内容正文:
专题2 有机物的结构与分类
第二单元 有机化合物的分类与命名
第2课时 有机化合物的命名
教学目标
1、 掌握烷烃系统命名法的核心步骤,能准确命名含简单支链的烷烃。
2、 理解烯烃、炔烃、苯的同系物的命名规则,能对典型有机物正确命名。
3、 能识别并纠正有机化合物命名中的常见错误,初步掌握卤代烃、醇、羧酸、酯的简单命名。
重点和难点
烷烃的系统命名法;常见有机物的命名方法。
◆知识点一 习惯命名法(普通命名法)
烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名,碳原子数后加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
1、碳原子数≤10,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;碳原子数>10,用中文数字表示。如C5H12叫戊烷;如C14H30叫十四烷。
2、碳原子数相同时,用“正”、“异”、“新”等来区别。为了区分同分异构体,“正”表示直链,“异”表示具有结构的异构体,“新”表示具有结构的异构体。
如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为:
CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷、 异戊烷、 新戊烷。
对简单的醇,CH3CH2CH2—OH命名为正丙醇,(CH3)2CH2—OH命名为异丙醇,(CH3)3CCH2—OH命名为新戊醇。
即学即练
1.下列有机物的命名正确的是
A.、二乙醚 B.、丁烯
C.、正戊醇 D.、对二甲苯
【答案】D
【详解】A.二乙醚的结构简式为,故A错误;
B.烯烃命名时,要选含官能团的最长的碳链为主链,从离官能团最近的一端给主链上的碳原子编号,并表示出官能团的位置,故此烯烃的名称为1-丁烯,故B错误;
C.醇的命名是选含有羟基的最长碳链为主链,命名2,2-二甲基-1-丙醇,故C错误;
D.此有机物中的两个甲基在苯环的对位,故为对二甲苯,故D正确;
故答案选D。
2.下列化学用语或图示正确的是
A.异丙基的结构简式:
B.分子的球棍模型:
C.激发态原子的轨道表示式:
D.键形成的轨道重叠示意图:
【答案】A
【详解】A.异丙基为3个碳且含2个甲基的烷基,结构简式:,A正确;
B.氧中心O原子的价层电子对数为:,属于sp2杂化,有1个孤电子对,臭氧为V形分子,球棍模型为:,B错误;
C.K能层只有1个能级1s,不存在1p能级,C错误;
D.p-pπ键形成的轨道重叠示意图为:,D错误;
故选A。
◆知识点二 系统命名法
1、烷烃的系统命名步骤
(1)选母体(主链)。选择分子中包含碳原子数最多的碳链为主链,按主链中碳原子数目采用天干或中文数字命名为某烷。
(2)编序号。以靠近支链的一端开始编号;当两个相同支链离两端主链相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简。
(3)写名称。
①将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的名称前面用阿拉伯数字注明其在主链位置,并在数字与名称之间用短线隔开;
②如果主链上有相同的支链,将支链合并,用中文数字表示支链的个数;两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。如的名称为2,3-二甲基己烷。
③有多种支链,按照“次序规则”,按取代基大小顺序年后列出支链。
例如:命名为2,3-二甲基戊烷,命名为2,4-二甲基己烷。
2、烯烃、炔烃和其他衍生物的命名步骤
(1)选主链,定名称:将含官能团的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”或“某醇”或“某醛”等。
(2)近官能团,定号位:从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)官能团,合并算:用阿拉伯数字标明官能团的位置(如是双键或叁键,只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示官能团的数目。
(4)几种常见有机物及系统名称。
CH2==CH—CH2—CH3 1-丁烯 1,3-丙二醇
2-乙基-1,3-丁二烯
3、环状化合物的命名
(1)以环作为母体,环的侧链作为取代基。
(2)若有多个取代基,可对环编号或用邻、间、对来表示。
(3)从官能团连接的碳原子开始编号。
(4)几种常见的含有脂环或苯环的有机物的结构和名称。
环戊烷 甲基环己烷 邻二甲苯(或1,2-二甲苯)
间二甲苯(或1,3-二甲苯) 对苯二酚(或1,4-苯二酚)
即学即练
1.下列有机物命名正确的是
A.2-乙基丙烷 B.3-甲基-3-乙基戊烷
C.2-甲基-2-丙烯 D.2,3,3-三甲基丁烷
【答案】B
【详解】A.2-乙基丙烷的主链选择错误,丙烷主链仅3个碳,乙基作为取代基会导致主链实际为5个碳,正确命名应为3-甲基戊烷,A错误;
B.3-甲基-3-乙基戊烷的主链正确(戊烷),取代基位置编号最小,中文命名顺序正确,B正确;
C.2-甲基-2-丙烯的命名错误,丙烯双键只能在1号碳和2号碳之间,取代基在2号位时应命名为2-甲基-1-丙烯或简写为2-甲基丙烯,C错误;
D.2,3,3-三甲基丁烷的编号方向错误,从另一侧编号可使取代基位置更小,正确命名应为2,2,3-三甲基丁烷,D错误;
故答案选B。
2.(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH(CH3)C(C2H5)2CH3的名称为
A.3,4,6,6,7-五甲基-3-乙基辛烷 B.2,3,3,5,6-甲基-6-乙基辛烷
C.3,5,5,6-四甲基-2,2-二乙基庚烷 D.2,3,3,5,6-五甲基-6-乙基辛烷
【答案】D
【详解】先将题中有机物结构简式展开为带有短线的结构简式,以便于确定支链的类型及其在主链上的位置,可以将其变形为,根据烷烃系统命名规则,其名称为2,3,3,5,6-五甲基-6-乙基辛烷,D正确;
故答案选D。
3.下列关于有机物的命名正确的是
A.1,5-二甲苯 B.2-甲基-4-戊醇
C.2,2,3-三甲基丁烷 D.2-甲基-3-丁烯
【答案】C
【详解】A.苯环取代基编号应使位置之和最小,1,5-二甲苯不符合此规则,的正确命名应为1,3-二甲苯(间二甲苯),A错误;
B.醇的命名需使羟基位置最小。若羟基在4号位,主链编号应从另一端开始,使羟基位于更小位置(如2号位),的正确命名应为4-甲基-2-戊醇,B错误;
C.丁烷主链正确,取代基位置2,2,3()满足最低系列原则(总和7),且无更优主链选择,C正确;
D.烯烃双键位置应最小,3-丁烯应从另一端编号为1-丁烯,的正确命名应为3-甲基-1-丁烯,D错误;
故选C。
一、烷烃的命名
1、习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃
(1)根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单的烷烃的命名,称为“某烷”
(2)碳原子数在10以内的,从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上的用汉字数字表示;如:C3H8叫丙烷,C17H36叫十七烷
(3)当碳原子数相同时,存在同分异构体时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等,如:C5H12叫戊烷,C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为:正戊烷()、异戊烷()、新戊烷()
2、系统命名法
(1)选主链,称“某烷”:最长、最多定主链 (选主链的原则:优先考虑长→等长时考虑支链最多)
①选定分子中最长的碳链作为主链,并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”,支链作为取代基。如:
应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示,称为“己烷”
②如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链,则选择含支链较多的那条碳链为主链。如:
主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、c三种方式,其中:a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确
(2)编号位,定支链:(编号位的原则:首先要考虑“近”;同“近”,考虑“简” ;同“近”,考虑“小”)
①选主链中离支链最近的一端开始编号,用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,使支链获得最小的编号,以确定支链的位置。即:首先要考虑“近”,如:
②若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即:同“近”,考虑“简” 。如:
③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其它支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即:同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如:
方式一的位号和为2+3+5=10
方式二的位号和为2+4+5=11,10<11
所以方式一正确
(3)写名称:按“取代基位次-取代基名称-母体名称”的顺序书写
格式:位号-支链名-位号-支链名某烷
①取代基,写在前,标位置,短线连:将支链名称写在主链名称的前面,并用阿拉伯数字注明支链位置,数字与支链名称之间用一短线隔开
如:命名为:2-甲基丁烷
②不同基,简到繁:如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,把复杂的写在后面
如:命名为:4-甲基-3-乙基庚烷
③相同基,合并算:如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二”、“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开
如:命名为2,3-二甲基己烷
特别提醒
1、表示取代基位号的阿拉伯数字“2,3,4......”等数字相邻时,必须用“,”相隔,不能用“、”
2、名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“—”隔开
3、若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面
实践应用
1.下列化学用语或图示表达正确的是
A.乙烯分子中的σ键示意图:
B.的电子式:
C.的名称为2,3,5,四甲基乙基己烷
D.基态砷原子的简化电子排布式为
【答案】A
【详解】A.原子间通过“头碰头”形成σ键,单键均为σ键,双键中含有1个σ键,乙烯的结构简式为,碳原子采用杂化,C-H为键、C=C中含有1个键,键角大约120°,故A正确;
B.过氧化钙由钙离子和过氧根离子构成,其电子式为,故B错误;
C.是烷烃,最长的碳链有6个碳原子,离取代基最近的一端编号,取代基的位次和最小,其名称为2,2,4,四甲基乙基己烷,故C错误;
D.基态砷原子的核外电子排布式为,简化电子排布式为,故D错误;
故选A。
2.下列有机物的命名错误的是
A.:2-甲基丁醛
B.:2-丁醇
C.:2,3,4,4-四甲基己烷
D.:苯甲酸
【答案】A
【详解】A .分子中含有醛基的最长碳链为4个碳原子,醛基上的碳原子为1号碳原子,故正确的命名为3-甲基丁醛,A项错误;
B.最长碳链含有4个C,羟基在2号C上,该有机物的名称为2-丁醇,B项正确;
C.单键可旋转,故该烷烃主链上有6个碳原子,根据烷烃的系统命名可知,该烷烃的名称为2,3,4,4-四甲基己烷,C项正确;
D.分子中含有羧基,名称为苯甲酸,D项正确。
3.下列化学用语或图示正确的是
A.的电子式:
B.的化学名称:2-乙基戊烷
C.的球棍模型:
D.基态Cr原子的价层电子轨道表示式:
【答案】C
【详解】A.的电子式:,A错误;
B.主链有6个碳原子,3号碳原子上连有1个甲基,化学名称:3−甲基己烷,B错误;
C.为直线形结构,原子半径大于原子,因此球棍模型为,C正确;
D.基态原子的电子排布式为,价电子为,价层电子轨道表示式为,D错误;
故答案选C。
二、烯烃和炔烃的命名
1、命名方法:烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名相似,即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键或三键,编号时起始点必须离双键或三键最近
2、命名步骤
(1)选主链,称某烯(某炔):将含有双键或三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔” (如:下面虚线框内为主链)
(2)编号位,定支链:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小,以确定双键(三键)、支链的位次
(3)按规则,写名称:取代基位次-取代基名称-双键位次-某烯(炔)
①用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)
②若为多烯烃(炔烃),则用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数
5,5,6-三甲基-2-庚烯
2-甲基-2,4-己二烯
4-甲基-3-乙基-1-戊炔
实践应用
1.下列化学用语表示正确的是
A.羟基的电子式:
B.的名称:2-甲基-3-丁烯
C.的空间填充模型:
D.聚丙烯的结构简式:
【答案】A
【详解】A.羟基为中性基团,羟基中氧原子最外层有7个电子(含1个未成对电子),A正确;
B.该有机物主链为4个碳的烯烃,双键位于1号碳,甲基位于3号碳,正确名称为3-甲基-1-丁烯,B错误;
C.CCl4中Cl原子半径大于C原子,空间填充模型中Cl的球应比C大,图示应为,C错误;
D.聚丙烯由丙烯(CH2=CH-CH3)加聚而成,结构简式应为,D错误;
故选A。
2.下列化学用语表达错误的是
A.氯仿的分子式:
B.次氯酸钠的电子式:
C.分子的球棍模型:
D.的化学名称:3-甲基-1-戊烯
【答案】A
【详解】A.氯仿的分子式为,A错误;
B.次氯酸钠中钠离子与次氯酸根之间是离子键,电子式为:,B正确;
C.分子的空间构型为三角锥形,其球棍模型为,C正确;
D.主链上有5个碳原子,碳碳双键在1、2号碳原子上,根据系统命名法,其名称为:3-甲基-1-戊烯,D正确;
故选A。
3.下列有机物的系统命名正确的是
A.甲基丁烷 B.甲基乙基戊烷
C.甲基丁烯 D.甲基戊炔
【答案】C
【详解】A.2,3-甲基丁烷的名称中取代基个数未写出,正确的名称为:2,3-二甲基丁烷,故A错误;
B.3-甲基-2-乙基戊烷名称中主碳链选错,正确名称为:3,4-二甲基己烷,故B错误;
C.3-甲基-1-丁烯符合系统命名法,故C正确;
D.2-甲基-4-戊炔名称中的主碳链起点选错,根据碳碳三键官能团编号最小原则,正确名称为:4-甲基-2-戊炔,故D错误;
故选:C。
考点一 烷烃的命名
【例1】下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是
A.聚丙烯的结构简式:
B.分子的空间填充模型:
C.的系统命名:2-甲基-4-乙基戊烷
D.的电子式:
【答案】B
【详解】A.聚丙烯的结构简式为,故A错误;
B.甲烷是正四面体结构,碳原子半径大于氢原子半径,分子的空间填充模型:,B正确;
C.主链有6个碳原子,的名称为2,4-二甲基己烷,故C错误;
D.是共价化合物,电子式为,故D错误;
选B。
解题要点
1、最长、最多定主链
(1)选择最长的碳链作为主链。
(2)当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如图所示,应选A为主链。
2、编位号要遵循“近”、“简”、“小”的原则
(1)首先考虑“近”:以离支链较近的主链一端为起点编号。
(2)同“近”考虑“简”:有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置时,则从较简单的支链一端开始编号,如
(3)同“近”、同“简”,考虑“小”:若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号。如
3、写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“—”连接。如
命名为:2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。
以2,3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的系统命名可如图所示:
【变式1-1】下列有机物的命名正确的是
A.:2,3,三甲基乙基戊烷
B.;2,二甲基丁炔
C.:乙基丁烯
D.;新戊烷
【答案】D
【详解】A.:最长碳链6个碳,第2、3个碳上各有一个甲基,第4个碳上有两个甲基,系统命名为2,3,四甲基己烷,A错误;
B.:碳碳叁键在第1个碳,第3个碳上有2个甲基,系统命名为3,3-二甲基-1-丁炔,B错误;
C.:含碳碳双键的最长碳链有5个碳,第3个碳上有一个甲基,系统命名为甲基戊烯,C错误;
D.:根据习惯命名法可知,该有机物为新戊烷,D正确;
答案选D。
【变式1-2】下列化学用语或图示表达错误的是
A.3,3-二甲基戊烷的键线式:
B.的球棍模型:
C.的VSEPR模型:
D.键的形成过程:
【答案】B
【详解】A.烷烃命名时,要选择最长碳链作为主链,中最长碳链有5个碳原子,在3号碳原子上有两个甲基,所以名称为:3,3-二甲基戊烷,A正确;
B.CO2 分子的球棍模型应该为直线形,B错误;
C.SO2的价层电子对数为,则SO2的VSEPR模型为,C正确;
D.键是p轨道肩并肩形成,图示正确,D正确;
答案选B。
考点二 烯烃的命名
【例2】下列各有机化合物的命名正确的是
A.:1,3-二丁烯-乙基丁烷
B.:2-乙基丁烷
C.:间甲基苯酚
D.:聚乙烯
【答案】C
【详解】A.A的正确命名为:1,3-丁二烯,A错误;
B.B的正确命名为:3-甲基戊烷,B错误;
C.C的正确命名为:间甲基苯酚,C正确;
D.D的正确命名为:聚乙炔,D错误;
故答案选C。
解题要点
烯烃、炔烃的命名和烷烃差不多,但也有不同之处,具体如下:
1、要选含碳碳双键(碳碳三键)的碳原子数最多的链为主链;
2、要注明碳碳双键(碳碳三键)的位置;
3、要从离碳碳双键(碳碳三键)最近的一端开始编号。
如:
3,4-二甲基-2-乙基-1-己烯
4、简单烷基苯的命名是以苯环作为母体,把烷基当作取代基。烯基苯和炔基苯则相反,把不饱和烃作为母体,而苯环却作为取代基(苯基)。如:
【变式2-1】某有机物,正确的名称为
A.2,2,5—三甲基戊烯 B.2,4,4—三甲基戊烯
C.2,4,4—三甲基—1—戊烯 D.2,2,5—三甲基—4—戊烯
【答案】C
【详解】有机物是烯烃,主链含有5个碳原子,3个甲基作支链,其正确的名称为2,4,4-三甲基-1-戊烯。
答案选C。
【变式2-2】下列有机物的命名正确的是
A. 2-甲基丙烯
B.2-甲基丁烷也称为异丁烷
C. 2-甲基-3-乙基-1-丁烯
D. 2,2-二甲基丁酸
【答案】A
【详解】A.的主链选择含碳碳双键且最长的碳链,并且从双键位次最小的右侧开始编号,因此其命名为2-甲基丙烯,A正确;
B.2-甲基丁烷的键线式为,结构中含有5个碳原子,因此习惯命名为异戊烷,B错误;
C.CH2=C(CH3)CH(C2H3)CH3的键线式为,主链选择含碳碳双键且最长的碳链,并且从双键位次最小的左侧开始编号,因此其命名为2,3-二甲基-1,4-戊二烯,C错误;
D.的主链选择含羧基且最长的碳链,其中不含其它含碳官能团,因此从羧基位次最小的一侧开始编号,因此其命名为3,3-二甲基丁酸,D错误;
故答案为选A。
考点三 炔烃的命名
【例3】下列有机物的系统命名正确的是
A. 3-乙基-1-丁炔
B. 2,3-二甲基-1-丙醇
C. 甲酸乙酯
D. 己二酸
【答案】D
【详解】A.正确命名为3-甲基-1-戊炔,A错误;
B.正确命名为3-甲基-2-丁醇,B错误;
C.正确命名为乙酸甲酯,C错误;
D.正确命名为己二酸,D正确;
故选D。
解题要点
烃的衍生物命名:
1、卤代烃:以卤素原子作为取代基像烷烃一样命名,如4-甲基-2-氯戊烷:
2、醇:以羟基作为官能团像烯烃一样命名,
如4,6-二甲基-2-庚醇:
3、酚:以酚羟基为1号位官能团像苯的同系物一样命名。
4、醚、酮:命名时注意碳原子数的多少,如CH3—O—CH2—CH3,甲乙醚。
5、醛、羧酸:某醛、某酸(官能团总在1号位,无需指出)
如4-甲基戊酸:
6、酯:某酸某酯,如2,2-二甲基丙酸乙酯:
【变式3-1】按要求回答下列问题:
(1)分子中的含氧官能团的名称为 、 。 将键线式 改写为结构简式 。
(2)用系统命名法给下列物质命名:
① 的名称是 。
② 的名称是 。
③ 的名称是 。
④ 某炔烃经催化加氢后可得到2-甲基丁烷,则该炔烃的名称是 。
【答案】(1)酮羰基 酯基 (CH3)2CHCH2OH
(2)3,3,4-三甲基己烷 2-甲基-1,4-戊二烯 1,2,4-三甲苯 3-甲基-1-丁炔
【详解】(1)该分子中的含氧官能团的名称为酮羰基、酯基,将键线式 改写为结构简式(CH3)2CHCH2OH;
(2)①最长碳链为己烷,甲基取代在3号和4号碳上,名称为3,3,4-三甲基己烷;②母体为戊二烯,碳碳双键在1和4号碳上,取代基编号最小原则,甲基在2号碳,名称为2-甲基-1,4-戊二烯;③母体是甲苯,名称是1,2,4-三甲苯;④ 某炔烃经催化加氢后可得到2-甲基丁烷,碳碳三键只存在于端口,且与其相连的碳原子上不存在支链,则该炔烃的名称是3-甲基-1-丁炔。
【变式3-2】下列有机物的命名正确的是
A.2-乙基丙烷
B. 3,4,4-三甲基己烷
C. 2-甲基-4-戊炔
D.2-甲基-1,4-戊二烯
【答案】D
【详解】A.属于链状烷烃,题给名称主链选错,其名称为2-甲基丁烷,A项错误;
B.为链状烷烃,题给名称没有使取代基位置最小,其名称为3,3,4-三甲基己烷,B项错误;
C.属于炔烃,题给名称没有使碳碳三键位置最小,其名称为4-甲基-1-戊炔,C项错误;
D.为二烯烃,其名称为2-甲基-1,4-戊二烯,D项正确;
答案选D。
考点四 烃的衍生物的命名
【例4】给常见有机物命名,可以帮助学生更好地学习有机化学。下列有关有机物的命名正确的是
A.:1,3,4-三甲基苯 B.:4-甲基-4-丁醇
C.丁醚 D.:丙烯酸
【答案】D
【详解】A.应该命名为1,2,4-三甲基苯,故A错误;
B.主链最长为5个碳原子,命名为2-戊醇,故B错误;
C.醚的命名应选醚键最长的链为主链,应命名为二乙醚,故C错误;
D.含有碳碳双键,命名为丙烯酸,故D正确;故选D。
【变式4-1】下列有机物的命名正确的是
A. 乙二酸乙二酯 B. 2-乙基-1,3-丁二烯
C.2-甲基-1-丙醇 D. 2,2二甲基-1-氯乙烷
【答案】B
【详解】A.物质由1个乙二酸分子和2个乙醇分子反应生成,名称为乙二酸二乙酯,A错误;
B.为二烯烃,包含2个碳碳双键在内的主碳链有4碳原子,乙基在2号碳上,因此系统命名为2-乙基-1,3-丁二烯,B正确;
C.为醇类物质,羟基为取代基,因此系统命名为2-丁醇,C错误;
D.最长碳链为3个碳原子,2号碳上有一个甲基、一个氯原子,因此系统命名为2-甲基-2-氯丙烷,D错误;
故选B。
【变式4-2】下列化学用语表示正确的是
A.乙醇的官能团电子式为: B.顺-2-丁烯的分子结构模型:
C.的名称为:2-甲基-1-丁醇 D.聚丙烯的结构简式:
【答案】B
【详解】A.乙醇的官能团为羟基,电子式为:,故A错误;
B.顺-2-丁烯碳碳双键的两个H在同一侧,结构模型:,故B正确;
C.主链有4个C,2号C上有羟基,名称为2-丁醇,故C错误;
D.聚丙烯是丙烯加聚反应的产物,聚丙烯的结构简式为,故D错误;
故选B。
考点五 环状化合物的命名
【例5】下列表述正确的是
A.丁烷、环丁烷同属于脂肪烃 B.液化石油气的主要成分是甲烷
C.异丙基的结构简式: D.的名称:甲基丁烯
【答案】C
【详解】A.丁烷属于脂肪烃,而环丁烷属于环烷烃,A错误;
B.液化石油气的主要成分为丙烷、丁烷,B错误;
C.异丙基的结构简式:,C正确;
D.碳碳双键在1号碳,则的名称:2-甲基-1-丁烯,D错误;
故选C。
【变式5-1】下列化学用语或图示表述正确的是
A.乙醚的实验式:
B.的球棍模型:
C.用电子式表示HCl形成过程:
D.系统命名:2-甲基苯酚
【答案】D
【详解】A.乙醚的分子式为,其实验式为,A项错误;
B.碳原子半径大于氧原子半径,且的碳氧之间是碳氧双键,B项错误;
C.用电子式表示HCl形成过程为,C项错误;
D.中甲基在酚羟基的邻位,系统命名为2-甲基苯酚,D项正确;
故选D。
【变式5-2】下列化学用语正确的是
A.的空间填充模型:
B.水的电子式:
C.二氧化硫的VSEPR模型:
D.对氯甲苯的结构简式:
【答案】C
【详解】A.CO2为直线形分子,CO2分子的空间填充模型为,A错误;
B.H2O是共价化合物,故水的电子式为:,B错误;
C.二氧化硫的中心硫原子价层电子对为2+=3,VSEPR模型平面三角形,如图,C正确;
D.是间氯甲苯的结构简式,D错误;
故选C。
基础达标
1.下列有关化学用语表示正确的是
A.石膏— B.Br的简化电子排布式:
C.的名称:2-甲基-4-乙基戊烷 D.次氯酸的结构式:
【答案】B
【详解】A.石膏—,A错误;
B.溴为35号元素,Br的简化电子排布式:,B正确;
C.主链为6个碳,在2、4号碳存在甲基,故为2,4-二甲基己烷,C错误;
D.次氯酸的结构式:,D错误;
故选B。
2.下列说法正确的是
A.与含有相同的官能团,互为同系物
B.属于醛类,官能团为—CHO
C.的名称为2,4-二甲基己烷
D.的名称为2-甲基-1,3-二丁烯
【答案】C
【详解】A.前者—OH与苯环的侧链相连,属于醇类,后者—OH直接与苯环相连,属于酚类,尽管分子构成相差了1个,但是二者不是同一类物质,所以它们不互为同系物,故A项错误;
B.该物质属于酯类(甲酸酯,含有醛基),官能团为酯基,故B项错误;
C.该物质最长的碳链有6个C,因此主链含有6个C,为己烷;编号时取代基的编号要小,因此甲烷的编号为2和4,命名为2,4-二甲基己烷,故C项正确;
D.该物质中含有2个碳碳双键,且含有碳碳双键最长的碳链有4个碳原子,因此该物质为丁二烯,编号时,不管是从左端还是右端,碳碳双键的编号均为1、3,因此编号时选择让甲基的编号最小,甲基的编号为2,则该物质的名称应为:2-甲基-1,3-丁二烯,故D项错误;
故答案选C。
3.下列化学用语或图示正确的是
A.2pz电子云图: B.四氯化碳分子空间填充模型:
C.的命名:顺-3-氯-3-己烯 D.乙醇的核磁共振氢谱图:
【答案】A
【详解】A.2pz电子云图为哑铃形,则其电子云图为:,故A正确;
B.四氯化碳分子中Cl原子半径大于C原子半径,空间填充模型错误,故B错误;
C.的命名:反-3-氯-3-己烯,故C错误;
D.乙醇的结构简式为CH3CH2OH,乙醇分子中的等效氢原子有3种,则核磁共振氢谱有三组吸收峰,且氢原子的比值为3∶2∶1,则核磁共振氢谱吸收峰的峰面积比值为3∶2∶1,故D错误;
故选A。
4.下列化学用语使用不正确的是
A.质量数为200的汞原子:
B.用电子式表示NaCl的形成过程:
C.的价层电子对互斥模型:
D.的名称:1,4-戊二烯
【答案】A
【详解】A.质量数为200的汞原子,质子数为80,原子符号 ,A错误;
B.NaCl为离子化合物,在形成化学键时,氯原子得到钠原子失去的一个电子,氯离子和钠离子之间形成离子键,所以NaCl的形成过程表示为,B正确;
C.二氧化硫中心硫原子的价层电子对数为3,含一对孤电子对,则的价层电子对互斥模型为,C正确;
D.分子主链含有5个碳原子,含有两个碳碳双键,名称为1,4-戊二烯,D正确;
故选A。
5.下列有机物的命名正确的是
A. 2-乙基丙烷 B. 2,4,4-三甲基戊烷
C. 2,2-二甲基丙烷 D. 2-甲基丁烯
【答案】C
【详解】A.最长的碳链含有4个C原子,甲基在2号碳上,因此该物质的名称是2-甲基丁烷,A项错误;
B.最长的碳链含有5个C原子,三个甲基在2、2、4号碳上,因此该物质的名称是2,2,4-三甲基戊烷,B项错误;
C.最长的碳链含有3个C原子,甲基都在2号碳上,因此该物质的名称是2,2-二甲基丙烷,C项正确;
D.从离碳碳双键较近的右端为起点,给主链上的C原子编号,以确定碳碳双键及支链的位置,该物质名称为3-甲基-1-丁烯,D项错误;
故答案选C。
6.的系统命名正确的是
A.2,3-二甲基-1,3-丁二烯 B.2,3-二甲基-1,3-二丁烯
C.2,3-二甲基-1,4-丁二烯 D.2,3-二甲基-1,4-二丁烯
【答案】A
【详解】主链有4个碳的烯烃,2、3号碳上各有1个甲基,1、3号碳上有碳碳双键,系统命名为:2,3-二甲基-1,3-丁二烯;
故选A。
7.某烷烃的结构简式为,其系统命名是
A.3.5-二甲基己烷 B.2-甲基-4-乙基戊烷
C.2,4-二甲基己烷 D.4甲基-2-乙基戊烷
【答案】C
【详解】根据结构简式可知,主链含有6个C原子,2号C和4号C上均连有1个甲基,故该烷烃的系统命名为2,4-二甲基己烷,答案选C。
8.下列有机物的命名均正确且二者互为同分异构体的是
A.对二甲苯与1,4⁃二甲苯
B.2,2,3,3⁃四甲基丁烷与2⁃甲基⁃4⁃乙基戊烷
C.3⁃甲基⁃1⁃丁炔与3⁃甲基⁃1,3⁃丁二烯
D.3,4⁃二溴⁃1⁃丁烯与1,4⁃二溴⁃2⁃丁烯
【答案】D
【详解】A.对二甲苯与1,4-二甲苯为同种物质(对二甲苯即1,4-二甲苯),二者不是互为同分异构体,A项错误;
B.2,2,3,3-四甲基丁烷命名正确,但2-甲基-4-乙基戊烷命名错误。根据主链最长原则,2-甲基-4-乙基戊烷正确命名应为2,4-二甲基己烷,B项错误;
C.3-甲基-1-丁炔命名正确,但3-甲基-1,3-丁二烯命名错误。正确命名为2-甲基-1,3-丁二烯,C项错误;
D.3,4-二溴-1-丁烯与1,4-二溴-2-丁烯命名均正确,且分子式相同(C4H6Br2),结构不同(双键和取代基位置不同),二者互为同分异构体,D项正确;
答案选D。
9.按系统命名法,下列有机物的命名错误的是
A.2-氯丁烷 B.1,2,4-三甲苯 C.3-甲基-4-戊醇 D.2,6-二溴苯酚
【答案】C
【详解】A.主链有4个碳,存在1个氯原子作为取代基,根据系统命名法,命名为2-氯丁烷,故A正确;
B.苯环上有3个甲基,母体为甲苯,另两个甲基为取代基,取代基编号按照最小编号的原则编为2和4,则命名为1,2,4-三甲苯,故B正确;
C.主链有5个碳,存在1个甲基和1个羟基作为取代基,根据系统命名法,羟基优先排序,则正确命名为3-甲基-2-戊醇,故C错误;
D.苯环中羟基邻位存在2个溴原子,母体为苯酚,取代基编号按照最小编号的原则编为2和6,则命名为2,6-二溴苯酚,故D正确;
故答案为C。
10.下列有机物的系统命名中正确的是
A.3-甲基-4-乙基戊烷 B.3,3-二甲基-4-乙基己烷
C.3,4,4-三甲基己烷 D.2,2-二甲基-4-乙基戊烷
【答案】B
【详解】A.名称“3-甲基-4-乙基戊烷”为选主链错误,应为3,4-二甲基己烷,A不正确;
B.名称“3,3-二甲基-4-乙基己烷”在选主链、编号、书写三个方面都符合烷烃的命名原则,B正确;
C.名称“3,4,4-三甲基己烷”在编号方面出现错误,应为3,3,4-三甲基己烷,C不正确;
D.名称“2,2-二甲基-4-乙基戊烷”不符合烷烃命名原则,主链最长,主链编号之和最小,正确命名是:2,2,4-三甲基己烷,D不正确;
故选B。
综合应用
1.下列物质命名正确的是
A.2,4,4-三甲基戊烷 B.4-甲基-2-乙基己烷
C.2-甲基-1-丁烯 D.2-甲基-1-丙炔
【答案】C
【详解】A.主链戊烷的正确编号应使取代基位次最小,正确命名为2,2,4-三甲基戊烷,A错误;
B.主链上应该有7个碳原子,正确命名为3,5-二甲基庚烷,B错误;
C.1-丁烯双键位置正确(编号使双键位次最小),甲基在2号位,命名符合规则,C正确;
D.碳原子最多形成4个键,1-丙炔的第二个碳原子不能有甲基,2-甲基-1-丙炔这个物质不存在,D错误;
故选C。
2.下列化学用语表示正确的是
A.N,N-二甲基甲酰胺的结构简式:
B.基态溴原子的核外电子排布式:
C.的名称:异丁烷
D.邻羟基苯甲醛的分子内氢键:
【答案】A
【详解】A.根据有机物命名原则,N,N-二甲基甲酰胺的结构简式:,A正确;
B.基态溴原子的核外电子有35个,排布式为:,B错误;
C.根据有机物的习惯命名法,的名称:异戊烷,C错误;
D.邻羟基苯甲醛的分子内氢键应该是羟基H原子与醛基O原子之间形成的相互作用,D错误;
故选A。
3.下列化学用语或图示表达错误的是
A.3,二甲基戊烷的键线式:
B.分子的空间构型:
C.分子的球棍模型:
D.中σ键形成示意图:
【答案】C
【详解】A.烷烃命名时,要选择最长碳链作为主链,中最长碳链有5个碳原子,在3号碳原子上有两个甲基,所以名称为:3,二甲基戊烷,A正确;
B.氮为7号元素,最外层有5个电子,所以氨气分子含有一对孤电子对,空间构型为三角锥型,如图,B正确;
C.臭氧分子的中心原子含有孤电子对,空间构型为V形,不是平面三角形,C错误;
D.氢原子的s电子云为球形,两个氢原子的电子云轨道相互重叠形成共价键,所以中σ键形成示意图:,D正确;
故选C。
4.下列有机物的名称错误的是
选项
A
B
C
D
有机物
名称
邻羟基溴苯
2-氨基丙酸
丙烯酸
甲基环己烷
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【详解】A.的名称是邻溴苯酚,故A错误;
B.的名称是2-氨基丙酸,故B正确;
C.的名称是丙烯酸,故C正确;
D.的名称是甲基环己烷,故D正确;
选A。
5.下列有机物的命名正确的是
A.2,3,3-三甲基丁烷 B.2-乙基-1-丁烯
C.3-甲基-2-乙基戊烷 D.3,3-甲基-1-戊烯
【答案】B
【详解】A.主链应为丁烷,但编号应从靠近取代基的一端开始,使取代基位次和最小,正确命名为2,2,3-三甲基丁烷,A错误;
B.主链为丁烯,双键在1号位,取代基乙基在2号位,主链选择正确且编号符合双键位置最小原则,B正确;
C.乙基不能连在2号碳上,主链应为己烷,正确命名为3,4-二甲基己烷,主链选择错误,C错误;
D.命名中未标明“二甲基”,正确名称应为3,3-二甲基-1-戊烯,D错误;
故选B。
6.石油分馏产品:的名称是
A.2,3,3—三甲基戊烷 B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷
C.2,3—二甲基—3-乙基丁烷 D.3,3,4—三甲基戊烷
【答案】A
【详解】有机物的命名原则:1. 确定主链:选择最长碳链为主链。原结构式可展开为戊烷主链,包含中间碳及其连接的乙基和异丙基中的碳,形成五碳链。
2. 编号方向:从靠近取代基一端开始编号,使取代基位置最小。主链编号为1-5,取代基位于2、3、3号位。
3. 取代基命名:异丙基[-CH(CH3)2)]作为整体取代基时,其甲基被计入主链取代基,形成三甲基结构。乙基被包含在主链中,无需单独列出。该物质命名为:2,3,3—三甲基戊烷。
故正确选项为A。
7.下列化学用语表示不正确的是
A.能量最低的激发态原子的电子排布式:
B.的命名:1,2,4-三甲苯
C.的模型名称:平面三角形
D.天然橡胶主要成分的结构简式:
【答案】C
【详解】A.基态碳原子的电子排布式:,能量最低的激发态原子的电子排布式:,A正确;
B.的命名:1,2,4-三甲苯,B正确;
C.的中心原子有三个键,1对孤电子对,模型为四面体形,C错误;
D.天然橡胶主要成分的结构简式:,D正确;
故选C。
8.下列说法不正确的是
A.苯和乙炔的实验式均为CH B.的名称为2-乙基丁烷
C.和不一定是同系物 D.乙烯的球棍模型:
【答案】B
【详解】A.苯的分子式为、乙炔的分子式为,则其实验式均为CH,A项正确;
B.的名称为3-甲基戊烷,B项错误;
C.是乙烯,可以是环丙烷,则两者不一定是同系物,C项正确;
D.乙烯结构简式为,则其球棍模型为:,D项正确;
答案选B。
9.下列化学用语或图示正确的是
A.的系统命名为:甲基乙基戊烷
B.的价层电子对互斥()模型:
C.激发态H原子的轨道表示式:
D.键形成的轨道重叠示意图:
【答案】B
【详解】A.有机物最长碳链有6个碳,第2、第4个碳上各有一个甲基,系统命名为2,4-二甲基己烷,A错误;
B.SO2中硫原子的价层电子对数为,则SO2的VSEPR模型为平面三角形,B正确;
C.K能层只有1个能级1s,不存在1p能级,C错误;
D.p-pπ键形成的轨道重叠示意图为:,D错误;
故选B。
10.下列系统命名法正确的是
A.2-甲基-4-乙基戊烷 B.2,3-二乙基-1-戊烯
C.2-甲基-3-丁炔 D.3,3,4-三甲基戊烷
【答案】B
【详解】A.2-甲基-4-乙基戊烷的结构简式为:,主链应为己烷而非戊烷,正确命名为2,4-二甲基己烷,故A错误;
B.2,3-二乙基-1-戊烯的结构简式为:,含双键的最长碳链为戊烯,双键位置1号,取代基位次正确,故B正确;
C.2-甲基-3-丁炔的结构简式为:,炔烃应从三键最近端编号,正确命名为3-甲基-1-丁炔,故C错误;
D.3,3,4-三甲基戊烷的结构简式为:,主链应为己烷,取代基位次应调整为2,2,3-三甲基己烷,故D错误;
故答案为:B。
拓展培优
1.下列关于有机物的结构或性质描述中正确的个数是
(1)向澄清的苯酚钠溶液中通入,溶液变浑浊,说明酸性:苯酚>碳酸
(2)乙炔()分子中所有原子在同一条直线上
(3)沸点:正丁醇>正丙醇>乙醇
(4)乙烯分子中的碳原子采取杂化
(5)分子式为的芳香烃,若苯环上的一溴代物只有一种(不考虑立体异构),该烃命名为对二甲苯
(6)只含有一种等效氢的,可命名为2,2-二甲基丙烷
(7)2,3-二甲基-2-丁烯分子中所有碳原子位于同一平面上
(8)进行一溴取代反应后,能生成五种沸点不同的有机产物
A.5个 B.6个 C.7个 D.8个
【答案】C
【详解】(1)向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2,溶液变浑浊,说明生成了苯酚,根据强酸制弱酸的原理,酸性:碳酸>苯酚,错误;
(2)乙炔分子中H-C≡C-H的键角是180°,所有原子在同一条直线上,正确;
(3)相对分子质量越大,一般范德华力越大,沸点越高,相对分子质量:正丁醇>正丙醇>乙醇,所以沸点:正丁醇>正丙醇>乙醇,正确;
(4)乙烯分子中的碳原子均是双键,因此采取sp2杂化,键角是120°,正确;
(5)分子式为C8H10的芳香烃,不饱和度为4,说明只含有一个苯环,苯环上的一溴代物只有一种,即苯环上只有一种等效氢,结构完全对称,是对二甲苯 ,正确;
(6)只含有一种等效氢的,分子结构具有较强对称性,是新戊烷,系统命名法为2,2-二甲基丙烷,正确;
(7)2,3-二甲基-2-丁烯分子结构简式为,与碳碳双键直连的原子与之共平面,因此所有碳原子位于同一平面上,正确;
(8)(CH3)2CHCH2CH2CH3含有5种氢,因此一溴取代反应后,能生成五种沸点不同的有机产物,正确;
共有7个正确,故答案选C。
2.以苯为原料可以制备间二氟苯,其转化关系如下。下列说法错误的是
A.甲的名称为1,3—二硝基苯
B.甲→乙为氧化反应
C.中B原子的杂化方式为
D.甲、乙、丙、丁中最有可能做离子导体的是丙
【答案】B
【详解】A.根据官能团的优先顺序可知,硝基连接在苯环上为取代基,苯环作为母体,因此甲的名称为1,3—二硝基苯,故A正确;
B.观察甲、乙的结构简式可知,甲中硝基变为氨基,发生的是还原反应,故B错误;
C.中B原子的价层电子对数为,因此杂化方式为,故C正确;
D.做离子导体需要能够产生离子,观察结构可知,最有可能做离子导体的是丙,故D正确;
故答案选B。
3.下列化学用语表示不正确的是
A.铬的基态原子的电子排布式:
B.的VSEPR模型:
C.分子中键的形成:
D.:2-甲基-3-己烯
【答案】A
【详解】A.基态 Cr 原子为24号元素,价电子排布式为,A错误;
B.的中心原子S原子的价层电子对数为,VSEPR模型为四面体形,B正确;
C.HCl分子中键为s-p键,形成图示正确,C正确;
D.主链上有6个碳原子,甲基在2号碳上,碳碳双键在3,4号碳间,其名称:2-甲基-3-己烯,D正确;
故选A。
4.下列说法中正确的是
A.的名称为2-甲基-3-乙基丁烷
B.属于醛类
C.反-2-丁烯的分子结构模型(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等):
D.加水后用分液的方法分离苯和硝基苯的混合物
【答案】C
【详解】A.的名称为2,3-二甲基戊烷,A错误;
B.含有的官能团为酯基,属于酯类,B错误;
C.反-2-丁烯的结构简式为CH3CH=CHCH3,其中碳碳双键上的两个氢位于碳碳双键的两侧,C正确;
D.苯与硝基苯均不溶于水,不能分液,D错误;
故选C。
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专题2 有机物的结构与分类
第二单元 有机化合物的分类与命名
第2课时 有机化合物的命名
教学目标
1、 掌握烷烃系统命名法的核心步骤,能准确命名含简单支链的烷烃。
2、 理解烯烃、炔烃、苯的同系物的命名规则,能对典型有机物正确命名。
3、 能识别并纠正有机化合物命名中的常见错误,初步掌握卤代烃、醇、羧酸、酯的简单命名。
重点和难点
烷烃的系统命名法;常见有机物的命名方法。
◆知识点一 习惯命名法(普通命名法)
烷烃可以根据分子里所含 命名,碳原子数后加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
1、碳原子数≤10,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;碳原子数>10,用 表示。如C5H12叫戊烷;如C14H30叫十四烷。
2、碳原子数相同时,用“正”、“异”、“新”等来区别。为了区分同分异构体,“正”表示直链,“异”表示具有结构的异构体,“新”表示具有结构的异构体。
如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为:
CH3CH2CH2CH2CH3 、 、 。
对简单的醇,CH3CH2CH2—OH命名为 ,(CH3)2CH2—OH命名为 ,(CH3)3CCH2—OH命名为 。
即学即练
1.下列有机物的命名正确的是
A.、二乙醚
B.、丁烯
C.、正戊醇
D.、对二甲苯
2.下列化学用语或图示正确的是
A.异丙基的结构简式:
B.分子的球棍模型:
C.激发态原子的轨道表示式:
D.键形成的轨道重叠示意图:
◆知识点二 系统命名法
1、烷烃的系统命名步骤
(1)选母体(主链)。选择分子中包含碳原子数 的碳链为主链,按 采用天干或中文数字命名为某烷。
(2)编序号。以靠近 的一端开始编号;当两个相同支链离两端主链相同时,从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简。
(3)写名称。
①将支链的名称写在主链名称的 ,在支链的名称前面用阿拉伯数字注明其在主链位置,并在数字与名称之间用短线隔开;
②如果主链上有相同的支链,将支链合并,用中文数字表示支链的个数;两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。如的名称为2,3-二甲基己烷。
③有多种支链,按照“次序规则”,按取代基大小顺序年后列出支链。
例如:命名为2,3-二甲基戊烷,命名为2,4-二甲基己烷。
2、烯烃、炔烃和其他衍生物的命名步骤
(1)选主链,定名称:将含 的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”或“某醇”或“某醛”等。
(2)近官能团,定号位:从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)官能团,合并算:用阿拉伯数字标明官能团的位置(如是双键或叁键,只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示官能团的数目。
(4)几种常见有机物及系统名称。
CH2==CH—CH2—CH3
3、环状化合物的命名
(1)以环作为母体,环的侧链作为取代基。
(2)若有多个取代基,可对环编号或用邻、间、对来表示。
(3)从官能团连接的碳原子开始编号。
(4)几种常见的含有脂环或苯环的有机物的结构和名称。
即学即练
1.下列有机物命名正确的是
A.2-乙基丙烷
B.3-甲基-3-乙基戊烷
C.2-甲基-2-丙烯
D.2,3,3-三甲基丁烷
2.(CH3)2CHC(CH3)2CH2CH(CH3)C(C2H5)2CH3的名称为
A.3,4,6,6,7-五甲基-3-乙基辛烷
B.2,3,3,5,6-甲基-6-乙基辛烷
C.3,5,5,6-四甲基-2,2-二乙基庚烷
D.2,3,3,5,6-五甲基-6-乙基辛烷
3.下列关于有机物的命名正确的是
A.1,5-二甲苯
B.2-甲基-4-戊醇
C.2,2,3-三甲基丁烷
D.2-甲基-3-丁烯
一、烷烃的命名
1、习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃
(1)根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单的烷烃的命名,称为“某烷”
(2)碳原子数在10以内的,从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上的用汉字数字表示;如:C3H8叫丙烷,C17H36叫十七烷
(3)当碳原子数相同时,存在同分异构体时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等,如:C5H12叫戊烷,C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为:正戊烷()、异戊烷()、新戊烷()
2、系统命名法
(1)选主链,称“某烷”:最长、最多定主链 (选主链的原则:优先考虑长→等长时考虑支链最多)
①选定分子中最长的碳链作为主链,并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”,支链作为取代基。如:
应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示,称为“己烷”
②如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链,则选择含支链较多的那条碳链为主链。如:
主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、c三种方式,其中:a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确
(2)编号位,定支链:(编号位的原则:首先要考虑“近”;同“近”,考虑“简” ;同“近”,考虑“小”)
①选主链中离支链最近的一端开始编号,用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,使支链获得最小的编号,以确定支链的位置。即:首先要考虑“近”,如:
②若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即:同“近”,考虑“简” 。如:
③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其它支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即:同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如:
方式一的位号和为2+3+5=10
方式二的位号和为2+4+5=11,10<11
所以方式一正确
(3)写名称:按“取代基位次-取代基名称-母体名称”的顺序书写
格式:位号-支链名-位号-支链名某烷
①取代基,写在前,标位置,短线连:将支链名称写在主链名称的前面,并用阿拉伯数字注明支链位置,数字与支链名称之间用一短线隔开
如:命名为:2-甲基丁烷
②不同基,简到繁:如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,把复杂的写在后面
如:命名为:4-甲基-3-乙基庚烷
③相同基,合并算:如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二”、“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开
如:命名为2,3-二甲基己烷
特别提醒
1、表示取代基位号的阿拉伯数字“2,3,4......”等数字相邻时,必须用“,”相隔,不能用“、”
2、名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“—”隔开
3、若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面
实践应用
1.下列化学用语或图示表达正确的是
A.乙烯分子中的σ键示意图:
B.的电子式:
C.的名称为2,3,5,四甲基乙基己烷
D.基态砷原子的简化电子排布式为
2.下列有机物的命名错误的是
A.:2-甲基丁醛
B.:2-丁醇
C.:2,3,4,4-四甲基己烷
D.:苯甲酸
3.下列化学用语或图示正确的是
A.的电子式:
B.的化学名称:2-乙基戊烷
C.的球棍模型:
D.基态Cr原子的价层电子轨道表示式:
二、烯烃和炔烃的命名
1、命名方法:烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名相似,即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键或三键,编号时起始点必须离双键或三键最近
2、命名步骤
(1)选主链,称某烯(某炔):将含有双键或三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔” (如:下面虚线框内为主链)
(2)编号位,定支链:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小,以确定双键(三键)、支链的位次
(3)按规则,写名称:取代基位次-取代基名称-双键位次-某烯(炔)
①用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)
②若为多烯烃(炔烃),则用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数
5,5,6-三甲基-2-庚烯
2-甲基-2,4-己二烯
4-甲基-3-乙基-1-戊炔
实践应用
1.下列化学用语表示正确的是
A.羟基的电子式:
B.的名称:2-甲基-3-丁烯
C.的空间填充模型:
D.聚丙烯的结构简式:
2.下列化学用语表达错误的是
A.氯仿的分子式:
B.次氯酸钠的电子式:
C.分子的球棍模型:
D.的化学名称:3-甲基-1-戊烯
3.下列有机物的系统命名正确的是
A.甲基丁烷
B.甲基乙基戊烷
C.甲基丁烯
D.甲基戊炔
考点一 烷烃的命名
【例1】下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是
A.聚丙烯的结构简式:
B.分子的空间填充模型:
C.的系统命名:2-甲基-4-乙基戊烷
D.的电子式:
解题要点
1、最长、最多定主链
(1)选择最长的碳链作为主链。
(2)当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如图所示,应选A为主链。
2、编位号要遵循“近”、“简”、“小”的原则
(1)首先考虑“近”:以离支链较近的主链一端为起点编号。
(2)同“近”考虑“简”:有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置时,则从较简单的支链一端开始编号,如
(3)同“近”、同“简”,考虑“小”:若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号。如
3、写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“—”连接。如
命名为:2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。
以2,3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的系统命名可如图所示:
【变式1-1】下列有机物的命名正确的是
A.:2,3,三甲基乙基戊烷
B.;2,二甲基丁炔
C.:乙基丁烯
D.;新戊烷
【变式1-2】下列化学用语或图示表达错误的是
A.3,3-二甲基戊烷的键线式:
B.的球棍模型:
C.的VSEPR模型:
D.键的形成过程:
考点二 烯烃的命名
【例2】下列各有机化合物的命名正确的是
A.:1,3-二丁烯-乙基丁烷
B.:2-乙基丁烷
C.:间甲基苯酚
D.:聚乙烯
解题要点
烯烃、炔烃的命名和烷烃差不多,但也有不同之处,具体如下:
1、要选含碳碳双键(碳碳三键)的碳原子数最多的链为主链;
2、要注明碳碳双键(碳碳三键)的位置;
3、要从离碳碳双键(碳碳三键)最近的一端开始编号。
如:
3,4-二甲基-2-乙基-1-己烯
4、简单烷基苯的命名是以苯环作为母体,把烷基当作取代基。烯基苯和炔基苯则相反,把不饱和烃作为母体,而苯环却作为取代基(苯基)。如:
【变式2-1】某有机物,正确的名称为
A.2,2,5—三甲基戊烯 B.2,4,4—三甲基戊烯
C.2,4,4—三甲基—1—戊烯 D.2,2,5—三甲基—4—戊烯
【变式2-2】下列有机物的命名正确的是
A. 2-甲基丙烯
B.2-甲基丁烷也称为异丁烷
C. 2-甲基-3-乙基-1-丁烯
D. 2,2-二甲基丁酸
考点三 炔烃的命名
【例3】下列有机物的系统命名正确的是
A. 3-乙基-1-丁炔
B. 2,3-二甲基-1-丙醇
C. 甲酸乙酯
D. 己二酸
解题要点
烃的衍生物命名:
1、卤代烃:以卤素原子作为取代基像烷烃一样命名,如4-甲基-2-氯戊烷:
2、醇:以羟基作为官能团像烯烃一样命名,
如4,6-二甲基-2-庚醇:
3、酚:以酚羟基为1号位官能团像苯的同系物一样命名。
4、醚、酮:命名时注意碳原子数的多少,如CH3—O—CH2—CH3,甲乙醚。
5、醛、羧酸:某醛、某酸(官能团总在1号位,无需指出)
如4-甲基戊酸:
6、酯:某酸某酯,如2,2-二甲基丙酸乙酯:
【变式3-1】按要求回答下列问题:
(1)分子中的含氧官能团的名称为 、 。 将键线式 改写为结构简式 。
(2)用系统命名法给下列物质命名:
① 的名称是 。
② 的名称是 。
③ 的名称是 。
④ 某炔烃经催化加氢后可得到2-甲基丁烷,则该炔烃的名称是 。
【变式3-2】下列有机物的命名正确的是
A.2-乙基丙烷
B. 3,4,4-三甲基己烷
C. 2-甲基-4-戊炔
D.2-甲基-1,4-戊二烯
考点四 烃的衍生物的命名
【例4】给常见有机物命名,可以帮助学生更好地学习有机化学。下列有关有机物的命名正确的是
A.:1,3,4-三甲基苯 B.:4-甲基-4-丁醇
C.丁醚 D.:丙烯酸
【变式4-1】下列有机物的命名正确的是
A. 乙二酸乙二酯 B. 2-乙基-1,3-丁二烯
C.2-甲基-1-丙醇 D. 2,2二甲基-1-氯乙烷
【变式4-2】下列化学用语表示正确的是
A.乙醇的官能团电子式为: B.顺-2-丁烯的分子结构模型:
C.的名称为:2-甲基-1-丁醇 D.聚丙烯的结构简式:
考点五 环状化合物的命名
【例5】下列表述正确的是
A.丁烷、环丁烷同属于脂肪烃 B.液化石油气的主要成分是甲烷
C.异丙基的结构简式: D.的名称:甲基丁烯
【变式5-1】下列化学用语或图示表述正确的是
A.乙醚的实验式:
B.的球棍模型:
C.用电子式表示HCl形成过程:
D.系统命名:2-甲基苯酚
【变式5-2】下列化学用语正确的是
A.的空间填充模型:
B.水的电子式:
C.二氧化硫的VSEPR模型:
D.对氯甲苯的结构简式:
基础达标
1.下列有关化学用语表示正确的是
A.石膏— B.Br的简化电子排布式:
C.的名称:2-甲基-4-乙基戊烷 D.次氯酸的结构式:
2.下列说法正确的是
A.与含有相同的官能团,互为同系物
B.属于醛类,官能团为—CHO
C.的名称为2,4-二甲基己烷
D.的名称为2-甲基-1,3-二丁烯
3.下列化学用语或图示正确的是
A.2pz电子云图: B.四氯化碳分子空间填充模型:
C.的命名:顺-3-氯-3-己烯 D.乙醇的核磁共振氢谱图:
4.下列化学用语使用不正确的是
A.质量数为200的汞原子:
B.用电子式表示NaCl的形成过程:
C.的价层电子对互斥模型:
D.的名称:1,4-戊二烯
5.下列有机物的命名正确的是
A. 2-乙基丙烷 B. 2,4,4-三甲基戊烷
C. 2,2-二甲基丙烷 D. 2-甲基丁烯
6.的系统命名正确的是
A.2,3-二甲基-1,3-丁二烯 B.2,3-二甲基-1,3-二丁烯
C.2,3-二甲基-1,4-丁二烯 D.2,3-二甲基-1,4-二丁烯
7.某烷烃的结构简式为,其系统命名是
A.3.5-二甲基己烷 B.2-甲基-4-乙基戊烷
C.2,4-二甲基己烷 D.4甲基-2-乙基戊烷
8.下列有机物的命名均正确且二者互为同分异构体的是
A.对二甲苯与1,4⁃二甲苯
B.2,2,3,3⁃四甲基丁烷与2⁃甲基⁃4⁃乙基戊烷
C.3⁃甲基⁃1⁃丁炔与3⁃甲基⁃1,3⁃丁二烯
D.3,4⁃二溴⁃1⁃丁烯与1,4⁃二溴⁃2⁃丁烯
9.按系统命名法,下列有机物的命名错误的是
A.2-氯丁烷 B.1,2,4-三甲苯 C.3-甲基-4-戊醇 D.2,6-二溴苯酚
10.下列有机物的系统命名中正确的是
A.3-甲基-4-乙基戊烷 B.3,3-二甲基-4-乙基己烷
C.3,4,4-三甲基己烷 D.2,2-二甲基-4-乙基戊烷
综合应用
1.下列物质命名正确的是
A.2,4,4-三甲基戊烷 B.4-甲基-2-乙基己烷
C.2-甲基-1-丁烯 D.2-甲基-1-丙炔
2.下列化学用语表示正确的是
A.N,N-二甲基甲酰胺的结构简式:
B.基态溴原子的核外电子排布式:
C.的名称:异丁烷
D.邻羟基苯甲醛的分子内氢键:
3.下列化学用语或图示表达错误的是
A.3,二甲基戊烷的键线式:
B.分子的空间构型:
C.分子的球棍模型:
D.中σ键形成示意图:
4.下列有机物的名称错误的是
选项
A
B
C
D
有机物
名称
邻羟基溴苯
2-氨基丙酸
丙烯酸
甲基环己烷
A.A B.B C.C D.D
5.下列有机物的命名正确的是
A.2,3,3-三甲基丁烷 B.2-乙基-1-丁烯
C.3-甲基-2-乙基戊烷 D.3,3-甲基-1-戊烯
6.石油分馏产品:的名称是
A.2,3,3—三甲基戊烷 B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷
C.2,3—二甲基—3-乙基丁烷 D.3,3,4—三甲基戊烷
7.下列化学用语表示不正确的是
A.能量最低的激发态原子的电子排布式:
B.的命名:1,2,4-三甲苯
C.的模型名称:平面三角形
D.天然橡胶主要成分的结构简式:
8.下列说法不正确的是
A.苯和乙炔的实验式均为CH B.的名称为2-乙基丁烷
C.和不一定是同系物 D.乙烯的球棍模型:
9.下列化学用语或图示正确的是
A.的系统命名为:甲基乙基戊烷
B.的价层电子对互斥()模型:
C.激发态H原子的轨道表示式:
D.键形成的轨道重叠示意图:
10.下列系统命名法正确的是
A.2-甲基-4-乙基戊烷 B.2,3-二乙基-1-戊烯
C.2-甲基-3-丁炔 D.3,3,4-三甲基戊烷
拓展培优
1.下列关于有机物的结构或性质描述中正确的个数是
(1)向澄清的苯酚钠溶液中通入,溶液变浑浊,说明酸性:苯酚>碳酸
(2)乙炔()分子中所有原子在同一条直线上
(3)沸点:正丁醇>正丙醇>乙醇
(4)乙烯分子中的碳原子采取杂化
(5)分子式为的芳香烃,若苯环上的一溴代物只有一种(不考虑立体异构),该烃命名为对二甲苯
(6)只含有一种等效氢的,可命名为2,2-二甲基丙烷
(7)2,3-二甲基-2-丁烯分子中所有碳原子位于同一平面上
(8)进行一溴取代反应后,能生成五种沸点不同的有机产物
A.5个 B.6个 C.7个 D.8个
2.以苯为原料可以制备间二氟苯,其转化关系如下。下列说法错误的是
A.甲的名称为1,3—二硝基苯
B.甲→乙为氧化反应
C.中B原子的杂化方式为
D.甲、乙、丙、丁中最有可能做离子导体的是丙
3.下列化学用语表示不正确的是
A.铬的基态原子的电子排布式:
B.的VSEPR模型:
C.分子中键的形成:
D.:2-甲基-3-己烯
4.下列说法中正确的是
A.的名称为2-甲基-3-乙基丁烷
B.属于醛类
C.反-2-丁烯的分子结构模型(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等):
D.加水后用分液的方法分离苯和硝基苯的混合物
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