(24)烃的衍生物——卤代烃、醇、酚-【衡水金卷·先享题】2026年高考化学一轮复习周测卷（M）

高三一轮复习40分钟周测卷/化学 (二十四)烃的衍生物一卤代烃、醇、酚 (考试时间40分钟，满分100分) 一、选择题（本题共10小题，每小题6分，共60分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合 题目要求的) 1.下列有关化学用语表示正确的是 A.CCL4分子的电子式：C1:C:Cl B.2-甲基4-乙基戊烷的结构简式：CH CHCHCHCH CH CH2CH C.HCIO的结构式：H一O一CI D.CF的球棍模型：。 2.研究1-溴丙烷是否发生消去反应，用如图所示装置进行实验，观察到酸性高锰酸钾溶液褪色。 下列叙述中正确的是 1-溴丙烷和 NaOH的乙醇溶液沙少 酸性 KMnO4溶液 ⑦ A.反应后向①试管中滴加AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀 B.根据实验现象说明①中发生了消去反应，生成的丙烯使②中溶液褪色 C.将乙醇溶液改为水溶液，生成的有机物相同 D.若②中试剂改为溴水，观察到溴水褪色，则①中一定发生了消去反应 3.烯烃A在一定条件下可以按如图所示关系转化，图中不是加成反应的是 HBr ③ 足量NaOH乙醇 CH3一C=C-CH3 回足回蒂湾☆ ⑤ D HC CH2 ④ A 回白 ① A.①③ B.②⑤ C.①⑥ D.④⑥ 化学第1页（共4页） 衡水金卷·先享题·高三一 4.下列实验操作、现象和结论均正确的是 选项 实验操作和现象 结论 重结晶法提纯苯甲酸，主要步骤为加热溶解、趁热过滤、冷 苯甲酸在水中的溶解度受 A 却结晶、过滤、洗涤、干燥 温度的影响较大 提纯实验室制备的乙酸乙酯，依次用NaOH溶液洗涤、水 B 乙酸乙酯不易溶于水溶液 洗、分液、干燥 在圆底烧瓶中加入20mL乙醇和浓硫酸的混合液，加热迅 乙醇发生消去反应生成 C 速升温到170℃，将生成的气体通入溴水中，溶液褪色 乙烯 在试管中先加入5%NaOH溶液，再加入CuSO,溶液，得 D 到新制的Cu(OH)2,振荡后加入乙醛溶液，加热后得到砖 乙醛具有还原性 红色沉淀 5.下列说法正确的是 OH A. 、CH3 OH和《> CH2OH互为同系物 B.核磁共振氢谱中，CH COOH、CH3OH、HCHO都可给出两种信号 C2Hs C.HO- C-C- OH不存在顺反异构现象 C2Hs OH -CH: 的系统命名：2-甲基苯酚 6.五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z: COOH COOH H0】 一定条件 定0门 HO OH HO OH OH OH HO HO 下列说法错误的是 A.1molZ最多与8 mol NaOH发生反应 B.Y在一定条件下可发生加成反应、消去反应 C.可以用FeCl溶液检验X是否完全转化为Y D.Z在酸性条件下水解可生成两种有机物 轮复习40分钟周测卷二十四 化学第2页（共4页) M 7.下列实验装置（部分夹持装置已略去）可以达到对应实验目的的是 实验 A.测定锌与稀硫酸 B.验证溴乙烷发生C.从浑浊的苯酚水 D.验证甲烷与氯气 在光照下发生取 目的 的反应速率 消去反应 溶液中分离苯酚 代反应 溴乙烷 稀硫酸 NaOH、 ∩YCl2和CH4 实验 乙醇 饱和 装置 酸性 锌粒 KMnO 置于持续强光处 溶液 8.我国科研人员报导了识别CN的新型荧光探针L,其合成路线如下。已知：《》有芳香性，属于 芳香环。下列说法错误的是 CHO NC 》-OH+《 2一定条件NC Q A.P、Q和L中的碳原子均可能处于同一平面 B.P、Q和L均可能存在分子内氢键 C.L芳香环上氢原子发生氯代时，一氯代物有9种 COCH D.P与NC OH互为同系物 9.微格列汀是一种抗糖尿病药物，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A.有3种官能团 B.有5个手性碳原子 C.碳原子有2种杂化方式 D.不能与NaOH反应 10.化合物Z是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： HO (CH3)2S04CH,0、 NaBH4 CH3O 人CH0K2C0/AO,N人 CHO 2 CH,OH 下列说法正确的是 A.Y分子中所有原子可能共平面 B.Z可以发生氧化、取代和消去反应 C.X、Y、Z可用FeCl3溶液和新制的氢氧化铜进行鉴别 D.Y、Z分别与足量的酸性KMO4溶液反应后所得芳香族化合物不同 班级 姓名 分数 题号 1 2 3 4 6 8 10 答案 化学第3页（共4页） 衡水金卷·先享题·高三一轮 二、非选择题（本题共2小题，共40分） 11.(19分)丙酸苯甲酯M常用于制备香皂和日用化妆香精，其合成路线如图所示（部分试剂及反 应条件略)： CH,OH E 过氧C3HBr C3HgO →COOH 化物 (1)C的化学名称为 碳原子的杂化类型为 (2)B中所含官能团为 (3)E→F的反应类型为 (4)A的结构简式为 ,A→B所需反应条件和试剂为 (5)D与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下反应的化学方程式为 (6)M的同分异构体满足：①含有酯基；②苯环上只有一个支链，且核磁共振氢谱显示五组峰， 峰面积之比为6：2：2：1：1的有机物的结构简式为 (只写一种)。 12.(21分)化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛普洛韦的合成中间体，其合成路线如下： CH CH2Br HOCHCH2OH OH Ph3P O入Br CBr4 B 0 C2H50、0 O0CCH3 C2H50 人0C2H NaH,THF →Bno人 THF BnO OOCCH; OC2Hs E G 已知：①Bn一代表< -CH2一。 O ②ROH+ R'-COOR+R'COOH。 (1)CH,0 OC,H的名称为 ,DE的反应类型为 (2)G中含氧官能团的名称是 (3)C中最多有 个碳原子共面，E分子的核磁共振氢谱中有 组峰。 (4)F的分子式为C2H18O3,则F→G反应的化学方程式为 (5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种。 ①分子中含有苯环； ②分子中含有2个一CHOH。 (6)结合题目所给信息，设计以苯甲醇和丙二酸二乙酯为原料（其他无机试剂任选）合成 CH2 OH CH2CH 的合成路线： CH,OH 复习40分钟周测卷二十四 化学第4页（共4页） M高三一轮复习M ·化学· 高三一轮复习40分钟周测卷/化学（二十四） 命题要素一贤表 注： 1.能力要求： I.知识获取能力Ⅱ，实践操作能力Ⅲ.思维认知能力 2.学科素养： ①宏观辨识与微观探析 ②变化观念与平衡思想 ③证据推理与模型认知④科学探究与创新意识 ⑤科学态度与社会责任 分 知识点 能力要求 学科素养 预估难度 题号 题型 值 (主题内容) I ⅡⅢ ① ②③④ ⑤ 档次 系数 1 选择题 6 结构式、结构简式、球棍模型、共价化 易 0.90 合物的电子式 2 选择题 6 卤代烃的消去反应 / 易 0.90 有机反应类型、单烯烃的加成反应、 选择题 6 易 0.90 卤代烃的消去反应 选择题 6 卤代烃水解、醇的消去 易 0.80 核磁共振氢谱、同系物的判断、同分 选择题 6 异构体的数目的确定、烯烃的顺反 中 0.80 异构 多官能团有机物的结构与性质、含酯 6 6 基有机物水解消耗NaOH的量的计 选择题 易 0.80 算、含有酚羟基的物质性质的推断、 酚类的显色反应 7 选择题 6 实验装置与实验目的判断 中 0.80 8 选择题 6 酰胺的性质与应用 务 0.70 利用杂化轨道理论判断化学键杂化 9 选择题 6 类型、分子的手性、常见官能团名称、 中 0.70 组成及结构 有机分子中原子共面的判断、含有酚 羟基的物质性质的推断、醛类与强氧 10 选择题 中 0.80 化剂反应、多官能团有机物的结构与 性质 有机物命名、反应类型、官能团、同分 非选择题 19 中 0.70 异构体及反应方程式的考查 ·91· ·化学· 参考答案及解析 常见官能团名称、组成及结构、同分 12 非选择题 21 异构体的数目的确定、取代反应、有 L 中 0.70 机推断综合考查 叁考答案及解析 一、选择题 CH- -OH不互为同系物，A项错误；HCHO d 1.C 【解析】CCL,分子的电子式为：：C::,A项错 有1种日原子，可给出一种信号，B项错误； C,H Cl: 误；有机物CH3CHCH2CHCH主链上有6个碳原 HO OH分子中碳碳双键 CHCH,CH C2 H 子，第2、4号碳原子上连有甲基，命名为2,4-二甲基 中每个碳连接2个不同的原子或原子团，存在顺反异 己烷，B项错误：HCIO的结构式：H一O一CI,C项正 构，C项错误 CH,的系统命名为2甲基苯酚， OH 确；F原子小于C原子，则CF,的球棍模型为 ● ●D项错误。 D项正确。 6.D【解析】Z分子含5个酚羟基、1个羧基和一个酚 2.D【解析】1-溴丙烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去 酯基，所以1molX最多与8 mol NaOH发生反应，A 反应生成丙烯、溴化钠、水。反应后①试管中含有氢 项正确；Y分子中含有碳碳双键，在一定条件下可以 氧化钠，滴加AgNO3溶液，可能生成氢氧化银白色 发生加成反应，Y分子中含有醇羟基，且相邻碳原子 沉淀，加热会变成Ag。沉淀，干扰对AgBr沉淀颜色 上含有氢原子，在浓硫酸加热条件下可发生消去反 的观察，A项错误；乙醇易挥发，可能是乙醇使②中溶 应，B项正确；X分子中含有酚羟基，可与FC13溶液 液褪色，B项错误；将乙醇溶液改为水溶液，发生取代 发生显色反应，Y分子中不含酚羟基，能根据溶液颜 反应，生成1-丙醇，C项错误；乙醇与溴水不反应，丙 色确定X是否完全转化，C项正确；在酸性条件下，Z 烯能与溴水发生加成反应，若②中试剂改为溴水，观 分子中的酯基发生水解，生成的有机物仅为 察到溴水褪色，说明①中生成丙烯，则①中一定发生 COOH 了消去反应，D项正确。 3.B【解析】由框图和反应条件可知：反应①： 种产物，D项错误。 CH,一C一C-CH,十H,催化剂 HO OH HC CH OH (CH)2CHCH(CH)2,属于加成反应；反应②是烷 7.A【解析】通过测定收集一定体积的H2所需的时 烃和溴单质在光照下反应，属于取代反应：反应③为 间或一定时间内收集H,的体积大小来测定锌与稀 A与HBr的加成反应，得到溴代烃：反应④为A与 硫酸的反应速率，A项符合题意：乙醇蒸汽也可以使 Br,的加成反应；反应⑤为溴代烃的消去反应得到 酸性高锰酸钾溶液褪色，故酸性高锰酸钾溶液褪色不 1,3丁二烯；反应⑥为1,3-丁二烯与Br2的加成反 能证明溴乙烷发生消去反应，B项不符合题意：分离 应：所以图中属于加成反应的有①③④⑥，不属于加 苯酚和水应采用分液操作，C项不符合题意；甲烷与 成反应的是②⑤，故选B项。 氯气不可以置于持续强光处照射，会发生爆炸，D项 4.A【解析】苯甲酸在水中的溶解度受温度的影响较 不符合题意。 大，可以通过重结晶法提纯苯甲酸，该过程的主要步 8.D【解析】一CN、一CHO、碳氮双键、苯环、{ 骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干 均 燥，A项正确；乙酸乙酯在碱性环境下会发生水解，B 为平面结构，且苯环对位4原子共直线，由于单键可 项错误：乙醇和浓硫酸的混合液，加热迅速升温到 以旋转，故P,Q和L中的碳原子均可能处于同一平 170℃，生成乙烯，还可能有二氧化碳和二氧化硫，二 面，A项正确；P中羟基氢和醛基氧、Q中氨基氢和劳 氧化硫被溴水氧化也能使溶液褪色，C项错误；应向 环氮、L中羟基氢和芳环氮均可形成分子内氢键，B 硫酸铜溶液中滴加氢氧化钠至过量，题干中滴加顺序 颠倒，D项错误。 项正确：苯环和均是芳香环，由结构可知，L中苯 OH 环和 上有9种不同化学环境的氢原子，即 5.D 【解析】 CH2OH是醇， 92· 高三一轮复习 M ·化学· ①② ③ ⑨ sp杂化，甲基碳原子采取sp3杂化。 NC OH)⑧，C项正确：两者所含 (2)B中所含官能团为羟基。 (3)D的分子式为CH,Br,D为溴代烷烃，E的分子 ④⑤ ⑧⑦ 式为CHO,E为D的产物，所以E为饱和一元醇， 官能团不同，不互为同系物，D项错误。 据F的结构简式可知，E的结构简式为 9.B【解析】分子中有4种官能团，分别为羟基、氰基、 CH,CH2 CH2OH、D的结构简式为 CHCH2CH2Br,则E→F的反应类型为氧化反应。 一NH、一C一N一，A项错误；手性碳是指与四个不同 CH 的原子或基团相连的碳原子，分子中共有5个手性碳 与氧气在光照条件下发生取代反应，甲基 原子，分别为 B项正确：饱和 CH,CI HO CN C原子为sD杂化，形成碳氧双键的C原子为sp2杂 化，氰基中C原子为sp杂化，则碳原子有3种杂化方 上一个氢原子被氯原子取代生成 ,即A的 0 CH,CI CH,CI 式，C项错误；该有机物含有一C一N一，在碱性溶液 中加热能发生水解反应，则能与NaOH反应，D项 结构简式为 .AB 即 转化为 错误。 10.C【解析】Y中一CH上的碳原子为饱和碳原子， CH2OH 所有原子不可能共平面，A项错误；Z中的 CHOH可以发生氧化反应、取代反应，但不能发 生消去反应，B项错误；X含酚羟基，Y、Z均不含酚 为氧代烃转化为醇，所需反应条件和试剂 羟基，用FeCL溶液可鉴别X与Y、Z;Y中含醛基，Z 为氢氧化钠水溶液、加热。 中不含醛基，用新制的Cu(OH)2可鉴别Y与Z,C (5)D的结构简式为CH,CH2CH2Br,D与氢氧化钠 项正确；Y、Z分别与足量的酸性KMnO,溶液反应 的乙醇溶液在加热条件下反应的化学方程式为 后所得芳香族化合物相同，均为 HCO CH,CH.CH:Br+NaOH ZCH,CH-CH.+ ,D项错误。 NaBr++H2O ON COOH 二、非选择题 11.(19分) (6)M的结构简式为 ,其同分异构体满 (1)丙烯(2分)sp、sp(2分) (2)羟基(2分) 足：①含有酯基；②苯环上只有一个支链，且核磁共 (3)氧化反应(2分) 振氢谱显示五组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1，苯环 CH2 CI 上的取代基可能为 (OCH(CH3)2或 (4) (2分)氢氧化钠水溶液、加热(3分) O OOCH (5)CH CH:CH.Br+NaOHCH,CH-CH: △ O-CCH(CH)2或CH CH,则结构简式为 +NaBr+H2O(3分) 0 OCH(CH3)2 OCCH(CH3)2 -OCH(CH3)2 -CCH(CH3)2 (6) 或 或 或 OOCH OOCH CH,-C-CH CH:- 一CH )(3分) 【解析】(1)C的化学名称为丙烯，双键碳原子采取 ·93· ·化学· 参考答案及解析 12.(21分) (5)C的同分异构体符合下列条件：①分子中含有苯 (1)丙二酸二乙酯(3分)取代反应(2分) 环：②分子中含有2个一CH,OH。取代基可能是 (2)酯基、醚键(2分) 一CHCH2OH、一CHOH,两个取代基有邻位、间 (3)9(2分)9(2分) 位、对位3种；取代基可能是2个一CHOH和 一CH,2个一CHOH相邻时，甲基有2种排列方 OH 式，2个一CHOH相间时，甲基有3种排列方式，2 (4) 个一CHOH相对时，甲基有1种排列方式；取代基 BnO -OH 可能是一CH(CH2OH)2,有1种结构，所以符合条 件的同分异构体有10种。 OOCCH +2 (3分) (6) CHOH与氢溴酸在加热条件下生成 BnO OOCCH OH (5)10(3分) CH,Br, CH2Br与 (6) HBr CH,OH 4 CH2 Br 00 C,H:O OC,H,在NaH/THF条件下反应生 0 C2H:O OC H 09 CH2 C2H;O C:H OC.H CH2 NaH/THF CH2 OH 成 ,然后用LiAIH:/THF还原 LiAIH,/THF CH,CH (4分) CH,OH CH2OH 生成 -CH,CH ,故合成路线为 CH,OH HBr 【解析】(1DC,HO OC,H的名称为丙二酸」 CH2 OH 4 CH,Br 乙酯，由图可知，D→E的反应类型为取代反应。 (2)根据G的结构简式可知，其含氧官能团为酯基、 醚键。 C2 H:O OC:H (3)根据单键可以绕轴旋转，C中9个碳原子都可能 09 CH, 共面；根据E的结构简式，共有9种等效氢，即核磁 共振氢谱中有9组峰。 C,H;O OC,H, OH NaH/THF (4)根据E、G的结构简式知，F为 -OH CH2 OH BnO LiAIH,/THF -OH CH,CH 则F→G反应的化学方程式为 OH CH2 OH BnO OOCCH, +2入 BnO OH ·94·