题型15 有机合成与推断（题型专练）（广东专用）2026年高考化学二轮复习讲练测

题型15 有机合成与推断目录 第一部分 题型解码 高屋建瓴，掌握全局 第二部分 考向破译 微观解剖，精细教学 典例引领 方法透视 变式演练 考向01 官能团与有机物的命名 考向02 有机反应的类型 考向03 有机物的结构、性质与推断【重】 考向04 同分异构体的书写【难】 考向05 合成路线的分析与设计【难】 第三部分 综合巩固 整合应用，模拟实战 有机化学综合推断题往往以新药、新材料的合成为背景,以实际问题为任务,以化学知识为工具,联系生产实际和科技成果应用,以框图推断的形式,围绕主要的知识点设置问题,串联多个重要的有机反应而组合成综合题。有时还会引入新信息,涉及知识面广、综合性强、思维容量大,几乎涵盖了有机化学基础的所有主干知识。常考点有有机物的命名、分子式与结构简式的书写、官能团的判断与书写、反应类型及反应条件的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目推断与书写。通过考查自学能力、迁移能力,体现了“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”“科学探究与创新意识”的化学学科核心素养。 考向01 官能团与有机物的命名 【例1-1】（2025·广东中山·模拟预测）有机化合物K作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。 已知：i、。 ⅱ、。 (ⅲ)酯基和羰基均为吸电子基团，可以使位极性增强，易断裂。 （1）A分子含有的官能团名称是 。 【答案】（1）羧基、碳氯键 【解析】（1） 根据分析，A为，含有的官能团名称是羧基、碳氯键。 【例1-2】（2025·广东·模拟预测）化合物ⅶ是一种合成抗癌药物中间体，其合成路线如图所示： 回答下列问题： （1）化合物ⅱ的名称为 。 【答案】（1）环己醇 【解析】（1）由化合物ⅱ()结构可知，化合物ⅱ存在羟基，为环己醇； 1.官能团的辨认与书写 （1）常见官能团的名称与结构、性质。 官能团 结构 性质 碳碳双键 加成、氧化、聚合 碳碳三键 —C≡C— 加成、氧化、聚合 碳卤键 (X表示Cl、Br等) 取代(如CH3CH2X与NaOH水溶液共热生成乙醇)、消去(如CH3CH2X与NaOH醇溶液共热生成乙烯) 醇羟基 —OH 取代、消去、易催化氧化、被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸) 酚羟基 —OH 弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、氧化(如无色的晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 醛基 氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、还原 酮羰基 还原(如在催化加热条件下还原为) 羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸的,乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 酯基 水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解) 醚键 如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇 硝基 —NO2 如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺: 氨基 —NH2 其氮原子上有孤电子对,能够与H+形成配位键,表现碱性 酰胺基 水解(酸性水解生成羧酸和铵盐;碱性水解生成羧酸盐和氨),不能与H2发生加成反应 （2）规范表达。 ①官能团名称书写。 a.找关键词,按要求书写; b.名称不能出现错别字。 ②结构简式不规范:苯环写错、漏“H”多“H”,连接方式不符合习惯。 2.常见有机物的命名 （1）弄清系统命名法中四种字的含义。 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 ③1、2、3……指官能团或取代基的位置。 ④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3…… （2）含苯环的有机物命名。 ①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。 如邻二甲苯或1,2-二甲苯; 间二氯苯或1,3-二氯苯。 ②苯环作取代基,有机物除含苯环外,还含有其他官能团。 如:苯甲醇; 对苯二甲酸或1,4-苯二甲酸。 （3）多官能团物质的命名。 命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先):羧酸>酯>醛>酮>醇>烯,如: 甲基丙烯酸甲酯 邻羟基苯甲酸 或2-羟基苯甲酸 Cl—CH2COOH 氯乙酸 【变式1-1】（2025·广东江门·一模）磷酸氯喹用于治疗疟疾、风湿等疾病。化合物IV是合成磷酸氯喹的一种中间体，可用如下路线合成： （1）化合物Ⅰ的分子式是 ，化合物Ⅰ的官能团名称是 。 【答案】（1）C6H6NCl 碳氯键或氯原子、氨基 【解析】（1） 由结构简式可知，的分子式为C6H6NCl，含有的官能团为碳氯键或氯原子、氨基； 【变式1-2】（2025·广东·模拟预测）有机物线VIII是一种人工合成激素，它的一种合成路线如图所示(部分反应条件略)。 已知：①； ②作取代基时，读作甲氧基；Ph代表苯基。 回答下列问题： （1）I的化学名称为 。 （2）III所含官能团的名称为 。 【答案】（1）对甲氧基苯甲醛或4-甲氧基苯甲醛 （2）酮羰基、醚键 【解析】（1）根据题目给出的结构式，Ⅰ含有苯环、醛基和甲氧基，苯环上醛基和甲氧基处于对位位置，根据系统命名法，应命名为4-甲氧基苯甲醛或对甲氧基苯甲醛； （2） 根据题目给出的结构式，Ⅲ含有的官能团是酮羰基和醚键-O-； 考向02 有机物的反应类型 【例2-1】（2025·广东深圳·模拟预测）我国科学家利用铜催化C-O偶联制备间苯氧基苯甲醛(G)，该工艺避免了歧化副反应。反应如下(反应条件略)。 （1）化合物E的官能团名称为： ；此反应的类型为 。 【答案】（1）羟基 取代反应 【解析】（1）由结构简式可知，E的官能团为羟基；由分析可知，E与F发生取代反应生成G和溴化氢； 【例2-2】（2025·广东中山·模拟预测）有机化合物K作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。 已知：i、。 ⅱ、。 (ⅲ)酯基和羰基均为吸电子基团，可以使位极性增强，易断裂。 （1）E→F的反应类型 。 【答案】（1）取代反应 【解析】（1） E()与CH3COOC2H5反应生成F()的反应类型是取代反应。 常见有机反应类型总结 反应类型 特点 具体类型 反应举例 取代 反应 原子或原子团被其他原子或原子团代替 烷烃的卤代 CH4+Cl2CH3Cl+HCl 苯环上的取代 +Br2+HBr↑ +HO—NO2(浓)+H2O +HO—SO3H 酯化反应 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 卤代烃、酯、酰胺的水解反应(多糖、双糖、蛋白质水解) CH3CH2Cl+NaOHC2H5OH+NaCl +H2O+CH3CH2OH +NaOHCH3COONa+C2H5OH RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑ 醇与卤化氢(HX)的反应 C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O 加成反应 含双键或三键或苯环的不饱和碳原子变饱和 碳碳双键、三键 的加成 CH2CH2+HClCH3—CH2Cl CH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2 苯环的加成 +3H2 醛、酮的加成 +H2 CH3CHO+H2CH3CH2OH +H—CN 消去反应 生成双键 或三键 醇的消去反应 C2H5OHCH2CH2↑+H2O 卤代烃的 消去反应 C2H5Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O 加聚反应 含碳碳双键或三键,相互加成并聚合生成高分子化合物 碳碳双键的加聚 nCH2CH2CH2—CH2 nCH2CH—OOCCH3 碳碳三键的加聚 CHCH 共轭双键的加聚 nCH2CH—CHCH2 CH2—CHCH—CH2 缩聚反应 聚合得到高分子的同时生成小分子 生成酯基的缩聚 n+n +(2n-1)H2O nHO—CH2—COOH+ (n-1)H2O 氨基酸的缩聚 nH2N—CH2—COOH+(n-1)H2O 酚醛树脂的生成 n+nHCHO+(n-1)H2O 有机氧 化反应 “加氧”或 “去氢” 催化氧化 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O22CH3COOH 碳碳双键被酸性 KMnO4溶液氧化 RCHCH2R—COOH+CO2↑ +R″COOH 苯的同系物被 酸性KMnO4 溶液氧化 醛基的氧化 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 有机还 原反应 “加氢”或 “去氧” 醛、酮的还原 CH3CHO+H2 CH3CH2OH 硝基被还原 为氨基 +3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O 【变式2-1】（2025·广东惠州·三模）化合物是一种抗过敏药物，其合成路线如图： 回答下列问题： （1）化合物A的名称 ，化合物C中含氧官能团名称 。 （2）对化合物C，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 可反应的试剂，条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 加成反应 ② 溶液，加热 【答案】（1）丙烯 (酮)羰基，酯基 （2）催化剂，加热 或 取代反应(水解反应) 【解析】（1）化合物A的名称丙烯，化合物C中含氧官能团名称(酮)羰基，酯基。 （2） 化合物C为；①含碳碳双键，在催化剂，加热条件下发生加成反应，生成；②含酯基，在溶液，加热条件下发生取代反应(水解反应)，生成或； 【变式2-2】（2025·广东广州·三模）H是合成某药物的中间体，一种合成H的路线如下： 回答下列问题： （1）B的名称为 ，H中含氧官能团的名称为 。 （2）根据化合物B的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① Na ② 氧化反应 【答案】（1）环己醇 (酮)羰基、酯基 （2） 置换反应 Cu、、加热 【解析】（1）B的名称为环己醇，H中含氧官能团的名称为(酮)羰基、酯基； （2）B含有羟基，与Na反应生成，属于置换反应；B含有羟基，在Cu、、加热条件下发生催化氧化生成； 考向03 有机物的结构、性质与推断 【例3-1】（2025·广东广州·模拟预测）化合物是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物C中的官能团名称是 。 （2）化合物D的分子式为 。 （3）关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．反应①的过程中，有键的断裂与形成 B．反应②的原子利用率为100% C．化合物中碳原子采取、杂化 D．化合物中含有2个手性碳原子 （4）对化合物A，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 取代反应 【答案】（1）羰基(或酮基)、羟基 （2） （3）BC （4）浓硫酸，加热 消去反应 乙酸、浓硫酸，加热 【解析】（1）根据C的结构简式，可知其含有的官能团名称为羰基(或酮基)、羟基。 （2）根据分析可知，D的分子式为C9H14O3。 （3）A．反应①中，断裂O-H键和C-H键，均为σ键，形成的C=O双键中有π，即无π键断裂，A错误； B．反应②是醛基与甲醛在OH-条件下的加成反应，反应物原子全部进入产物，原子利用率100%，B正确； C．化合物E中，酯基结构中连接氧的碳原子和酮羰基碳均为sp2杂化，其余碳原子为饱和碳，是sp3杂化，C正确； D．根据分析可知化合物F的结构简式为，根据结构简式可知其有3个手性碳原子，D错误； 故答案选BC。 （4）由A的结构简式可知，A中含有醇羟基官能团，据此分析此题：A中的醇羟基在浓硫酸、加热条件下，发生消去反应，脱去-OH和邻位C原子上的H，形成碳碳双键，对应题中产物结构；醇羟基与乙酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，属于取代反应，-OH被-OOCCH3取代；故答案为浓硫酸、加热，消去反应，乙酸、浓硫酸、加热，。 【例3-2】（2025·广东深圳·三模）布洛芬(Ⅳ)是一种非甾体抗炎药，具有镇痛、解热和抗炎的作用。以金属氢化物(如)为还原剂代替锌汞齐作催化剂可实现绿色合成布洛芬，其合成工艺路线如图所示。 （1）化合物Ⅰ的分子式为 。化合物Ⅳ中官能团的名称为 ，化合物Ⅱ的某种同分异构体含有苯环，能与溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱图上只有4组峰，写出其中一种化合物的结构简式： 。 （2）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．化合物Ⅰ中存在“头碰头”形成的键 B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有非极性共价键的断裂与形成 C．化合物Ⅲ属于卤代烃，难溶于水。 D．化合物Ⅲ中，碳原子采取和杂化，并且存在手性碳原子 （3）对于化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 取代反应 【答案】（1） 羧基 (或) （2）CD （3）NaOH醇溶液、加热 消去反应 NaOH水溶液、加热 【解析】（1） 化合物Ⅰ的结构简式为，其分子式为；化合物Ⅳ中官能团的名称为羧基；观察结构可知，化合物Ⅱ中含氧官能团的名称为羟基；化合物Ⅱ的某种同分异构体含有苯环，能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且核磁共振氢谱图上只有4组峰，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体为、； （2）A．“头碰头”形成的σ键，化合物I中含有羰基，存在“肩并肩”形成的键，故A错误； B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，羰基转化为，有极性共价键的断裂与极性键的形成，没有非极性的形成，故B错误； C．化合物Ⅲ中溴原子连接烃基，属于卤代烃，故C正确； D．化合物Ⅳ中，双键、苯环中碳原子采取杂化，饱和碳原子采取杂化，羧基连接的碳原子连接4个不同的原子或原子团，属于手性碳原子，故D正确； 答案为CD； （3）对于化合物Ⅲ，含有碳溴键且溴原子连接的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子； ①在NaOH醇溶液、加热条件下可以发生消去反应生成； ②可以在NaOH水溶液、加热条件下发生取代反应生成； 1.根据反应现象推断 反应现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 酸性KMnO4 溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子) 遇氯化铁 溶液显紫色 含有酚羟基 生成银镜或 砖红色沉淀 可能含有醛基或甲酸酯基 与Na反应 产生H2 可能含有羟基或羧基 加入NaHCO3 溶液产生CO2 含有羧基 加入饱和溴水 产生白色沉淀 含有酚羟基 2.根据反应条件推断反应物或生成物所含的官能团 反应条件 思考方向 Cl2、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、FeBr3(Fe) 苯或苯的同系物发生苯环上的取代 饱和溴水 酚取代、醛氧化 溴水或溴的 CCl4溶液 碳碳双键、碳碳三键的加成 H2、Ni作 催化剂、加热 碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成 O2、Cu或Ag作 催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化 酸性KMnO4 溶液或酸性 K2Cr2O7溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化 [Ag(NH3)2]OH/△ 或新制的 Cu(OH)2/△ 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化 NaOH 溶液、加热 卤代烃水解、酯水解、酰胺水解等 NaOH的 醇溶液、加热 卤代烃的消去 浓硫酸、加热 醇消去、醇酯化 浓硝酸、 浓硫酸、加热 苯环上的取代 稀硫酸、加热 酯水解、二糖和多糖等水解 稀硫酸(H+) 羧酸盐、苯酚钠酸化 氢卤酸(HX)、加热 醇取代反应 3.根据化学计量关系推断有机物中官能团的数目 （1） （2）2—OH(醇、酚、羧酸)H2 （3）2—COOHCO2,—COOHCO2 （4）RCH2OHCH3COOCH2R Mr 　　Mr+42 （5）RCOOHRCOOC2H5 Mr Mr+28 4.根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置 （1）由消去反应的产物可确定—OH或—X的大致位置。 （2）由取代产物的种类可确定碳骨架结构。 （3）若醇能被氧化为醛或羧酸:含—CH2OH结构;若醇能被氧化为酮:含结构;若醇不能被催化氧化:含结构。 （4）由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定或 —C≡C—的位置。 （5）由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物中含—OH和—COOH,并根据酯环的大小,确定—OH与—COOH的相对位置。 【变式3-1】（2025·广东珠海·一模）化合物V是一种重要的免疫增强剂，工业上可以进行如下路线的合成： （1）化合物Ⅰ的名称为 。 （2）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物Ⅴ中存在3个手性碳原子 B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有π键的断裂与形成 C．由化合物Ⅱ到Ⅲ以及由Ⅳ到Ⅴ的转化过程，反应类型相同 D．化合物Ⅴ中N原子的杂化方式为杂化 （3）对化合物Ⅴ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 催化氧化反应 【答案】（1）苯甲醛 （2） BC （3）浓硫酸、加热 消去反应 O、Cu、加热 【解析】（1） 由结构简式知，化合物Ⅰ名称为苯甲醛。 （2）A．化合物Ⅴ中存在2个手性碳原子（*标示），A项错误； B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，醛基首先加成生成羟基，羟基消去形成碳碳双键，故有π键的断裂与形成，B项正确； C．由化合物Ⅱ到Ⅲ为还原反应；Ⅳ到Ⅴ为还原反应，反应类型相同，C项正确； D．化合物Ⅴ中氨基氮为sp3杂化，D项错误； 故选BC； （3） ①Ⅴ中含有羟基，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成碳碳双键得到； ②Ⅴ中含有羟基，也可以在铜催化加热条件下，被氧气氧化为酮羰基得到； 【变式3-2】（2025·广东·二模）一种生物质基乙醛催化合成高端稽细化工品对甲基苯甲醛的绿色路线如下(虚线框部分)。 （1）化合物ⅲ的分子式为 ，其官能团的名称为 。 （2）关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．纤维素和葡萄糖均属于糖类，且都是纯净物 B．化合物i在铜的催化下被O2氧化成ⅱ，涉及σ键的断裂和π键的生成 C．化合物iv和v的分子中均存在手性碳原子，且手性碳原子的数量相同 D．化合物v到vi的转化中存在碳原子的杂化方式由sp3到sp2的转变 （3）对化合物ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 银氨溶液，加热 ② 加成反应 【答案】（1）C4H6O 碳碳双键、醛基 （2）BD （3）CH3CH=CHCOONH4 氧化反应 Br2的四氯化碳溶液 或H2，催化剂、加热CH3CH2CH2CH2OH 【解析】（1） 化合物ⅲ为，分子式为C4H6O，其官能团的名称为：碳碳双键、醛基。 （2）A．纤维素和葡萄糖均属于糖类，葡萄糖属于纯净物，但纤维素属于混合物，A不正确； B．化合物i(乙醇)在铜的催化下被O2氧化成ⅱ(乙醛)，涉及C-H、O-Hσ键的断裂和碳氧π键的生成，B正确； C．化合物iv()分子中不含有手性碳原子，v()分子中与甲基相连的六元环上碳原子为手性碳原子，C不正确； D．化合物v()到vi()的转化中，环上形成4个σ键的碳原子发生sp3杂化，六元环转化为苯环后，此两个碳原子发生sp2杂化，从而实现sp3杂化向sp2杂化的转变，D正确； 故选BD。 （3） 化合物ⅲ为，-CHO可被银氨溶液氧化为-COONH4，发生氧化反应；与溴的四氯化碳溶液或氢气(催化剂、加热)作用，可发生加成反应。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 银氨溶液，加热 CH3CH=CHCOONH4 氧化反应 ② Br2的四氯化碳溶液 (或H2，催化剂、加热) (CH3CH2CH2CH2OH) 加成反应 考向04 同分异构体的书写 【例4-1】（2025·广东深圳·二模）以化合物Ⅰ为原料，利用代谢工程和合成生物学技术可实现苯乙烯的绿色合成，进而制各种高级芳醇，合成路线如图(微生物酶、部分反应条件略)。 已知： （1）化合物Ⅰ的分子式为 ；其中，含氮官能团的名称为 。 （2）对化合物Ⅱ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a b 酯化反应 （3）反应②的化学方程式可表示为：，化合物Z为 。 （4）化合物Ⅳ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：3，其结构简式为 (写一种)。 【答案】（1） 氨基 （2），催化剂，△ 加成反应 ，浓硫酸，加热 (选用其他醇，且对应酯的结构简式书写正确均可) （3） （4）或 【解析】（1）由化合物Ⅰ的结构简式，得其分子式为；其中，含氮官能团的名称为氨基； （2）Ⅱ中碳碳双键在催化剂、加热条件下，和氢气加成生成，即反应类型为加成反应； Ⅱ中含有羧基，和甲醇等物质在浓硫酸催化、加热条件下发生酯化反应生成酯：(选用其他醇，且对应酯的结构简式书写正确均可)； （3）结合质量守恒，反应②的化学方程式可表示为：，生成物Ⅲ分子中少了1个碳原子2个氧原子，则化合物Z为：； （4） 化合物Ⅳ中除苯环外含有2个碳、1个氧、1个不饱和度，其同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：3，则应该含有甲基；若含有2个取代基，则会含有甲基、醛基，且结构对称，为；若含有1个取代基，则含有酮羰基，为-COCH3，结构为；故其结构简式为或； 【例4-2】（2025·广东惠州·一模）化合物H是脯氨醇酶抑制剂，其合成路线如下： （1）化合物A的分子式为 ，化合物B的官能团名称为 。 （2）X的分子式为C2H3OCl，X的结构简式为 。 （3）化合物Y是化合物B的同分异构体，能与NaHCO3反应，核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2：1，Y的结构简式为 (写一种)。 【答案】（1）C8H10O 酯基 （2） （3）或 【解析】（1）通过A的结构可知其分子式为C8H10O，化合物B的官能团名称为酯基； （2）对比A、B的结构，结合X的分子式C2H3OCl可推知X的结构简式为； （3）化合物Y是化合物B的同分异构体，能与NaHCO3反应，说明Y中含有羧基，核磁共振氢谱有4组峰，说明有4种氢原子，峰面积之比为6：3：2：1，说明4种氢所含氢原子的个数为6、3、2、1，可推出 Y的结构简式为或； 限定条件的同分异构体书写技巧 （1）确定碎片:明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎么样。解读限制条件,从性质联想结构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。 （2）组装分子:要关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构,有无对称性。化学特征包括核磁共振氢谱等。 （3）解题思路。 结构 要求 (邻甲基苯甲酸) ①属于芳香族化合物; ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜; ③能与NaOH溶液反应 第一步:确定有机物的类别,找出该有机物常见的类别异构体(可以结合不饱和度) 技巧:原题有机物属于羧酸类,与羟基醛、酯互为类别异构体 第二步:结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤) 项目 与银氨溶液反应 与NaOH溶液反应 备注 注意细节乃做题制胜法宝 羧酸 × √ — 羟基醛 √ 苯酚　√ 醇羟基与NaOH溶液不反应,但酚羟基可以 酯 甲酸酯　√ √ 酯与银氨溶液不反应,但甲酸酯可以 综上所述,符合本题条件的有两大类:①羟基醛[(酚)—OH,—CHO];②甲酸酯(—OOCH) 第三步:按类别去找,方便快捷不出错 ①若为羟基醛[(酚)—OH,—CHO],则还剩余一个碳原子,分两种情况讨论: 若苯环有两个侧链,此时—CH2—只能和醛基一起,有邻、间、对3种; 若苯环有三个侧链,则为—OH、—CHO、—CH3,苯环连接三个不同的取代基共有10种。 ②若为甲酸酯(—OOCH):则用—OOCH取代甲苯上的氢原子,共4种。 共3+10+4=17(种) 【变式4-1】（2025·广东清远·二模）化合物Ⅶ是一种重要的药物合成中间体，该物质的合成路线如下： 已知：EtOH为乙醇。 回答下列问题： （1）化合物Ⅳ的名称为 ，化合物V中所含官能团名称是 。 （2）化合物Ⅳ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，能够发生银镜反应，不能发生水解反应，其结构简式为 。 【答案】（1）苯乙酸 酯基 （2） 【解析】（1）化合物Ⅳ的官能团是羧基，名称为：苯乙酸。根据分析可知，化合物Ⅴ中所含官能团名称是酯基。 （2）化合物Ⅳ的同分异构体能够发生银镜反应，说明含有醛基，不能发生水解反应说明不含酯基，有四种类型的氢原子，所以符合条件的同分异构体的结构简式为：。 【变式4-2】（2025·广东茂名·二模）、和不饱和化合物发生反应的路径如下图所示（反应条件略）。 （1）化合物ii的名称是 。 （2）化合物v的分子式为 ，其同分异构体能发生银镜反应的有 种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为 。 【答案】（1）丙醛 （2） 2 【解析】（1）化合物ii的结构简式为CH3CH2CHO，名称是丙醛； （2）化合物v的结构简式为CH3CH2COCH3，分子式为C4H8O，其同分异构体能发生银镜反应说明含有醛基，有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO，共2种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为(CH3)2CHCHO。 考向05 合成路线的分析与设计 【例5-1】（2025·广东广州·一模）应用光化学催化和烯还原酶的光生物催化一体化技术，可实现化合物Ⅳ的合成，示意图如图(反应条件略)： （1）化合物Ⅰ的分子式为 。化合物Ⅱ的官能团名称为 。 （2）化合物Ⅴ为Ⅲ的同分异构体，能够发生银镜反应，在核磁共振氢谱图上只有3组峰，峰面积之比为2：2：1，Ⅴ的结构简式为 ，其名称为 。 （3）关于上述由化合物Ⅰ到Ⅳ的转化及相关物质，下列说法正确的有 ___________ (填字母)。 A．有π键的断裂与形成 B．有C—Br键的断裂与C—C键的形成 C．存在C原子杂化方式的改变，没有手性碳原子形成 D．化合物Ⅳ可形成分子间氢键，也可以形成分子内氢键 （4）对化合物Ⅳ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ①    ② 取代反应 （5）以化合物Ⅱ为唯一有机原料，合成化合物。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②相关步骤涉及氧化反应，其有机反应物为 (写结构简式)。 ③若相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】（1）C9H10 酮羰基 （2）BrCH2CH2CHO 3﹣溴丙醛 （3）BD （4）浓硫酸、加热 消去反应 浓硫酸、加热 —COO— （5）HOCH2CH(CH3)OH+2CH3COOH+2H2O CH2=CHCH3 BrCH2CHBrCH3+2NaOHHOCH2CH(OH)CH3+2NaBr 【分析】 II发生取代反应生成III，III与I发生反应生成，与水反应生成IV。 【解析】（1）化合物Ⅰ的分子中C、H原子个数依次是9、10，分子式为C9H10；化合物Ⅱ的官能团名称为酮羰基； （2）化合物Ⅴ为Ⅲ的同分异构体，能够发生银镜反应，说明含有醛基，在核磁共振氢谱图上只有3组峰，峰面积之比为2：2：1，说明含有三种氢原子且氢原子的个数之比为2：2：1，结构简式为BrCH2CH2CHO，名称为3﹣溴丙醛； （3）A．生成Ⅳ的过程中有π键的断裂，没有π键的形成，故A错误； B．反应时Ⅲ中C—Br键的断裂、Ⅳ中有C—C键的形成，故B正确； C．Ⅰ中采用sp2杂化的碳原子在Ⅳ中采用sp3杂化，所以有碳原子杂化方式的改变，Ⅳ中连接醇羟基的碳原子为手性碳原子，故C错误； D．化合物Ⅳ羟基可形成分子间氢键，也可以形成分子内氢键，故D正确； 故答案为：BD； （4）①Ⅳ在浓硫酸作催化剂、加热的条件下发生醇羟基的消去反应，反应类型是消去反应； ②中醇羟基能和乙酸发生酯化反应生，反应条件是浓硫酸作催化剂、加热条件； （5） 以CH3COCH3为唯一有机原料合成化合物，可由CH3COOH和HOCH2CH(CH3)OH发生酯化反应得到，HOCH2CH(CH3)OH可由BrCH2CHBrCH3发生水解反应得到，BrCH2CHBrCH3可由CH2=CHCH3和溴发生加成反应得到，CH2=CHCH3可由CH3CH(OH)CH3发生消去反应得到，丙酮和氢气发生加成反应生成CH3CH(OH)CH3，CH2=CHCH3被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2和CH3COOH：； ①最后一步的化学方程式为HOCH2CH(CH3)OH+2CH3COOH+2H2O； ②相关步骤涉及氧化反应，其有机反应物为CH2=CHCH3； ③若相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为BrCH2CHBrCH3+2NaOHHOCH2CH(OH)CH3+2NaBr。 【例5-2】（2025·广东·一模）利用化合物vii合成轮胎橡胶的粘合剂间苯二酚甲醛树脂，可解决轮胎生产过程中的环保问题。合成vii的路线如下(加料顺序、反应条件略)。 （1）化合物ii的分子式为 ，化合物vi的名称为 。 （2）反应①中，1分子化合物i与2分子x反应生成化合物ii，原子利用率为100%。已知x为链状烃，则x的结构简式为 。 （3）化合物y为v的同分异构体，可与溶液发生显色反应，核磁共振氢谱上峰面积之比为，y的结构简式为 (写一种)。 （4）根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 氧化反应(生成有机产物) （5）关于上述合成路线中相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．反应④中有键和键的断裂 B．反应⑤中有σ键的断裂和形成 C．化合物iv易溶于水，因为其能与水分子形成氢键 D．化合物vii中碳原子均采取杂化，分子中仅含1个手性碳原子 （6）以1-戊烯和间苯二酚为含碳原料，利用反应⑤的原理，合成化合物viii。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为间苯二酚和 (写结构简式)。 ②若相关步骤涉及卤代烃制烯烃，则其化学方程式为 (注明反应条件)。 ③从1-戊烯出发，第一步的化学方程式为 (写一个即可，注明反应条件)。 【答案】（1） 苯乙烯或乙烯基苯 （2） （3）或 （4），浓硫酸、加热 酯化反应或取代反应 ，加热或酸性溶液 或 （5）BC （6） 或 【分析】 本题在题目信息的指引下，按顺序思考即可。如由合成，考虑题中所给信息“原子利用率为100%” 可知该反应可能是加成反应，而非取代等反应类型；再看信息“1分子化合物i与2分子x反应生成化合物ii，已知x为链状烃”，则可以判断x的结构简式为CH3-CH=CH2。反应②、③的原理题目中没有要求，反应④通过对比反应前后结构简式的变化，可以判断出该反应是醇在浓硫酸、加热条件下发生的消去反应。同理，可以判断反应⑤为加成反应。 【解析】（1）化合物ii的分子式为C12H18；化合物vi的命名如果以苯环为母体，则可命名为乙烯基苯，如果以链烃为母体，可命名为苯乙烯。 （2）结合题中反应信息，“原子利用率为100%” 可初步判断该反应是加成反应，信息“1分子化合物i与2分子x反应生成化合物ii，已知x为链状烃”，则可以判断x的结构简式为CH3-CH=CH2。 （3）化合物y为v的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，可知在y中含有结构酚羟基，再对比v的组成，可以判断在苯环上还需要再补上两个碳原子，且不增加不饱和度。存在两种可能，一是乙基，也可能是两个甲基。根据题目信息“核磁共振氢谱上峰面积之比为 6:2:1:1”考虑至少有6个氢原子“等效”，想到应该在苯环上加上两个位置对称的甲基，于是符合条件的化合物y的两种可能结构为：或。 （4） 结合化合物v的官能团——醇羟基（—OH）的化学性质，可知由生成的反应试剂、条件是：CH3COOH ，浓硫酸、加热，反应类型为酯化反应或取代反应；如果发生氧化反应，常见有两种方式，一种是催化氧化，所需反应试剂和反应条件为：Cu、O2，加热，所得生成物为：；另一种是使用酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂，既可以使醇羟基被氧化，也可以氧化与苯环直接相连的碳氢键，氧化的产物为。 （5）A．观察反应④的特点，发现它是醇的消去反应，反应过程中断裂C-O键和C-H键，O-H键未发生断裂，A错误； B．观察反应⑤的特点，发现它是苯环上与羟基邻对位的碳氢键断裂与碳碳双键发生的加成反应，在苯环有有C-H σ键的断裂和C—Cσ键的形成，B正确； C．根据题意“化合物iv易溶于水”是已知结论，要求对其进行解释，观察该分子的结构特点，发现羟基是亲水基团，因为其能与水分子形成氢键，C正确； D．化合物vii中苯环上碳原子均采取 sp2 杂化，另外两个碳原子采用sp3杂化，这两个碳原子中与苯环相连的碳原子为手性碳原子，D错误； 答案选BC。 （6） 对比反应物1-戊烯和间苯二酚与生成物viii的结构特点，判断该合成路线先加成、消去以调整碳碳双键位置，然后再发生加成反应，合成过程为或 。 ①根据以上分析，最后一步反应中，有机反应物为间苯二酚和； ②若相关步骤涉及卤代烃制烯烃，则其化学方程式为：。 ③从1-戊烯出发，第一步的化学方程式为： 或。 1.有机合成中官能团的转变 （1）原则 基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染;产品易于分离、产率较高;合成线路简捷,操作简便,能耗低,易于实现 （2）官能团的引入 引入官能团 有关反应 羟基(—OH) 烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯的水解 碳卤键() 烷烃、苯及其同系物与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代 碳碳双键() 某些醇或卤代烃的消去、炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 醛基(—CHO) RCH2OH(伯醇)的氧化、羟醛缩合、烯烃(臭氧)的氧化等 羧基(—COOH) 醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化 酯基() 酯化反应 （3）官能团的消除 ①通过加成或氧化消除不饱和键(如碳碳双键、碳碳三键等) ②通过还原或氧化等消除醛基(—CHO) ③通过取代、消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH) ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、卤素原子 （4）官能团的改变 ①通过官能团之间的衍变关系改变 如:醇醛羧酸 ②通过某些化学方法改变官能团个数或位置 如:CH3CH2OH→CH2CH2→XCH2CH2X→HOCH2CH2OH, CH3CH2CHCH2→CH3CH2CHXCH3→CH3CHCHCH3 ③有机合成中常见官能团的保护 A.酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,在氧化前用NaOH(Na2CO3)溶液先转化为酚钠,后酸化重新转化为酚或在氧化其他基团前用碘甲烷(CH3I)先转化为苯甲醚,后用氢碘酸酸化重新转化为酚,即或 B.碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,后再利用消去反应转变为碳碳双键 C.氨基(—NH2)的保护:氨基易被氧化,在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺,然后再水解转化为氨基,即,或先用盐酸转化为盐酸盐,再用NaOH溶液重新转化为氨基 D.醛基的保护:醛基易被氧化,在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护,即 2.常考的成环反应 类型 反应 举例 成环 反应 脱水反应 (不属于基本有 机反应类型) 生成内酯 +H2O 二元酸与 二元醇形成酯 ++2H2O 生成醚 +H2O 第尔斯-阿尔德反应 3.苯环上的定位效应 （1）邻、对位定位基。 当苯环上已有烷烃基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或 —X(X为Cl、Br、I)基团时,新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。 （2）间位定位基。 当苯环上已有—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3基团时,新引入的取代基一般在原有取代基的间位。 如:+HNO3+H2O。 4.有机物碳骨架的构建 项目 反应特点 举例 延长碳链 醛、酮与格氏试剂反应 CH3CHO 卤代烃与氰化物的取代 R—ClR—CNR—COOH 醛、酮与HCN的加成 CH3CHO 羟醛缩合(常用) 2CH3CHO 烷基化(苯环上引入烷基) +R—Cl+HCl 酰基化(苯环上引入酰基) ++HCl 缩短碳链 羧酸盐脱羧减少一个碳原子 +NaOHRH+Na2CO3 烯烃氧化,双键断裂 R1—CHCH—R2R1CHO+R2CHO 苯的同系物被氧化 5.有机合成的解题技能 【变式5-1】（24-25高三上·广东深圳·阶段练习）一种电催化二元醇与合成环状碳酸酯的方法广泛应用于电池电解液领域，其一种机理如图所示(加料顺序、反应条件略)： 已知：化合物iii、iv和均为带电粒子。 回答下列问题： （1）化合物i的名称是 。 （2）化合物v的分子式为 ；化合物X是化合物v的同分异构体，满足下列条件的化合物X的结构简式为 。 a．化合物X是五元环状化合物            b．化合物X最多能与金属钠反应 c．不存在两个羟基连接在同一个碳原子上 （3）关于题图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______(填选项字母)。 A．反应②是电解过程中在阳极区发生的反应 B．化合物i和ii中C的杂化方式均相同 C．化合物v和vi均有对映异构体 D．反应⑤的另一生成物易溶于水 （4）根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新有机物结构 反应类型 ① ② Cu，O2，热 （5）以化合物ii和苯乙烯为有机原料合成化合物vii()，基于你设计的合成路线回答(无机试剂任选)： ①第一步反应的化学方程式为 。 ②最后一步反应的化学方程式为 。 【答案】（1）1，2-丙二醇 （2） （3）CD （4）浓硫酸，加热 消去反应 氧化反应 （5） 【分析】 和发生反应生成，与CO2反应生成，与CH3I反应生成，脱去一分子CH3OH生成，以此解答； 【解析】（1）结合醇的命名原则，主链有三个碳原子，两个羟基分别在1号和2号碳上，化合物i()的名称为1，2-丙二醇； （2）一个化合物V()分子中有5个碳原子，4个氧原子，不饱和度为1，分子式为；化合物X是化合物v的同分异构体，满足下列条件：a．化合物X是五元环状化合物，用去1个不饱和度，b．化合物X最多能与金属钠反应，说明羟基的个数为4，c．不存在两个羟基连接在同一个碳原子上，则符合条件的X的结构简式为； （3）A．反应②中生成，为还原反应，在电解池阴极区进行，A项错误； B．化合物i（）中所有碳原子均为杂化，化合物ii（CH3CN）中，甲基碳为杂化，氰基碳为杂化，B项错误； C．如图所示，化合物v()、vi()中均存在手性碳，均有对映异构体，C项正确； D．根据反应⑤所给反应物和生成物的结构可推测该反应为 ，另一生成物为甲醇，能与水形成分子间氢键、易溶于水，D项正确； 故选CD； （4） 根据化合物v()的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基且羟基所连碳上有氢，羟基所连邻位碳原子上连有氢原子，在浓硫酸、加热条件下，可以发生消去反应；在Cu、O2，加热条件下可以发生催化氧化生成； （5）以化合物ii()和苯乙烯为有机原料，合成化合物ⅶ()，结合题目所给的路线信息，可推出合成路线如下(部分反应条件省略)： ，①第一步反应的化学方程式为； ②最后一步反应的化学方程式为； 【变式5-2】卡龙酸是一种医药中间体，主要用于蛋白酶抑制剂的合成。以下是卡龙酸的一种合成路线(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构) （1）A的名称为 。 （2）C中官能团的名称为 ，D的结构简式为 。 （3）根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a ① -CH2OH ② b ③ ④ 加成反应 （4）关于E→F的反应，下列说法正确的有_______。 A．反应过程中，有C-Cl键和C-H键的断裂 B．该反应的原子利用率为100% C．E分子中碳原子的杂化类型为sp3和sp2 D．F分子中存在3个手性碳原子 （5）由G生成卡龙酸的第一步方程式为 。 （6）写出满足下列条件的B的同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示有3组峰，峰面积之比为4：3：1 （7）参考上述合成路线，以苯甲醇和某种短链炔类化合物为有机原料，设计合成的路线 。 【答案】（1）丙酮 （2）碳碳双键，羟基 （3）NaOH水溶液，加热 取代反应 溴水 （4）AC （5）+2NaOH+C2H5OH+H2O （6） （7） 【分析】 丙酮和乙炔发生加成反应生成(CH3)2C(OH)C≡CH，根据C的分子式知，(CH3)2C(OH)C≡CH和氢气发生加成反应生成C为(CH3)2C(OH)CH=CH2，根据D的分子式知，C发生消去反应生成D为，D和HCl发生加成反应生成(CH3)2C=CHCH2Cl，根据G的分子式知，F发生氧化反应生成G为，G发生水解反应然后酸化生成卡龙酸。 【解析】（1）根据结构简式，A的名称为丙酮； （2）C为(CH3)2C(OH)CH=CH2，官能团的名称为碳碳双键，羟基；根据分析，D的结构简式为； （3）化合物E为(CH3)2C=CHCH2Cl，含有氯原子，在氢氧化钠水溶液加热条件下，发生取代反应，引入羟基；含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，引入溴原子：； （4）A．反应过程中，碳碳双键断裂，形成新的碳环，生成了F和氯化氢，有C-Cl键和C-H键的断裂，A正确； B．反应过程中还生成了氯化氢，该反应的原子利用率不是100%，B错误； C．E分子中单键碳原子的杂化类型为sp3，碳碳双键碳原子的杂化类型为sp2，C正确； D．手性碳原子连接4个各不相同的原子或基团，F分子中存在2个手性碳原子：，D错误； 故选AC； （5）由G生成卡龙酸的第一步是水解反应，方程式为+2NaOH+C2H5OH+H2O； （6）B为(CH3)2C(OH)C≡CH，同分异构体满足下列条件： ①能发生银镜反应，说明含有醛基； ②核磁共振氢谱显示有3组峰，峰面积之比为，说明结构为高度对称的结构，只有环状结构符合要求，结构简式为； （7）苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，苯甲醛与丙炔发生加成反应得到，再与氢气加成反应制得，合成路线为： 。 1．（2025·广东·高考真题）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 （1）化合物1a中含氧官能团的名称为 。 （2）①化合物2a的分子式为 。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共 种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有_______。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C．在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 （4）一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中 。 （5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。 ②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 （6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a为反应物。 【答案】（1）醛基 （2） 5 （3）AB （4）丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移 （5） 酯化反应 （6） 【分析】 根据题干信息，1a和2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，再和3a发生取代反应得到主产物，两分子1a发生醛基的加成反应得到副产物5a，据此解答。 【解析】（1）由其结构简式可知，化合物1a中含氧官能团的名称为醛基； （2）①化合物2a是苯乙烯，的分子式为； ②化合物Ⅰ的分子式为，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异构体有、、、、，共计5种； （3） A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a、2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，该过程存在键断裂，随后与3a发生取代反应脱去1分子HBr生成4a，该过程存在键形成，A正确； B．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a分子中，存在手性碳原子，如图：，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为杂化，共计20个，B正确； C．在5a分子中，苯环内有大键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子是手性碳原子，C错误； D．化合物5a与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a含有酮羰基，不是苯酚的同系物，D错误； 故选AB； （4）丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰； α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，面积之比为3：2； 故氢谱变化：丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移； （5）比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应； ①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应，则第一步反应为羧酸中的取代反应引入溴，化学方程式为； ②第二步与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应； ③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应，生成，再与发生取代反应得到； （6）结合化合物Ⅲ的结构简式，将其断键，左侧表示1a基团，右侧是3a基团，则需要合成Ⅲ的还差，即合成流程是1a与先发生1，4加成反应，生成，再与3a发生取代反应得到目标产物。 2．（2023·广东·高考真题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：    （1）化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。 （2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。 （3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 消去反应 b 氧化反应(生成有机产物) （4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。 A．反应过程中，有键和键断裂 B．反应过程中，有双键和单键形成 C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 （5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】（1）   (或  或  ) 戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷) （2）或氧气 （3）浓硫酸，加热 、，加热(或酸性溶液)     (或  ) （4）CD （5）  和     ↑ 【分析】 ①  与HBr加热发生取代反应生成  ，②乙烯在催化剂作用下氧化生成  ，③  与  发生开环加成生成  ，④  发生取代反应生成  ，⑤  与  及CO反应生成  。 【解析】（1） 化合物i  的分子式为。  不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为  (或含醛基时为  或含圆环是为  )，其名称为戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)。故答案为：；  (或  或  )；戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)； （2） 反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为，②乙烯在催化剂作用下氧化生成  ，y为或氧气。故答案为：或氧气； （3） 根据化合物V  的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成  ，与羟基相连的碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成  ，或酸性溶液中氧化生成  ，见下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 浓硫酸，加热    消去反应 b 、，加热(或酸性溶液)   (或  ) 氧化反应(生成有机产物) 故答案为：浓硫酸，加热；  ；、，加热(或酸性溶液)；  (或  )； （4）A． 从产物中不存在键和键可以看出，反应过程中，有键和键断裂，故A正确； B． 反应物中不存在双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中单键，所以反应过程中，有双键和单键形成，故B正确； C． 反应物i  中，氧原子采取杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误； D． 属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的键，故D错误； 故答案为：CD； （5） 以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成  ，与HI反应合成  ，最后根据反应⑤的原理，  与乙醇、CO合成化合物ⅷ。 (a)最后一步反应中，有机反应物为  和。故答案为：  和； (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。故答案为：； (c)从苯出发，第一步的化学方程式为    ↑。故答案为：    ↑。 3．（2022·广东·高考真题）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。 （1）化合物I的分子式为 ，其环上的取代基是 (写名称)。 （2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。 序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型 ① 加成反应 ② 氧化反应 ③ （3）化合物IV能溶于水，其原因是 。 （4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为 。 （5）化合物VI有多种同分异构体，其中含  结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。 （6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。 写出VIII的单体的合成路线 (不用注明反应条件)。 【答案】（1）C5H4O2 醛基 （2）-CHO O2 -COOH -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反应(取代反应) （3）Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键 （4）乙烯 （5）2    （6）   【解析】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基，故答案为：C5H4O2；醛基； （2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH，故答案为：-CHO；O2；-COOH； ③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯，故答案为：-COOH；CH3OH；- COOCH3；酯化反应(取代反应)； （3）化合物Ⅳ中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水，故答案为：Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键； （4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola反应得到2molV，则a的分子式为C2H4，为乙烯，故答案为：乙烯； （5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有  ，则符合条件的同分异构体有  和  ，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为  ，故答案为：  ； （6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为  ，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是  ，  发生题干Ⅳ→V的反应得到  ，  还原为  ，再加成得到  ，  和  发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为  ，故答案为：  。 4．（2021·广东·高考真题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)： 已知： （1）化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。 （2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为 。 （3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为 。 （4）反应②③④中属于还原反应的有 ，属于加成反应的有 。 （5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一种的结构简式： 。 条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。 （6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线 (需注明反应条件)。 【答案】 （酚）羟基、醛基 C18H15OP ② ②④ 10 【解析】（1）根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、醛基； （2）反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15OP； （3）已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为； （4）还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原反应，其中反应②④为加成反应； （5）化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，由于该分子共有4个氧原子，不可能再含有羧基和酯基，说明除1个羧基外还含有1个酚羟基，能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应，能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基，这说明一定还含有1个醇羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子且不含手性碳原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH和，则 如果-COOH、酚-OH相邻，有4种排列方式； 如果-COOH、酚-OH相间，有4种排列方式； 如果-COOH、酚-OH相对，有2种排列方式，所以符合条件的同分异构体有10种，任意一种的结构简式为。 （6）根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后水解反应得到，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为。 5．（2025·福建·高考真题）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂) （1）B中含氧官能团有： 、 。(填名称) （2）理论上，B的核磁共振氢谱有 组峰。 （3）熔点：B C(填“>”“<”或“=”，判断依据是： 。 （4）I的化学方程式为 。 （5）VI中发生的反应类型为 。 （6）Ⅶ中还可能生成J的立体异构体K，补全K的结构简式 。 （7）某药物合成中有反应： 参考该反应，可以设计C+L→F，则L的结构简式为 。C→F反应的原子利用率：以L为反应物 以D为反应物。(填“>”“<”或“=”) 【答案】（1）酯基 酰胺基 （2）7 （3）< 二者均为分子晶体，C中含有的羧基可以形成分子间氢键 （4） （5）加成反应 （6） （7） > 【分析】 对比A()、B()的结构简式可知A与发生取代反应生成B，化合物X为；发生水解反应生成C(),中与D中脱水形成含有酰胺键的E，E先发生加成反应再脱水生成F，F经过一系列反应G，G与发生加成反应生成H，H发生消去反应生成J。 【解析】（1） B的结构简式为，含氧官能团为酯基、酰胺基，故答案为：酯基；酰胺基； （2） B的结构简式为，根据等效氢法可知该物质有7种氢，如图，核磁共振氢谱有7组峰，故答案为：7； （3）二者均为分子晶体，对比B、C的结构，C中含有的羧基可以形成分子间氢键，使其熔点高于B，故答案为：<；二者均为分子晶体，C中含有的羧基可以形成分子间氢键； （4） 根据分析可知化合物X为，A与发生取代反应生成B的化学方程式为，故答案为：； （5）根据分析可知，VI中醛基发生加成反应得到羟基，故答案为：加成反应； （6） J中因碳碳双键存在顺反异构，其异构体K的结构简式为，故答案为：； （7）C为，F为，结合题中信息C+LF，失去1个，L为；C→F反应的原子利用率：以L为反应物一步反应去掉1个得到F，以D为反应物经过两步反应脱去2个得到F，C→F反应的原子利用率：以L为反应物>以D为反应物，故答案为：；>。 6．（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 （1）A→B的反应试剂及条件为 。 （2）B的含有碳氧双键的同分异构体数目为 (不考虑立体异构)。 （3）C的系统命名法的名称为 ，其核磁共振氢谱有 组吸收峰。 （4）D中最多共平面原子数目为 。 （5）E中官能团的名称为 ，含有的手性碳原子数目为 。 （6）E→F的反应类型为 。 （7）G→H的反应方程式为 。 （8）以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成 。 【答案】（1），加热 （2）7 （3）3-甲基丁醛 4 （4）17 （5）羟基 1 （6）取代反应 （7） （8） 【分析】A发生氧化反应生成B，B在一定条件下转化为C，C和在一定条件下生成E，E中羟基被氯原子取代生成F，F中碳氯键转化为羧基生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，据此解答。 【解析】（1）A→B的反应是碳碳双键发生环氧化反应转化为三元环醚，该反应的试剂及条件为，加热； （2）B的分子式为，不饱和度为1，其含有碳氧双键，则其余结构均为饱和结构，可有：、、（只画出了碳骨架，箭头所指碳氧双键的位置），不考虑立体异构，共有7种； （3）C为，母体为丁醛，三号碳原子上有1个甲基，则系统命名法为：3-甲基丁醛；核磁共振氢谱有4组吸收峰，如图：； （4）苯环是平面结构，碳碳双键也是平面结构，单键可以旋转，则苯乙烯中所有原子均可能共面，D分子中相当于苯乙烯苯环上一个氢原子（乙烯基对位）被甲基取代，甲基经过旋转最多可以有1个氢原子处于该平面，故最多有17个原子共平面； （5）由E的结构简式可知，E中官能团的名称为羟基；连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，故E中手性碳原子数目为1，如图：； （6）E→F的反应可以理解为E中羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应； （7）G与乙醇发生酯化反应生成H，化学方程式为：； （8）根据题干E→F→G的一系列反应，可以将羟基转化为羧基，再根据题目已知信息的反应，模仿C+D→E的反应即可得到羟基，故先发生消去反应生成，再与发生已知信息的反应生成，再发生E→F→G的一系列反应，将羟基转化为羧基，具体合成路线是：。 7．（2025·海南·高考真题）药物I的一种合成路线如下： 其中G为 回答问题： （1）A的化学名称为 。 （2）BC反应类型为 。 （3）D的结构简式为 。 （4）E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为 。(写出一种即可)。 （5）G中所含有的官能团名称为 。 （6）E→F的反应方程式为 。 （7）比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线 。 已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②。 【答案】（1）丙酸 （2）取代反应 （3） （4）或 （5）氨基、醚键 （6）+Br2+HBr （7） 【分析】 根据题干信息，由AB发生了取代反应（A中的-OH被-Cl取代），BC发生取代反应（B中的-Cl被取代），C和D的分子式相同为同分异构体，结合E的结构简式和DE的反应条件以及BC的取代过程可知，D的结构简式为：，EF在光照条件下发生的取代反应，苯环侧链亚甲基上的H被溴原子取代，生成F（含-COCHBrCH3），由结构简式可知FH发生取代反应，则G的结构简式为，H与H2发生还原反应，最终生成I。 【解析】（1）A的化学名称为：丙酸。 （2）由分析可知BC的反应类型为：取代反应。 （3） 由分析可知，D的结构简式为：。 （4） E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为，说明其结构高度对称，则X的结构简式为: 或。 （5）结合分析可知，G中所含有的官能团名称：为氨基、醚键。 （6） E→F的反应方程式为：+Br2+HBr。 （7） 结合题干和已知信息，苯酚发生A→F的一系列反应可生成，再发生H→I的反应生成，再经取代反应生成，再经消去和酸化两步合成目标产物，合成路线为：。 8．（2025·广西·高考真题）盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是 。B的结构简式为 。 （2）反应条件X可选择 （填标号）。 a．        b．新制        c．盐酸 （3）F中含氧官能团的名称是 。H生成I的反应类型为 。 （4）在G转化为H的过程中，加入足量三乙胺可提高H的产率，而加入足量乙胺会降低H的产率。H产率变化的原因是 。 （5）符合下列条件的（）的同分异构体共有 种（不考虑立体异构），其中一种的结构简式为 。 ①含4个                    ②含非三元环的环状结构 ③核磁共振氢谱显示有2组峰        ④使酸性溶液褪色 （6）据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线 （用流程图表示，其他无机试剂任选）。 【答案】（1）对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸 （2）c （3）醚键 取代反应 （4）乙基是推电子基团，三乙胺中N原子周围电子云密度大于乙胺，则三乙胺的碱性强于乙胺，能够更好地消耗反应生成的HCl，促进平衡正向移动，提高H的产率，而加入足量乙胺，会和乙胺发生信息反应得到副产物（含酰胺基），降低H的产率 （5）2 或 （6） 【分析】 由图可知，C发生类似FG的反应生成D，由D的结构简式可知C为，对比A、C的结构简式，结合B的分子式可以推知A和B发生取代反应生成C，则B为，D发生还原反应生成E，F和Boc2O发生取代反应生成G，G发生已知信息的反应原理生成H，H和LiOH发生取代反应生成I，E和I经过多步反应生成J，以此解答。 【解析】（1） 由A的结构简式可知，A的化学名称是对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸，由分析可知，B的结构简式为。 （2）由D和E的结构简式可知，D发生还原反应生成E，硝基转化为氨基，反应条件X可选择盐酸，故选c。 （3） 由F的结构简式可知，含氧官能团的名称是醚键。H和LiOH发生取代反应生成I，同时生成CH3CH2OH，化学方程式为：+LiOH +CH3CH2OH。 （4）G发生已知信息的反应原理生成H，G和CO先反应生成，和C2H5OH发生取代反应生成H和HCl，烷基是推电子基团，三乙胺中N原子周围电子云密度大于乙胺，则三乙胺的碱性强于乙胺，能够更好地消耗反应生成的HCl，促进平衡正向移动，提高H的产率，而加入足量乙胺，会和乙胺发生信息反应得到副产物（含酰胺基），降低H的产率。 （5） 的同分异构体满足条件：①含4个；②含非三元环的环状结构；③核磁共振氢谱显示有2组峰，含有2种环境的H原子，说明其是对称的结构，O原子需要参与成环； ④使酸性溶液褪色，说明其中含有碳碳双键；若其中含有四元环，结构简式为；若其中含有五元环，结构简式为；综上所述，满足条件的同分异构体有2种，其中一种的结构简式为或。 （6） 苯先和Cl2发生取代反应生成，和CO在催化剂条件下反应生成，和NaBH4发生还原反应生成，和发生取代反应生成目标产物，合成路线为：。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 7 / 20 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 题型15 有机合成与推断目录 第一部分 题型解码 高屋建瓴，掌握全局 第二部分 考向破译 微观解剖，精细教学 典例引领 方法透视 变式演练 考向01 官能团与有机物的命名 考向02 有机反应的类型 考向03 有机物的结构、性质与推断【重】 考向04 同分异构体的书写【难】 考向05 合成路线的分析与设计【难】 第三部分 综合巩固 整合应用，模拟实战 有机化学综合推断题往往以新药、新材料的合成为背景,以实际问题为任务,以化学知识为工具,联系生产实际和科技成果应用,以框图推断的形式,围绕主要的知识点设置问题,串联多个重要的有机反应而组合成综合题。有时还会引入新信息,涉及知识面广、综合性强、思维容量大,几乎涵盖了有机化学基础的所有主干知识。常考点有有机物的命名、分子式与结构简式的书写、官能团的判断与书写、反应类型及反应条件的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目推断与书写。通过考查自学能力、迁移能力,体现了“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”“科学探究与创新意识”的化学学科核心素养。 考向01 官能团与有机物的命名 【例1-1】（2025·广东中山·模拟预测）有机化合物K作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。 已知：i、。 ⅱ、。 (ⅲ)酯基和羰基均为吸电子基团，可以使位极性增强，易断裂。 （1）A分子含有的官能团名称是 。 【例1-2】（2025·广东·模拟预测）化合物ⅶ是一种合成抗癌药物中间体，其合成路线如图所示： 回答下列问题： （1）化合物ⅱ的名称为 。 1.官能团的辨认与书写 （1）常见官能团的名称与结构、性质。 官能团 结构 性质 碳碳双键 加成、氧化、聚合 碳碳三键 —C≡C— 加成、氧化、聚合 碳卤键 (X表示Cl、Br等) 取代(如CH3CH2X与NaOH水溶液共热生成乙醇)、消去(如CH3CH2X与NaOH醇溶液共热生成乙烯) 醇羟基 —OH 取代、消去、易催化氧化、被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸) 酚羟基 —OH 弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、氧化(如无色的晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 醛基 氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、还原 酮羰基 还原(如在催化加热条件下还原为) 羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸的,乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 酯基 水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解) 醚键 如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇 硝基 —NO2 如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺: 氨基 —NH2 其氮原子上有孤电子对,能够与H+形成配位键,表现碱性 酰胺基 水解(酸性水解生成羧酸和铵盐;碱性水解生成羧酸盐和氨),不能与H2发生加成反应 （2）规范表达。 ①官能团名称书写。 a.找关键词,按要求书写; b.名称不能出现错别字。 ②结构简式不规范:苯环写错、漏“H”多“H”,连接方式不符合习惯。 2.常见有机物的命名 （1）弄清系统命名法中四种字的含义。 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 ③1、2、3……指官能团或取代基的位置。 ④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3…… （2）含苯环的有机物命名。 ①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。 如邻二甲苯或1,2-二甲苯; 间二氯苯或1,3-二氯苯。 ②苯环作取代基,有机物除含苯环外,还含有其他官能团。 如:苯甲醇; 对苯二甲酸或1,4-苯二甲酸。 （3）多官能团物质的命名。 命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先):羧酸>酯>醛>酮>醇>烯,如: 甲基丙烯酸甲酯 邻羟基苯甲酸 或2-羟基苯甲酸 Cl—CH2COOH 氯乙酸 【变式1-1】（2025·广东江门·一模）磷酸氯喹用于治疗疟疾、风湿等疾病。化合物IV是合成磷酸氯喹的一种中间体，可用如下路线合成： （1）化合物Ⅰ的分子式是 ，化合物Ⅰ的官能团名称是 。 【变式1-2】（2025·广东·模拟预测）有机物线VIII是一种人工合成激素，它的一种合成路线如图所示(部分反应条件略)。 已知：①； ②作取代基时，读作甲氧基；Ph代表苯基。 回答下列问题： （1）I的化学名称为 。 （2）III所含官能团的名称为 。 考向02 有机物的反应类型 【例2-1】（2025·广东深圳·模拟预测）我国科学家利用铜催化C-O偶联制备间苯氧基苯甲醛(G)，该工艺避免了歧化副反应。反应如下(反应条件略)。 （1）化合物E的官能团名称为： ；此反应的类型为 。 【例2-2】（2025·广东中山·模拟预测）有机化合物K作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。 已知：i、。 ⅱ、。 (ⅲ)酯基和羰基均为吸电子基团，可以使位极性增强，易断裂。 （1）E→F的反应类型 。 常见有机反应类型总结 反应类型 特点 具体类型 反应举例 取代 反应 原子或原子团被其他原子或原子团代替 烷烃的卤代 CH4+Cl2CH3Cl+HCl 苯环上的取代 +Br2+HBr↑ +HO—NO2(浓)+H2O +HO—SO3H 酯化反应 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 卤代烃、酯、酰胺的水解反应(多糖、双糖、蛋白质水解) CH3CH2Cl+NaOHC2H5OH+NaCl +H2O+CH3CH2OH +NaOHCH3COONa+C2H5OH RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑ 醇与卤化氢(HX)的反应 C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O 加成反应 含双键或三键或苯环的不饱和碳原子变饱和 碳碳双键、三键 的加成 CH2CH2+HClCH3—CH2Cl CH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2 苯环的加成 +3H2 醛、酮的加成 +H2 CH3CHO+H2CH3CH2OH +H—CN 消去反应 生成双键 或三键 醇的消去反应 C2H5OHCH2CH2↑+H2O 卤代烃的 消去反应 C2H5Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O 加聚反应 含碳碳双键或三键,相互加成并聚合生成高分子化合物 碳碳双键的加聚 nCH2CH2CH2—CH2 nCH2CH—OOCCH3 碳碳三键的加聚 CHCH 共轭双键的加聚 nCH2CH—CHCH2 CH2—CHCH—CH2 缩聚反应 聚合得到高分子的同时生成小分子 生成酯基的缩聚 n+n +(2n-1)H2O nHO—CH2—COOH+ (n-1)H2O 氨基酸的缩聚 nH2N—CH2—COOH+(n-1)H2O 酚醛树脂的生成 n+nHCHO+(n-1)H2O 有机氧 化反应 “加氧”或 “去氢” 催化氧化 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O22CH3COOH 碳碳双键被酸性 KMnO4溶液氧化 RCHCH2R—COOH+CO2↑ +R″COOH 苯的同系物被 酸性KMnO4 溶液氧化 醛基的氧化 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 有机还 原反应 “加氢”或 “去氧” 醛、酮的还原 CH3CHO+H2 CH3CH2OH 硝基被还原 为氨基 +3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O 【变式2-1】（2025·广东惠州·三模）化合物是一种抗过敏药物，其合成路线如图： 回答下列问题： （1）化合物A的名称 ，化合物C中含氧官能团名称 。 （2）对化合物C，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 可反应的试剂，条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 加成反应 ② 溶液，加热 【变式2-2】（2025·广东广州·三模）H是合成某药物的中间体，一种合成H的路线如下： 回答下列问题： （1）B的名称为 ，H中含氧官能团的名称为 。 （2）根据化合物B的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① Na ② 氧化反应 考向03 有机物的结构、性质与推断 【例3-1】（2025·广东广州·模拟预测）化合物是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物C中的官能团名称是 。 （2）化合物D的分子式为 。 （3）关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．反应①的过程中，有键的断裂与形成 B．反应②的原子利用率为100% C．化合物中碳原子采取、杂化 D．化合物中含有2个手性碳原子 （4）对化合物A，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 取代反应 【例3-2】（2025·广东深圳·三模）布洛芬(Ⅳ)是一种非甾体抗炎药，具有镇痛、解热和抗炎的作用。以金属氢化物(如)为还原剂代替锌汞齐作催化剂可实现绿色合成布洛芬，其合成工艺路线如图所示。 （1）化合物Ⅰ的分子式为 。化合物Ⅳ中官能团的名称为 ，化合物Ⅱ的某种同分异构体含有苯环，能与溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱图上只有4组峰，写出其中一种化合物的结构简式： 。 （2）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．化合物Ⅰ中存在“头碰头”形成的键 B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有非极性共价键的断裂与形成 C．化合物Ⅲ属于卤代烃，难溶于水。 D．化合物Ⅲ中，碳原子采取和杂化，并且存在手性碳原子 （3）对于化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 取代反应 1.根据反应现象推断 反应现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 酸性KMnO4 溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子) 遇氯化铁 溶液显紫色 含有酚羟基 生成银镜或 砖红色沉淀 可能含有醛基或甲酸酯基 与Na反应 产生H2 可能含有羟基或羧基 加入NaHCO3 溶液产生CO2 含有羧基 加入饱和溴水 产生白色沉淀 含有酚羟基 2.根据反应条件推断反应物或生成物所含的官能团 反应条件 思考方向 Cl2、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、FeBr3(Fe) 苯或苯的同系物发生苯环上的取代 饱和溴水 酚取代、醛氧化 溴水或溴的 CCl4溶液 碳碳双键、碳碳三键的加成 H2、Ni作 催化剂、加热 碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成 O2、Cu或Ag作 催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化 酸性KMnO4 溶液或酸性 K2Cr2O7溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化 [Ag(NH3)2]OH/△ 或新制的 Cu(OH)2/△ 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化 NaOH 溶液、加热 卤代烃水解、酯水解、酰胺水解等 NaOH的 醇溶液、加热 卤代烃的消去 浓硫酸、加热 醇消去、醇酯化 浓硝酸、 浓硫酸、加热 苯环上的取代 稀硫酸、加热 酯水解、二糖和多糖等水解 稀硫酸(H+) 羧酸盐、苯酚钠酸化 氢卤酸(HX)、加热 醇取代反应 3.根据化学计量关系推断有机物中官能团的数目 （1） （2）2—OH(醇、酚、羧酸)H2 （3）2—COOHCO2,—COOHCO2 （4）RCH2OHCH3COOCH2R Mr 　　Mr+42 （5）RCOOHRCOOC2H5 Mr Mr+28 4.根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置 （1）由消去反应的产物可确定—OH或—X的大致位置。 （2）由取代产物的种类可确定碳骨架结构。 （3）若醇能被氧化为醛或羧酸:含—CH2OH结构;若醇能被氧化为酮:含结构;若醇不能被催化氧化:含结构。 （4）由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定或 —C≡C—的位置。 （5）由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物中含—OH和—COOH,并根据酯环的大小,确定—OH与—COOH的相对位置。 【变式3-1】（2025·广东珠海·一模）化合物V是一种重要的免疫增强剂，工业上可以进行如下路线的合成： （1）化合物Ⅰ的名称为 。 （2）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物Ⅴ中存在3个手性碳原子 B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有π键的断裂与形成 C．由化合物Ⅱ到Ⅲ以及由Ⅳ到Ⅴ的转化过程，反应类型相同 D．化合物Ⅴ中N原子的杂化方式为杂化 （3）对化合物Ⅴ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 催化氧化反应 【变式3-2】（2025·广东·二模）一种生物质基乙醛催化合成高端稽细化工品对甲基苯甲醛的绿色路线如下(虚线框部分)。 （1）化合物ⅲ的分子式为 ，其官能团的名称为 。 （2）关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．纤维素和葡萄糖均属于糖类，且都是纯净物 B．化合物i在铜的催化下被O2氧化成ⅱ，涉及σ键的断裂和π键的生成 C．化合物iv和v的分子中均存在手性碳原子，且手性碳原子的数量相同 D．化合物v到vi的转化中存在碳原子的杂化方式由sp3到sp2的转变 （3）对化合物ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 银氨溶液，加热 ② 加成反应 考向04 同分异构体的书写 【例4-1】（2025·广东深圳·二模）以化合物Ⅰ为原料，利用代谢工程和合成生物学技术可实现苯乙烯的绿色合成，进而制各种高级芳醇，合成路线如图(微生物酶、部分反应条件略)。 已知： （1）化合物Ⅰ的分子式为 ；其中，含氮官能团的名称为 。 （2）对化合物Ⅱ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a b 酯化反应 （3）反应②的化学方程式可表示为：，化合物Z为 。 （4）化合物Ⅳ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：3，其结构简式为 (写一种)。 【例4-2】（2025·广东惠州·一模）化合物H是脯氨醇酶抑制剂，其合成路线如下： （1）化合物A的分子式为 ，化合物B的官能团名称为 。 （2）X的分子式为C2H3OCl，X的结构简式为 。 （3）化合物Y是化合物B的同分异构体，能与NaHCO3反应，核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2：1，Y的结构简式为 (写一种)。 限定条件的同分异构体书写技巧 （1）确定碎片:明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎么样。解读限制条件,从性质联想结构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。 （2）组装分子:要关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构,有无对称性。化学特征包括核磁共振氢谱等。 （3）解题思路。 结构 要求 (邻甲基苯甲酸) ①属于芳香族化合物; ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜; ③能与NaOH溶液反应 第一步:确定有机物的类别,找出该有机物常见的类别异构体(可以结合不饱和度) 技巧:原题有机物属于羧酸类,与羟基醛、酯互为类别异构体 第二步:结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤) 项目 与银氨溶液反应 与NaOH溶液反应 备注 注意细节乃做题制胜法宝 羧酸 × √ — 羟基醛 √ 苯酚　√ 醇羟基与NaOH溶液不反应,但酚羟基可以 酯 甲酸酯　√ √ 酯与银氨溶液不反应,但甲酸酯可以 综上所述,符合本题条件的有两大类:①羟基醛[(酚)—OH,—CHO];②甲酸酯(—OOCH) 第三步:按类别去找,方便快捷不出错 ①若为羟基醛[(酚)—OH,—CHO],则还剩余一个碳原子,分两种情况讨论: 若苯环有两个侧链,此时—CH2—只能和醛基一起,有邻、间、对3种; 若苯环有三个侧链,则为—OH、—CHO、—CH3,苯环连接三个不同的取代基共有10种。 ②若为甲酸酯(—OOCH):则用—OOCH取代甲苯上的氢原子,共4种。 共3+10+4=17(种) 【变式4-1】（2025·广东清远·二模）化合物Ⅶ是一种重要的药物合成中间体，该物质的合成路线如下： 已知：EtOH为乙醇。 回答下列问题： （1）化合物Ⅳ的名称为 ，化合物V中所含官能团名称是 。 （2）化合物Ⅳ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，能够发生银镜反应，不能发生水解反应，其结构简式为 。 【变式4-2】（2025·广东茂名·二模）、和不饱和化合物发生反应的路径如下图所示（反应条件略）。 （1）化合物ii的名称是 。 （2）化合物v的分子式为 ，其同分异构体能发生银镜反应的有 种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为 。 考向05 合成路线的分析与设计 【例5-1】（2025·广东广州·一模）应用光化学催化和烯还原酶的光生物催化一体化技术，可实现化合物Ⅳ的合成，示意图如图(反应条件略)： （1）化合物Ⅰ的分子式为 。化合物Ⅱ的官能团名称为 。 （2）化合物Ⅴ为Ⅲ的同分异构体，能够发生银镜反应，在核磁共振氢谱图上只有3组峰，峰面积之比为2：2：1，Ⅴ的结构简式为 ，其名称为 。 （3）关于上述由化合物Ⅰ到Ⅳ的转化及相关物质，下列说法正确的有 ___________ (填字母)。 A．有π键的断裂与形成 B．有C—Br键的断裂与C—C键的形成 C．存在C原子杂化方式的改变，没有手性碳原子形成 D．化合物Ⅳ可形成分子间氢键，也可以形成分子内氢键 （4）对化合物Ⅳ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ①    ② 取代反应 （5）以化合物Ⅱ为唯一有机原料，合成化合物。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②相关步骤涉及氧化反应，其有机反应物为 (写结构简式)。 ③若相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。 【例5-2】（2025·广东·一模）利用化合物vii合成轮胎橡胶的粘合剂间苯二酚甲醛树脂，可解决轮胎生产过程中的环保问题。合成vii的路线如下(加料顺序、反应条件略)。 （1）化合物ii的分子式为 ，化合物vi的名称为 。 （2）反应①中，1分子化合物i与2分子x反应生成化合物ii，原子利用率为100%。已知x为链状烃，则x的结构简式为 。 （3）化合物y为v的同分异构体，可与溶液发生显色反应，核磁共振氢谱上峰面积之比为，y的结构简式为 (写一种)。 （4）根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 氧化反应(生成有机产物) （5）关于上述合成路线中相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．反应④中有键和键的断裂 B．反应⑤中有σ键的断裂和形成 C．化合物iv易溶于水，因为其能与水分子形成氢键 D．化合物vii中碳原子均采取杂化，分子中仅含1个手性碳原子 （6）以1-戊烯和间苯二酚为含碳原料，利用反应⑤的原理，合成化合物viii。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为间苯二酚和 (写结构简式)。 ②若相关步骤涉及卤代烃制烯烃，则其化学方程式为 (注明反应条件)。 ③从1-戊烯出发，第一步的化学方程式为 (写一个即可，注明反应条件)。 1.有机合成中官能团的转变 （1）原则 基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染;产品易于分离、产率较高;合成线路简捷,操作简便,能耗低,易于实现 （2）官能团的引入 引入官能团 有关反应 羟基(—OH) 烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯的水解 碳卤键() 烷烃、苯及其同系物与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代 碳碳双键() 某些醇或卤代烃的消去、炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 醛基(—CHO) RCH2OH(伯醇)的氧化、羟醛缩合、烯烃(臭氧)的氧化等 羧基(—COOH) 醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化 酯基() 酯化反应 （3）官能团的消除 ①通过加成或氧化消除不饱和键(如碳碳双键、碳碳三键等) ②通过还原或氧化等消除醛基(—CHO) ③通过取代、消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH) ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、卤素原子 （4）官能团的改变 ①通过官能团之间的衍变关系改变 如:醇醛羧酸 ②通过某些化学方法改变官能团个数或位置 如:CH3CH2OH→CH2CH2→XCH2CH2X→HOCH2CH2OH, CH3CH2CHCH2→CH3CH2CHXCH3→CH3CHCHCH3 ③有机合成中常见官能团的保护 A.酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,在氧化前用NaOH(Na2CO3)溶液先转化为酚钠,后酸化重新转化为酚或在氧化其他基团前用碘甲烷(CH3I)先转化为苯甲醚,后用氢碘酸酸化重新转化为酚,即或 B.碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,后再利用消去反应转变为碳碳双键 C.氨基(—NH2)的保护:氨基易被氧化,在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺,然后再水解转化为氨基,即,或先用盐酸转化为盐酸盐,再用NaOH溶液重新转化为氨基 D.醛基的保护:醛基易被氧化,在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护,即 2.常考的成环反应 类型 反应 举例 成环 反应 脱水反应 (不属于基本有 机反应类型) 生成内酯 +H2O 二元酸与 二元醇形成酯 ++2H2O 生成醚 +H2O 第尔斯-阿尔德反应 3.苯环上的定位效应 （1）邻、对位定位基。 当苯环上已有烷烃基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或 —X(X为Cl、Br、I)基团时,新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。 （2）间位定位基。 当苯环上已有—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3基团时,新引入的取代基一般在原有取代基的间位。 如:+HNO3+H2O。 4.有机物碳骨架的构建 项目 反应特点 举例 延长碳链 醛、酮与格氏试剂反应 CH3CHO 卤代烃与氰化物的取代 R—ClR—CNR—COOH 醛、酮与HCN的加成 CH3CHO 羟醛缩合(常用) 2CH3CHO 烷基化(苯环上引入烷基) +R—Cl+HCl 酰基化(苯环上引入酰基) ++HCl 缩短碳链 羧酸盐脱羧减少一个碳原子 +NaOHRH+Na2CO3 烯烃氧化,双键断裂 R1—CHCH—R2R1CHO+R2CHO 苯的同系物被氧化 5.有机合成的解题技能 【变式5-1】（24-25高三上·广东深圳·阶段练习）一种电催化二元醇与合成环状碳酸酯的方法广泛应用于电池电解液领域，其一种机理如图所示(加料顺序、反应条件略)： 已知：化合物iii、iv和均为带电粒子。 回答下列问题： （1）化合物i的名称是 。 （2）化合物v的分子式为 ；化合物X是化合物v的同分异构体，满足下列条件的化合物X的结构简式为 。 a．化合物X是五元环状化合物            b．化合物X最多能与金属钠反应 c．不存在两个羟基连接在同一个碳原子上 （3）关于题图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______(填选项字母)。 A．反应②是电解过程中在阳极区发生的反应 B．化合物i和ii中C的杂化方式均相同 C．化合物v和vi均有对映异构体 D．反应⑤的另一生成物易溶于水 （4）根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新有机物结构 反应类型 ① ② Cu，O2，热 （5）以化合物ii和苯乙烯为有机原料合成化合物vii()，基于你设计的合成路线回答(无机试剂任选)： ①第一步反应的化学方程式为 。 ②最后一步反应的化学方程式为 。 【变式5-2】卡龙酸是一种医药中间体，主要用于蛋白酶抑制剂的合成。以下是卡龙酸的一种合成路线(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构) （1）A的名称为 。 （2）C中官能团的名称为 ，D的结构简式为 。 （3）根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a ① -CH2OH ② b ③ ④ 加成反应 （4）关于E→F的反应，下列说法正确的有_______。 A．反应过程中，有C-Cl键和C-H键的断裂 B．该反应的原子利用率为100% C．E分子中碳原子的杂化类型为sp3和sp2 D．F分子中存在3个手性碳原子 （5）由G生成卡龙酸的第一步方程式为 。 （6）写出满足下列条件的B的同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示有3组峰，峰面积之比为4：3：1 （7）参考上述合成路线，以苯甲醇和某种短链炔类化合物为有机原料，设计合成的路线 。 1．（2025·广东·高考真题）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 （1）化合物1a中含氧官能团的名称为 。 （2）①化合物2a的分子式为 。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共 种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有_______。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C．在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 （4）一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中 。 （5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。 ②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 （6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a为反应物。 2．（2023·广东·高考真题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：    （1）化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。 （2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。 （3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 消去反应 b 氧化反应(生成有机产物) （4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。 A．反应过程中，有键和键断裂 B．反应过程中，有双键和单键形成 C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 （5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 3．（2022·广东·高考真题）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。 （1）化合物I的分子式为 ，其环上的取代基是 (写名称)。 （2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。 序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型 ① 加成反应 ② 氧化反应 ③ （3）化合物IV能溶于水，其原因是 。 （4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为 。 （5）化合物VI有多种同分异构体，其中含  结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。 （6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。 写出VIII的单体的合成路线 (不用注明反应条件)。 4．（2021·广东·高考真题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)： 已知： （1）化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。 （2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为 。 （3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为 。 （4）反应②③④中属于还原反应的有 ，属于加成反应的有 。 （5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一种的结构简式： 。 条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。 （6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线 (需注明反应条件)。 5．（2025·福建·高考真题）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂) （1）B中含氧官能团有： 、 。(填名称) （2）理论上，B的核磁共振氢谱有 组峰。 （3）熔点：B C(填“>”“<”或“=”，判断依据是： 。 （4）I的化学方程式为 。 （5）VI中发生的反应类型为 。 （6）Ⅶ中还可能生成J的立体异构体K，补全K的结构简式 。 （7）某药物合成中有反应： 参考该反应，可以设计C+L→F，则L的结构简式为 。C→F反应的原子利用率：以L为反应物 以D为反应物。(填“>”“<”或“=”) 6．（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 （1）A→B的反应试剂及条件为 。 （2）B的含有碳氧双键的同分异构体数目为 (不考虑立体异构)。 （3）C的系统命名法的名称为 ，其核磁共振氢谱有 组吸收峰。 （4）D中最多共平面原子数目为 。 （5）E中官能团的名称为 ，含有的手性碳原子数目为 。 （6）E→F的反应类型为 。 （7）G→H的反应方程式为 。 （8）以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成 。 7．（2025·海南·高考真题）药物I的一种合成路线如下： 其中G为 回答问题： （1）A的化学名称为 。 （2）BC反应类型为 。 （3）D的结构简式为 。 （4）E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为 。(写出一种即可)。 （5）G中所含有的官能团名称为 。 （6）E→F的反应方程式为 。 （7）比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线 。 已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②。 8．（2025·广西·高考真题）盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是 。B的结构简式为 。 （2）反应条件X可选择 （填标号）。 a．        b．新制        c．盐酸 （3）F中含氧官能团的名称是 。H生成I的反应类型为 。 （4）在G转化为H的过程中，加入足量三乙胺可提高H的产率，而加入足量乙胺会降低H的产率。H产率变化的原因是 。 （5）符合下列条件的（）的同分异构体共有 种（不考虑立体异构），其中一种的结构简式为 。 ①含4个                    ②含非三元环的环状结构 ③核磁共振氢谱显示有2组峰        ④使酸性溶液褪色 （6）据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线 （用流程图表示，其他无机试剂任选）。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 7 / 20 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $