第三节 醛、酮（举一反三专项训练，江苏专用）【上好课】化学人教版选择性必修3

第三节 醛、酮 题型01 乙醛的结构和性质 题型02 醛的结构和加成氧化 题型03 醛基的经典反应和检验 题型04 醛的相关计算 题型05 烯醛的性质 题型06 酮的结构和性质 题型01 乙醛的结构和性质 一、乙醛 1、醛的概念及通式 (1)定义：由烃基(或氢原子)与 相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式为 ，简写为 ，碳原子采用 杂化，与其他原子形成 个σ键和 个π键，所连接原子在 平面内。 (2)通式：饱和一元醛的通式为 或 。 2、乙醛的分子组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 比例模型 空间充填模型 官能团 3、乙醛的物理性质：乙醛是 色、具有 气味的 体，密度比水 ，沸点20.8℃， 挥发， 燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等 溶。 4、乙醛的化学性质 1）加成反应 (1)催化加氢(又称为 反应)：乙醛蒸气和氢气的混合气通过热的镍催化剂，乙醛与氢气即发生催化加氢反应，得到乙醇， (还原反应)。 (2)与HCN加成 ①化学方程式： ②反应原理： 2）氧化反应 (1)乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)： A.实验探究 实验过程 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水，现象是： 加入乙醛，水浴中温热一段时间后，现象是： 实验结论 化合态的银被 ，乙醛被 ，乙醛(醛基：—CHO)，具有 性，能够被 剂(银氨溶液) 有关反应的化学方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O C中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O B.应用：该反应常用来 或 检验醛基及醛基的个数，还用于工业制 或制保温瓶 。 (2)乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 (该试剂称为“ 试剂”) A.实验探究 实验过程 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5%CuSO4溶液，得到新制Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL 乙醛溶液，加热。观察实验现象 实验操作 实验现象 A中溶液出现 絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有 沉淀产生 实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应，乙醛—CHO)，具有 性，能够被 剂[Cu(OH)2] 有关反应的化学方程式 A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4 C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O B.应用：该反应常用来定性检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。 (3)可燃性 乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O (4)催化氧化：乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为 ，乙醛催化氧化的化学方程式： 。 (5)乙醛也能被强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水)氧化成乙酸：CH3CHOCH3COOH。 【典例1】（24-25高二上·江苏扬州·期中）乙醇催化脱氢：。已知：的选择性；乙醇在高温下会发生催化裂解，从而降低乙醛的选择性。在系催化剂作用下反应温度对乙醇催化脱氢反应影响的关系如图。下列说法正确的是 A．该条件下的最佳反应温度为220℃ B．其它条件不变，240℃时，加入乙醇，生成的为 C．由图可推知，乙醇脱氢反应的活化能高于乙醇裂解的活化能 D．升高温度和增大压强均能提高催化脱氢反应中乙醇的平衡转化率 【变式1-1】（24-25高二下·江苏苏州·阶段练习）乙醛在MgO的催化下可发生反应生成2-丁烯醛，其反应历程如下。 下列说法错误的是 A．乙醛中的O易被Mg吸附 B．该过程涉及了极性键的断裂和非极性键的生成 C．乙醛和丙酮在MgO的催化下也可发生类似的反应 D．若将替换为，则产物最终产物之一为HDO 【变式1-2】（25-26高二上·江苏徐州·阶段练习）根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 向苯和甲苯中分别滴加少量酸性溶液，充分振荡，苯中溶液为紫红色，甲苯中溶液为无色 甲基使苯环变活泼，苯环被氧化 B 向有机物Y的水溶液中加入少量稀溴水，无白色沉淀生成 Y不属于酚类物质 C 将乙醇和浓硫酸共热至170℃，产生的气体通入溴水中 证明乙烯与溴水发生了加成反应 D 向洁净试管中加入新制银氨溶液，滴入几滴乙醛，振荡，水浴加热，试管壁上出现银镜 乙醛有还原性 A．A B．B C．C D．D 【变式1-3】（24-25高二下·江苏常州·期中）有机物结构理论中有一个重要的观点：有机物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响，从而导致化学性质的不同。以下事实不能支持该观点的是 A．乙醛能与H2发生加成反应，而乙醇与H2难反应 B．CH3COOH的酸性比HCOOH酸性弱 C．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇与NaOH溶液难反应 D．甲烷不能使酸性高锰酸钾褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾褪色 题型02 醛的结构和加成氧化 醛的结构与常见的醛 1、醛的分类 2、醛的命名 (1)选主链，称某醛：选择含有 在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某醛” (2)编号位，定支链：主链编号时要从 上的碳原子开始 (3)标位置，写名称：取代基位次——取代基名称——某醛。名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端，一定是1号位，命名为：3—甲基丁醛。 3、物理性质：醛基为 水基团，低级醛分子极性较强，有刺激性气味，常温下除甲醛外均为液体，醛的沸点比相对分子质量相当的烷烃的 ，比相应的醇的 。随碳原子数目增多，熔沸点逐渐 ，水溶性逐渐 。 4、醛的化学性质 (与乙醛化学性质相似：Ni催化下加热还原成相应的醇；易氧化成对应的羧酸) 醛类物质既有 性又有 性，其氧化、还原关系为： (1)醛被H2还原成醇：R—CHO＋H2R—CH2OH (2)醛的氧化反应 催化氧化： 【典例2】（25-26高二上·江苏·阶段练习）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．Z与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子 B．用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Y与Z分子均存在顺反异构体 【变式2-1】（24-25高三上·江苏泰州·阶段练习）Z是一种长效平喘药的重要中间体，可由下列反应制得，下列说法不正确的是 A．X转变为Y发生了加成反应 B．Y不能与溶液发生显色反应 C．利用高锰酸钾溶液可以鉴别X与Y D．Z与足量的氢气加成后分子中含有4个手性碳原子 【变式2-2】（25-26高二上·江苏无锡·月考）已知苏糖的结构简式为，以下有关苏糖的说法不正确的是 A．苏糖能发生银镜反应 B．1 mol该物质能与1 mol 发生加成反应 C．苏糖能与NaOH溶液反应 D．苏糖在一定条件下，能发生取代反应 【变式2-3】以2-吡咯醛(X)、炔胺衍生物(Y)为原料，可进一步反应制得吡咯[2，3-c]吡啶衍生物(W)，反应流程如图所示。 下列说法正确的是 A．反应流程中有机物均能使酸性KMnO4 溶液褪色 B．X能发生加成、氧化、取代、水解反应 C．Y通过缩聚反应形成的高分子易降解 D．W分子中所有原子可能共平面 题型03 醛基的经典反应和检验 醛的氧化反应 （1）被银氨溶液氧化： ①银氨溶液的配制方法：将2%稀氨水逐滴加到2%稀硝酸银溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止，溶液呈碱性。银氨溶液随用随配，不可久置，否则，生成物(AgN3)的易爆炸物 ②向银氨溶液中滴加几滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大 ③该实验用热水浴加热(60~70℃)，不可用酒精灯直接加热，但不用温度计，加热时不可搅拌、振荡 ④制备银镜时，玻璃要光滑、洁净，玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。有时银镜反应生成黑色颗粒而无银镜是由于试管壁不洁净的原因 ⑤实验完毕后生成的银镜用稀HNO3洗去，再用水清洗 ⑥银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂) （2）被新制氢氧化铜氧化： ①使用的Cu(OH)2必须是新制的：取10% NaOH溶液2 mL，逐滴加入5滴5%CuSO4溶液，所用NaOH必须过量，混合液呈碱性； ②加入乙醛溶液后，直接加热至煮沸，但加热时间不能过长，否则会Cu(OH)2分解生成黑色的CuO； ③该反应必须是碱性环境，以保证悬浊液为Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因为新制的Cu(OH)2悬浊液是絮状沉淀，增大了与乙醛分子的接触面积，容易反应，同时Cu(OH)2不稳定，久置会分解生成部分CuO； ④生成的Cu2O用稀盐酸洗去。Cu2O＋2HCl===Cu＋CuCl2＋H2O； 检验醛基的方法 (1)与新制的银氨溶液反应生成 。 (2)在碱性条件与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成 。 【典例3】（24-25高二下·江苏宿迁·期中）下列叙述错误的是 A．用水可区分苯和溴苯 B．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 C．用金属钠可区分乙醇和乙醚 D．用酸性高锰酸钾溶液可区分苯和甲苯 【变式3-1】（24-25高二下·江苏南通·期中）下列反应的化学方程式正确的是 A．在作用下，甲苯与液溴反应： B．1-溴丁烷在NaOH乙醇溶液中加热： C．丙醛与新制氢氧化铜混合加热： D．苯酚钠溶液中通入少量： 【变式3-2】（24-25高二上·江苏盐城·阶段练习）能与银氨溶液反应生成光亮的“银镜”的是 A．油脂 B．葡萄糖 C．氨基酸 D．纤维素 【变式3-3】（24-25高二上·江苏徐州·开学考试）下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是 ①②③④ A．①属于酚类，可与溶液反应产生 B．②属于酚类，遇溶液显紫色 C．③最多能与溴水中的发生反应 D．④能发生消去反应、氧化反应、取代反应、加成发应 题型04 醛的相关计算 1.核心定量关系（氧化反应） 银镜反应：_____普通醛基（-CHO）→ 2mol Ag；甲醛（HCHO）特殊，_____ → 4mol Ag（等效2个-CHO） 斐林反应：_____ 普通-CHO → 1mol Cu₂O；_____HCHO → 2mol Cu₂O 氧气氧化：_____ -CHO 被O₂氧化为-COOH，消耗 0.5mol O₂，转移 2mol 电子 2.计算关键步骤 第一步：根据生成物质量计算其物质的量 第二步：结合定量关系反推醛基的物质的量 第三步：区分普通醛与甲醛，代入对应比例计算醛的摩尔质量或分子式 3.易错点提示 仅关注醛基数量，烷基不参与银镜、斐林反应的定量计算 不饱和醛（含C=C）被O₂氧化时，C=C 会额外消耗O₂（1mol C=C 消耗1mol O₂） 【典例4】向1.5克的某饱和一元醛中加入足量的银氨溶液在一定条件下充分反应后析出21.6克银, 则该醛是： A．甲醛 B．乙醛 C．乙二醛 D．丙醛 【变式4-1】丙醛和另一种组成为CnH2nO的物质X的混合物3.2g，与足量的银氨溶液作用后析出10.8g银，则混合物中所含X不可能是 A．甲基丙醛 B．丙酮 C．乙醛 D．丁醛 【变式4-2】32．（21-22高二下·辽宁铁岭·阶段练习）甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氧元素的质量分数是37%，则氢元素的质量分数是 A．9% B．37% C．54% D．无法计算 【变式4-3】某一元醛发生银镜反应，可得21.6gAg，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4gH2O和17.6gCO2，则该醛可能是 A．乙醛(CH3CHO) B．丙烯醛(CH2=CH-CHO) C．丙醛(CH3CH2CHO) D．丁烯醛(CH2=CHCH2CHO) 题型05 烯醛的性质 烯醛是分子中同时含碳碳双键（C=C） 和醛基（-CHO） 的不饱和醛 氧化反应 醛基的氧化：可发生银镜反应、与新制Cu(OH)₂反应，也能被O₂、酸性KMnO₄氧化为羧酸；此反应定量关系同普通醛：_____-CHO → 2mol Ag/1mol Cu₂O。 碳碳双键的氧化：酸性KMnO₄、O₃等强氧化剂可使C=C断裂，同时醛基也会被氧化，产物复杂；温和氧化剂可氧化双键为邻二醇，醛基保留。 【典例5】（2025·全国·模拟预测）一个无-氢原子的芳香醛与一个带有-氢原子的脂肪族醛在水溶液中发生缩合反应，并失水得到，-不饱和醛，反应机理如下： 下列有关说法错误的是 A．有机化合物X分子中存在手性碳原子 B．该反应的总反应为： C．与反应比与反应速率快 D．与可发生类似的反应生成 【变式5-1】茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，可以通过庚醛和苯甲醛进行如图所示合成。下列叙述错误的是 A．庚醛中醛基邻位碳上的 键极性较强，易断键 B．推测合成过程中发生了加成反应和消去反应 C．检验茉莉醛中官能团的方法：先加足量银氨溶液，微热，过滤后再向滤液中加溴水溶液 D．理论上， 茉莉醛能与足量的银氨溶液反应生成 单质银 【变式5-2】化合物Z是某有机合成中的中间体，可由以下两步制取： 下列说法正确的是 A．中含有键 B．Y中含有两种官能团 C．Z中所有碳原子不可能处于同一平面 D．Y、Z可以使溴的四氯化碳溶液褪色 【变式5-3】下列离子或化学方程式正确的是 A．过氧化钠和反应： B．苯酚溶液与溶液反应： C．丙烯醛与溴的溶液反应： D．乙二醇与过量酸性溶液反应： 题型06 酮的结构和性质 一、酮的结构与性质 1、酮的概念和结构特点 (1)定义：羰基与 个烃基相连成的化合物。酮类官能团的结构简式为 。 (2)表示方法：(R、R1必须为烃基)；饱和一元酮的通式为 。 2、丙酮 (1)丙酮是最简单的 ，它的分子式为 ，结构简式为 或 。 (2)丙酮的物理性质：常温下丙酮是 色透明 体，沸点56.2 ℃， 挥发，能与水、乙醇等 溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂和化工原料。 (3)丙酮的化学性质： ①加成反应：与H2、HX、HCN、NH3、醇等发生 反应， 催化加氢生成醇的化学方程式： 。 ②氧化反应：酮中羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以 能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但大多数酮能在空气中 。 3．酮的应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料。如丙酮可以做化学纤维等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 4．醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 官能团位置 结构通式 联系 5．醛基与酮羰基的区别 (1)醛基 被酸性KMnO4溶液、溴水、氧气、新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。 (2)酮羰基 被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。 【典例6】（2025·江苏·二模）化合物乙是合成氢化橙酮衍生物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．甲中所有碳原子一定共平面 B．乙分子不存在顺反异构体 C．甲→ 乙的转化经历了加成反应、消去反应 D．甲、乙均不能使酸性 KMnO4溶液褪色 【变式6-1】（24-25高二上·江苏泰州·阶段练习）苯乙酮()可用于制造香皂，也用作塑料工业生产中的增塑剂等。其一种合成机理如图所示。 下列说法不正确的是 A．过程1、3发生的都是取代反应 B．过程2有π键断裂，过程4有π键形成 C．总反应属于加成反应，原子利用率等于100% D．化合物是反应的催化剂 【变式6-2】（24-25高三上·江苏南通·阶段练习）亲核试剂是一类在反应过程中，倾向于与显著带正电的原子结合成键的物质。则下列物质或离子可以与亲核试剂结合成键的是 A．丙酮 B．苯 C． D．丁烷 【变式6-3】烯酮可与硅醚反应：。有机物X()在此条件下反应，其产物是 A． B． C． D． / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三节 醛、酮 题型01 乙醛的结构和性质 题型02 醛的结构和加成氧化 题型03 醛基的经典反应和检验 题型04 醛的相关计算 题型05 烯醛的性质 题型06 酮的结构和性质 题型01 乙醛的结构和性质 一、乙醛 1、醛的概念及通式 (1)定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式为，简写为—CHO，碳原子采用sp2杂化，与其他原子形成3个σ键和1个π键，所连接原子在同一平面内。 (2)通式：饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO(n≥0)。 2、乙醛的分子组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 比例模型 空间充填模型 官能团 C2H4O CH3CHO或 —CHO或 3、乙醛的物理性质：乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。 4、乙醛的化学性质 1）加成反应 (1)催化加氢(又称为还原反应)：乙醛蒸气和氢气的混合气通过热的镍催化剂，乙醛与氢气即发生催化加氢反应，得到乙醇， (还原反应)。 (2)与HCN加成 ①化学方程式： ②反应原理： 2）氧化反应 (1)乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)： A.实验探究 实验过程 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水，现象是：先产生白色沉淀后变澄清 加入乙醛，水浴中温热一段时间后，现象是：试管内壁出现一层光亮的银镜 实验结论 化合态的银被还原，乙醛被氧化，乙醛(醛基：—CHO)，具有还原性，能够被弱氧化剂(银氨溶液)氧化 有关反应的化学方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O C中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O B.应用：该反应常用来定性或定量检验醛基及醛基的个数，还用于工业制镜或制保温瓶胆。 (2)乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 (该试剂称为“斐林试剂”) A.实验探究 实验过程 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5%CuSO4溶液，得到新制Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL 乙醛溶液，加热。观察实验现象 实验操作 实验现象 A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有红色沉淀产生 实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应，乙醛—CHO)，具有还原性，能够被弱氧化剂[Cu(OH)2]氧化 有关反应的化学方程式 A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4 C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O B.应用：该反应常用来定性检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。 (3)可燃性 乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O (4)催化氧化：乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸，乙醛催化氧化的化学方程式：。 (5)乙醛也能被强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水)氧化成乙酸：CH3CHOCH3COOH。 【典例1】（24-25高二上·江苏扬州·期中）乙醇催化脱氢：。已知：的选择性；乙醇在高温下会发生催化裂解，从而降低乙醛的选择性。在系催化剂作用下反应温度对乙醇催化脱氢反应影响的关系如图。下列说法正确的是 A．该条件下的最佳反应温度为220℃ B．其它条件不变，240℃时，加入乙醇，生成的为 C．由图可推知，乙醇脱氢反应的活化能高于乙醇裂解的活化能 D．升高温度和增大压强均能提高催化脱氢反应中乙醇的平衡转化率 【答案】B 【详解】A．该条件下的最佳反应温度为280℃，理由是：当反应温度升高，乙醇转化率增加，T＞280℃后乙醛选择性降低，因此，该条件下的最佳反应温度为280℃，A错误； B．240℃时，图象中乙醛的选择性93%，乙醇的转化率为35%，240℃时，加入乙醇，生成的为，B正确； C．由图示知，温度较低时，乙醛选择性较高，说明温度较低时，乙醇主要发生脱氢反应生成乙醛，故该反应活化能较小，而在温度高于280℃后，乙醛选择性明显下降，说明280℃后乙醇容易发生裂解反应，该反应活化能较大，综上所述，乙醇脱氢反应的活化能低于乙醇裂解的活化能，C错误； D．增大压强，平衡逆向移动，乙醇平衡转化率降低，D错误； 故选B。 【变式1-1】（24-25高二下·江苏苏州·阶段练习）乙醛在MgO的催化下可发生反应生成2-丁烯醛，其反应历程如下。 下列说法错误的是 A．乙醛中的O易被Mg吸附 B．该过程涉及了极性键的断裂和非极性键的生成 C．乙醛和丙酮在MgO的催化下也可发生类似的反应 D．若将替换为，则产物最终产物之一为HDO 【答案】D 【详解】A．根据图示，乙醛中的O易被Mg吸附，故A正确； B．该过程涉及了极性键C-H、C-O的断裂和非极性键C=C的生成，故B正确； C．乙醛和丙酮在MgO的催化下也可发生类似的反应生成，故C正确； D．乙醛在MgO的催化下可发生反应生成2-丁烯醛和水，水中2个H均来自甲基，若将替换为，则产物最终产物之一为H2O，故D错误； 选D。 【变式1-2】（25-26高二上·江苏徐州·阶段练习）根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 向苯和甲苯中分别滴加少量酸性溶液，充分振荡，苯中溶液为紫红色，甲苯中溶液为无色 甲基使苯环变活泼，苯环被氧化 B 向有机物Y的水溶液中加入少量稀溴水，无白色沉淀生成 Y不属于酚类物质 C 将乙醇和浓硫酸共热至170℃，产生的气体通入溴水中 证明乙烯与溴水发生了加成反应 D 向洁净试管中加入新制银氨溶液，滴入几滴乙醛，振荡，水浴加热，试管壁上出现银镜 乙醛有还原性 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．甲苯中苯环使得甲基活化，甲基被氧化，而非苯环被氧化，A错误； B．与酚发生取代反应产生沉淀的是浓溴水，稀溴水浓度不足或酚羟基邻对位被占据也可能无沉淀，B错误； C．该反应物中有浓硫酸，浓硫酸有可能会被还原产生气体可能含SO2等还原性物质，也能使溴水褪色，产生干扰，无法确定是乙烯加成，C错误； D．银镜反应证明乙醛被氧化，显示其还原性，D正确； 故答案选D。 【变式1-3】（24-25高二下·江苏常州·期中）有机物结构理论中有一个重要的观点：有机物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响，从而导致化学性质的不同。以下事实不能支持该观点的是 A．乙醛能与H2发生加成反应，而乙醇与H2难反应 B．CH3COOH的酸性比HCOOH酸性弱 C．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇与NaOH溶液难反应 D．甲烷不能使酸性高锰酸钾褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾褪色 【答案】A 【详解】A．乙醛含有醛基，能与H2发生加成反应，而乙醇不含不饱和键，无法反应，这是官能团本身的差异，而非原子间相互影响，A符合题意； B．CH3COOH的酸性弱于HCOOH，因甲基的推电子效应削弱了羧基的酸性，说明原子团间的影响，B不合题意； C．苯酚的羟基受苯环影响，酸性增强，能与NaOH反应，而乙醇羟基酸性极弱，说明原子团间的影响，C不合题意； D．甲苯的甲基受苯环活化，被酸性高锰酸钾氧化，而甲烷稳定不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明原子团间的影响，D不合题意； 故答案为：A。 题型02 醛的结构和加成氧化 醛的结构与常见的醛 1、醛的分类 2、醛的命名 (1)选主链，称某醛：选择含有醛基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某醛” (2)编号位，定支链：主链编号时要从醛基上的碳原子开始 (3)标位置，写名称：取代基位次——取代基名称——某醛。名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端，一定是1号位，命名为：3—甲基丁醛。 3、物理性质：醛基为亲水基团，低级醛分子极性较强，有刺激性气味，常温下除甲醛外均为液体，醛的沸点比相对分子质量相当的烷烃的高，比相应的醇的低。随碳原子数目增多，熔沸点逐渐升高，水溶性逐渐降低。 4、醛的化学性质 (与乙醛化学性质相似：Ni催化下加热还原成相应的醇；易氧化成对应的羧酸) 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为： (1)醛被H2还原成醇：R—CHO＋H2R—CH2OH (2)醛的氧化反应 催化氧化：2R—CHO＋O22R—COOH 【典例2】（25-26高二上·江苏·阶段练习）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．Z与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子 B．用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Y与Z分子均存在顺反异构体 【答案】A 【详解】A．Z与足量H2加成后的产物为，环上分别与三个取代基相连的碳原子为手性碳原子，共3个，A正确； B．酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，醛基有还原性可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故X和Y都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B错误； C．X、Y、Z三种物质中，X有羟基能与水形成分子间氢键且取代基少，极性大，X在水中的溶解度最大，C错误； D．顺反异构是每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，故Y与Z分子都不存在顺反异构，D错误； 故选A。 【变式2-1】（24-25高三上·江苏泰州·阶段练习）Z是一种长效平喘药的重要中间体，可由下列反应制得，下列说法不正确的是 A．X转变为Y发生了加成反应 B．Y不能与溶液发生显色反应 C．利用高锰酸钾溶液可以鉴别X与Y D．Z与足量的氢气加成后分子中含有4个手性碳原子 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，X中的醛基与硝基甲烷发生加成反应生成Y，故A正确； B．由结构简式可知，Y分子中不含有酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应，故B正确； C．由结构简式可知，X分子中含有的醛基和Y分子中含有的醇羟基都能与高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则利用高锰酸钾溶液不能鉴别X与Y，故C错误； D．由结构简式可知，Z分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，则Z与足量的氢气加成后分子中含有如图* 所示的4个手性碳原子：，故D正确； 故选C。 【变式2-2】（25-26高二上·江苏无锡·月考）已知苏糖的结构简式为，以下有关苏糖的说法不正确的是 A．苏糖能发生银镜反应 B．1 mol该物质能与1 mol 发生加成反应 C．苏糖能与NaOH溶液反应 D．苏糖在一定条件下，能发生取代反应 【答案】C 【详解】A．苏糖中含有醛基，能发生银镜反应，A正确； B．1个苏糖分子中1个醛基，则1 mol该物质能与1 mol 发生加成反应，B正确； C．苏糖中不含能与NaOH溶液反应的官能团，不能与NaOH溶液发生反应，C错误； D．苏糖中含有羟基，在一定条件下，能发生取代反应，D正确； 故答案选C。 【变式2-3】以2-吡咯醛(X)、炔胺衍生物(Y)为原料，可进一步反应制得吡咯[2，3-c]吡啶衍生物(W)，反应流程如图所示。 下列说法正确的是 A．反应流程中有机物均能使酸性KMnO4 溶液褪色 B．X能发生加成、氧化、取代、水解反应 C．Y通过缩聚反应形成的高分子易降解 D．W分子中所有原子可能共平面 【答案】A 【详解】A．X分子具有碳碳双键和醛基，Y分子具有碳碳三键，Z分子具有碳碳双键和碳碳三键，W分子具有碳碳双键，均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．碳碳双键和醛基可发生加成和氧化反应，-NH-可发生取代反应，但X分子不能发生水解反应，B错误； C．Y分子不具有2个可取代的活性基团，不能发生缩聚反应，只能发生加聚反应，且加聚反应的高分子产物难降解，C错误； D．W分子中具有甲基，具有甲烷的结构特点，最多有3个原子共平面，所以W分子中所有原子不可能共平面，D错误； 故选A。 题型03 醛基的经典反应和检验 醛的氧化反应 （1）被银氨溶液氧化：R—CHO＋2Ag(NH3)2OHR—COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ①银氨溶液的配制方法：将2%稀氨水逐滴加到2%稀硝酸银溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止，溶液呈碱性。银氨溶液随用随配，不可久置，否则，生成物(AgN3)的易爆炸物 ②向银氨溶液中滴加几滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大 ③该实验用热水浴加热(60~70℃)，不可用酒精灯直接加热，但不用温度计，加热时不可搅拌、振荡 ④制备银镜时，玻璃要光滑、洁净，玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。有时银镜反应生成黑色颗粒而无银镜是由于试管壁不洁净的原因 ⑤实验完毕后生成的银镜用稀HNO3洗去，再用水清洗 ⑥银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂) （2）被新制氢氧化铜氧化：R—CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHR—COONa＋Cu2O↓＋3H2O ①使用的Cu(OH)2必须是新制的：取10% NaOH溶液2 mL，逐滴加入5滴5%CuSO4溶液，所用NaOH必须过量，混合液呈碱性； ②加入乙醛溶液后，直接加热至煮沸，但加热时间不能过长，否则会Cu(OH)2分解生成黑色的CuO； ③该反应必须是碱性环境，以保证悬浊液为Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因为新制的Cu(OH)2悬浊液是絮状沉淀，增大了与乙醛分子的接触面积，容易反应，同时Cu(OH)2不稳定，久置会分解生成部分CuO； ④生成的Cu2O用稀盐酸洗去。Cu2O＋2HCl===Cu＋CuCl2＋H2O； 检验醛基的方法 (1)与新制的银氨溶液反应生成银镜。 (2)在碱性条件与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀。 【典例3】（24-25高二下·江苏宿迁·期中）下列叙述错误的是 A．用水可区分苯和溴苯 B．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 C．用金属钠可区分乙醇和乙醚 D．用酸性高锰酸钾溶液可区分苯和甲苯 【答案】B 【知识点】醛类的银镜反应、有机物的检验 【详解】A．苯的密度小于水，溴苯的密度大于水，加水后分层位置不同，可以区分，A正确； B．甲酸甲酯含有醛基结构，能与银氨溶液反应生成银镜；乙醛也含醛基，同样能反应，因此无法区分，B错误； C．乙醇含羟基，与金属钠反应产生氢气，乙醚不反应，可以区分，C正确； D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能，可以区分，D正确； 故选B。 【变式3-1】（24-25高二下·江苏南通·期中）下列反应的化学方程式正确的是 A．在作用下，甲苯与液溴反应： B．1-溴丁烷在NaOH乙醇溶液中加热： C．丙醛与新制氢氧化铜混合加热： D．苯酚钠溶液中通入少量： 【答案】C 【详解】A．在作用下，甲苯与液溴发生取代反应，苯环上的H被溴取代，故A错误； B．1-溴丁烷在NaOH乙醇溶液中加热，发生消去反应生成1-丁烯，反应方程式为，故B错误； C．丙醛与新制氢氧化铜混合加热生成丙酸钠、氧化亚铜、水，反应方程式为，故C正确； D．苯酚钠溶液中通入少量生成苯酚和碳酸氢钠，故D错误； 选C。 【变式3-2】（24-25高二上·江苏盐城·阶段练习）能与银氨溶液反应生成光亮的“银镜”的是 A．油脂 B．葡萄糖 C．氨基酸 D．纤维素 【答案】B 【详解】A．油脂不含醛基，无法发生银镜反应，故不选A； B．葡萄糖分子中含醛基，在碱性条件下可被银氨溶液氧化，生成银镜，故选B； C．氨基酸的官能团为氨基和羧基，无醛基，不能发生银镜反应，故不选C； D．纤维素为多糖，无游离醛基，不能发生银镜反应，故不选D； 选B。 【变式3-3】（24-25高二上·江苏徐州·开学考试）下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是 ①②③④ A．①属于酚类，可与溶液反应产生 B．②属于酚类，遇溶液显紫色 C．③最多能与溴水中的发生反应 D．④能发生消去反应、氧化反应、取代反应、加成发应 【答案】D 【详解】A．物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，且酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，故A错误； B．物质②中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，遇FeCl3溶液不显紫色，故B错误； C．物质③属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质③的结构简式可知1mol③最多能与溴水中的2molBr2发生反应，故C错误； D．物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，所以物质④可以发生消去反应、氧化反应和取代(酯化)反应，物质④中含有醛基，可以和H2发生加成反应，，故D正确； 故选D。 题型04 醛的相关计算 1.核心定量关系（氧化反应） 银镜反应：1mol 普通醛基（-CHO）→ 2mol Ag；甲醛（HCHO）特殊，1mol → 4mol Ag（等效2个-CHO） 斐林反应：1mol 普通-CHO → 1mol Cu₂O；1mol HCHO → 2mol Cu₂O 氧气氧化：1mol -CHO 被O₂氧化为-COOH，消耗 0.5mol O₂，转移 2mol 电子 2.计算关键步骤 第一步：根据生成物质量计算其物质的量 第二步：结合定量关系反推醛基的物质的量 第三步：区分普通醛与甲醛，代入对应比例计算醛的摩尔质量或分子式 3.易错点提示 仅关注醛基数量，烷基不参与银镜、斐林反应的定量计算 不饱和醛（含C=C）被O₂氧化时，C=C 会额外消耗O₂（1mol C=C 消耗1mol O₂） 【典例4】向1.5克的某饱和一元醛中加入足量的银氨溶液在一定条件下充分反应后析出21.6克银, 则该醛是： A．甲醛 B．乙醛 C．乙二醛 D．丙醛 【答案】A 【详解】1mol饱和一元醛生成2molAg，21.6克银的物质的量是0.2mol，则醛的物质的量是0.1mol，醛的摩尔质量是 15g/mol，所以不可能是乙醛、乙二醛 、丙醛；1mol甲醛发生银镜反应生成4molAg，若为甲醛，则甲醛的物质的量是0.05mol， ，故A正确。 点睛：1mol饱和一元醛生成2molAg；如1mol乙醛、乙二醛 、丙醛都能生成2molAg；根据甲醛的结构式，1mol甲醛相当于有2mol醛基，所以1mol甲醛发生银镜反应生成4molAg。 【变式4-1】丙醛和另一种组成为CnH2nO的物质X的混合物3.2g，与足量的银氨溶液作用后析出10.8g银，则混合物中所含X不可能是 A．甲基丙醛 B．丙酮 C．乙醛 D．丁醛 【答案】C 【分析】根据醛基发生银镜反应的方程式计算出混合物的平均相对分子质量，结合丙醛和选项中有关物质的相对分子质量解答。 【详解】反应中生成银的物质的量是10.8g÷108g/mol=0.1mol，根据方程式RCHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O可知消耗醛的物质的量是0.05mol，则混合物的平均相对分子质量是3.2÷0.05=64；丙醛的相对分子质量为58<64，所以另一种是相对分子质量大于64的醛，或是不发生银镜反应的其它物质。则 A. 甲基丙醛的相对分子质量大于64，甲基丙醛可能； B. 丙酮不能发生银镜反应，丙酮可能； C. 乙醛的相对分子质量小于64，乙醛不可能； D. 丁醛的相对分子质量大于64，丁醛可能； 答案选C。 【变式4-2】32．（21-22高二下·辽宁铁岭·阶段练习）甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氧元素的质量分数是37%，则氢元素的质量分数是 A．9% B．37% C．54% D．无法计算 【答案】A 【详解】甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中含有C、H、O三种元素。氧元素的质量分数是37%，则碳元素、氢元素的质量分数共为63%；甲醛的分子式为CH2O、乙醛分子式为C2H4O、丙醛分子式为C3H6O，n(C): n(H)=1：2，则氢元素的质量分数是，故选A。 【变式4-3】某一元醛发生银镜反应，可得21.6gAg，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4gH2O和17.6gCO2，则该醛可能是 A．乙醛(CH3CHO) B．丙烯醛(CH2=CH-CHO) C．丙醛(CH3CH2CHO) D．丁烯醛(CH2=CHCH2CHO) 【答案】D 【详解】n(Ag)＝21.6g÷108g/mol＝0.2mol，一元醛的通式表示为R-CHO，由于选项中没有甲醛，则存在关系式：R-CHO～2Ag，故n(R-CHO)＝0.1mol，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4g水和17.6gCO2，水的物质的量为5.4g÷18g/mol＝0.3mol，根据氢原子守恒，该醛分子中含有H原子数目为6；二氧化碳的物质的量是17.6g÷44g/mol＝0.4mol，根据碳原子守恒，该醛分子中含有C原子数目为4，综上分析该醛是丁烯醛(CH2=CH-CH2-CHO)； 答案选D。 题型05 烯醛的性质 烯醛是分子中同时含碳碳双键（C=C） 和醛基（-CHO） 的不饱和醛 氧化反应 醛基的氧化：可发生银镜反应、与新制Cu(OH)₂反应，也能被O₂、酸性KMnO₄氧化为羧酸；此反应定量关系同普通醛：1mol -CHO → 2mol Ag/1mol Cu₂O。 碳碳双键的氧化：酸性KMnO₄、O₃等强氧化剂可使C=C断裂，同时醛基也会被氧化，产物复杂；温和氧化剂可氧化双键为邻二醇，醛基保留。 【典例5】（2025·全国·模拟预测）一个无-氢原子的芳香醛与一个带有-氢原子的脂肪族醛在水溶液中发生缩合反应，并失水得到，-不饱和醛，反应机理如下： 下列有关说法错误的是 A．有机化合物X分子中存在手性碳原子 B．该反应的总反应为： C．与反应比与反应速率快 D．与可发生类似的反应生成 【答案】D 【详解】 A．已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故有机化合物X分子中存在如图中*所示的手性碳原子，A正确； B．结合反应物和生成物可知该反应的总反应为+，B正确； C．F具有吸电子效应，可使苯甲醛中碳氧双键上的电子云密度降低，亲核加成反应速率会加快，因此与反应比与反应速率快，C正确； D．由题干信息可知，反应生成-不饱和醛，则与发生类似的反应生成，D错误； 故答案为：D。 【变式5-1】（2025·重庆·二模）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，可以通过庚醛和苯甲醛进行如图所示合成。下列叙述错误的是 A．庚醛中醛基邻位碳上的 键极性较强，易断键 B．推测合成过程中发生了加成反应和消去反应 C．检验茉莉醛中官能团的方法：先加足量银氨溶液，微热，过滤后再向滤液中加溴水溶液 D．理论上， 茉莉醛能与足量的银氨溶液反应生成 单质银 【答案】C 【详解】 A．含有活性-氢原子的醛在催化剂的作用下与羰基化合物发生加成，得到-羟基醛，并进一步脱水得到-不饱和醛，故A正确； B．庚醛和苯甲醛发生加成反应生成，发生消去反应生成茉莉醛，故B正确； C．醛基、碳碳双键都易被强氧化剂氧化，醛基能被弱氧化剂银氨溶液氧化，为防止醛基被溴水氧化，先加银氨溶液，验证醛基；银氨溶液呈碱性，与溴水反应，也能使溴水褪色，所以应该先加盐酸酸化后，再向滤液中加入溴水，证明含有双键，故C错误； D．茉莉醛中含有1mol醛基，所以可以与足量的银氨溶液反应生成单质银，故正确； 选C。 【变式5-2】（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期中）化合物Z是某有机合成中的中间体，可由以下两步制取： 下列说法正确的是 A．中含有键 B．Y中含有两种官能团 C．Z中所有碳原子不可能处于同一平面 D．Y、Z可以使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】D 【详解】A．X中苯环形成一个大π键，醛基中含有1个π键，中含有2molπ键，故A错误； B．Y中含有醛基、醚键、碳碳双键三种官能团，故B错误； C．与苯环相连的碳原子一定与苯环共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，单键可以旋转，碳碳双键和苯环平面可以共面，则Z中所有碳原子可能处于同一平面，故C错误； D．Y、Z都有碳碳双键，可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确； 答案选D。 【变式5-3】下列离子或化学方程式正确的是 A．过氧化钠和反应： B．苯酚溶液与溶液反应： C．丙烯醛与溴的溶液反应： D．乙二醇与过量酸性溶液反应： 【答案】C 【详解】A．过氧化钠与水反应产生O2，反应方程式为：，故A错误； B．由于酸性H2CO3＞＞，苯酚钠溶液不能与溶液反应，故B错误； C．丙烯醛与溴的溶液只能发生加成反应，反应为：，故C正确； D．乙二醇与过量酸性溶液反应产生乙二酸，乙二酸可以继续被氧化，最终在过量的酸性高锰酸钾溶液中，乙二醇被完全氧化成二氧化碳和水，反应为：，故D错误； 故答案选C。 题型06 酮的结构和性质 一、酮的结构与性质 1、酮的概念和结构特点 (1)定义：羰基与两个烃基相连成的化合物。酮类官能团的结构简式为。 (2)表示方法：(R、R1必须为烃基)；饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3)。 2、丙酮 (1)丙酮是最简单的酮，它的分子式为C3H6O，结构简式为CH3COCH3或。 (2)丙酮的物理性质：常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂和化工原料。 (3)丙酮的化学性质： ①加成反应：与H2、HX、HCN、NH3、醇等发生加成反应， 催化加氢生成醇的化学方程式：。 ②氧化反应：酮中羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但大多数酮能在空气中燃烧。 3．酮的应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料。如丙酮可以做化学纤维等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 4．醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 醛基： 酮羰基： 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 5．醛基与酮羰基的区别 (1)醛基能被酸性KMnO4溶液、溴水、氧气、新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。 (2)酮羰基不能被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。 【典例6】（2025·江苏·二模）化合物乙是合成氢化橙酮衍生物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．甲中所有碳原子一定共平面 B．乙分子不存在顺反异构体 C．甲→ 乙的转化经历了加成反应、消去反应 D．甲、乙均不能使酸性 KMnO4溶液褪色 【答案】C 【详解】A．甲中有饱和碳原子，单键可以旋转，故所有碳原子不一定共平面，A错误； B．乙分子中碳碳双键两端连接基团不同，存在顺反异构体，B错误； C．甲→乙的转化经历了醛基的加成反应生成、羟基的消去反应，C正确； D．甲中含有酮羰基，乙中含有碳碳双键，均能使酸性 KMnO4溶液褪色，D错误； 故选C。 【变式6-1】（24-25高二上·江苏泰州·阶段练习）苯乙酮()可用于制造香皂，也用作塑料工业生产中的增塑剂等。其一种合成机理如图所示。 下列说法不正确的是 A．过程1、3发生的都是取代反应 B．过程2有π键断裂，过程4有π键形成 C．总反应属于加成反应，原子利用率等于100% D．化合物是反应的催化剂 【答案】C 【分析】 过程1是醋酸酐中的-CH3被-AlCl2所取代，过程2中CH3COCl的C=O中含有π键断裂，过程3是中的-CH3被苯取代，过程4中生成苯乙酮； 【详解】 A．过程1是醋酸酐中的-CH3被-AlCl2所取代，为取代反应；过程3是中的-CH3被苯取代，为取代反应，故A正确； B．过程2中CH3COCl的C=O中含有π键断裂，过程4中生成苯乙酮，因此有π键形成，故B正确； C．总反应中还有CH3COOAlCl2的生成，并没有全部生成苯乙酮，原子利用率小于100%，故C错误； D．AlCl3先反应，后生成，在反应前后质量和性质不变，为催化剂，故D正确； 故选C。 【变式6-2】（24-25高三上·江苏南通·阶段练习）亲核试剂是一类在反应过程中，倾向于与显著带正电的原子结合成键的物质。则下列物质或离子可以与亲核试剂结合成键的是 A．丙酮 B．苯 C． D．丁烷 【答案】A 【详解】亲核试剂是一类带有负电荷的离子或有未共用电子对的中性分子，倾向于与显著带正电的原子结合成键的物质。 A．丙酮中与氧相连的碳带正电，可以与亲核试剂结合成键，故A正确； B．苯不能与亲核试剂结合成键，故B错误； C．氢氧根离子带负电，不能与亲核试剂结合成键，故C错误； D．丁烷不能与亲核试剂结合成键，故D错误； 故选：A。 【变式6-3】烯酮可与硅醚反应：。有机物X()在此条件下反应，其产物是 A． B． C． D． 【答案】A 【详解】 烯酮分子在一定条件与硅醚反应机理为烯酮上的碳碳双键断裂，硅醚的碳碳双键断裂及O-Si键断裂，生成C=O，中4号碳原子与中5号碳原子相连，生成，所以反应时，上图中1位置和2位置的碳原子生成C-C键，形成六元环，则有机物X在此条件下反应，其产物是，故选A。 / 学科网（北京）股份有限公司 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