第一节 卤代烃（举一反三专项训练，江苏专用）【上好课】化学人教版选择性必修3

第一节 卤代烃 题型01 溴乙烷的结构和物理性质 题型02 溴乙烷的水解反应 题型03 溴乙烷的消去反应 题型04 卤代烃的结构和物理性质 题型05 卤代烃的水解和消去反应 题型06 卤代烃中产物的检验 题型01 溴乙烷的结构和物理性质 结构 官能团：碳溴键 球棍模型与空间填充模型：溴乙烷的球棍模型中，以球代表原子，棍代表化学键，能直观地展示原子间的连接方式；空间填充模型则更能体现原子的相对大小和分子的空间形状。   物理性质 性状：无色易挥发液体。 密度：相对密度（水=1）约为1.45（25℃），密度比水大。 沸点：沸点为38.4℃，沸点较低，易挥发。 溶解性：难溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂。 【典例1】（24-25高二下·江苏宿迁·期中）下列化学用语书写正确的是 A．乙烯的球棍模型 B．乙烯的结构简式： C．一氯甲烷的电子式： D．二溴乙烷结构简式： 【答案】A 【详解】A．乙烯的结构简式为CH2=CH2，乙烯的球棍模型为，A正确； B．乙烯含有碳碳双键，结构简式为CH2=CH2，B错误； C．电子式要表示出原子最外层的电子，则一氯甲烷的电子式：，C错误； D．的名称为：1，2-二溴乙烷，D错误； 故答案选A。 【变式1-1】关于溴乙烷分子的说法正确的是 A．分子中共含有7个极性键 B．分子中不含非极性键 C．分子中只含键 D．分子中含有1个键 【答案】C 【分析】溴乙烷结构式为； 【详解】A．不同原子间的共价键是极性键，分子中共含有6个极性键，A错误； B．分子中含有C-C非极性键，B错误； C．分子中只有共价键单键，故只含键，C正确； D．分子中没有键，D错误； 故选C。 【变式1-2】下列说法错误的是（   ） A．密度：苯＜水＜1，1，2，2－四溴乙烷 B．沸点：乙烷＞戊烷＞2－甲基丁烷 C．室温下，在水中的溶解度，丙三醇>苯酚>1-氯丁烷 D．溴乙烷的密度比水大，乙醇、乙醛、乙酸乙酯的密度都比水小 【答案】B 【详解】A．苯的密度小于1g/mL、水的密度是1g/mL、1，1，2，2-四溴乙烷的密度大于1g/mL，所以密度苯＜水＜1，1，2，2-四溴乙烷，故A正确； B．烷烃中碳原子个数越多其熔沸点越高，同分异构体中支链越多其熔沸点越低，所以这几种烷烃的熔沸点戊烷＞2-甲基丁烷＞乙烷，故B错误； C．羟基为亲水基，羟基越多，越易溶于水，氯代烃不溶于水，故C正确； D．常见有机物中，溴乙烷不溶于水且密度比水大，而乙醇、乙醛、乙酸乙酯的密度都比水小，故D正确； 故答案为B。 【变式1-3】（多选）下列能鉴别出溴乙烷、乙醇和乙醛的试剂是 A．溴水 B．水 C．Cu(OH)2溶液 D．酸性高锰酸钾溶液 【答案】AC 【详解】A．溴乙烷和溴水分层，乙醇和溴水不分层，乙醛使溴水褪色，现象不同，可以区分，A正确； B．乙醇和乙醛都可以溶解在水中，现象相同，不能区分，B错误； C．溴乙烷和Cu(OH)2溶液分层，乙醇和Cu(OH)2溶液不分层，乙醛和Cu(OH)2溶液加热会出现砖红色沉淀，现象不同，可以区分，C正确； D．乙醇和乙醛都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能区分这两者，D错误； 故选AC。 题型02 溴乙烷的水解反应 反应类型： 取代反应，本质是卤原子被羟基取代。 反应条件： 核心条件为NaOH的水溶液，且需要加热（因溴乙烷沸点低，通常不直接酒精灯加热，多用水浴加热防暴沸）。NaOH既能中和反应生成的HBr，还能推动反应平衡正向移动，让反应更彻底。  反应方程式： 实验装置 实验现象 ①中溶液分层；②中有机层厚度减小；④中有浅黄色沉淀生成 实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br－ 化学方程式 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 反应类型 取代反应，也称水解反应 反应机理 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去 应用 可用于制取醇，如： CH3Cl＋NaOHCH3OH＋NaCl(制一元醇)、＋2NaOH＋2NaBr(制二元醇)、＋NaOH＋NaBr(制芳香醇) 【典例2】（22-23高二下·江苏连云港·期中）乙烯可用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、溴乙烷、醋酸、乙醛、乙醇和炸药等，也是制造合成纤维、合成橡胶、合成塑料(聚乙烯及聚氯乙烯)的重要原料，因此乙烯的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志。下列反应中一定有 C-H 键发生断裂的是 A．乙烯与水反应制乙醇 B．乙醇催化氧化制乙醛 C．醋酸和金属钠的反应 D．溴乙烷和氢氧化钠水溶液共热 【答案】B 【详解】A．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙烯断裂碳碳双键，C-H键未断裂，故A不符合； B．乙醇催化氧化成乙醛时，醇羟基的O-H键以及羟基所连碳上的C-H断裂，故B符合； C．醋酸与金属钠反应生成醋酸钠，羧基中的O-H键断裂，C-H键未断裂，故C不符合； D．溴乙烷和氢氧化钠水溶液共热生成乙醇，溴乙烷中C-Br键断裂，C-H键未断裂，故D不符合； 故选：B。 【变式2-1】（24-25高二上·江苏南京·期末）下列有关实验装置及原理正确的是 A．用图甲装置分离苯和溴苯的混合物 B．用图乙装置检验溴乙烷的消去产物 C．用图丙装置制取并收集乙酸乙酯 D．用图丁装置验证酸性：碳酸>苯酚 【答案】B 【详解】A．苯和溴苯互溶，不能通过分液分离，故A错误； B．溴乙烷在强碱醇溶液中加热生成乙烯，乙烯可使溴水褪色，据此可检验溴乙烷的消去产物，故B正确； C．末端导管伸入液面以下会引起倒吸，故C错误； D．浓盐酸具有挥发性，挥发出的盐酸也能与苯酚钠反应生成苯酚，因此不能验证酸性：碳酸>苯酚，故D错误； 故选：B。 【变式2-2】（23-24高二上·江苏盐城·期末）下列实验探究方案中，对应的现象与结论的推断不正确的是 选项 实验 现象 结论 A 铜丝在酒精灯外焰灼烧，再将赤热铜丝插入酒精灯内焰 铜丝由红色变黑色，再变红色 乙醇具有还原性 B 将溴乙烷、乙醇和烧碱的混合物加热，产生的气体通入溴水中 溴水褪色 溴乙烷发生了消去反应 C 向5mLKI溶液中滴加1mL的FeCl3溶液振荡，再滴加1~2滴KSCN溶液 溶液呈血红色 FeCl3与KI的反应是可逆反应 D 向硝酸钡溶液中通入SO2 产生白色沉淀 白色沉淀为BaSO3 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．铜先与O2反应生成CuO，CuO再与C2H5OH发生氧化还原反应生成Cu，CuO为氧化剂，C2H5OH为还原剂，故A正确； B．溴乙烷、乙醇和烧碱的混合物加热生成的气体能使溴水褪色，说明溴乙烷发生了消去反应生成了乙烯，故B正确； C．反应中氯化铁少量，加入KSCN溶液显红色，说明反应为可逆反应，故C正确； D．SO2溶于水形成H2SO3溶液，溶液显酸性，NO在酸性条件下具有强氧化性，可将H2SO3氧化成SO，则生成的沉淀为BaSO4，故D错误； 故选D。 【变式2-3】下列实验操作和现象以及结论均正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 将某种铁的氧化物溶于足量的稀硫酸中，取其溶液滴加酸性KMnO4溶液，振荡，溶液褪色 氧化物中含有+2价铁 B 取少许溴乙烷溶液与足量氢氧化钠溶液共热，冷却后滴加硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀 溴乙烷发生了水解 C 向苯酚溶液中滴加Na2CO3溶液，浊液变清 苯酚的酸性强于碳酸 D 向某黄色溶液中加入淀粉KI溶液，溶液呈蓝色 该溶液是FeCl3溶液 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．铁的氧化物溶于稀硫酸，其溶液能使酸性KMnO4溶液褪色，则表明溶液中含有还原性微粒，其只可能为Fe2+，由此说明铁的氧化物中含有Fe2+，A正确； B．溴乙烷溶液与足量氢氧化钠溶液共热后的产物中，没有加入硝酸中和氢氧化钠，而是直接滴加硝酸银溶液，生成的沉淀可能是NaOH与AgNO3反应的产物，溴乙烷不一定发生了水解，B不正确； C．向苯酚溶液中滴加Na2CO3溶液，浊液变清，反应生成了苯酚钠和碳酸氢钠，没有生成碳酸，所以不能证明苯酚的酸性强于碳酸，C不正确； D．向某黄色溶液中加入淀粉KI溶液，溶液呈蓝色，该溶液不一定是FeCl3溶液，可能是碘水等，D不正确； 故选A。 题型03 溴乙烷的消去反应 1.反应类型：消去反应 将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 反应机理为： 2. 反应条件：氢氧化钠的乙醇溶液，加热（常用水浴或回流加热） 3. 反应方程式： 4. 反应原理：溴乙烷分子中与溴原子相连的碳原子（α-碳）的相邻碳原子（β-碳）上的氢原子，与溴原子一起脱去，形成碳碳双键，生成乙烯；乙醇作溶剂并促进反应进行，氢氧化钠提供碱性环境。 5. 实验现象：反应过程中有气体产生，该气体能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色（证明生成乙烯）。 6. 关键注意事项： 消去反应的条件是“NaOH的乙醇溶液+加热”，与水解反应的“NaOH水溶液+加热”需严格区分，溶剂不同产物不同； 卤代烃发生消去反应的前提：与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子（如CH3Br无相邻氢，不能发生消去反应）。 7. 应用：实验室制备乙烯的常用方法之一，也是有机合成中引入碳碳双键的重要途径。 【典例3】（19-20高二下·江苏连云港·期中）(1)溴乙烷与NaOH水溶液反应，主要产物是 ，化学反应方程是 ；该反应属于 （反应类型）。 (2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热，主要产物是 ，化学反应方程是 ；该反应属于 反应（反应类型）。 【答案】 CH3CH2OH CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 取代 CH2=CH2 CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑ + NaBr + H2O 消去 【分析】(1)溴乙烷与NaOH水溶液加热发生取代反应生成乙醇和溴化钠。 (2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯、溴化钠和水。 【详解】(1)溴乙烷与NaOH水溶液加热反应生成乙醇和溴化钠，因此主要产物是CH3CH2OH，化学反应方程是CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr；该反应属于取代反应；故答案为：CH3CH2OH；CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr；取代。 (2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热反应生成乙烯、溴化钠和水，因此主要产物是CH2=CH2，化学反应方程是CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑+ NaBr + H2O；该反应属于消去反应；故答案为：CH2=CH2；CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑ + NaBr + H2O；消去。 【变式3-1】下列有关溴乙烷的叙述正确的是 A．在溴乙烷中滴入溶液，立即有淡黄色沉淀生成 B．溴乙烷在加热、水溶液作用下可生成乙烯 C．溴乙烷在加热、的醇溶液作用下可生成乙醇 D．溴乙烷可用乙烯与溴化氢加成来制取 【答案】D 【详解】A．溴乙烷不能电离出溴离子，所以在溴乙烷中滴入溶液，不会有淡黄色沉淀生成，A项错误； B．溴乙烷在加热、的醇溶液作用下发生消去反应，生成乙烯，B项错误； C．溴乙烷在加热、水溶液作用下发生取代反应，可生成乙醇，C项错误； D．乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，故D正确； 故选D。 【变式3-2】下面反应：①由乙炔制氯乙烯 ②乙烷在空气中燃烧③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯  ⑥乙烷与氯气在光照的条件下反应 ⑦溴乙烷和氢氧化钠乙醇溶液共热；⑧溴乙烷和氢氧化钠溶液共热； 其中属于取代反应的是（        ） A．⑥⑧ B．②④ C．①③ D．⑦⑧ 【答案】A 【详解】①乙炔和氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，属于加成反应；②乙烷在空气中燃烧生成二氧化碳和水，属于氧化反应；③乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，属于加成反应；④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于氧化反应；⑤乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，属于加聚反应；⑥乙烷与氯气在光照的条件下反应生成氯乙烷和氯化氢，属于取代反应； ⑦溴乙烷和氢氧化钠乙醇溶液共热生成乙烯、溴化钠、水，属于消去反应；⑧溴乙烷和氢氧化钠溶液共热生成乙醇、溴化钠，属于取代反应；属于取代反应的是⑥⑧，选A。 【变式3-3】溴乙烷在不同溶剂中与NaOH可发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。 实验操作I：在试管中加入5mL 1mol/L NaOH水溶液和5mL溴乙烷，将试管按如图固定后，加热。 (1)请写出该反应的化学方程式 。 (2)观察到 现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。 (3)欲将生成的有机物从反应混合物中进行分离出来，最简单的操作是 (填操作名称)。 (4)请述如何检验溴乙烷中含有溴元素 实验操作Ⅱ：在试管中加入5 mL NaOH的乙醇溶液和5mL溴乙烷，将试管如图固定后，加热。 (5)请写出该反应的化学方程式 。 (6)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是 (写化学式)，检验的方法是 (需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象) 【答案】 CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + NaBr 混合物不分层 蒸馏 取试管中的溶液少许于另一支试管中,加入稀硝酸酸化,然后加入AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成,说明溴乙烷中含有溴元素 CH3CH2Br + NaOHCH2=CH2 ↑ + NaBr + H2O CH2=CH2 将生成的气体通入溴水，溴水褪色 【分析】溴乙烷与氢氧化钠水溶液发生取代反应，与氢氧化钠的醇溶液发生消去反应。 【详解】（1）溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成乙醇和溴化钠，化学方程式为 CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + NaBr。 （2）生成的产物乙醇与水互溶，所以混合物不出现分层现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。 （3）乙醇的沸点低，所以将乙醇从溶液中分离出来只能采用蒸馏的方法。 （4）检验溴乙烷中含有溴元素，需要硝酸银溶液，再加入硝酸银溶液前先加酸使溶液呈酸性，具体操作是取试管中的溶液少许于另一支试管中,加入稀硝酸酸化,然后加入AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成,说明溴乙烷中含有溴元素。 （5）溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠、水，化学方程式为 CH3CH2Br + NaOHCH2=CH2 ↑ + NaBr + H2O。 （6）无论溴乙烷发生取代还是消去反应共同产物是溴化钠，所以证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，只能检验产物乙烯；检验的方法是将生成的气体通入稀溴水，溴水褪色；或通入酸性高锰酸钾溶液，紫色褪去。 题型04 卤代烃的结构和物理性质 一、卤代烃的结构 核心定义：卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子（Cl、Br、I、F）取代后的化合物，通式为 R-X（R为烃基，X为卤素原子）。 成键特点：C-X键为极性共价键（X电负性＞C），键长顺序：C-F＜C-Cl＜C-Br＜C-I，键能顺序相反（C-F键最稳定，C-I键最易断裂）。 空间结构：与卤素相连的碳原子通常为sp³杂化，呈四面体构型；若含不饱和键（如氯乙烯CH₂=CHCl），则该碳原子为sp²杂化，C-X键与不饱和键形成p-π共轭，稳定性增强。 二、卤代烃的物理性质 1. 状态与沸点 状态：常温下，1-4个碳的一氯代烃为气体，5个碳以上为液体，高级卤代烃（如十六烷基溴）为固体；溴代烃、碘代烃多为液体或固体（如碘甲烷为气体，碘乙烷为液体）。 沸点规律： 同烃基：沸点随卤素原子量增大而升高（C-F＜C-Cl＜C-Br＜C-I） 同卤素：沸点随烃基碳原子数增多而升高（分子间作用力增强）  同分异构体：支链越多，沸点越低（空间位阻增大，分子间接触面积减小） 2. 溶解性 溶解性：不溶于水（极性分子但无法与水形成氢键，且疏水烃基占比高），易溶于有机溶剂（如乙醇、乙醚、苯、石油醚），是常用有机溶剂（如氯仿CHCl₃、四氯化碳CCl₄）。 【典例4】关于卤代烃的下列说法正确的是 A．沸点：氯乙烷>1-氯丁烷 B．液态时密度：1-氯丙烷>1-氯戊烷 C．卤代烃微溶于水，可用作有机溶剂 D．所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃 【答案】B 【详解】A．氯代烃的沸点随碳链增长而升高，氯乙烷的碳链比1-氯丁烷短，因此沸点更低，A错误； B．液态卤代烃的密度随碳链增长而降低，1-氯丙烷的碳链比1-氯戊烷短，密度更大，B正确； C．卤代烃难溶于水，但能溶解有机物，可用作有机溶剂，C错误； D．消去反应需邻位氢，如氯甲烷无邻位氢无法消去，因此并非所有卤代烃均可发生消去反应，D错误； 故选B。 【变式4-1】下列关于卤代烃的叙述正确的是 A．所有卤代烃都是难溶于水，比水密度大的液体 B．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 C．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 D．所有卤代烃都含有卤原子 【答案】D 【详解】A．一般卤代烃难溶于水，卤代烃不一定为液体，如CH3Cl为气体，卤代烃的密度不一定比水的密度大，如一氯乙烷的密度比水的密度小，A项正确； B．卤代烃也可利用烯烃加成反应制备，如乙烯与HCl可发生加成反应生成氯乙烷，B项错误； C．与−X相连C的邻位C上有H才可以发生消去反应，如CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应，C项错误； D．卤代烃可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，所有的卤代烃都含有卤原子，D项正确； 答案选D。 【变式4-2】化学与生活息息相关。下列叙述错误的是 A．“复方氯乙烷气雾剂”用于运动员急性损伤的镇痛 B．硬铝可作为制造飞机和宇宙飞船的材料 C．温度越高，淀粉酶催化淀粉水解的速率越大 D．盐卤和葡萄糖酸内酯都是制作豆腐的凝固剂 【答案】C 【详解】A．氯乙烷沸点低，挥发时吸收大量热量，起制冷麻醉的作用，A正确； B．硬铝密度小、强度高，具有较强的抗腐蚀能力，是制造飞机和宇宙飞船的理想材料，B正确； C．酶是一种蛋白质，温度高导致酶变性，失去活性，水解速率降低，C错误； D．盐卤含氯化镁、硫酸钙，葡萄糖酸内酯能使蛋白质聚沉，D正确； 答案选C。 【变式4-3】下列关系正确的是 A．沸点：正戊烷>异戊烷> 2-甲基丁烷 B．沸点：1，2-二溴乙烷>溴乙烷>氯乙烷 C．密度：溴苯> 苯>水 D．微粒半径：Cl-> S2-> Na+ > O2- 【答案】B 【详解】A．烷烃中碳原子数越多，熔沸点越高；C原子相同时，支链越多，熔沸点越低，异戊烷就是2-甲基丁烷，故沸点：正戊烷＞异戊烷=2-甲基丁烷，A错误； B．1，2-二溴乙烷、 溴乙烷 、氯乙烷均形成分子晶体，相对分子质量越大范德华力越大，熔、沸点越高，故沸点：1，2-二溴乙烷>溴乙烷>氯乙烷，B正确； C．溴苯的密度大于水，苯的密度小于水，即密度：溴苯>水>苯，C错误； D．已知一般微粒核外电子层数越多半径越大，电子层数相同时核电荷数越大，半径越小，故微粒半径：S2-> Cl- > O2- > Na+，D错误； 故答案为：B。 题型05 卤代烃的水解和消去反应 一、反应本质：卤代烃中碳卤键（C-X）因卤素原子电负性大而极性较强，易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团取代，水解反应是其中卤素原子被羟基（-OH）取代的特殊形式。 二、 水解反应 1. 反应条件：强碱（如NaOH）的水溶液、加热 2. 反应实质：卤代烃中碳卤键（C-X）断裂，卤素原子（-X）被水分子中的羟基（-OH）取代，属于取代反应，有机碳架结构不变 3. 典型方程式： CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 4. 关键要点： NaOH能中和反应生成的HX，推动反应正向进行 几乎所有含卤素原子的卤代烃都可发生该反应 三、消去反应 1. 反应条件：强碱（如NaOH）的醇溶液、加热 2. 反应实质：卤代烃分子中，碳卤键（C-X）和与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上的碳氢键（C-H）断裂，脱去HX小分子，生成含碳碳双键或三键的不饱和化合物 3. 典型方程式： 四、核心区分口诀 无醇得醇（水解生成醇），有醇得烯（消去生成烯烃） 【典例5】（22-23高二上·江苏常州·阶段练习）下列说法错误的是 ①含五个碳原子的烷烃，每个分子最多可形成4个C−C单键 ②28g乙烯和环丁烷的混合气体中含有的碳原子数为2NA ③间二氯苯没有同分异构体证明了苯分子不是单双键交替 ④苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有碳碳双键 ⑤卤代烃的密度都大于水 ⑥烷烃中随碳数增多，熔点一定增大 ⑦卤代烃都能发生水解反应和消去反应 A．①②③⑦ B．③⑤⑥⑦ C．③⑤⑦ D．①③⑤⑦ 【答案】B 【详解】①烷烃的通式为CnH2n+2，因此含五个碳原子的烷烃，每个分子最多可形成4个C-C单键，故①说法正确； ②乙烯和环丁烷的通式均为CnH2n，因此28g乙烯和环丁烷的混合气体中含有碳原子数目为=2NA，故②说法正确； ③证明苯分子不是单双键交替，应用邻二氯苯没有同分异构体，故③说法错误； ④如含碳碳双键，能与溴发生加成反应，而苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有碳碳双键，故④说法正确； ⑤并不是所有卤代烃的密度都大于水，如一氯甲烷、一氯乙烷、1-氯丙烷等，故⑤说法错误； ⑥烷烃中支链越多，熔沸点越低，因此碳原子数越多，熔沸点不一定增大，故⑥说法错误； ⑦所有卤代烃都能发生水解反应，如果卤素原子所连碳原子的相连碳原子没有H原子，则不能发生消去反应，如CH3Cl，故⑦说法错误； 综上所述③⑤⑥⑦符合题意，选项B符合题意； 答案为B。 【变式5-1】在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如下图所示，则下列说法正确的是 A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② 【答案】C 【详解】A．卤代烃发生水解反应生成醇，当该卤代烃发生水解反应时，-X被-OH代替，被破坏的键是①，故A错误； B．卤代烃发生消去反应生成烯烃，当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③，故B错误； C．卤代烃发生水解反应生成醇，当该卤代烃发生水解反应时，-X被-OH代替，被破坏的键是①，故C正确； D．卤代烃发生消去反应生成烯烃，当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③，故D错误； 选C。 【变式5-2】（24-25高二上·江苏泰州·阶段练习）下列相关过程中反应类型或相关产物不合理的是 A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇： C．1-溴丁烷→1-丁炔： D．乙炔→聚氯乙烯： 【答案】B 【详解】A．乙烯与Br2发生加成反应产生1，2-二溴乙烷，然后与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生乙二醇，两步实现物质转化，故A不符合题意； B．溴乙烷是卤代烃，与NaOH醇溶液共热，发生消去反应产生乙烯，不是水解反应，故B符合题意； C．1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生1-丁烯CH3CH2CH=CH2，CH3CH2CH=CH2与Br2发生加成反应产生1，2-二溴丁烷，1，2-二溴丁烷再与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生1-丁炔，故C不符合题意； D．乙炔和HCl发生加成反应生成氯乙烯，在催化剂作用下发生加聚反应生成聚氯乙烯，故D不符合题意； 答案选B。 【变式5-3】（24-25高二上·江苏泰州·阶段练习）下列有机反应方程式书写正确的是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】 A．苯与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，反应方程式为：+HBr↑，A错误； B．苯酚钠溶液通入CO2后生成苯酚和碳酸氢钠，反应方程式为，B错误； C．卤代烃在NaOH溶液中加热发生水解反应生成乙醇、NaBr，反应方程式为：，C错误； D．乙醇与溴化氢浓溶液在加热条件下发生取代反应生成溴乙烷和水，方程式为，D正确； 故选D。 题型06 卤代烃中产物的检验 实验探究——以1-溴丁烷为例 卤代烃在不同溶剂中发生反应的情况不同。现通过实验的方法验证1-溴丁烷发生取代反应和消去反应的产物。思考并回答以下问题。 ①用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇。 【提示】红外光谱、核磁共振氢谱。 ②如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。讨论并回答： a．为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？ 【提示】盛水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。 b．除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 【提示】还可以用溴的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中，乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。 c．预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。 【提示】＋NaOHCH2==CH—CH2—CH3↑＋NaBr＋H2O， ＋NaOHCH3—CH==CH—CH3↑＋NaBr＋H2O，可能产物是1-丁烯、2-丁烯。 ③如何检验1-溴丁烷中的溴原子？ 【提示】取少量1-溴丁烷于试管中，加入NaOH溶液并加热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则1-溴丁烷中含有溴原子。 【典例6】（24-25高二下·江苏扬州·期末）实验室探究溴丙烷的消去反应并检验产物。下列实验装置和操作不能达到实验目的的是 A．用装置甲制丙烯 B．用装置乙除去丙烯中乙醇 C．用装置丙检验生成的丙烯 D．用装置丁检验生成的Br- 【答案】A 【详解】A．溴丙烷在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成丙烯，反应需加热，甲装置没有加热仪器，A错误； B．乙醇能与水以任意比例互溶，而丙烯微溶于水，因此可用装置乙除去丙烯中的乙醇，B正确； C．丙烯能与Br2发生加成反应，从而使Br2的CCl4溶液褪色，因此可以用装置丙检验生成的丙烯，C正确； D．溴丙烷发生消去反应后的混合物中含有Br-。Br-遇Ag+可生成不溶于稀硝酸的淡黄色沉淀AgBr，因此向消去反应后的混合物（硝酸酸化）中加入AgNO3溶液，可看到有淡黄色沉淀生成，因此可以用装置丁检验生成的Br-，D正确； 答案选A。 【点睛】消去反应后的水溶液呈碱性，OH-与Ag+反应生成的Ag2O或AgOH会干扰实验，因此做卤代烃中卤素原子的检验实验时，应先加硝酸中和至酸性，以排除OH-的干扰，再加入AgNO3溶液。 【变式6-1】能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的最佳操作是 A．在氯乙烷中直接加入溶液 B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入溶液 C．加入NaOH的乙醇溶液加热，冷却后加入溶液 D．加入NaOH溶液加热，冷却后加入稀硝酸酸化，然后加入溶液 【答案】D 【详解】A．氯乙烷不能电离出氯离子，因此直接加入AgNO3溶液不能生成氯化银沉淀，不能鉴定，故A不符合题意； B．加蒸馏水，氯乙烷不溶于蒸馏水，加入AgNO3溶液，不能生成氯化银沉淀，不能鉴定，故B不符合题意； C．加入NaOH的乙醇溶液发生消去反应后生成乙烯和NaCl，溶液显碱性，未中和多余的碱，也能与硝酸银生成白色沉淀，故C不符合题意； D．在NaOH水溶液中加热，氯乙烷水解脱掉﹣Cl生成Cl﹣，再加HNO3酸化中和多余的氢氧化钠，然后加入硝酸银，生成AgCl沉淀，能鉴别，故D符合题意； 答案为D。 【变式6-2】（24-25高二下·江苏南通·期中）室温下，根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 铜丝在酒精灯外焰灼烧，再将赤热铜丝插入酒精灯内焰。观察到铜丝先由红色变为黑色，再由黑色变为红色 乙醇具有还原性 B 取少量疑是溴乙烷的液态有机物，滴加硝酸酸化的硝酸银溶液，充分振荡、静置。未观察到明显现象。 该液态有机物不是溴乙烷 C 用干燥洁净的玻璃棒分别蘸取少量醋酸钠、苯酚钠溶液点在pH试纸上，测得pH分别为8、9。 酸性：醋酸>苯酚 D 向苯和苯酚中分别加入等量饱和浓溴水，观察到前者分层，上层为橙红色；后者有白色沉淀产生。 苯环使羟基变活泼 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．Cu与氧气反应生成CuO，CuO氧化乙醇生成乙醛、Cu、水，则铜丝先由红色变为黑色，再由黑色变为红色，可知乙醇具有还原性，故A正确； B．卤代烃不能与硝酸酸化的硝酸银反应，由实验操作和现象，不能说明该液态有机物不是溴乙烷，故B错误； C．醋酸钠、苯酚钠溶液的浓度未知，由溶液的pH，不能比较酸性强弱，故C错误； D．只有苯酚与浓溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚沉淀，可知羟基使苯环活化，故D错误； 故选：A。 【变式6-3】（24-25高二下·江苏宿迁·期中）根据实验操作及现象，得出的结论正确的是 选项 实验操作及现象 结论 A 向苯酚溶液中滴加几滴饱和溴水，充分振荡后无白色沉淀 苯酚不与溴水反应 B 向蛋白质溶液中滴加饱和溶液，有固体析出 蛋白质发生了变性 C 在麦芽糖水解液中加入氢氧化钠溶液调节至碱性，加入银氨溶液，水浴加热，出现银镜 麦芽糖水解产物具有还原性 D 与过量溶液共热后，滴加溶液，出现白色沉淀 为氯元素 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．反应生成的2，4，6-三溴苯酚可以溶于过量的苯酚中，故苯酚过量时看不到白色沉淀，A错误； B．硫酸铜属于重金属盐，会使蛋白质变性析出，B正确； C．麦芽糖水解生成葡萄糖，麦芽糖、葡萄糖在碱性条件下都与银氨溶液反应生成银镜，实验不能说明麦芽糖水解产物具有还原性，C错误； D．未中和过量NaOH，直接加会生成AgOH而非AgCl沉淀，无法确定X是否为Cl，D错误； 故选B。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一节 卤代烃 题型01 溴乙烷的结构和物理性质 题型02 溴乙烷的水解反应 题型03 溴乙烷的消去反应 题型04 卤代烃的结构和物理性质 题型05 卤代烃的水解和消去反应 题型06 卤代烃中产物的检验 题型01 溴乙烷的结构和物理性质 结构 官能团：_____ 球棍模型与空间填充模型：溴乙烷的球棍模型中，以球代表原子，棍代表化学键，能直观地展示原子间的连接方式；空间填充模型则更能体现原子的相对大小和分子的空间形状。   物理性质 性状：_____色_____液体。 密度：相对密度（水=1）约为1.45（25℃），密度比水_____。 沸点：沸点为38.4℃，沸点较低，易_____。 溶解性：_____溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂。 【典例1】（24-25高二下·江苏宿迁·期中）下列化学用语书写正确的是 A．乙烯的球棍模型 B．乙烯的结构简式： C．一氯甲烷的电子式： D．二溴乙烷结构简式： 【变式1-1】关于溴乙烷分子的说法正确的是 A．分子中共含有7个极性键 B．分子中不含非极性键 C．分子中只含键 D．分子中含有1个键 【变式1-2】下列说法错误的是（   ） A．密度：苯＜水＜1，1，2，2－四溴乙烷 B．沸点：乙烷＞戊烷＞2－甲基丁烷 C．室温下，在水中的溶解度，丙三醇>苯酚>1-氯丁烷 D．溴乙烷的密度比水大，乙醇、乙醛、乙酸乙酯的密度都比水小 【变式1-3】（多选）下列能鉴别出溴乙烷、乙醇和乙醛的试剂是 A．溴水 B．水 C．Cu(OH)2溶液 D．酸性高锰酸钾溶液 题型02 溴乙烷的水解反应 反应类型： _____反应，本质是卤原子被羟基取代。 反应条件： 核心条件为NaOH的水溶液，且需要_____（因溴乙烷沸点低，通常不直接酒精灯加热，多用水浴加热防暴沸）。NaOH既能中和反应生成的HBr，还能推动反应平衡正向移动，让反应更彻底。  反应方程式： 实验装置 实验现象 ①中 ；②中有机层厚度减小；④中有 生成 实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br－ 化学方程式 反应类型 取代反应，也称水解反应 反应机理 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去 应用 可用于制取醇，如： CH3Cl＋NaOHCH3OH＋NaCl(制一元醇)、＋2NaOH＋2NaBr(制二元醇)、＋NaOH＋NaBr(制芳香醇) 【典例2】（22-23高二下·江苏连云港·期中）乙烯可用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、溴乙烷、醋酸、乙醛、乙醇和炸药等，也是制造合成纤维、合成橡胶、合成塑料(聚乙烯及聚氯乙烯)的重要原料，因此乙烯的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志。下列反应中一定有 C-H 键发生断裂的是 A．乙烯与水反应制乙醇 B．乙醇催化氧化制乙醛 C．醋酸和金属钠的反应 D．溴乙烷和氢氧化钠水溶液共热 【变式2-1】（24-25高二上·江苏南京·期末）下列有关实验装置及原理正确的是 A．用图甲装置分离苯和溴苯的混合物 B．用图乙装置检验溴乙烷的消去产物 C．用图丙装置制取并收集乙酸乙酯 D．用图丁装置验证酸性：碳酸>苯酚 【变式2-2】（23-24高二上·江苏盐城·期末）下列实验探究方案中，对应的现象与结论的推断不正确的是 选项 实验 现象 结论 A 铜丝在酒精灯外焰灼烧，再将赤热铜丝插入酒精灯内焰 铜丝由红色变黑色，再变红色 乙醇具有还原性 B 将溴乙烷、乙醇和烧碱的混合物加热，产生的气体通入溴水中 溴水褪色 溴乙烷发生了消去反应 C 向5mLKI溶液中滴加1mL的FeCl3溶液振荡，再滴加1~2滴KSCN溶液 溶液呈血红色 FeCl3与KI的反应是可逆反应 D 向硝酸钡溶液中通入SO2 产生白色沉淀 白色沉淀为BaSO3 A．A B．B C．C D．D 【变式2-3】下列实验操作和现象以及结论均正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 将某种铁的氧化物溶于足量的稀硫酸中，取其溶液滴加酸性KMnO4溶液，振荡，溶液褪色 氧化物中含有+2价铁 B 取少许溴乙烷溶液与足量氢氧化钠溶液共热，冷却后滴加硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀 溴乙烷发生了水解 C 向苯酚溶液中滴加Na2CO3溶液，浊液变清 苯酚的酸性强于碳酸 D 向某黄色溶液中加入淀粉KI溶液，溶液呈蓝色 该溶液是FeCl3溶液 A．A B．B C．C D．D 题型03 溴乙烷的消去反应 1.反应类型：_____反应 将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。 有机化合物在一定条件下，从 中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含 的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 反应机理为： 2. 反应条件：氢氧化钠的乙醇溶液，_____（常用水浴或回流加热） 3. 反应方程式：__________ 4. 反应原理：溴乙烷分子中与溴原子相连的碳原子（α-碳）的相邻碳原子（β-碳）上的氢原子，与溴原子一起脱去，形成碳碳双键，生成_____；乙醇作溶剂并促进反应进行，氢氧化钠提供_____环境。 5. 实验现象：反应过程中有气体产生，该气体能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色（证明生成乙烯）。 6. 关键注意事项： 消去反应的条件是“NaOH的乙醇溶液+加热”，与水解反应的“NaOH水溶液+加热”需严格区分，溶剂不同产物不同； 卤代烃发生消去反应的前提：与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子（如CH3Br无相邻氢，不能发生消去反应）。 7. 应用：实验室制备_____的常用方法之一，也是有机合成中引入碳碳双键的重要途径。 【典例3】（19-20高二下·江苏连云港·期中）(1)溴乙烷与NaOH水溶液反应，主要产物是 ，化学反应方程是 ；该反应属于 （反应类型）。 (2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热，主要产物是 ，化学反应方程是 ；该反应属于 反应（反应类型）。 【变式3-1】下列有关溴乙烷的叙述正确的是 A．在溴乙烷中滴入溶液，立即有淡黄色沉淀生成 B．溴乙烷在加热、水溶液作用下可生成乙烯 C．溴乙烷在加热、的醇溶液作用下可生成乙醇 D．溴乙烷可用乙烯与溴化氢加成来制取 【变式3-2】下面反应：①由乙炔制氯乙烯 ②乙烷在空气中燃烧③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯  ⑥乙烷与氯气在光照的条件下反应 ⑦溴乙烷和氢氧化钠乙醇溶液共热；⑧溴乙烷和氢氧化钠溶液共热； 其中属于取代反应的是（        ） A．⑥⑧ B．②④ C．①③ D．⑦⑧ 【变式3-3】溴乙烷在不同溶剂中与NaOH可发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。 实验操作I：在试管中加入5mL 1mol/L NaOH水溶液和5mL溴乙烷，将试管按如图固定后，加热。 (1)请写出该反应的化学方程式 。 (2)观察到 现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。 (3)欲将生成的有机物从反应混合物中进行分离出来，最简单的操作是 (填操作名称)。 (4)请述如何检验溴乙烷中含有溴元素 实验操作Ⅱ：在试管中加入5 mL NaOH的乙醇溶液和5mL溴乙烷，将试管如图固定后，加热。 (5)请写出该反应的化学方程式 。 (6)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是 (写化学式)，检验的方法是 (需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象) 题型04 卤代烃的结构和物理性质 一、卤代烃的结构 核心定义：卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子（Cl、Br、I、F）取代后的化合物，通式为_____（R为烃基，X为卤素原子）。 成键特点：C-X键为极性共价键（X电负性＞C），键长顺序：C-F＜C-Cl＜C-Br＜C-I，键能顺序相反（C-F键最稳定，C-I键最易断裂）。 空间结构：与卤素相连的碳原子通常为_____杂化，呈_____构型；若含不饱和键（如氯乙烯CH₂=CHCl），则该碳原子为sp²杂化，C-X键与不饱和键形成p-π共轭，稳定性增强。 二、卤代烃的物理性质 1. 状态与沸点 状态：常温下，1-4个碳的一氯代烃为_____，5个碳以上为_____，高级卤代烃（如十六烷基溴）为_____；溴代烃、碘代烃多为液体或固体（如碘甲烷为气体，碘乙烷为液体）。 沸点规律： 同烃基：沸点随卤素原子量增大而_____（C-F＜C-Cl＜C-Br＜C-I） 同卤素：沸点随烃基碳原子数增多而_____（分子间作用力增强）  同分异构体：支链越多，沸点越_____（空间位阻增大，分子间接触面积减小） 2. 溶解性 溶解性：_____溶于水（极性分子但无法与水形成氢键，且疏水烃基占比高），_____溶于有机溶剂（如乙醇、乙醚、苯、石油醚），是常用有机溶剂（如氯仿CHCl₃、四氯化碳CCl₄）。 【典例4】关于卤代烃的下列说法正确的是 A．沸点：氯乙烷>1-氯丁烷 B．液态时密度：1-氯丙烷>1-氯戊烷 C．卤代烃微溶于水，可用作有机溶剂 D．所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃 【变式4-1】下列关于卤代烃的叙述正确的是 A．所有卤代烃都是难溶于水，比水密度大的液体 B．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 C．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 D．所有卤代烃都含有卤原子 【变式4-2】化学与生活息息相关。下列叙述错误的是 A．“复方氯乙烷气雾剂”用于运动员急性损伤的镇痛 B．硬铝可作为制造飞机和宇宙飞船的材料 C．温度越高，淀粉酶催化淀粉水解的速率越大 D．盐卤和葡萄糖酸内酯都是制作豆腐的凝固剂 【变式4-3】下列关系正确的是 A．沸点：正戊烷>异戊烷> 2-甲基丁烷 B．沸点：1，2-二溴乙烷>溴乙烷>氯乙烷 C．密度：溴苯> 苯>水 D．微粒半径：Cl-> S2-> Na+ > O2- 题型05 卤代烃的水解和消去反应 一、反应本质：卤代烃中碳卤键（C-X）因卤素原子电负性大而极性较强，易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团取代，水解反应是其中卤素原子被羟基（-OH）取代的特殊形式。 二、 水解反应 1. 反应条件：强碱（如NaOH）的水溶液、加热 2. 反应实质：卤代烃中碳卤键（C-X）断裂，卤素原子（-X）被水分子中的羟基（-OH）取代，属于_____反应，有机碳架结构不变 3. 典型方程式： 溴乙烷水解：__________ 4. 关键要点： NaOH能中和反应生成的HX，推动反应正向进行 几乎所有含卤素原子的卤代烃都可发生该反应 三、消去反应 1. 反应条件：强碱（如NaOH）的醇溶液、加热 2. 反应实质：卤代烃分子中，碳卤键（C-X）和与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上的碳氢键（C-H）断裂，脱去HX小分子，生成含碳碳双键或三键的不饱和化合物 3. 典型方程式： 溴乙烷消去：__________ 四、核心区分口诀 无醇得_____（水解生成醇），有醇得_____（消去生成烯烃） 【典例5】（22-23高二上·江苏常州·阶段练习）下列说法错误的是 ①含五个碳原子的烷烃，每个分子最多可形成4个C−C单键 ②28g乙烯和环丁烷的混合气体中含有的碳原子数为2NA ③间二氯苯没有同分异构体证明了苯分子不是单双键交替 ④苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有碳碳双键 ⑤卤代烃的密度都大于水 ⑥烷烃中随碳数增多，熔点一定增大 ⑦卤代烃都能发生水解反应和消去反应 A．①②③⑦ B．③⑤⑥⑦ C．③⑤⑦ D．①③⑤⑦ 【变式5-1】在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如下图所示，则下列说法正确的是 A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② 【变式5-2】（24-25高二上·江苏泰州·阶段练习）下列相关过程中反应类型或相关产物不合理的是 A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇： C．1-溴丁烷→1-丁炔： D．乙炔→聚氯乙烯： 【变式5-3】（24-25高二上·江苏泰州·阶段练习）下列有机反应方程式书写正确的是 A． B． C． D． 题型06 卤代烃中产物的检验 实验探究——以1-溴丁烷为例 卤代烃在不同溶剂中发生反应的情况不同。现通过实验的方法验证1-溴丁烷发生取代反应和消去反应的产物。思考并回答以下问题。 ①用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇。 ②如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。讨论并回答： a．为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？ b．除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ c．预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。 ③如何检验1-溴丁烷中的溴原子？ 【典例6】（24-25高二下·江苏扬州·期末）实验室探究溴丙烷的消去反应并检验产物。下列实验装置和操作不能达到实验目的的是 A．用装置甲制丙烯 B．用装置乙除去丙烯中乙醇 C．用装置丙检验生成的丙烯 D．用装置丁检验生成的Br- 【变式6-1】能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的最佳操作是 A．在氯乙烷中直接加入溶液 B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入溶液 C．加入NaOH的乙醇溶液加热，冷却后加入溶液 D．加入NaOH溶液加热，冷却后加入稀硝酸酸化，然后加入溶液 【变式6-2】（24-25高二下·江苏南通·期中）室温下，根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 铜丝在酒精灯外焰灼烧，再将赤热铜丝插入酒精灯内焰。观察到铜丝先由红色变为黑色，再由黑色变为红色 乙醇具有还原性 B 取少量疑是溴乙烷的液态有机物，滴加硝酸酸化的硝酸银溶液，充分振荡、静置。未观察到明显现象。 该液态有机物不是溴乙烷 C 用干燥洁净的玻璃棒分别蘸取少量醋酸钠、苯酚钠溶液点在pH试纸上，测得pH分别为8、9。 酸性：醋酸>苯酚 D 向苯和苯酚中分别加入等量饱和浓溴水，观察到前者分层，上层为橙红色；后者有白色沉淀产生。 苯环使羟基变活泼 A．A B．B C．C D．D 【变式6-3】（24-25高二下·江苏宿迁·期中）根据实验操作及现象，得出的结论正确的是 选项 实验操作及现象 结论 A 向苯酚溶液中滴加几滴饱和溴水，充分振荡后无白色沉淀 苯酚不与溴水反应 B 向蛋白质溶液中滴加饱和溶液，有固体析出 蛋白质发生了变性 C 在麦芽糖水解液中加入氢氧化钠溶液调节至碱性，加入银氨溶液，水浴加热，出现银镜 麦芽糖水解产物具有还原性 D 与过量溶液共热后，滴加溶液，出现白色沉淀 为氯元素 A．A B．B C．C D．D / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $