第2章 第3节 第3课时 溶解性 分子的手性（Word教参）-【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修第二册（人教版）

本讲义聚焦高中化学“溶解性”与“分子的手性”核心知识点，系统梳理“相似相溶”规律及影响因素（如分子极性、氢键），结合白磷、氨气等实例构建结构与溶解性关联，进而过渡到分子手性（异构体、手性碳）及医药应用，形成分子结构决定性质的学习支架。 资料以“问题探究+实例分析+分层题组”为特色，通过可燃冰置换、手性药物等真实情境培养化学观念与科学思维，正误判断及改编题助力课中互动教学，课后题组帮助学生巩固“相似相溶”应用及手性碳判断，有效查漏补缺。

第3课时　溶解性　分子的手性 学习目标 1.知道影响物质溶解性的因素，了解“相似相溶”规律及应用。 2.结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。 知识点一　溶解性 1.“相似相溶”规律 非极性溶质一般能溶于　非极性　溶剂，极性溶质一般能溶于　极性　溶剂。如蔗糖和氨　易溶于　水，　难溶于　四氯化碳；而萘和碘却　易溶于　四氯化碳，　难溶于　水。 2.影响物质溶解性的因素 【教材挖掘】 　教材描述“物质相互溶解的性质十分复杂，受许多因素影响”。 （1）为什么白磷（P4）易溶于CS2，却能在水中保存？ 提示：白磷和CS2均为非极性分子，水为极性分子，依据“相似相溶”规律判断，白磷在CS2中的溶解度远大于在水中的溶解度。 （2）氨气与甲烷在常温下都是气体，为什么氨气易溶于水，甲烷难溶于水？ 提示：氨分子和水分子都是极性分子，而甲烷分子是非极性分子，根据“相似相溶”原理，故氨气易溶于水而甲烷难溶于水，此外，氨分子和水分子之间还能形成氢键，增大了溶质与溶剂分子之间的作用力，溶解度也随之增大。 1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）氯气易溶于氢氧化钠溶液符合相似相溶原理。（　×　） （2）CS2在水中的溶解度很小，是因为CS2是极性分子。（　×　） （3）液溴在溶剂中的溶解性：H2O＞CCl4。（　×　） （4）硫难溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，说明极性：H2O＞C2H5OH＞CS2。（　√　） 2.（教材改编题）下列表述正确且可以用“相似相溶”规律解释的是（　　） A.二氧化氮可以用排水法收集 B.碘水可以用乙醇萃取 C.氯化氢可以做喷泉实验 D.二氧化硫可以用NaOH溶液吸收 解析：C　二氧化氮易溶于水而且与水反应，不能用排水法收集，A错误；乙醇与水互溶，不能萃取碘单质，B错误；氯化氢和水都是极性分子，利用“相似相溶”规律可以解释氯化氢极易溶于水进行喷泉实验，C正确；二氧化硫用NaOH溶液吸收是由于发生了化学反应，D错误。 3.（2025·长春高二月考改编）（1）一定条件下，CH4、CO2都能与H2O形成笼状结构（如图所示）的水合物晶体，其相关参数见下表。CH4与H2O形成的水合物晶体俗称“可燃冰”。 分子 分子直径/nm 分子与H2O的结合能E/（kJ·mol－1） CH4 0.436 16.40 CO2 0.512 29.91 ①“可燃冰”中分子间存在的两种作用力是氢键、范德华力。 ②为开采深海海底的“可燃冰”，有科学家提出用CO2置换CH4的设想。已知如图中笼状结构的空腔直径为0.586 nm，根据上述图表，从物质结构及性质的角度分析，该设想的依据是CO2的分子直径小于笼状空腔直径，且与H2O的结合能大于CH4。 ③相同条件下CO2与SO2在水中的溶解度较大的是SO2，理由是SO2为极性分子，CO2为非极性分子，H2O为极性溶剂，极性分子易溶于极性溶剂，故SO2的溶解度较大。 （2）H2O与CH3CH2OH可以任意比例互溶，除因为它们都是极性分子外，还因为H2O与CH3CH2OH之间可以形成氢键。 解析：（1）②根据题给数据可知，笼状空腔的直径是0.586 nm，而CO2分子的直径是0.512 nm，笼状空腔直径大于CO2分子的直径，而且CO2与水分子之间的结合能大于CH4，因此可以实现用CO2置换CH4的设想。③SO2为极性分子，CO2为非极性分子，H2O为极性溶剂，极性分子易溶于极性溶剂，故SO2的溶解度较大。（2）水可以与乙醇互溶，是因为H2O与CH3CH2OH之间可以形成分子间氢键。 知识点二　分子的手性 1.手性异构体 （1）实例 相同点 分子组成相同，都是CHFClBr；从平面上看相似 不同点 在空间上完全不同，它们构成实物和镜像关系 （2）含义 具有完全相同的　组成　和　原子排列　的一对分子，如同左手与右手一样互为　镜像　，却在三维空间里不能　叠合　，互称手性异构体（或对映异构体）。 2.手性分子 有　手性异构体　的分子叫做手性分子。如乳酸（）分子。 3.手性碳原子 （1）碳原子连接四个不同的原子或原子团，则该碳原子称为手性碳原子。如，其中*C即为手性碳原子。 （2）不饱和碳原子（如碳碳双键、碳碳三键等中的碳原子）一定不是手性碳原子。 （3）有机物分子中如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具有　手性异构体　。 4.手性分子的应用 应用领域 应用 医药 现今使用的药物中手性药物超过50％ 对于手性药物，一个异构体可能是　有效　的，而另一个异构体可能是　无效　甚至是　有害的　 合成 手性催化剂：　只催化　或者主要　催化　一种手性分子的合成 用　手性催化剂　生产药物，可以只得到或者主要得到一种　手性分子　，这种独特的合成方法称为手性合成 5.问题探究 氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物，氨基酸分子中含有氨基和羧基。一种氨基酸的结构简式为。 （1）该氨基酸的一个分子中含有几个手性碳原子？ 提示：2个。根据手性碳原子周围连接四个不同的原子或基团可判断该分子结构简式中中间2个碳原子为手性碳原子。 （2）该氨基酸分子一定存在手性异构体吗？ 提示：不一定。有机物分子中如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具有手性异构体。分子中如果有两个及以上手性碳原子，则该分子不一定是手性分子。 1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）互为手性异构体的分子互为镜像。（　√　） （2）互为手性异构体的分子组成相同，性质也相同。（　×　） （3）在分子中含有1个手性C原子。（　√　） （4）手性异构体之间的转化属于化学变化。（　√　） 2.（2025·蚌埠高二期中）丙氨酸（C3H7NO2）分子为手性分子，存在手性异构体，其结构如图所示： 下列关于丙氨酸的两种手性异构体（Ⅰ和Ⅱ）的说法正确的是（　　） A.Ⅰ和Ⅱ分子都是极性分子，只含有极性键，不含非极性键 B.Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，都是非极性分子 C.Ⅰ和Ⅱ分子中均存在1个手性碳原子 D.Ⅰ和Ⅱ所含的化学键不同 解析：C　Ⅰ和Ⅱ分子都是极性分子，含有极性键，也含有非极性键（C—C），A错误；Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，但是二者存在的化学键相同，正、负电荷中心不重合，都是极性分子，B错误；Ⅰ和Ⅱ属于对映异构，Ⅰ和Ⅱ分子中均存在1个手性碳原子，C正确；Ⅰ和Ⅱ中存在化学键的种类和数目均相同，D错误。 3.（2025·三明高二检测）手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子，下列分子中指定的碳原子（用*标记）不属于手性碳原子的是（　　） A.木糖醇 B.丙氨酸 C.葡萄糖 D.甘油醛 解析：A　圈内部分相同，所以指定的碳原子（用*标记）不属于手性碳原子，A项符合题意。 1.（苏教版习题）C60虽然与金刚石互为同素异形体，但两者的物理性质差异较大。下列关于C60的说法中正确的是（　　） A.易溶于水 B.易溶于氯化钠溶液 C.易溶于氨水 D.可溶于苯等有机溶剂 解析：D　C60属于非极性分子，不溶于水溶液中，在正己烷、苯、二硫化碳、四氯化碳等非极性溶剂中有一定的溶解性，选D。 2.如图所示，分子中含有的手性碳原子个数为（　　） A.0个 B.1个 C.2个 D.3个 解析：C　手性碳原子是指与四个不相同原子或基团相连的碳原子，该分子中含有2个手性碳原子，位置为，选C。 3.碘单质在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，这是因为（　　） A.CCl4与I2的相对分子质量相差较小，而H2O与I2的相对分子质量相差较大 B.CCl4与I2都是直线形分子，而H2O不是直线形分子 C.CCl4和I2都不含氢元素，而H2O中含有氢元素 D.CCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子 解析：D　“相似相溶”规律：由极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂，难溶于非极性分子组成的溶剂；由非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂，难溶于极性分子组成的溶剂。CCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子，所以碘单质在水中的溶解度很小，在CCl4中的溶解度很大。 4.（原创题）碳能形成多种化合物，请回答以下与碳的化合物相关的问题： （1）常温下，在水中的溶解度乙醇大于氯乙烷，原因是乙醇分子与水分子之间形成氢键，而氯乙烷分子与水分子之间不能形成氢键。 （2）C2H6的二溴代物中无（填“有”或“无”）手性分子。 （3）抗坏血酸的分子结构如图所示，推测抗坏血酸在水中的溶解性：易溶于水（填“难溶于水”或“易溶于水”），抗坏血酸分子中有2个手性碳原子。 解析：（1）乙醇、氯乙烷、水均为极性分子，但乙醇与水分子之间能形成氢键，而氯乙烷与水分子之间不能形成氢键，因此在水中的溶解度乙醇大于氯乙烷。（2）手性碳原子所连接的四个基团是不同的，乙烷的二溴代物不存在手性碳原子，故乙烷的二溴代物中无手性分子。（3）1个抗坏血酸分子中含有4个—OH，其可以与H2O形成分子间氢键，所以抗坏血酸易溶于水；连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，抗坏血酸分子中有2个手性碳原子，如图所示：。 题组一　溶解性 1.下列现象中，不能用“相似相溶”规律解释的是（　　） A.乙醇与水以任意比例互溶 B.用纯碱洗涤油脂 C.氨气易溶于水 D.用苯将溴水中的溴萃取出来 解析：B　乙醇与水分子均为极性分子，且二者还能形成分子间氢键，A项不符合题意；Na2CO3水解使溶液显碱性，油脂在碱性条件下发生水解，与“相似相溶”规律无关，B项符合题意；NH3与H2O均是极性分子，且二者还能形成分子间氢键，增大了NH3的溶解度，C项不符合题意；苯与Br2均为非极性分子，H2O为极性分子，故可用苯将溴水中的溴萃取出来，D项不符合题意。 2.（2025·济宁一中高二月考）关于CS2、SO2、NH3三种物质的说法中正确的是（　　） A.CS2在水中的溶解度很小，是由于其属于极性分子 B.SO2和NH3均易溶于水，原因之一是它们都是极性分子 C.CS2为非极性分子，所以在三种物质中熔、沸点最低 D.NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子为极性分子 解析：B　根据“相似相溶”规律，水是极性分子，CS2是非极性分子，SO2和NH3都是极性分子，A错误，B正确；CS2常温下是液体，SO2和NH3常温下是气体，C错误；NH3在水中的溶解度很大，除了由于NH3分子为极性分子外，还因为NH3分子和H2O分子之间可形成氢键，D错误。 3.下列说法中正确的是（　　） A.极性分子构成的溶质一定易溶于极性分子构成的溶剂之中，非极性分子构成的溶质一定易溶于非极性分子构成的溶剂中 B.溴分子和水分子是极性分子，四氯化碳分子是非极性分子，所以溴难溶于水而易溶于四氯化碳 C.白磷分子是非极性分子，水分子是极性分子，而二硫化碳是非极性分子，所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳 D.水分子是极性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳是极性分子 解析：C　一些有机物分子属于极性分子，但因为极性很弱，所以大部分难溶于水，而有机物之间的溶解度却很大，A项错误；溴分子是非极性分子，B项错误；二氧化碳（OCO）是非极性分子，D项错误。 4.某同学在所收到的信封上发现有收藏价值的邮票，便将邮票剪下来浸入水中，以去除邮票背面的黏合剂。根据“相似相溶”规律判断，该黏合剂的成分可能是（　　） A.􀰷CH2—CH2􀰻 B.􀰷􀰻 C.􀰷􀰻 D.􀰷􀰻 解析：B　根据选项中物质的结构可知，四种物质中只有􀰷􀰻中的—OH与水分子的—OH相近，由“相似相溶”规律可知，该物质能溶于水，其余三种物质均难溶于水，B正确。 题组二　分子的手性 5.下列说法错误的是（　　） A.互为手性异构体的分子互为镜像 B.利用手性催化剂可主要得到一种手性分子 C.手性异构体分子组成相同 D.手性异构体性质相同 解析：D　手性异构体的物理性质有差异，D错误。 6.（2025·南昌高二月考）莽草酸的分子结构模型如图所示（分子中只有C、H、O三种原子）。其分子中手性碳原子的个数为（　　） A.1 B.2 C.3 D.4 解析：C　由图中的分子结构模型可知，莽草酸的结构简式为，故连有羟基的三个碳原子都是手性碳原子。 7.有且只有一个手性碳的有机分子为手性分子，下列有机物分子中属于手性分子的是（　　） ①新戊烷（CH3）4C　②乳酸CH3CH（OH）COOH ③甘油　④ A.①②③ B.②和④ C.①和③ D.②③④ 解析：B　在②乳酸分子中，与羟基相连的碳原子为手性碳原子，在④所示的分子中，连有羟基的碳原子也为手性碳原子，①新戊烷和③甘油[CH2（OH）CH（OH）CH2OH]中均没有手性碳原子。 8.（2025·重庆高二期末）如果甲烷的三个氢原子被三个不同的原子取代，例如，氯溴碘代甲烷（），它有两种异构体。这两种异构体就像人的左手和右手，互为镜像却不能重合，通常将这样的异构现象称为对映异构，也称手性异构。有手性异构体的分子叫手性分子。下列说法正确的是（　　） A.CH2Cl2是手性分子 B.2-丁醇（）是手性分子 C.和互为手性异构体 D. 和互为手性异 解析：B　分子中的C原子连接的原子有相同的，没有手性碳原子，不是手性分子，A错误；分子中羟基所在的C原子连接的四个原子或原子团各不相同，该C原子为手性碳原子，该分子为手性分子，B正确；中C原子连接3个原子或原子团，不存在手性碳原子，不是手性分子，不存在手性异构，和为同一分子，C错误；两种物质为同一种物质，D错误。 9.（2025·上海浦东新区高二检测）有效成分为手性分子的药物称为手性药物。下列有关手性药物叙述正确的是（　　） ①化学反应生成手性药物时一定是成对生成它们的手性异构体 ②存在少量手性催化剂时可只生成手性异构体中的一种 ③手性药物中两种手性异构体的医药作用几乎没有区别 ④手性异构体的医药作用可能完全不同 A.①② B.②④ C.②③ D.③ 解析：B　①如果没有手性催化剂，则手性药物大多数是两种手性异构体同时生成的，错误；②在手性催化剂作用下，可以主要生成一种手性异构体，正确；③一对手性异构体化学性质几乎相同，但生物性质会截然不同，错误；④一对手性异构体化学性质几乎相同，但生物性质会截然不同，一种有疗效，另一种可能没有疗效甚至有害，正确。 10.已知O3分子为V形结构，O3在水中的溶解度和O2比较（　　） A.O3在水中的溶解度和O2一样 B.O3在水中的溶解度比O2小 C.O3在水中的溶解度比O2大 D.无法比较 解析：C　因O3为V形结构，为极性分子，O2为非极性分子，根据“相似相溶”规律可知，O3在水中的溶解度比O2大，C正确。 11.（2025·山东实验中学高二月考）药物结构的修饰有助于新药的开发与利用。由青蒿素可以获得双氢青蒿素，其变化过程示意图如图所示。下列说法错误的是（　　） A.青蒿素的分子式为C15H20O5 B.双氢青蒿素分子中氧原子的杂化方式为sp3杂化 C.双氢青蒿素分子中的手性碳原子比青蒿素分子多1个 D.与青蒿素相比，双氢青蒿素具有更好的水溶性，疗效更佳 解析：A　根据青蒿素的结构可知，其分子式为C15H22O5，A项错误；双氢青蒿素分子中氧原子的价层电子对数为4，采取sp3杂化，B项正确；青蒿素修饰过程中，碳氧双键变为单键，多了一个手性碳原子，C项正确；与青蒿素相比，双氢青蒿素分子中含有羟基，与水分子能形成氢键，故水溶性更佳，疗效更佳，D项正确。 12.按要求完成下列问题。 （1）NH3在水中的溶解度是常见气体中最大的。下列因素与NH3的水溶性没有关系的是d（填字母）。 a.NH3和H2O都是极性分子 b.NH3在水中易形成氢键 c.NH3溶于水建立了以下平衡：NH3＋H2ONH3·H2ON＋OH－ d.NH3是一种易液化的气体 （2）CrO2Cl2常温下为深红色液体，能与CCl4、CS2等互溶，据此可判断CrO2Cl2是非极性（填“极性”或“非极性”）分子。 （3）铁的一种化合物的化学式为[Fe（Htrz）3]（ClO4）2，其中Htrz为1，2，4-三氮唑（）。 1，2，4-三氮唑与环戊二烯（）的物理性质如下： 环戊二烯 1，2，4-三氮唑 相对分子质量 66 69 物理性质 无色液体，不溶于水，沸点为42.5 ℃ 无色晶体，溶于水，沸点为260 ℃ 它们的沸点和水溶性差异很大的主要原因是1，2，4-三氮唑分子间与水分子间都可以形成氢键。 （4）金属镍粉在CO气流中轻微加热，生成无色挥发性液体Ni（CO）4，呈正四面体结构。Ni（CO）4易溶于下列b（填字母）。 a.水　　　　b.CCl4　　　　　c.NiSO4溶液 （5）甲醛、甲醇和甲酸等碳原子个数较少的醛、醇和羧酸均易溶于水，而甲烷、甲酸甲酯难溶于水，试解释其原因甲醛、甲醇和甲酸等碳原子个数较少的醛、醇、羧酸都能与H2O分子间形成氢键。 解析：（1）NH3极易溶于水，主要是因为NH3分子与H2O分子间形成氢键，在水中存在平衡NH3＋H2ONH3·H2ON＋OH－，另外，NH3和H2O都是极性分子，NH3与H2O能够发生化学反应，NH3易液化是因为NH3分子之间易形成氢键，而不是NH3与H2O分子之间的作用，d项错误，答案选d。（2）CCl4、CS2是非极性溶剂，根据“相似相溶”原理，CrO2Cl2是非极性分子。（3）两者结构相似，相对分子质量非常接近，但1，2，4-三氮唑分子中有N—H，N原子半径小，电负性大，1，2，4-三氮唑分子间可以形成氢键，也可以与水分子间形成氢键。（4）由常温下Ni（CO）4易挥发可知，Ni（CO）4为共价化合物分子，由于Ni（CO）4分子为正四面体形，所以Ni（CO）4为非极性分子，根据“相似相溶”原理，易溶于CCl4，答案选b。（5）甲醛、甲醇和甲酸等碳原子个数较少的醛、醇和羧酸均易溶于水，而甲烷、甲酸甲酯难溶于水，是因为甲醛、甲醇和甲酸等碳原子个数较少的醛、醇、羧酸都能与水分子间形成氢键。 13.（鲁科版习题）X、Y、Z、T四种元素中，X原子核外的M层中只有两对成对电子，Y原子核外的L层电子数是K层的两倍，Z是地壳内含量（质量分数）最高的元素，T在元素周期表的各元素中电负性最大。请回答下列问题。 （1）X元素符号为S，Y属于p区元素，T元素基态原子的电子排布式为1s22s22p5。 （2）XZ2与YZ2分子的空间结构分别是V形和直线形，相同条件下两者在水中的溶解度较大的是SO2（写分子式），理由是SO2和H2O都是极性分子，根据“相似相溶”原理，SO2在H2O中的溶解度较大。 （3）XZ3中X原子采取的杂化方式是sp2，XZ3分子的空间结构是平面三角形。 （4）X、Y、Z的最简单气态氢化物的沸点由高到低的排列顺序是H2O＞H2S＞CH4，原因是H2O分子间存在氢键，熔、沸点最高，相对分子质量：H2S＞CH4，H2S分子间作用力更大，熔、沸点高于CH4。 （5）T的氢化物溶液中存在的氢键类型有4种。 解析：X原子核外的M层中只有两对成对电子，核外电子排布应为1s22s22p63s23p4，为S元素，Y原子核外的L层电子数是K层的两倍，则Y有2个电子层，最外层电子数为4，Y为C元素，Z是地壳内含量最高的元素，为O元素，T在元素周期表的各元素中电负性最大，为F元素。 （1）X元素符号为S，Y为C元素，属于p区元素，T为F元素，基态原子的电子排布式为1s22s22p5。（2）XZ2为SO2，SO2中S原子的孤电子对数为＝1，价层电子对数为2＋1＝3，分子的空间结构为V形；YZ2为CO2，分子的空间结构为直线形；相同条件下两者在水中的溶解度较大的是SO2，SO2是极性分子，CO2是非极性分子，SO2和H2O都是极性分子，根据“相似相溶”原理，SO2在H2O中的溶解度较大。（3）XZ3为SO3，SO3中S原子的孤电子对数为＝0，价层电子对数为3，X原子采取的杂化方式是sp2，SO3分子的空间结构是平面三角形。（4）X、Y、Z的最简单气态氢化物的沸点由高到低的排列顺序是H2O＞H2S＞CH4，H2O分子间存在氢键，熔、沸点最高，相对分子质量：H2S＞CH4，H2S分子间作用力更大，熔、沸点高于CH4。（5）HF溶液中存在的氢键类型有4种，表示为：F—H…F、F—H…O、O—H…F、O—H…O。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $