2.1.1 有机物中碳原子的成键特点、有机物结构的表示方法 课件 -2024-2025学年高二下学期化学苏教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机物中碳原子成键特点、原子共面分析及结构表示方法，通过“有机物种类繁多的原因”设问导入，结合生活实例引发兴趣，以任务驱动构建“观察-讨论-总结-应用”的学习支架，衔接成键规律与空间构型知识。 其亮点在于融合化学观念与科学思维，通过结构模板法（四面体、平面、直线形）解析共面问题，借助“六式两型”对比教学规范结构表示，典例与随堂练习强化应用。既助学生建立“结构决定性质”认知，培养空间想象与推理能力，也为教师提供系统教学流程与多样化评价素材。

第一节 有机化合物的结构 课时1 有机物中碳原子的成键特点、 有机物结构的表示方法 第二章 有机物的结构与分类 学习目标 1.理解有机化合物分子中碳原子的成键特点。 2.分析有机物中的原子共面问题（难点） 3.学会用结构式、结构简式与键线式等方法表示有机物的结构。 新课引入 食品：糖类、 油脂、蛋白质 药物：阿司匹林、布洛芬 材料：塑料、橡胶、纤维 能源：煤、 石油、天然气 人类目前发现和合成的物质已经超过1亿种，其中无机物仅有数十万种绝大多数都是有机物，为什么有机物的种类会如此繁多？和碳的成键方式有什么关系？ 【交流讨论】仔细观察下列有机物的结构，回答相关问题。 任务一 有机物中碳原子的成键特点 1、每个碳原子能形成几根共价键？N、H原子呢？ 2、碳原子成键的方式有哪些？以何种方式成键可以称为“饱和碳原子”？ “不饱和碳原子” 又是以何种方式成键的？ 3、由此，你能总结出有机物中碳原子成键的一些规律吗？ 任务一 有机物中碳原子的成键特点 一、有机物中碳原子的成键规律 1、碳原子的成键特点 2、碳原子的成键数目 碳原子最外层有4个电子，在化学反应中不易失去或得到电子 通常与H、O、S、N等非金属原子以共价键的成键方式形成共价化合物 有机化合物中，每个碳原子都与其他原子形成4个共价键 C 这4个共价键可以如何组合呢？ 3、碳原子的成键方式 成键的类型：碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或三键。单键可旋转，双键和三键不能旋转。 碳骨架形式：碳原子之间可构成链状结构，也可构成环状结构。 任务一 有机物中碳原子的成键特点 饱和碳原子 仅以单键方式成键 不饱和碳原子。 以双键或三键方式成键 C 任务一 有机物中碳原子的成键特点 碳原子与氢原子、卤素原子之间只能形成单键。 碳原子与氧原子、硫原子之间可以形成单键、双键。 碳原子与氮原子之间可以形成单键、双键、三键。 三聚氰胺 3、碳原子与其他原子的成键方式 任务一 有机物中碳原子的成键特点 碳原子成键方式的多样性，是有机化合物种类繁多的原因之一。 D 学以致用 【交流讨论】 观察下表，结合已经学过的知识对下列问题展开讨论 任务一 有机物中碳原子的成键特点 1、上述四种有机物分别是什么空间构型？ 2、已知碳原子的成键方式决定其空间构型，你能总结出其中有哪些规律？ 4个单键：碳原子与其他4个原子形成四面体结构，分子中所有原子不可能共面。 三键：形成三键的碳原子与其直接相连的原子处于同一直线上，分子中至少有4个原子共线。 双键：形成双键的碳原子与其直接相连的原子处于同一平面上，分子中至少有6个原子共面。 苯环：有机物分子中含有一个苯环，至少有12个原子共面。 4、碳原子的成键方式与分子空间构型关系 任务一 有机物中碳原子的成键特点 先将被分析对象分解成常用的结构模板，综合分析不同结构间的交叉关系确定结果然后对照模板确定共线、共面原子数目（需要结合相关的几何知识进行分析） 结构模版法判断 补充：有机物分子中原子共线、共面问题解决 结构 四面体形 平面形 直线形 模板 5个原子构成四面体 有3个原子共面 6个原子共面 12个原子共面 苯环上处于对角 位置的4个原子共直线 4个原子共直线 分子空间结构的基本判断 1 结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。 结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子中所有原子不可能全部共面。 结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面 结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 2 3 4 补充：有机物分子中原子共线、共面问题解决 结构不同的基团连接后原子共面分析 1、直线与平面连接： 如果有2个原子(或者一个共价键)被直线结构和一个平面结构共用，则直线结构在这个平面上。 如CH2==CH—C≡CH，其空间结构为 中间两个碳原子既在乙烯平面上， 又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。 补充：有机物分子中原子共线、共面问题解决 补充：有机物分子中原子共线、共面问题解决 共面原子至少____个，最多____个。 14 14 2、平面与平面连接： 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。 如：苯乙烯分子 共平面原子最多 个 16 补充：有机物分子中原子共线、共面问题解决 补充：有机物分子中原子共线、共面问题解决 苯环与苯环相连，共面原子最多____个，至少____个 22 14 不管单键如何旋转，10 C、20 H总是处于另一个苯环平面上。 3、平面与立体连接： 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 如丙烯分子 共平面原子最多 个 7 补充：有机物分子中原子共线、共面问题解决 补充：有机物分子中原子共线、共面问题解决 甲基的3个氢原子都不在苯环平面上，此时，有____个原子共面。 ___个原子共面 12 13 补充：有机物分子中原子共线、共面问题解决 该有机物最多有_____个碳原子共线， 至少有______个碳原子共面 最多有______个碳原子共面 苯型结构 对角线位置的 四个原子共线 红色圆圈表示共线的碳原子 6 11 16 苯环和相连的6个原子，这12个原子共面 补充：有机物分子中原子共线、共面问题解决 4、直线、平面与立体连接： 如图所示的分子中共平面原子最多 个。 19 典例解析 例1 下列有关 A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B．所有原子有可能都在同一平面上 C．12个碳原子不可能都在同一平面上 D．12个碳原子有可能都在同一平面上 D 分子结构的叙述中，正确的是(　　) 拓展视野 几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式 有机分子 CH4 CH2=CH2 HC≡CH C6H6 碳原子轨道 杂化方式 sp3 sp2 sp sp2 分子空 间构型 正四面体 平面 直线 平面 任务二 有机物结构的表示方法 分子式 最简式(实验式) 电子式 结构式 结构简式 键线式 球棍模型 空间填充模型 思考：有机物分子结构的表示方法有哪些？ 有机化合物的表示方法 种类 实例 含义 分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目 最简式 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子； ②由最简式可求最简式量 电子式   用小黑点等代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式   ①能反映物质的结构； ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子， 但不表示空间结构 H H H C H 乙烷(C2H6)的最简式为CH3 “六式两型” 任务二 有机物结构的表示方法 种类 实例 含义 结构简式 CH3CH===CH2 OHC—COOH 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略(上下连接“│”不能省略)后得到的式子即为结构简式。它比结构式书写简单，比较常用，是结构式的简便写法，着重突出结构特点(C=C和C≡C不能省略;C=O可以省略)。 球棍模型   小球表示原子，小棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) 空间填充模型   ①用不同体积的小球表示不同大小的原子； ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 任务二 有机物结构的表示方法 易错警示：结构简式不能表示有机化合物的真实结构,如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。 省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；通常相邻碳碳键之间的夹角画成120°，每个端点、拐点和交叉点都表示碳原子，除C、H以外原子都保留下来。 键线式 任务二 有机物结构的表示方法 如：CH3CH2CH3 键线式可表示为__________________ 键线式可表示为__________________ （课本27页） 练习：写出下列物质的键线式 学以致用 (1) 一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。 (2) 只忽略C—H，其余的化学键不能忽略。 (3) 碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。 (4) 由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子，并按照碳原子四价理论把氢原子补齐。 结合已知请你总结有机化合物键线式书写时的注意事项 任务二 有机物结构的表示方法 补充：不饱和度的计算 不饱和度 不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。 基团 少氢数 不饱和度 碳碳双键 少2H 1 碳环 少2H 1 碳氧双键 少2H 1 碳碳三键 少4H 2 苯环 少8H 4 补充：不饱和度的计算与应用 1、通过不饱和度计算分子式 CHO C6H12O 碳原子有6个，双键有1个，不饱和度为1，所以氢原子个数相对于C6H14少2个，H个数为2×6+2-2=12个。 补充：不饱和度的计算与应用 C14H10 这个有机物，是三个苯环相连 需注意不饱和度不是三个苯环相加 Ω = 3×4（错误） 该物质没有碳碳双键，为方便计算，可看作有双键 碳原子有14个，环有3个，双键看作7个 不饱和度Ω=3+7=10 所以氢原子个数相对于C14H30少20个 H个数为14×2+2-10×2=10个 补充：不饱和度的计算与应用 苯(C6H6)中含有多少个不饱和度？ 2 Ω= (2n+2) －m （1）烃(CnHm)的不饱和度的计算 2、根据组成计算不饱和度 补充：不饱和度的计算与应用 CH3CH2CH2-OH CH3－ O －CH3 CH3-C-H O （2）含氧衍生物(CnHmOx)的不饱和度的计算 Ω= (2n+2) 2 －m 即：O原子不影响不饱和度的计算 （3）含卤素衍生物(CnHmXb)的不饱和度的计算 Ω= (2n+2) 2 －(m+b) 即：卤素换成氢 补充：不饱和度的计算与应用 （4）含氮衍生物(CnHmNx)的不饱和度的计算 思考： 如何计算以下三种物质的不饱和度 Ω= (2n+2+x) 2 －m C2H5NH2 C8H11NO2 【总结】卤素换成氢，氧元素“视而不见”，见N看成NH。 补充：不饱和度的计算与应用 请写出下列物质的分子式。 （注意：可以不数H的个数，利用不饱和度计算出H的个数） C7H8O5 C8H7NOCl2 例1： 写出下列物质的结构简式和键线式 CH3COOCH2CH3 典例解析 典例解析 例2．根据键线式写出下列物质的分子式和结构简式。 C4H8O C6H8O2 CH CCH2CH2COOCH3 C10H10O2 课堂小结 有机物中碳原子的成键特点 有机物结构的表示方法 不良反应 碳原子的成键特点 典型分子的结构 有机物分子中原子共线、共面问题 键线式及书写 39 随堂练习 1．对如图有机物的叙述，正确的是(　　) A．该有机物的分子式为C18H14O B．该有机物中共线的碳原子最多有7个 C．该有机物中共面的碳原子最多有17个 D．该有机物被酸性高锰酸钾氧化时有二氧化碳生成 B 2．下面各种结构不能用于表示乙醇分子的是(　　) A 随堂练习 谢谢观看 THANKS Lavf60.4.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.3.79 CH3CH2 (1) ：__________、_________________。 (2) ：___________、__________________________。 (3) ：_____________、____________________。 A． B．CH3CH2OH C． D．C2H5OH $