法
①一差:两种物质分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团
②二同:具有相同的通式,两种物质属于同一类物质
③二相似:两种物质结构相似,化学性质相似
【微点拨】
①同系物的研究对象一定是同类有机物,根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时,一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质,如:CH2==CH2(乙烯)与(环丙烷)不互为同系物
②同系物的结构相似,主要指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连,其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似,并不是相同。如:和CH3CH2CH3,前者有支链,而后者无支链,结构不尽相同,但两者的碳原子均以单键结合成链状,结构相似,故为同系物。
③根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物,要注意所给的物质是不是分子式相同,如:CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于同分异构体
④同系物一定满足同一通式,但通式相同的有机物不一定是同系物,如:CH2==CH2和均满足通式CnH2n(n≥2,n为正整数),但因二者结构不相似,故不互为同系物
⑤同系物的组成元素相同,同系物之间相对分子质量相差14n(n=1,2,3……)
⑥同系物一定具有不同的分子式
⑦同系物的化学性质相似,物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化
【典例4】..(24-25高二下·天津红桥·期末)下列物质互为同系物的是
A.与 B.与
C. 与 D.和
【变式4-1】.(25-26高三下·天津·开学考试)下列化学用语或图示不正确的是
A.16O和18O互为同位素
B.HCOOH和HOOCCOOH互为同系物
C.基态Cr原子的价层电子排布式:3d54s1
D.HF分子中σ键的形成:
D.HF分子中σ键的形成是氢原子s电子和氟原子的2p电子形成一对共用电子对,形成σ键,σ键的形成过程为,D正确;故选B。
【变式4-2】(24-25高一下·天津·期中)下列说法不正确的是
A.丙烷和乙烷互称为同系物 B.的名称为3-甲基丁烷
C.沸点:正丁烷>异丁烷>丙烷 D.和 互为同分异构体
【变式4-3】(2025·天津·二模)“中国名片”、“中国制造”在众多领域受到世界瞩目,它们与化学有着密切联系。下列说法正确的是
A.“福建舰”航空母舰防腐涂料中使用的石墨烯是乙烯的同系物
B.“华龙一号”核反应堆采用二氧化铀(UO2)陶瓷芯块,中子数为95
C.“蛟龙”载人潜水器的耐压球壳使用了钛合金,钛合金的硬度比钛大
D.“神舟号”载人飞船上常携带一定量的活性炭,利用活性炭的还原性去除呼吸废气中的异味
题型05 烷烃的命名
1.烃基
定义
烃分子中去掉1个 后剩余的基团,常用—R表示
分类
①烷基
定义:烷烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团
通式:
实例:甲基-CH3,乙基-CH2CH3,正丙基-CH2CH2CH3
②乙烯基
—CH==CH2
③苯基
特点
烃基是 的,不能独立存在,短线表示一个电子,如—CH3的电子式为
2.习惯命名法
烷烃可以根据分子中所含碳原子的数目来命名,碳原子数后加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
①碳原子数在10以内的,从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
n≤10
②碳原子数在十以上的用 数字表示;如:C4H10的名称为丁烷、C9H20的名称为 烷、C17H36叫 烷。
③当碳原子数相同时,存在同分异构体时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等,分子式为C5H12的同分异构体有3种,写出它们的名称和结构简式:
戊烷
戊烷
戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
分子结构中 支链
分子结构中有 条支链
分子主链上有 条支链
3.系统命名法
(1)选主链,称某烷
①最长:含碳原子数 的碳链作主链。如应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。
②最多:当有几条不同的碳链含碳原子数相同时,要选择连有 数目最多的碳链为主链。如链A和链B均含有6个碳原子,链A中含有 个取代基,链B中含有 个取代基,故应选链 为主链。
根据主链中碳原子数目称为“某烷”。
(2)编序号,定支链
按照“近、简、小”的原则给主链上碳原子进行编号,用1、2、3等阿拉伯数字表示,以此来确定取代基的位置。
当“简”“小”和“近”发生冲突的时候,优先考虑“ ”,再考虑“ ”,最后考虑当 ”。
①最“近”原则:从主链中离取代基最 的一端的碳原子开始编号,将其定为1号碳原子。
最“近”原则
②最“简”原则:若有两个不同的取代基,分别处于距主链两端等距离的位置,则从离较 的取代基近的一端开始编号。
最“简”原则
③最“小”原则:若有两个相同的取代基,分别处于距主链两端等距离且最近的位置,同时还有其他的取代基,从主链的两端分别开始编号,可得两种不同的编号系列,两系列中取代基位次和 即为正确的编号系列。
最“小”原则
①的取代基位次和为2+3+5=10,②的取代基位次和为2+4+5=11,所以①的编号是正确。
(3)写名称,简到繁
①将取代基的名称写在主链名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明其在主链上所处的位置,并在数字与取代基名称之间用短线隔开。
如的系统命名为2-甲基丁烷。
②如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并起来,用“二”“三”等汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时取代基的个数省略),表示取代基位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开,汉字数字与阿拉伯数字之间用短线隔开。
如的系统命名为2,3,5-三甲基己烷
③如果主链上有几个不同的取代基,把简单的写在前面,复杂的写在后面,中间用短线相连。
如的系统命名为3-甲基-4-乙基己烷
①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4......”表示,位号没有“1”;
②相同取代基合并算,必须用中文数字“二、三、四......”表示其个数,“一”省略不写;
③表示取代基位号的阿拉伯数字“2,3,4......”等数字相邻时,必须用“,”相隔,不能用“、”;
④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“—”隔开;
⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面;
⑥在烷烃命名中不可能出现“1—甲基、2—乙基,3—丙基”这样的取代基。
【典例5】.(2025·天津武清·二模)化学符号诠释着物质组成的规律。下列化学符号表示正确的是
A.的价层电子对互斥模型:
B.基态碳原子核外电子排布的轨道表示式:
C.铍原子最外层电子的电子云轮廓图:
D.的名称:2,2,3,3-四甲基-辛烷
【变式5-1】.(24-25高二下·天津·期末)下列化学用语或图示表达错误的是
A.3,3-二甲基戊烷的键线式:
B.的球棍模型:
C.的VSEPR模型:
D.键的形成过程:
【变式5-2】(24-25高二下·天津·期末)下列化学用语描述正确的是
A.丙烯的结构式:H2C=CHCH3 B.N2H4的电子式:
C.CCl4的空间填充模型: D.3,3-二甲基戊烷的键线式:
【变式5-3】(24-25高二下·天津滨海新区·期中)下列有机物的命名正确的是
A.3-甲基己烷 B.2-乙基戊烷
C.1,2-二甲基戊烷 D.3,4-二甲基戊烷
题型06 同分异构体
1.烷烃的同分异构体的书写
烷烃的碳架异构,一般可采用“减碳法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):
(1)确定碳链
①先写最长的碳链:C—C—C—C—C—C。
②减少1个碳原子,将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性,不要重复,甲基不放1号位。
、
③减少2个碳原子,将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。
、
①乙基不放2号位;
②两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上;
③从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子
根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。
写出C6H14所有同分异构体的结构简式:CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。
(3)减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意,四顺序。
2.常见烷烃的同分异构体数目
烷烃
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
分子式
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
个数
3.烷烃一氯代物和多氯代物
(1)等效氢
① 连接的氢原子等效,如:甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的。
② 的氢原子等效,如:新戊烷()分子中四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
③ 的氢原子是等效的,如:分子中的18个氢原子是等效的。
(2)一元取代物的种类
烃分子中有多少种结构不同的氢原子,其一元取代物就有多少种同分异构体
①根据烷基的种类确定一元取代物种类,
烷基
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
个数
如:丁基(—C4H9)的结构有4种,戊基(—C5H11)的结构有8种,则C4H9Cl有 种,C5H11Cl有 种。
②等效氢及等效氢法:有几种等效氢原子就有几种一元取代物,如CH4、、等效氢只有 种,其一氯代物也只有 种。
(3)多元取代物种类
分次定位法,如:C3H8的二氯代物,先找 代物,再利用等效氢法,再用氯原子取代一氯代物上的氢原子。
三氯代物的找法:先找二氯代物,再用氯原子取代二氯代物上的 。
(4)换元法
将有机物分子中的不同原子或基团进行等效代换,如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子,而H原子转换为Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也只有 结构。同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也只有 结构。
【典例6】.(25-26高三下·天津宁河·开学考试)我国科学家报道了如下反应。
有关该反应的说法错误的是
A.可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别反应物与产物
B.反应物与产物互为同分异构体
C.1 mol反应物与1 mol产物均至少与3 mol的发生加成反应
D.反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成
【变式6-1】.(25-26高三上·天津·期末)材料、能源、绘画技艺,都与化学知识有着密不可分的联系。下列说法正确的是
A.做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体
B.航天员手臂“延长器”中的碳纤维属于无机非金属材料
C.天津大港油田--石油是由多种碳氢化合物组成的纯净物
D.“雪龙”2号破冰船制淡水用的反渗透膜属于金属材料
【变式6-2】(25-26高三上·天津和平·期中)下列说法正确的是
A.相同质量的D2O和H2O含有的电子数之比为9:10
B.石墨和金刚石均互为同位素
C.和H+是氢元素的两种不同微粒,质子数相同,但中子数与电子数不同
D.12C和14C互为同位素,化学性质不同,但物理性质几乎完全相同
【变式6-3】.(24-25高一下·天津南开·期末)关于有机化合物的结构,下列说法正确的是
A.乙酸和油酸属于同系物
B.HCOOCH3、CH3OCHO 互为同分异构体
C.分子式为C5H11Cl 且分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个和—CH—、一个— Cl的结构有2种
D.(立方烷)的二氯代物有3种
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2.1 烷烃
题型01 甲烷
题型02 烷烃的结构和物理性质
题型03 烷烃的化学性质
题型04 同系物
题型05 烷烃的命名
题型06 同分异构体
题型01 甲烷
1.甲烷的结构
类别
表示方法
含义
分子式
CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目
电子式
用小黑点等符号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
球棍模型
小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或三键)(甲烷键角109028′)
空间填充模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
2.物理性质:没有颜色,没有气味的气体,密度比空气小,难溶于水,是天然气,沼气,坑道气的主要成分。
3.化学性质:
(1)通常状况下,甲烷比较稳定,与高锰酸钾等强氧化剂、强酸、强碱也不反应。
(2)可燃性:在空气中点燃纯净的甲烷气体,能够安静的燃烧,产生淡蓝色火焰,放出大量的热。
CH4+2O2CO2+2H2O (注意:点燃甲烷前,一定要验纯)
(3)取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
实验操作
取两支试管,均通过排饱和食盐水的方法,收集半试管CH4和半试管Cl2。将其中一支试管用铝箔套套上,另一支试管放在光亮处
实验装置
实验现象
a.试管内气体颜色逐渐变浅;b.试管壁出现油状液滴,同时出现少量白雾;c.试管内,水面上升
在室温下,无光照时,无明显现象
实验原理
CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl、CHCl3+Cl2CCl4+HCl
实验结论
CH4与Cl2需在光照时才能发生取代反应,可以生成四种有机产物CH3Cl(一氯甲烷)、CH2Cl2(二氯甲烷)、CHCl3(三氯甲烷或氯仿)、CCl4(四氯甲烷或四氯化碳)均不溶于水;常温下除CH3Cl是气态,其余三种均为液态;CHCl3和CCl4是工业上重要的有机溶剂。
(4)在隔绝空气加强热的条件下裂解:CH4 C + 2H2
【易错警示】
CH4和Cl2反应的四种取代产物都难溶于水,常温下除一氯甲烷和氯化氢是气体外,其他三种都是油状液体。甲烷能与氯气、溴蒸气、碘蒸气等卤素单质反应,但不能与氯水、溴水、碘水等反应。
【典例1】.(24-25高一下·天津河西·期中)下列分子中,属于烷烃的是
A. B. C. D.
【答案】B
【详解】A.C2H4的氢原子数为4,不符合烷烃通式CnH2n+2(n=2时H应为6),属于烯烃,A错误;
B.C5H12的氢原子数为12,符合烷烃通式CnH2n+2(n=5时H=5×2+2=12),且仅含C、H,属于烷烃,B正确;
C.C2H5OH含氧元素,属于醇类,不符合烃的定义,C错误;
D.CH3COOH含氧元素,属于羧酸类,不符合烃的定义,D错误;
故选B。
【变式1-1】..(2025·天津河东·一模)“新质生产力”的概念中,“新”的核心在于科技创新,下列有关说法正确的是
A.我国研发的核反应堆华龙一号”以为核燃料,与化学性质不相同
B.奥运“中国制造”的足球植入了芯片,制备芯片的原料是新型无机非金属材料
C.“祝融号”火星车采用我国研发的“正十一烷相变保温系统”,正十一烷属于脂环烃
D.“歼-35”战斗机使用的碳纤维与金刚石互为同素异形体
【答案】B
【详解】A.235U与236U互为同位素,同位素的物理性质不同,但是核外电子数及排布情况相同,化学性质几乎相同,故A错误;
B.制备芯片的原料为硅,属于新型无机非金属材料,故B正确;
C.正十一烷属于链状烷烃,不含环,故C错误;
D.同素异形体为相同元素组成不同的单质,是纯净物,碳纤维是混合物,故D错误;
故答案为B。
【变式1-2】.(24-25高二下·天津滨海新区·期中)下列有机物属于烃的是
A.CH3CHO B.CCl4 C.C8H10 D.CH3NH2
【答案】C
【分析】烃是仅含碳、氢两种元素的有机物。
【详解】A.CH3CHO含有C、H、O三种元素,不属于烃,A不符合题意;
B.CCl4含C、Cl两种元素,不含氢元素,不属于烃,B不符合题意;
C.C8H10仅含C、H两种元素,属于烃,C符合题意;
D.CH3NH2含C、H、N三种元素,不属于烃,D不符合题意;
故选C。
【变式1-3】(24-25高一下·天津河西·期中)下列有机物中,不属于烃的是
A. B. C.丙烷 D.乙醇
【答案】D
【详解】烃是指只含有C、H元素的有机物,乙醇含有C、H、O三种元素,不是烃;
故选:D。
题型02 烷烃的结构和物理性质
1.结构
名称
结构简式
分子式
碳原子杂化方式
分子中共价键类型
甲烷
CH4
CH4
sp3
单键
乙烷
CH3—CH3
C2H6
sp3
单键
丙烷
CH3CH2CH3
C3H8
sp3
单键
正丁烷
CH3—CH2—CH2—CH3
C4H10
sp3
单键
正戊烷
CH3—(CH2)3—CH3
C5H12
sp3
单键
2.物理性质及变化规律
物理性质
变化规律
状态
当碳原子数小于或等于4时,烷烃和烯烃在常温下呈气态,其他的烷烃和烯烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态)
溶解性
都难溶于水,易溶于有机溶剂
沸点
随碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃,支链越多,沸点越低
密度
随碳原子数的增加,相对密度逐渐增大。烷烃、烯烃的相对密度小于水的密度
【易错警示】
由分子结构模型可得出烷烃的结构特点:碳原子间以单键相连,每个碳原子都与其他原子形成四面体结构,碳原子呈锯齿状排列。
【典例2】.(25-26高三下·天津宁河·开学考试)下列比较结果,错误的是
A.沸点:> B.热稳定性:
C.离子半径: D.电负性:
【答案】A
【详解】
A.2-甲基丙烷与正丁烷的分子式均为,是同分异构体。烷烃沸点,同分异构体中,支链越多,分子间范德华力越弱,沸点越低。2-甲基丙烷有1个支链,正丁烷无支链,因此实际沸点<,A错误;
B.N和P同主族,从上到下非金属性逐渐减弱,非金属性越强,对应简单氢化物热稳定性越强,非金属性,因此热稳定性,B正确;
C.和电子层结构相同,均为10电子,电子层结构相同时,核电荷数越大,对核外电子的吸引力越强,离子半径越小。核电荷数大于,所以离子半径,C正确;
D.C和Si同主族,从上到下元素电负性逐渐减小,因此电负性,D正确;
故选A。
【变式2-1】.(24-25高二下·天津·期中)下列说法不正确的是
A.和乙烯是同系物
B.苯乙烯属于苯的同系物
C.乙烯和苯的官能团不同
D.正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐降低
【答案】B
【详解】A.丙烯和乙烯均为单双键烯烃,结构相似且相差一个CH2基团,属于同系物,A正确;
B.苯的同系物的定义为苯环上的氢原子被烷基取代的产物,但苯乙烯的侧链不是烷基,不符合苯的同系物的定义,B错误;
C.乙烯的官能团为碳碳双键,苯无官能团,二者官能团不同,C正确;
D.同分异构体中支链越多,沸点越低,正戊烷、异戊烷、新戊烷支链依次增多,沸点逐渐降低,D正确;
故选B。
【变式2-2】(24-25高二下·天津·阶段练习)正丁烷和异丁烷的分子结构模型如图所示,下列说法错误的是
A.正丁烷和异丁烷的分子式相同
B.正丁烷和异丁烷互为同分异构体
C.正丁烷和异丁烷分子中的化学键种类完全相同
D.正丁烷和异丁烷的物理性质完全相同
【答案】D
【详解】A.由图可知,正丁烷和异丁烷的分子式相同,都为C4H10,故A正确;
B.由图可知,正丁烷和异丁烷的分子式相同,都为C4H10,但结构不同,互为同分异构体,故B正确;
C.由图可知,正丁烷和异丁烷分子中含有的碳氢键数目都为10、碳碳键数目都为3,化学键种类和数目完全相同,故C正确;
D.由图可知,正丁烷和异丁烷的结构不同,两者的化学性质相似,但物理性质不同,故D错误;
故选D。
【变式2-3】(25-26高二下·天津南开·月考)下列物质沸点的比较,正确的是
A.> B.<CH3CH2CH2CH3
C. D.HF<HCl
【答案】B
【详解】
A.主要形成分子内氢键,主要形成分子间氢键,分子间氢键使物质沸点升高,故沸点:<故A错误;
B.烷烃同分异构体间,支链越多,沸点越低,故沸点CH3CH(CH3)CH3<CH3CH2CH2CH3,故B正确;
C.都是分子晶体,组成和结构相似,相对分子质量更大,沸点更高,故沸点,故C错误;
D.HF能形成分子间氢键,沸点HF>HCl,故D错误;
答案选B。
题型03 烷烃的化学性质
(1)甲烷
甲烷的化学性质比较稳定,常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。
(2)烷烃
①稳定性
常温下烷烃的化学性质比较稳定,与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。
②氧化反应
烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,链状烷烃燃烧的通式为:
CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
③取代反应
A.实验探究甲烷与氯气的反应
实验装置
实验步骤
取两支硬质大试管,均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气,分别用铁架台固定好。其中一支试管用铝箔套上,另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置,比较两支试管内的现象。
实验现象及分析
实验现象
原因分析
光照
试管内气体颜色变浅
说明氯气参与了反应,逐渐消耗
试管壁上有油状液滴
说明反应生成难溶于水的有机物
试管中液面上升
说明反应后气体体积减小
观察到白雾
说明生成了HCl气体(HCl遇水蒸气形成酸雾)
水槽中有固体析出
析出的固体为 NaCI 晶体
无光照
无明显变化
无光照该反应不能发生
实验结论
CH4与Cl2在光照下发生反应,生成不溶于水的一氯甲烷(CH3Cl)、二氯甲烷(CH2Cl2)、三氯甲烷(CHCl3)、四氯甲烷(CCl4)4种有机物和极易溶于水的无机物氯化氢(HCl)
甲烷的四种氯代产物的比较
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
名称
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
俗称
——
——
氯仿
四氯化碳
状态
气态
液态
液态
液态
结构式
空间构型
四面体
四面体
四面体
正四面体
密度
比空气密度大
均比水的密度大
用途
可用作溶剂、制冷剂、香料等
麻醉剂、制冷剂、灭火剂、有机溶剂
生产氟利昂,常用作有机溶剂,曾作为麻醉剂用于外科手术
优良的溶剂和高效灭火剂
B.烷烃的取代反应总结
烷烃可与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。
①看产物中是否有单质生成:若产物中有单质生成,一定不是取代反应。
②取代反应的特点是“一上一下”,即分子中加上一个原子或原子团的同时,下来一个原子或原子团。
③烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。
④烷烃的取代反应是连续反应,反应过程不会停留在某一步,所以产物较为复杂,不适合制备物质。⑤定量关系:1 mol卤素单质只能取代1 mol H,同时生成1 mol HX。
④分解反应——高温裂化或裂解
甲烷高温下可分解成碳和氢气;长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃。如:
CH4C+2H2;
C16H34C8H16+C8H18;
C8H18C4H10+C4H8
【典例3】.(25-26高二下·天津河西·期末)下列物质中,在常温和光照的条件下可以与乙烷发生化学反应的是
A.氯气 B.稀硫酸 C.溶液 D.溶液
【答案】A
【详解】常温下,乙烷可以与Cl2在光照条件下,发生取代反应产生氯代乙烷及HCl,而乙烷与稀硫酸、NaOH溶液和FeCl3溶液不反应,故合理选项是A。
【变式3-1】..(20-21高一下·天津滨海新区·期末)下列有关烷烃的说法中正确的是
A.烷烃的分子组成都满足CnH2n+2(n≥1),彼此都是同系物
B.戊烷(C5H12)有三种同分异构体
C.CH3Cl只有一种结构,说明甲烷是正四面体结构而不是平面结构
D.正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上
【答案】B
【详解】A.符合通式CnH2n+2的一定是烷烃,但符合通式CnH2n+2的不同物质一定互为同系物,还可能是同分异构体,A错误;
B.C₅H₁₂的同分异构体一共有三种,分别为正戊烷、异戊烷和新戊烷,B正确;
C.无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,还是平面正方形结构,CH3Cl都不存在同分异构体,即CH3Cl只有一种结构,不能说明甲烷是正四面体结构还是平面结构,C错误;
D.烷烃分子中有多个碳原子呈锯齿形连接,碳原子不在一条直线上,D错误;
故选B。
【变式3-2】(24-25高一下·天津·期中)下列关于烷烃的说法中错误的是
A.甲烷的空间充填模型为:
B.乙烷的结构式为:
C.甲烷(CH4)和丙烷(C3H8)互称同系物
D.通常情况下,烷烃与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应
【答案】B
【详解】A.甲烷的空间充填模型,又叫比例模型,为:,选项A正确;
B.是乙烷的结构简式,乙烷结构式为,选项B错误;
C.甲烷和丙烷结构相似,在分子组成上相差2个CH2原子团,互称为同系物,选项C正确;
D.烷烃化学性质稳定,通常情况下,烷烃跟强酸、强碱、强氧化剂不起反应,选项D正确;
答案选B。
【变式3-3】(24-25高二下·天津南开·期中)2008年北京奥运会“祥云”火炬用的是环保型燃料-丙烷(C3H8),悉尼奥运会火炬所用燃料为65%丁烷(C4H10)和35%丙烷。下列有关说法不正确的是
A.丙烷和丁烷互为同系物,常温常压都呈气态,化学性质相似,特征反应均为取代反应
B.分子式为CH2Cl2、C2H4Cl2、C3H6Cl2、C4H8Cl2的有机物结构分别为1种、2种、4种、9种(不考虑立体异构)
C.C3H8没有同分异构体,C4H10有两种同分异构体
D.等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时,后者耗氧量大
【答案】D
【详解】A.丙烷和丁烷结构相似组成上相差一个CH2,故互为同系物,常温常压都呈气态,化学性质相似,特征反应均为取代反应,A正确;
B.分子式为CH2Cl2、C2H4Cl2、C3H6Cl2、C4H8Cl2的有机物结构分别为1种,CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl共2种,CH3CH2CHCl2、CH3CHClCH2Cl、CH2ClCH2CH2Cl和CH3CCl2CH3共4种,CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3、CHCl2CH(CH3)2、CH2ClCCl(CH3)2和CH2ClCH(CH2Cl)CH3 共9种(不考虑立体异构),B正确;
C.C3H8没有同分异构体,C4H10有两种同分异构体即CH3CH2CH2CH3和CH(CH3)3,C正确;
D.丙烷在H的百分含量高于丁烷的,故等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时,前者耗氧量大,D错误;
故答案为:D。
题型04 同系物
名称
甲烷
乙烷
丙烷
分子式
CH4
C2H6
C3H8
相邻分子间关系
相邻烷烃分子在组成上均相差一个CH2原子团
1.定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,互称为同系物
如:CH4、C2H6、C3H8互为同系物
2.判断方法
①一差:两种物质分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团
②二同:具有相同的通式,两种物质属于同一类物质
③二相似:两种物质结构相似,化学性质相似
【微点拨】
①同系物的研究对象一定是同类有机物,根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时,一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质,如:CH2==CH2(乙烯)与(环丙烷)不互为同系物
②同系物的结构相似,主要指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连,其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似,并不是相同。如:和CH3CH2CH3,前者有支链,而后者无支链,结构不尽相同,但两者的碳原子均以单键结合成链状,结构相似,故为同系物。
③根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物,要注意所给的物质是不是分子式相同,如:CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于同分异构体
④同系物一定满足同一通式,但通式相同的有机物不一定是同系物,如:CH2==CH2和均满足通式CnH2n(n≥2,n为正整数),但因二者结构不相似,故不互为同系物
⑤同系物的组成元素相同,同系物之间相对分子质量相差14n(n=1,2,3……)
⑥同系物一定具有不同的分子式
⑦同系物的化学性质相似,物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化
【典例4】..(24-25高二下·天津红桥·期末)下列物质互为同系物的是
A.与 B.与
C. 与 D.和
【答案】A
【详解】A.与均符合饱和一元醛的通式,且分子结构相似,组成上相差1个CH2原子团,属于同系物,故A正确;
B.与含有官能团羟基数目不同,二者结构不相似,不属于同系物,故B错误;
C. 与 前者属于酚类,后者属于醇类,二者官能团的种类不同,不是互为同系物关系,故C错误;
D.CH2=CHCH2CH3和 结构不同,前者含碳碳双键,后者不含,二者一定不属于同系物,故D错误;
故选A。
【变式4-1】.(25-26高三下·天津·开学考试)下列化学用语或图示不正确的是
A.16O和18O互为同位素
B.HCOOH和HOOCCOOH互为同系物
C.基态Cr原子的价层电子排布式:3d54s1
D.HF分子中σ键的形成:
【答案】B
【详解】A.和是氧元素的不同原子,互为同位素,A正确;
B.和的官能团个数不同,不能互为同系物,B错误;
C.基态Cr原子的核电荷数为24,原子的价层电子排布式为3d54s1,C正确;
D.HF分子中σ键的形成是氢原子s电子和氟原子的2p电子形成一对共用电子对,形成σ键,σ键的形成过程为,D正确;故选B。
【变式4-2】(24-25高一下·天津·期中)下列说法不正确的是
A.丙烷和乙烷互称为同系物 B.的名称为3-甲基丁烷
C.沸点:正丁烷>异丁烷>丙烷 D.和 互为同分异构体
【答案】B
【详解】A.丙烷和丁烷结构相似,在分子组成上相差1个CH2原子团,互称为同系物,选项A正确;
B.最长碳链4个碳,2号碳上有一个甲基,名称为2-甲基丁烷,选项B不正确;
C.烷烃分子中,碳原子数越多,沸点越高,烷烃同分异构体中支链越多,沸点越低,相对分子质量正丁烷=异丁烷>丙烷,但异丁烷支链多,所以沸点低,即沸点为正丁烷>异丁烷>丙烷,选项C正确;
D.和 分子式相同,结构不同,互为同分异构体,选项D正确;
故选B。
【变式4-3】(2025·天津·二模)“中国名片”、“中国制造”在众多领域受到世界瞩目,它们与化学有着密切联系。下列说法正确的是
A.“福建舰”航空母舰防腐涂料中使用的石墨烯是乙烯的同系物
B.“华龙一号”核反应堆采用二氧化铀(UO2)陶瓷芯块,中子数为95
C.“蛟龙”载人潜水器的耐压球壳使用了钛合金,钛合金的硬度比钛大
D.“神舟号”载人飞船上常携带一定量的活性炭,利用活性炭的还原性去除呼吸废气中的异味
【答案】C
【详解】A.“福建舰”航空母舰防腐涂料中使用的石墨烯是碳元素的一种单质,和乙烯不是同系物,故A错误;
B.中子数为238-92=146,故B错误;
C.合金与纯金属比较,有更大的硬度,故C正确;
D.活性炭具有疏松多孔结构,有吸附性,能吸附呼吸废气中的异味,与其还原性无关,故D错误;
答案选C。
题型05 烷烃的命名
1.烃基
定义
烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团,常用—R表示
分类
①烷基
定义:烷烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团
通式:-CnH2n+1
实例:甲基-CH3,乙基-CH2CH3,正丙基-CH2CH2CH3
②乙烯基
—CH==CH2
③苯基
特点
烃基是电中性的,不能独立存在,短线表示一个电子,如—CH3的电子式为
2.习惯命名法
烷烃可以根据分子中所含碳原子的数目来命名,碳原子数后加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
①碳原子数在10以内的,从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
n≤10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
②碳原子数在十以上的用汉字数字表示;如:C4H10的名称为丁烷、C9H20的名称为壬烷、C17H36叫十七烷。
③当碳原子数相同时,存在同分异构体时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等,分子式为C5H12的同分异构体有3种,写出它们的名称和结构简式:
正戊烷
异戊烷
新戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
分子结构中无支链
分子结构中有一条支链
分子主链上有两条支链
3.系统命名法
(1)选主链,称某烷
①最长:含碳原子数最多的碳链作主链。如应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。
②最多:当有几条不同的碳链含碳原子数相同时,要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。如链A和链B均含有6个碳原子,链A中含有3个取代基,链B中含有2个取代基,故应选链A为主链。
根据主链中碳原子数目称为“某烷”。
(2)编序号,定支链
按照“近、简、小”的原则给主链上碳原子进行编号,用1、2、3等阿拉伯数字表示,以此来确定取代基的位置。
当“简”“小”和“近”发生冲突的时候,优先考虑“近”,再考虑“简”,最后考虑当“小”。
①最“近”原则:从主链中离取代基最近的一端的碳原子开始编号,将其定为1号碳原子。
最“近”原则
②最“简”原则:若有两个不同的取代基,分别处于距主链两端等距离的位置,则从离较简单的取代基近的一端开始编号。
最“简”原则
③最“小”原则:若有两个相同的取代基,分别处于距主链两端等距离且最近的位置,同时还有其他的取代基,从主链的两端分别开始编号,可得两种不同的编号系列,两系列中取代基位次和最小者即为正确的编号系列。
最“小”原则
①的取代基位次和为2+3+5=10,②的取代基位次和为2+4+5=11,所以①的编号是正确。
(3)写名称,简到繁
①将取代基的名称写在主链名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明其在主链上所处的位置,并在数字与取代基名称之间用短线隔开。
如的系统命名为2-甲基丁烷。
②如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并起来,用“二”“三”等汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时取代基的个数省略),表示取代基位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开,汉字数字与阿拉伯数字之间用短线隔开。
如的系统命名为2,3,5-三甲基己烷
③如果主链上有几个不同的取代基,把简单的写在前面,复杂的写在后面,中间用短线相连。
如的系统命名为3-甲基-4-乙基己烷
①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4......”表示,位号没有“1”;
②相同取代基合并算,必须用中文数字“二、三、四......”表示其个数,“一”省略不写;
③表示取代基位号的阿拉伯数字“2,3,4......”等数字相邻时,必须用“,”相隔,不能用“、”;
④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“—”隔开;
⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面;
⑥在烷烃命名中不可能出现“1—甲基、2—乙基,3—丙基”这样的取代基。
【典例5】.(2025·天津武清·二模)化学符号诠释着物质组成的规律。下列化学符号表示正确的是
A.的价层电子对互斥模型:
B.基态碳原子核外电子排布的轨道表示式:
C.铍原子最外层电子的电子云轮廓图:
D.的名称:2,2,3,3-四甲基-辛烷
【答案】B
【详解】A.BF₃中B的价层电子对数=3+=3,价层电子对互斥模型为平面三角形,A错误;
B.基态C原子核外电子排布为1s²2s²2p²,轨道表示式中1s、2s轨道均充满,2p轨道3个简并轨道中,2个电子分占不同轨道且自旋平行(洪特规则),图片中2p轨道两个电子分占不同轨道(第一个和第三个框)且自旋方向相同,符合洪特规则,B正确;
C.Be原子最外层电子为2s²,s轨道电子云轮廓图为球形,图片中为p轨道(如2p轨道)的电子云轮廓图,与s轨道不符,C错误;
D.有机物命名需选最长碳链为主链,图片中最长碳链为8个碳(辛烷),2号碳原子上有2个甲基,3号碳原子上有2个甲基,名称为:2,2,3,3-四甲基辛烷,D错误;
故选B。
【变式5-1】.(24-25高二下·天津·期末)下列化学用语或图示表达错误的是
A.3,3-二甲基戊烷的键线式:
B.的球棍模型:
C.的VSEPR模型:
D.键的形成过程:
【答案】B
【详解】
A.烷烃命名时,要选择最长碳链作为主链,中最长碳链有5个碳原子,在3号碳原子上有两个甲基,所以名称为:3,3-二甲基戊烷,A正确;
B.CO2 分子的球棍模型应该为直线形,B错误;
C.SO2的价层电子对数为,则SO2的VSEPR模型为,C正确;
D.键是p轨道肩并肩形成,图示正确,D正确;
答案选B。
【变式5-2】(24-25高二下·天津·期末)下列化学用语描述正确的是
A.丙烯的结构式:H2C=CHCH3 B.N2H4的电子式:
C.CCl4的空间填充模型: D.3,3-二甲基戊烷的键线式:
【答案】D
【详解】
A.用一条短线表示一对共用电子对所得到的式子为结构式,丙烯的结构简式为CH2=CH-CH3,其结构式为,故A错误;
B.N2H4是共价化合物,N形成3个共价单键,H形成1个共价单键,故N2H4的电子式为,故B错误;
C.r(C)<r(Cl),四氯化碳的空间填充模型为,故C错误;
D. 3,3-二甲基戊烷的主链有5个碳原子,3号位上有两个甲基,键线式为,故D正确;
答案选D。
【变式5-3】(24-25高二下·天津滨海新区·期中)下列有机物的命名正确的是
A.3-甲基己烷 B.2-乙基戊烷
C.1,2-二甲基戊烷 D.3,4-二甲基戊烷
【答案】A
【详解】
A.3-甲基己烷,主链和支链位号正确,键线式为,故A正确;
B.2-乙基戊烷的键线为,其主链上有6个碳原子,正确的命名为:3-甲基己烷,故B错误;
C.1,2-二甲基戊烷的键线为,其主链上有6个碳原子,正确的命名为:3-甲基己烷,故C错误;
D.3,4-二甲基戊烷的键线为,甲基的编号应该是2号和3号,正确的命名为:2,3-二甲基戊烷,故D错误;
故选A。
题型06 同分异构体
1.烷烃的同分异构体的书写
烷烃的碳架异构,一般可采用“减碳法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):
(1)确定碳链
①先写最长的碳链:C—C—C—C—C—C。
②减少1个碳原子,将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性,不要重复,甲基不放1号位。
、
③减少2个碳原子,将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。
、
①乙基不放2号位;
②两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上;
③从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子
根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。
写出C6H14所有同分异构体的结构简式:CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。
(3)减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意,四顺序。
2.常见烷烃的同分异构体数目
烷烃
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
分子式
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
个数
1
1
1
2
3
5
9
3.烷烃一氯代物和多氯代物
(1)等效氢
①同一个碳原子上连接的氢原子等效,如:甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效,如:新戊烷()分子中四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的,如:分子中的18个氢原子是等效的。
(2)一元取代物的种类
烃分子中有多少种结构不同的氢原子,其一元取代物就有多少种同分异构体
①根据烷基的种类确定一元取代物种类,
烷基
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
个数
1
1
2
4
8
如:丁基(—C4H9)的结构有4种,戊基(—C5H11)的结构有8种,则C4H9Cl有4种,C5H11Cl有8种。
②等效氢及等效氢法:有几种等效氢原子就有几种一元取代物,如CH4、、等效氢只有一种,其一氯代物也只有一种。
(3)多元取代物种类
分次定位法,如:C3H8的二氯代物,先找一氯代物,再利用等效氢法,再用氯原子取代一氯代物上的氢原子。
三氯代物的找法:先找二氯代物,再用氯原子取代二氯代物上的氢原子。
(4)换元法
将有机物分子中的不同原子或基团进行等效代换,如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子,而H原子转换为Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也只有一种结构。同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也只有两种结构。
【典例6】.(25-26高三下·天津宁河·开学考试)我国科学家报道了如下反应。
有关该反应的说法错误的是
A.可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别反应物与产物
B.反应物与产物互为同分异构体
C.1 mol反应物与1 mol产物均至少与3 mol的发生加成反应
D.反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成
【答案】A
【详解】A.反应物含碳碳三键,产物含碳碳双键,二者都能被酸性高锰酸钾氧化,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,无法鉴别,A错误;
B.反应物和产物的分子式完全相同,结构不同,互为同分异构体,B正确;
C.当为烷基(无额外不饱和键,对应最少加成量)时:1mol反应物含1mol碳碳三键(消耗)+1mol羰基(消耗),共消耗;1mol产物含2mol碳碳双键(消耗)+1mol羰基(消耗),也共消耗;若含有不饱和键可能会消耗更多,因此二者均至少与加成,C正确;
D.反应中碳碳三键转化为两个碳碳双键,过程中存在碳氢键的断裂和新碳碳双键的形成,D正确;
故选A。
【变式6-1】.(25-26高三上·天津·期末)材料、能源、绘画技艺,都与化学知识有着密不可分的联系。下列说法正确的是
A.做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体
B.航天员手臂“延长器”中的碳纤维属于无机非金属材料
C.天津大港油田--石油是由多种碳氢化合物组成的纯净物
D.“雪龙”2号破冰船制淡水用的反渗透膜属于金属材料
【答案】B
【详解】A.棉和麻的主要成分是纤维素,淀粉也属于多糖,但纤维素与淀粉的分子结构不同,分子式(C6H10O5)n中的聚合度n通常不等,因此不互为同分异构体。A错误;
B.碳纤维是由碳元素组成的无机非金属材料,具有高强度和耐高温特性,属于新型无机非金属材料。B正确;
C.石油是多种烃类(如烷烃、环烷烃、芳香烃等)组成的复杂混合物,而非纯净物。C错误;
D.反渗透膜通常由高分子聚合物制成,属于有机合成材料,而非金属材料。D错误;
故选B。
【变式6-2】(25-26高三上·天津和平·期中)下列说法正确的是
A.相同质量的D2O和H2O含有的电子数之比为9:10
B.石墨和金刚石均互为同位素
C.和H+是氢元素的两种不同微粒,质子数相同,但中子数与电子数不同
D.12C和14C互为同位素,化学性质不同,但物理性质几乎完全相同
【答案】A
【详解】A.的摩尔质量为20 g/mol,的摩尔质量为18 g/mol;设质量均为m g,则的物质的量为 mol,的物质的量为 mol;1个和1个均含10个电子,因此电子数之比为,A正确;
B.石墨和金刚石是碳元素的不同单质,互为同素异形体,不是同位素,B错误;
C.和的质子数均为1,的中子数为0、电子数为1,的中子数为0、电子数为0,因此二者中子数相同,电子数不同,C错误;
D.和互为同位素,核外电子排布相同,化学性质几乎完全相同,但物理性质不同,D错误;
故答案选A。
【变式6-3】.(24-25高一下·天津南开·期末)关于有机化合物的结构,下列说法正确的是
A.乙酸和油酸属于同系物
B.HCOOCH3、CH3OCHO 互为同分异构体
C.分子式为C5H11Cl 且分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个和—CH—、一个— Cl的结构有2种
D.(立方烷)的二氯代物有3种
【答案】D
【详解】A.同系物是指结构相似,分子组成上相差一个或若干个原子团的有机物。乙酸的结构简式为,油酸是不饱和脂肪酸,结构简式为,油酸含有碳碳双键,与乙酸结构不相似,不满足同系物的定义,A错误;
B.和的结构简式都表示甲酸甲酯,是同一种物质,并非同分异构体,同分异构体是指分子式相同但结构不同的化合物,B错误;
C.分子式为的有机物是戊烷的一氯代物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体。正戊烷有三种一氯代物:、、。异戊烷有四种一氯代物:、、、。新戊烷有一种一氯代物:。满足分子中有两个、两个、一个和一个的结构有、、、,共4种,C错误;
D.立方烷的结构高度对称,其分子式为。二氯代物的判断方法是固定一个氯原子,移动另一个氯原子。两个氯原子可以在同一条棱上,有1种(因为立方烷有12条棱,且棱是等效的,经过分析可得同棱的二氯代物有1种)。两个氯原子可以在面对角线上,有1种。两个氯原子可以在体对角线上,有1种。所以立方烷的二氯代物共有3种,D正确;
综上,答案是D。
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