第44讲 卤代烃 醇 酚-【红对勾讲与练·讲义】2026年高考化学大一轮复习全新方案基础版

2502对构·讲与练·高三化学·基础版 CHCH,CH A.X与 互为顺反异构体 -HBr B.X能使溴的CCl4溶液褪色 C.X与HBr反应有副产物 生成 D.Z分子中含有2个手性碳原子 B 》温馨提示 下列说法不正确的是 学习至此，请完成训练43 第44讲 卤代烃「 醇 酚 第 复习 1.了解卤代烃、醇类、酚类的结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.能从官能团、化 目标 学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律。 章 考点一 卤代烃 梳理》必备知识 (2)消去反应 ①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子 1.概念：烃分子中的氢原子被 取代后生 中脱去一个或几个小分子（如H,O、HX等），而 成的化合物，可表示为R一X(其中R一表示烃 生成含 (如 )的化 基)，官能团是 合物的反应。 2.物理性质 ②反应条件： (1)通常情况下，除CHCl、CH.CH2CI、 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 CH2一CHCI等少数为气体外，其余为液体或 固体。 (2)沸点 ①比同碳原子数的烃沸点 ④CH2-CH2+2NaOH ②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子 X 数的增加而 (3)溶解性：在水中不溶，在有机溶剂中可溶。 正误判断正确打“/”号，错误打“X”号。 (4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃密度比水小， 其余比水大。 (1)CHCH,C1的沸，点比CHCH3的高。（) 3.化学性质 (2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。 () (1)取代反应（水解反应） ①反应条件： (3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄 色沉淀。 () ②C,HBr水解的化学方程式为 (4)取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液， 可观察到淡黄色沉淀。 () ③用R一X表示卤代烃，水解方程式为 (5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。 () 第十章有机化学基础 251 》归纳》方法技巧 苯与Br2: +Br2 Br 1.卤代烃消去反应的规律 HBr个； NaOH 浓硫酸 C2H;OH HBr:C2 HOH+HBr 醇，△ △ C2HBr+H2O。 (1)不能发生消去反应的卤代烃 (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH,-CH-CH,+Br,-CH,CHBrCH,Br; 结构特点 实例 CH=CH+HCI催化剂 CH2-CHCl。 △ 与卤素原子相连的碳没有 CH CI 邻位碳原子 提升>关键能力% 1.(2024·河北秦皇岛一模)下列关于卤代烃的叙 CH3 述中正确的是 () 第 与卤素原子相连的碳有邻 CH- -C-CHC1、 A.所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的 位碳原子，但邻位碳原子上 章 CH3 液体 无氢原子 CH2 CI B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C.所有卤代烃都含有卤素原子 D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的 卤素原子直接与苯环相连 2.为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种 (2)有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上 类，可按下列步骤进行实验：①量取该卤代烃液 均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的 体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO 产物。 溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸 (3)R一CH一CH一R型卤代烃，发生消去反应 至液体不分层。正确操作顺序为 () A.④③②① B.①④②③ C.③①④② D.①④③② 可以生成R一C=C一R。 3.根据下面的反应路线及所给信息填空。 2.卤代烃中卤族元素的检验 AC光 NaOH,乙醇，△ 向少量卤代烃中加人适量NaOH水溶液， 水解 ① ② 加热 (一氯环己烷) 取上层清液加入过量稀硝酸中和过量的 Br2的CCl.溶液 中和 B NaOH ③ ④ →白色沉淀→含氯元素 (1)A的结构简式是 ,名称是 检验 滴加AgNO,溶液 浅黄色沉淀→含溴元素 黄色沉淀→含碘元素 (2)反应①③的反应类型分别是 3.卤代烃的获取方法 (1)取代反应 (3)反应④的化学方程式是 乙烷与Cl,:CH,CH+CL,光CH,CH,C十 HCI; 252亿对构·讲与练·高三化学·基础版 考点二 乙醇和醇类 梳理>必备知识 4.化学性质 (1)根据结构预测醇类的化学性质 1.醇 醇的官能团羟基（一OH)决定了醇的主要化学 (1)概念：羟基与饱和碳原子相连的化合物。 性质，受羟基的影响，C一H的极性增强，一定条 (2)饱和一元醇的通式为 件也可能断键发生化学反应。 (3)分类 (2)醇分子的断键部位及反应类型 →脂肪醇，如乙醇、1-丙醇 按烃基类别 H H② ① →芳香醇，如苯甲醇 R-C 醇 元醇，如甲醇、乙醇 ⑤ —③ H④H 第 按羟基数目 →二元醇，如乙二醇 按要求完成下列方程式，并指明断键部位和反 →多元醇，如丙三醇 章 应类型。 2.物理性质 断键 反应 物理性质 递变规律 项目 化学方程式 部位 类型 密度 元脂肪醇的密度一般小于1g·cm 乙醇与 2CH,CH:OH+2Na 置换 ① 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳 Na反应 2CH,CH,ONa+H2↑ 反应 原子数的增加而 CH CH2 OH+HBr 沸点 乙醇与 取代 醇分子间存在氢键，所以相对分子质量 HBr反应 浓硫酸CH.CH:Br+ 反应 相近的醇和烷烃相比，醇的沸点 HO 烷烃 浓疏酸 CH CHCH 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶 2-丙醇分 4 消去 ②⑤ 水溶性 解度随着分子中碳原子数的增加而 子内脱水 OH 反应 CH,CH-CH2↑+H,O 浓硫酸 3.常见醇的物理性质和用途 乙醇分子 2CH CH,OH- 140℃ ①② 取代 间脱水 反应 CHCH OCH,CH:+H,O 项目 物理性质 用途 2HOCH CH OH 浓硫酸 无色、有特殊香味的液 乙二醇分子 △ 燃料；溶剂；体积 取代 体，易挥发，密度比水 间脱水生成 ①② 乙醇 分数为 反应 ,能与水 六元环醚 +2H,O 可作医用消毒剂 催化剂 乙醇的 2CH CH,OH+O. 甲醇 无色液体，沸点低、易化工生产、车用 △ 氧化 ①③ 催化氧化 反应 (木醇) 挥发、易溶于水 燃料 2CH CHO+2H,O 催化剂 乙二醇 2CH CHCH,+O.- 重要化工原料，制 △ 无色、黏稠液体，易溶 2-丙醇的 OH 氧化 造化妆品、发动 ①③ 丙三醇 于水和乙醇 催化氧化 2CH CCH:+2H.O 反应 (甘油) 机、防冻液等 O 第十章有机化学基础 253 续表 (2)被强氧化剂氧化 断键 反应 乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O, 项目 化学方程式 部位 类型 溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色， C H,OH+CH COOH 酸性KCr2O,溶液变为绿色。表示为 乙醇与乙 取代反 浓硫酸 酸发生酯 -CH COOC,H+ 应（或酯 KMnO,(H、aq) CH,CH2 OH- →CH COOH. △ 或K,CrO,(H+、ag) 化反应 化反应) H2 O 2.醇类的消去反应规律 正误判断正确打“/”号，错误打“×”号。 (1)醇分子中，连有一OH的碳原子的相邻碳原 (1)乙醇在水溶液中能电离出少量的H+,故乙醇 子上必须连有氢原子，才能发生消去反应而形 是电解质。 成不饱和键。 (2)0.1mol乙醇与足量的钠反应生成0.05mol 浓硫酸 H2,说明每个乙醇分子中有一个羟基。 ( +H20 (3)丙三醇易溶于水和乙醇，有护肤作用，可用于 H OH 第 配制化妆品。 () (4)CHOH和 CH,-CH, 都属于醇类，且二者 (2)若醇分子中与一OH相连的碳原子无相邻 章 碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时，则不能 OH OH 发生消去反应。如CHOH、(CH3)CCH2 OH 互为同系物。 ( (5)CHCH2OH在水中的溶解度大于 不能发生消去反应生成烯烃 (3)一元醇发生消去反应生成烯烃种数等于连 CH2OH在水中的溶解度 接羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境 6)C2H6、CHCH2OH、 CH, CH, 的沸点依次 的氢原子的种数。 OH OH 3.卤代烃和醇消去反应的比较（以溴乙烷和乙醇 升高。 为例) 归纳》方法技巧 物质 CHCH,Br CHCH,OH 1.醇类的氧化反应规律 NaOH的醇 浓硫酸、加 (1)醇的催化氧化 反应条件 溶液、加热 热到170℃ 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决 化学键 于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具 C一Br、邻碳C一H C一O、邻碳C一H 的断裂 体分析如下： 化学键 碳碳双键 碳碳双键 2个H生成醛 的生成 (或羧酸)·如R H Cu、O2 △ R-CHO CH2-CH2、 H 反应产物 CH2-CH2、HO NaBr、HO KMnO:H'R-COOH 提升>关键能力 1.下列关于醇的化学性质的说法正确的是( A.乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代 数 个H生成酮，如R,一C Cu、O H R R B.乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140℃可以 R 制备乙烯 R2 C.所有的醇都可以被氧化为醛或酮 没有L不能被催化氧化，如R,一C一OH D.交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重 R 铬酸钾氧化的性质 254红构·讲与练·高三化学·基础版 2.结合下表已知信息，判断下列相关叙述不正确 ②CH,—CH2-CH—CH 的是 OH 物质及其编号 分子式 沸点/℃ 水溶性 ③CH,-CH-CH2-OH ① 甘油 CHO 290 CH 与水以任意 ② 1,2-丙二醇 C H&O2 188 CH 比例互溶 ③ 乙醇 C2 HO 78 ④CH, -OH ④ 丙烷 CHa 42 难溶于水 CH A.①②③属于饱和一元醇 分析其结构特点，用序号回答下列问题： B.可推测出乙二醇的沸点高于乙醇的沸点 (1)能与钠反应产生H,的是 C.用蒸馏法可将②与③从其混合液中分离出来 (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 第 D.醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成 氢键 (3)能被氧化成酮的是 章 3.下列四种有机化合物的分子式均为C4H。O。 (4)能发生消去反应且生成两种产物的是 ①CH,CH2CH2CH2OH 考点三 苯酚及酚类 梳理》必备知识 ,可说明 1.概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最 酸性： 简单的酚为苯酚( OH)。 (2)取代反应 2.物理性质（以苯酚为例） OH 纯净的苯酚是无色晶体，露置 颜色、 与饱和溴水反应的化学方程式为 +3Br2 在空气中会因部分被氧化而显 物 状态 OH 理 粉红色 室温下苯酚在水中的溶解度为 B ↓十3HBr,反应产生白色 溶解性 9.2g,当温度高于65℃时能 与水互溶 3.化学性质（以苯酚为例） 沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (1)弱酸性 (3)显色反应 苯酚的电离方程式为 苯酚与FeCl溶液作用显 色，利用这一 反应可以检验苯酚的存在。 ,俗称 ,但酸性很弱，不能使紫色 (4)加成反应 石蕊溶液变红。 OH ①与活泼金属Na反应，化学方程式为 与H2反应的化学方程式为 +3H2 催化剂 OH ②与碱反应：苯酚的浑浊液 加入NaOH溶液 △ 液 (5)氧化反应 体变 再通人C0,气体溶液又变 苯酚易被空气中的氧气、酸性KMnO,溶液氧 该过程中反应的化学方程式为 化：易燃烧。 第十章有机化学基础255 (6)缩聚反应 C.苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水洗涤 苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应， D.苯酚能与FeCl,溶液反应生成紫色沉淀 OH 2.(2024·九省联考甘肃卷)焦 OH HO OH 催化剂 性没食子酸是一种优良的除 化学方程式：n HCHO △ 氧剂。下列关于该物质的说 OH 法错误的是 A.有酸性，是一种羧酸 H CHOH+(n-1)H,0。 B.有酚羟基，能溶解于NaOH水溶液 正误判断正确打“/”号，错误打“×”号。 C.可以与Fe3+反应制备特种墨水 (1)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大 D.可以与甲醛反应生成树脂 3.(2024·广东深圳统考)北京大学肿瘤医院发 于水中羟基的活泼性。 ( 现，天然小分子白皮杉醇在胃癌治疗中有重要 OH CH,OH 2) 和 互为同系物。 应用价值。其结构如图所示，下列有关白皮杉 第 醇的说法不正确的是 () (3)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。( OH 章 CH (4) CH2 OH 和 OH 含有的官能 团相同，二者的化学性质相似。 (5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FCl3溶液。 OH OH A.分子式为C4H2O 提升>关键能力 B.苯环上的一氯代物有4种 1.下列关于苯酚的叙述中正确的是 ( C.1mol白皮杉醇最多能与4 mol Na,CO3发 A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色 生反应 B.向少量苯酚溶液中滴加饱和溴水，可观察到 D.1mol白皮杉醇与足量的溴水反应最多消耗 白色沉淀 7 mol Br2 演练>高考真题 1.(2023·河北卷)在K-10蒙脱土催化下，微波辐2.(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌 射可促进化合物X的重排反应，如下图所示： 活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜 CH 宁的说法错误的是 () 微波辐射 K-10蒙脱土 OH CH OH H.C OH 阿魏萜宁 A.可与Na2CO3溶液反应 B.消去反应产物最多有2种 下列说法错误的是 C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 A.Y的熔点比Z的高 D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应 B.X可以发生水解反应 3.(2023·浙江1月选考)七叶亭是一种植物抗菌 C.Y、Z均可与Br2发生取代反应 素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法 D.X、Y、Z互为同分异构体 正确的是 () 256红对沟·讲与练·高三化学·基础版 HO OH HO A.分子中存在2种官能团 Y崖柏素 B.分子中所有碳原子共平面 A.可与溴水发生取代反应 C.1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗 B.可与NaHCO3溶液反应 2 mol Br2 C.分子中的碳原子不可能全部共平面 D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多 D.与足量H2加成后，产物分子中含手性碳 可消耗3 mol NaOH 原子 4.(2022·山东卷)Y崖柏素具有天然活性，有酚 》温馨提示 的通性，结构如图。关于Y崖柏素的说法错误 的是 学习至此，请完成训练44 第 章 第45讲 醛、酮 复习 1.知道醛、酮的典型代表物的组成、结构及性质。2.了解醛、酮在生产、生活以及有机合成中的应用。 目标 考点一醛、酮概述 梳理>必备知识 3.常见的醛、酮及其物理性质 1.醛、酮的概念 名称 结构简式 主要物理性质 无色、有强烈刺激性气味 通式（一R为 物质 概念 表示方法 甲醛 的气体，易溶于水，其水 烷烃基) HCHO (蚁醛) 溶液称 ,具有 性能 由 醛 与 相连而 无色、具有刺激性气味的 构成的化合物 乙醛 CH,CHO 液体，易 ,能与 等互溶 与两个 有苦杏仁气味的无色液 酮 相连的化 苯甲醛 CHO R C-R 体，俗称苦杏仁油 合物 O 无色透明液体，易挥发， 2.醛的分类 丙酮 CH -CH, 能与 等互溶 饱和脂肪醛 脂肪醛 按 类别 不饱和脂肪醛 正误判断正确打“/”号，错误打“X”号。 芳香醛 (1)凡是含有醛基的有机物都是醛。 醛 (2)苯甲醛的水溶液称为福尔马林。 元醛：甲醛、乙醛、苯甲醛 (3)甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛。( 按 数目 二元醛：乙二醛 (4)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂。分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共 平面，A正确；由分析可知，X的结构简式为 CH一CH-CH2,B不正确；Y(CH一CHCH)与足量 Br Br Br KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CHC三CH)和 KBr等，C正确：聚合物Z为 CH-CH,方，则共链节为 CH CH,—CH一，D正确。 CH. 4.DX与 】互为顺反异构体，故A正确；X分子中含 有碳碳双键，能使溴的CCL,溶液褪色，故B正确：X分子中 的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成 故 Br C正确；Z分子中含有的手性碳原子如图*标记： Br ,只有1个，故D错误。 第44讲卤代烃醇酚 考点一卤代烃 …》梳理·必备知识《… 1.卤素原子碳卤键（卤素原子） 2.(2)①高②升高 3.（1)①氢氧化钠水溶液、加热 H2) ②C,HBr+NaOH→C,HOH+NaBr △ H,O ③RX+NaOHAR-OH+NaX (2)①不饱和键碳碳双键或碳碳三键 ②氢氧化钠醇溶液、加热 ③C,HBr+NaOH壁CH,-CH,◆+NaBr+H,O ④CH=CH◆+2NaX+2H,O 正误判断(1)/(2)/(3)×(4)×(5)× 》提升·关键能力《… 1.C所有卤代烃都难溶或不溶于水，但不一定都是液体，例如 一氯甲烷是气体，且卤代烃的密度不一定比水小，A错误；卤 代烃分子中，连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且 此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反 应，因此所有卤代烃在适当条件下不一定都能发生消去反 应，B错误；所有卤代烃都含有卤素原子，C正确；所有卤代 烃不一定都是通过取代反应制得的，也可以通过加成反应制 得，D错误。 2.B测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，实验步骤： ①量取该卤代烃液体：④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体 不分层：②冷却后加入稀硝酸酸化：③加入AgNO3溶液至沉 淀完全，观察沉淀的颜色，利用沉淀颜色判断卤素原子的种 类，故选B。 3.(1) 环己烷 (2)取代反应加成反应 -Br (3) -2NaOH 乙醇 2NaBr-2H,O -Br △ 解析：由反应①中A和CI2在光照条件下发生取代反应得到 一C1,可推知A为 ； 一CI在NaOH 的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应得到 在Br,的CCL,溶液中发生加成反应得到B,为 Br -Br -Br在NaOH的乙醇溶液、加热条件下 -Br 发生消去反应得到 考点二 乙醇和醇类 …》梳理·必备知识《… 1.(2)CnH2m+1OH(n≥1) 2.升高高于减小 3.小以任意比例互溶75% 4.(2)① 正误判断(1)×(2)√(3)√(4)×(5)√(6)√ 》提升·关键能力《… 1.D乙醇分子中乙基上的氢原子不能被金属钠取代，A错误： 乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至170℃可以制备乙烯，B错 误；醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子的不能发生 催化氧化反应，C错误。 2.A①甘油为丙三醇，属于饱和多元醇；②1,2-丙二醇属于 饱和二元醇；③乙醇属于饱和一元醇，A错误。分子间氢键 越多沸点越高，即羟基越多沸点越高，乙二醇分子中的羟基 数目比乙醇多，其分子之间形成的氢键多，所以乙二醇的沸 点高于乙醇的沸点，B正确。1,2-丙二醇的沸，点与乙醇的沸 点相差较大，可用蒸馏法分离二者，C正确。氢键是由已经 与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性 很大的原子之间形成的作用力，所以醇分子之间、醇分子与 水分子之间均能形成氢键，D正确。 3.(1)①②③④(2)①③(3)②(4)② 解析：(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。(2)能 被氧化成醛的醇分子中必含有基团“一CH2OH”,①和③符 合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团 “一CH一OH”,②符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子 的邻位碳原子上的氢原子有两种类型，则发生消去反应时， 可以得到两种产物，②符合题意。 考点三 苯酚及酚类 …》梳理·必备知识《 3.(1)CiH:OH-CiH;O+H 石炭酸 ①2 OH+2Na→2 ONa +H, ②澄清 浑浊 OH+NaOH- ONa+H,O ONa+CO,+H,O- OH+NaHCO H,CO> -OH >HCO (3)紫 正误判断(1)/(2)×(3)×(4)×(5)/ 》提升·关键能力《… 1.B苯酚的酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变色，A错误；苯 酚与饱和溴水反应生成难溶于水的2,4,6一三溴苯酚，可观 察到白色沉淀，B正确；苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，易溶于 参考答案481 酒精，则沾在皮肤上应立即用酒精洗涤，再用水冲洗，C错 误；苯酚能与FCL溶液发生显色反应，溶液为紫色，无沉淀 产生，D错误。 2.A该分子中含酚羟基，具有酸性，不含羧基，不是羧酸，A 错误；该分子中有酚羟基，能与NaOH溶液反应，故能溶解 于NOH水溶液，B正确；酚羟基能与铁离子发生显色反应， 该分子可以与F+反应制备特种墨水，C正确；苯酚能与甲 醛反应生成酚醛树脂，该分子中含酚羟基，故能与甲醛反应 生成树脂，D正确。 3.B白皮杉醇含有两个苯环，一个碳碳双键，含有14个碳原 子，不饱和度为9，故分子式为C1H2O1,A正确：苯环上氢 原子共有5种，所以苯环上的一氯代物有5种，B错误；白皮 杉醇中含有酚羟基，酚羟基和碳酸钠反应生成碳酸氢钠和酚 钠，故1mol白皮杉醇最多能与4 mol Na2CO3发生反应，C 正确；白皮杉醇中除了碳碳双键，还含有酚羟基，酚羟基邻、 对位上的H容易被Br取代，因此1mol白皮杉醇与足量的 溴水反应最多消耗7 mol Br2,D正确。 》演练·高考真题《… 1.AZ易形成分子间氢键，Y易形成分子内氢键，Y的熔，点比 Z的低，故A错误：X含有酯基，可以发生水解反应，故B正 确；Y、Z均含有酚羟基，且酚羟基的邻位有氢原子，所以均可 与Br2发生取代反应，故C正确；X、Y、Z分子式都是 C2H1。O2,结构不同，互为同分异构体，故D正确。 2.B该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能 显示酸性，且酸性强于HCO:,N2CO3溶液显碱性，故该有 机物可与NCO3溶液反应，A正确；阿魏蓓宁分子中与醇 羟基相连的碳原子共与3个处于不同化学环境的碳原子相 连，且这3个碳原子上均连接了氢原子，因此，该有机物发生 消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B错误；该有机物 酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2 个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚 物，也能通过发生缩聚反应生成高聚物，另一种水解产物含 有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确： 阿魏萜宁分子中含有酚羟基且其邻位碳原子上有氢原子，故 其可与浓澳水发生取代反应，还含有碳碳双键，故其可与Br2 发生加成反应，因此，该有机物与B2反应时可发生取代和 加成两种反应，D正确。 3.B根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键， 共三种官能团，A错误；分子中苯环确定一个平面，碳碳双键 确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正 确；该物质的2个酚羟基的两个邻位H均可以和澳发生取 代反应，另外，碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以 1mol该物质最多消耗单质澳3mol,C错误；分子中含有 2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基和 1个羧基，所以1mol该物质最多消耗4 mol NaOH,D错误。 4.B由题中信息可知，Y崖柏素中的碳环具有类似苯环的共 軛体系，其分子中的羟基具有类似酚羟基的性质。此外，该 分子中还有羰基，可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。酚 可与溴水发生取代反应，Y崖柏素有类似酚的通性，且Y崖 柏素的环上有可以被取代的H,故Y崖柏素可与溴水发生取 代反应，A说法正确；酚类物质不与NHCO,溶液反应，Y-崖 柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不 可与NaHCO3溶液反应，B说法错误；Y-崖柏素分子中有一 个异丙基，异丙基中间的碳原子和与其相连的3个碳原子不 共面，故Y崖柏素分子中的碳原子不可能全部共平面，C说 OH 法正确；Y崖柏素与足量H2加成后转化为 -OH, 产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的碳原子是手性碳原 子)，D说法正确。 4822对构·讲与练·高三化学·基础版 第45讲醛、酮 考点一醛、酮概述 …》梳理·必备知识《… 1.烃基（或氢原子）醛基RCHO C,H2nO(n≥1)羰基 烃基CnH2nO(n≥3) 2.烃基醛基 3.福尔马林杀菌防腐挥发水、乙醇水、乙醇 正误判断(1)×(2)×(3)×(4)×(5)/ …》提升·关键能力《… 1.B通常情况下，甲醛是气体，而乙醛、丙酮则是液体，A错 误；CH一CH一CHO主链上有3个C,从醛基开始编号， CH O 甲基在2号位，名称为2甲基丙醛，B正确；人√人√人主链 上有7个C,羰基在2号位，化学名称是2-庚酮，C错误；苯甲 醛为无色液体，具有苦杏仁气味，D错误。 2.(1)①CH3CH2CH2CH2CHO:戊醛 ②CH CHCH2CHO;3-甲基丁醛 CH ③CH,CH2 CHCHO;2-甲基丁醛 CH: CH ④CH CCHO;2,2-二甲基丙醛 CH 0 (2)①CH,—C—CH,CH,CH,:2-戊酮 O CH. ②CH,C一CHCH;3-甲基-2-丁酮 ③CH,CH2一C-CH,CH,;3-戊酮 考点二醛、酮的化学性质 …》梳理·必备知识《… 1.(1)CH CH,OH 2.(2)边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好 溶解热水浴中温热NaOH溶液CuSO,溶液加热 光亮的银镜砖红色沉淀 正误判断(1)√(2)×(3)×(4)×(5)× …》提升·关键能力《… 1.C 2.C用新制的Cu(OH),检验醛基，必须在碱性环境下，而本题 中n(CuSO,)=n(NaOH)=0.002mol。根据化学方程式 CuSO1+2NaOH=Cu(OH)2￥+Na2SO1可知，CuSO, 过量而NaOH不足，所以实验失败。 3.C企鹅酮中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正 确；甲基碳原子上可发生取代反应，B正确；1mol企鹅酮含 2mol碳碳双键和1mol酮羰基，都能和H2加成，加成产物 为C。HOH,需消耗3molH2,C错误；环上有一个碳原子 连有两个甲基，这个碳原子以碳碳单键和四个碳原子相连， 则所有碳原子一定不可能共平面，D正确。