内容正文:
1.1
认识有机化学
Sr.
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
一、 有机化学的发展历程
1. 萌发和形成阶段
①有机化学萌发于17世纪。 19世纪初,瑞典化学家贝采里乌斯首先提出了“ 有机化合物”和“ 有机化学 ”这两个概念。
②1828年, 贝采里乌斯的学生维勒首次在实验室里用无机物合成了尿素
[CO(NH2)2] 这种有机化合物。
O
维勒(德国):NH4CNO( ) △ NH2–C–NH2 尿素)
打破了无机物和有机化合物之间的界限
红外光谱——化学键、 官能团
核磁共振——碳、 氢原子的种类和数量质谱——相对分子质量
X射线衍射——分子结构
一、 有机化学的发展历程
2. 发展和走向辉煌时期
20世纪——有机化学的极大发展
中国科学家首次合成牛胰岛素结晶
一、 有机化学的发展历程
2. 发展和走向辉煌时期
21世纪——有机化学的发展进入黄金时代
继续有机化学在能源 、 材料 、 国防 、 生命健康 、 生态环境等领域大
显身手。
课堂练习
下列说法中, 正确的是 (BD)
A.有机化合物都是从动植物体中提取出来的
B. 天然有机化合物可以用有机化学方法合成出来
C. 有机化合物与无机物的性质完全不同
D.通过人工方法可以合成出自 然界中原本不存在的有机化合物
二、 有机化合物的基本概念
有机化合物 (简称有机物)
1. 定义: 绝大多数含碳的化合物称为有机物。
注意: 但不是所有含碳的化合物都是有机物, 试举例?
如: (1) 碳的氧化物: CO 、 CO2 、 碳酸及其盐
(2) 氰化物: HCN 、 NaCN 、 硫氰化物: KSCN
(3) 碳化物: SiC 、 CaC2
(4) 氰酸盐: NH4CNO等
尽管含有碳, 但它们的组成和结构更像无机物, 所以将它们看作
无机物。
二、 有机化合物的基本概念
有机化合物 (简称有机物)
2. 特点
大部分为非极性或弱极性
有机反应方程式用→ 代替=
产物一般含有CO2和H2O
转化率难以达到100%
CCl4不可燃烧
大部分需加热或催化剂
大部分为分子晶体
•1880年约为1.2万种, •1910年约1.5万种,
•1940年约为50万种,
•1961年约为175万种,
•1990年已超过1 000万种,
•2004年, 达到3 500万种以上。
•2020年, 达到上亿种以上。
三、 有机化合物的分类
美国《化学文摘》 编辑部统计, 已知的有机化合物的数目:
分类!
三、 有机化合物的分类
1.按组成元素分类
烃: 只含碳、 氢元素
烃的衍生物: 有碳、 氢以外的元素, 如O 、 N等
2.按碳骨架分类
碳骨架 碳原子间可以通过碳碳单键、 双键或三键相 结合, 形成不同长度的链状、 分支链状或环 状结构, 这些结构称为有机物的碳骨架。
脂环化合物: 没有苯环
芳香化合物: 有苯环, 如
链状有机化合物: 如CH3CH2CH3
环状有机化合物
单炔烃通式: CnH2n-2(n≥2)
饱和烃与不饱和烃
脂环烃 环烷烃: 通式: CnH2n(n≥3) 环烯烃等
芳香烃: 分子中含苯环结构的烃 萘
烯烃: 分子中含碳碳双键的烃 CH2=CH2
单烯烃通式: CnH2n(n≥2)
炔烃: 分子中含碳碳叁键的烃 HC≡CH
烷烃: 分子中碳碳全部以单键相连的烃 CH3CH3
通式: CnH2n+2(n≥1)
脂环烃 vs. 脂环化合物 芳香烃 vs. 芳香化合物
三、 有机化合物的分类
链烃 (脂肪烃)
烃的分类
环烃
烃
深度思考
有机化合物呋喃( )是否为环状化合物? 是否为芳香族化合物?
提示 该物质属于环状化合物中的杂环化合物, 即构成环的原子除碳
原子外, 还有其他原子, 如氧原子 、 氮原子 、 硫原子等 。 该物质不含苯环, 不属于芳香族化合物。
链状有机化合物: 如CH3CH2CH3
环状有机化合物 芳香化合物: 有一个或多个苯环
杂环化合物: 构成环的原子除碳原子外, 还有其他原子
脂环化合物: 没有苯环的碳环化合物
有机化合
物类别 官能团(名称和结构) 代表物(名称和结构简式)
烃 烷烃 甲烷 CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2==CH2
炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH
芳香烃 苯 萘
官能团是决定一类有机化合物的化学性质的原子
或原子团。 有机化学反应主要发生在官能团上。
注意: 烷烃基、 苯环均不属于官能团。
三、 有机化合物的分类
3.按官能团分类
三、 有机化合物的分类
有机化合
物类别 官能团(名称和结构) 代表物(名称和结构简式)
烃 的 衍 生 物 卤代烃 卤素原子(碳卤键) —X 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 (醇)羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH 苯甲
酚 (酚)羟基 —OH 苯酚
醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 苯甲
醛 醛基 乙醛 CH3CHO
醇 醚
有机化合
物类别 官能团(名称和结构) 代表物(名称和结构简式)
烃 的 衍 生 物 酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3 环己酮
羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 乙二酸
酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 尿素 (
氨基酸 氨基 —NH2 羧基 甘氨酸 H2NCH2COOH
三、 有机化合物的分类
碳酰胺
四、 有机化合物的表示方法
写 出 乙烷的以下表示方法
(1)分子式:C2H6 (2)最简式(实验式): CH3
(3)电子式: (4)结构式:
(5)结构简式: CH3CH3
键线式: 把有机物分子中的碳、 氢元素符号省略, 只表示分子中键的连接情况, 每个拐点或终点均表示有一个碳原子, 称键线式。
课堂练习
1. 写 出 乙醚以下表达式:
(1)分子式: C4H10O
(2)结构式:
(3)结构简式:
CH3—CH2—O—CH2—CH3 或CH3CH2—O—CH2CH3
(4)键线式:
(2) 同 系物: 同 系列中的各化合物互称同系物。
同 系物化学性质几乎相同, 物理性质有差异; 随C原子数增加, 熔
沸点升高, 密度增大。
(1) 同 系列: 分子结构相似、 组成上相差一个或若干个CH2原子团的
一系列有机化合物。
四、 同 系列与同 系物
1. 定义
相对分子质量相差14或14的整数倍
官能团种类、 个数相同
四、 同 系列与同 系物
2. 同 系物的结构特点
(1)分子结构相似。
(2)组成通式相同 。 如烷烃的通式为 CnH2n+2(n≥1) , 只有一个碳碳双键的烯烃的通式为 CnH2n(n≥2) , 只有一个碳碳三键的炔烃的通式为 CnH2n-2(n≥2) , 苯及其同系物的通式为 CnH2n-6(n≥6) 。
同类物质 (官能团种类和数目相同)
分子组成相差 (CH2)n(n≥1)
同 时满足 同 系物
结构相似
同
差
似
课堂练习
判断下列各组物质是否互为同 系物, 指出判断理由。
(1)CH2==CHCH3和 : 否_,前者 为链状有机物_,后者 为环状 有机物, 结构不相似 。
(2) 和 : 否_,含有 的 官 能 团数 目不 同_,结构不_ 相似 。
课堂练习
(3) 和 : __否_,__前_者_为_酚, 后_者_为_醇_,__结_构_不___ 相似 。
(4) 和 : _, _ _ _ _ _,_ 不相差“CH2” 。
课堂练习
(5)C2H4和C3H6:______________________________________________
CH2==CH2 与CH3CH==CH2互为同系物, 而与 不互为同 系物
______________________________________________________________。
不一定, 后者可能是CH3CH==CH2 或 ,
定义: 烷 烃分子中去掉一个或多个氢原子后剩余的部分
实例: 甲基—CH3 , 乙基 —CH2CH3 ,
丙基 —CH2—CH2—CH3 (正丙基)、
(异丙基)
五、 有机化合物的命名
以烷烃命名为例
1. 烃基
烃分子失去一个或多个氢原子所剩余的原子团称为烃基。
2. 分类
②其他: 乙烯基—CH==CH2, 苯基
短线代表一个电子
①烷基
官能团 基 根
概念 决定化合物特殊性 质的原子或原子团 化合物分子中去掉某些原子或原子团后, 剩下的原子团 指带电荷的原子或原子团,是电解质的组成部分, 是 电解质电离的产物
电性 电中性 电中性 带电荷
稳定性 不稳定;
不能独立存在 不稳定;
不能独立存在 稳定;
可以独立存在于溶液中 或熔化状态下
实例 −OH 、 −Cl 、 −COOH −NO2 、−CH3 、−C6H5 NO3- 、NH4+ 、 OH-
联系 官能团属于基, 但基不一定是官能团; 根和基可以相互转化。
五、 有机化合物的命名
官能团、 基、 根的区别
五、 有机化合物的命名
习惯命名法: 分子中碳原子数后加 “烷 ”字。
①碳原子数在十以内: 甲、 乙、 丙、 丁、 戊、 己、 庚、 辛、 壬、 癸来表示。
②碳原子数在十以上: 用大写数字表示 (如十一、 十二等)
③当碳原子数相同时: 在某烷(碳原子数)前面加 “正、 异、 新 ”来区别
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
正戊烷 异戊烷
新戊烷
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
1. 选主链, 称某烷(某烷只针对主链碳原子数, 不包括支链的碳原子):
五、 有机化合物的命名
系统命名法 (IUPAC命名法)
CH3 CH2—CH3 己烷
CH3—CH—CH2—CH—CH3
最长、 最多
己烷
戊烷
1 2 3 4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
2 1
H3 H2
3-甲基 CH
CH3 CH
CH2
CH3 H2 H3 3-乙基
1
C
2
C
5
C
6
C
五、 有机化合物的命名
2. 编号位, 定支链 编号用阿拉伯数字表示 最近、 最简、 最小
以烷烃命名为例——系统命名法
6 5 4 5 3 6 v
——同样近时, 支链简单优先原则(最简)
1 2 3 4 5 6
CH3 CH2—CH3
——起点离支链最近
己烷
4
3
1 2 3 4 H36
H3— H— H2— H— —C1H3
2-甲基 2-甲基
2 4 5 5 2 2 3 5
3
C
4
C
5
C
6
C
五、 有机化合物的命名
2. 编号位, 定支链 编号用阿拉伯数字表示 最近、 最简、 最小
以烷烃命名为例——系统命名法
——同样近同样简时,
编号之和最小原则
CH3 CH2 CH3
, , , , , ,
CH3
五、 有机化合物的命名
3. 写名称:
取代基, 写在前; 标位置, 逗短连
(取代基号位用阿拉伯数字表示, 阿拉伯数字之间用" , "隔开, 同一
号位上有两个相同的基团时, 号位应重复书写; 阿拉伯数字与中文字之间用"— "隔开);
不同基, 简到繁; 相同基, 合并算(用二、 三等数字表示)
课堂练习
1.按照系统命名法写出下列烷烃的名称。
(1) : 2,5-二 甲基-3-乙基己烷 。
(2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5: 2,4,4-三甲基-3,3-二乙基己烷 。
(3) : 3,3-二 甲基-5-乙基庚烷 。
课堂练习
2.根据下列有机物的名称, 写出相应的结构简式。
(1)2,2,3,3-四甲基丁烷: 。
(2)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷: 。
总结
烷烃命名 口诀
选主
链称某烷
相同
基合
并算
编序
号定
支链
取代
基写在前
标位
置短线连
不同
基短线连
$