题型04 有机推断与合成（期末真题汇编，江苏专用）高二化学上学期

题型04 有机推断与合成 1．(24-25高二上·江苏盐城五校联考·期末)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a为NaOH水溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有2种官能团 2．(24-25高二上·江苏盐城东台·期末)羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图。下列说法错误的是 A．甲分子式为C12H16O5 B．乙生成丙的反应类型是消去反应，反应条件是浓硫酸、加热 C．常温下1mol乙最多与2molNaOH的水溶液完全反应 D．甲和乙分子中均存在手性碳原子，丙分子不存在手性碳原子 3．(24-25高二上·江苏无锡第一中学·期末)2021年9月24日《科学》杂志发表了我国科学家的原创性研究成果，首次在实验室实现从到淀粉的全合成。其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．步骤①发生的是化合反应 B．醇氧化酶和甲酰酶都属于酯类 C．DHA的分子式是 D．该途径所得淀粉属于天然有机高分子化合物 4．(24-25高二上·江苏部分高中·期末)芳基烯炔在有机合成中有广泛的应用，尤其是对复杂环系、天然产物以及药品的合成有重大意义。一种芳基烯炔的合成路线如下。回答下列问题： 已知：R—BrR—MgBr(R为烃基)。 (1)D分子中的含氧官能团名称为醚键和 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)B的分子式为C8H10O，则B的结构简式为 。 (4)D和E反应产物除了F外还有HBr，请写出E的结构简式： 。 (5)写出同时满足下列条件的G的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。 碱性条件下水解后酸化，生成X、Y两种有机产物。X能发生银镜反应；Y中有4种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (6)写出以CH3—CH=CH2和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示意见本题题干)。 5．(24-25高二上·江苏无锡第一中学·期末)有机物H是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如图： 已知：①A是相对分子质量为92的芳香烃。 ②D是C的一氯取代物。 ③ (R、R1为烃基或氢原子)。 回答下列问题： (1)A的名称为 ，A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。 (2)由D生成E所用的试剂和反应条件为 。 (3)由E生成F的反应类型为 ，F的结构简式为 。 (4)写出G与新制的Cu(OH)2的碱性悬浊液(含NaOH)反应的化学方程式 。 (5)写出H的结构简式 ，1molH与足量溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为 。 6．(24-25高二上·江苏无锡第一中学·期末)化合物H是一种具有生物活性的含氧衍生物，可通过如下路线合成得到： (1)比较化合物A与X()的熔点高低，并说明理由： 。 (2)反应③和④的顺序能否对调，并说明原因： 。 (3)化合物G→H的合成过程中，经历了三步反应，其中N的结构简式为 。 (4)写出一种符合下列要求的B的同分异构体的结构简式： 。 ①含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为3：2：2 (5)设计以、CH3OCHCl2和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 7．(24-25高二上·江苏徐州·期末)化合物H是合成抗癌药物的中间体，其合成路线如下： (1)B中含氧官能团名称为 。 (2)C→D的另一有机产物的结构简式为 ，其反应类型为 。 (3)F的分子式为，其结构简式为 。 (4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式： 。 ①与溶液发生显色反应；②碱性条件下水解后酸化，生成两种产物；③一种产物为含手性碳原子的氨基酸，另一种产物的核磁共振氢谱中峰面积比为3：2：2：1。 (5)已知：，且易被氧化。写出以、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 8．(24-25高二上·江苏无锡第一中学·期末)G是合成盐酸伊伐布雷定的中间体，其合成路线如下： (1)C分子中的含氧官能团名称为 。 (2)X 的分子式为C5H6N3O2Cl， 其结构简式为 。 (3)D→E 的反应类型为 。 (4)写出同时满足下列条件的A 的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。 ①碱性条件下水解后酸化，生成M和N两种有机产物 ②M分子中含有一个手性碳原子；其催化氧化后的产物能发生银镜反应 ③N分子只有2种不同化学环境的氢原子，且能与FeCl3溶液发生显色反应 (5)写出以、CH3CH2OH和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 9．(24-25高二上·江苏盐城东台·期末)有机化合物H是一种新型天然皮肤美白剂，H的一种合成路线如下图所示： 已知：+R″CHO+H2O 回答下列问题： (1)B中碳原子杂化方式有 。 (2)E中官能团的名称为 。 (3)由C生成D的反应类型为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)写出一种满足下列条件的D同分异构体结构简式 (不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应 ②能发生水解反应，酸性条件下一种水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。 (6)设计以2-氯丙烷和1，3-二氯丙烷为原料制备的合成路线 。(无机试剂及溶剂任选) 10．(24-25高二上·江苏南京玄武区南京第十三中学·期末)由芳香烃X为原料可以合成多种物质，其转化关系图如图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A的结构简式是：。 已知：①。 ②(苯胺，易被氧化)。 (1)X的一氯代物有 种。B的结构简式是 。 (2)G的结构简式是 。反应③的反应类型是 。 (3)结合已有知识和已知条件，写出以A为原料制备的合成路线(其他试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干) 。 11．(24-25高二上·江苏南京玄武区南京第十三中学·期末)乙烯是重要有机化工原料。结合以下路线回答： 已知：①其中F为高分子化合物。 ②。 (1)物质E的结构简式为 ，分子中碳原子的杂化方式为 。 (2)反应①、⑥所涉及的反应类型是 、 。 (3)写出反应④的化学方程式为 。 (4)物质F的结构简式为 。 (5)利用下列实验检验中含有醛基，请补充完整实验方案：向洁净的试管中加入 ，则说明乙醛中含有醛基。(实验中可使用的试剂有：2%溶液、2%的氨水、乙醛溶液) (6)结合已有知识和已知条件，写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛()的合成路线(其他试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干) 。 12．(24-25高二上·江苏南京玄武区南京第十三中学·期末)酯类化合物与格氏试剂(RMgX，X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法。化合物F合成路线如下： (1)B→C的反应类型为 。 (2)C→D反应的化学方程式为 。 (3)物质F中含有的官能团的名称为 。 (4)从整个流程看，D→E的作用是 。 (5)写出以、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 13．(24-25高二上·江苏盐城·期末)有机物F为某药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A中含氧官能团名称为 。 (2)B→C反应过程中，温度太高会产生一种副产物X(分子式为C12H18O3)，X的结构简式为 。 (3)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 Ⅰ．分子中含有苯环，遇FeCl3溶液不显色； Ⅱ．酸性条件下水解得到的两种产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子。 (4)CH2(CN)2分子中碳原子轨道杂化类型是 。 (5)E分子中含有手性碳原子的数目为 。 (6)请设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 14．(24-25高三上·江苏海安高级中学·期中)甾类化合物在医药领域有广泛的应用，某种甾类化合物的合成路线如下： (1)C分子中的含氧官能团的名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)E的分子式为，其结构简式为 。 (4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。能发生银镜反应和水解反应，且其中一种水解产物能与显色；分子中含有5种不同环境的H原子。 (5)写出以乙炔和A为原料制备的合成路线图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示意图见本题题干) 。 15．(24-25高二上·江苏盐城五校联考·期末)氯化两面针碱具有抗炎、抗真菌、抗氧化和抗HIV等多种生物活性。其合成路线如下： (1)C中所含含氧官能团有 、 (填名称)。 (2)试剂X的分子式为，写出X的结构简式： ，的过程可以看作先发生了加成反应，后发生了 反应。 (3)的反应类型为 。 (4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能与溶液发生显色反应，但不能发生银镜反应； ②碱性水解后酸化，所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3。 (5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 题型04 有机推断与合成 1．(24-25高二上·江苏盐城五校联考·期末)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a为NaOH水溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有2种官能团 【答案】D 【分析】 X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成Y为HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为，则Z为； 【详解】A．根据分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为NaOH水溶液，A正确； B．Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，易溶于水，B正确； C．根据分析，Z的结构简式可能为，C正确； D．根据分析M为，含有酯基、碳碳双键、羟基3种官能团，D错误； 故选D。 2．(24-25高二上·江苏盐城东台·期末)羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图。下列说法错误的是 A．甲分子式为C12H16O5 B．乙生成丙的反应类型是消去反应，反应条件是浓硫酸、加热 C．常温下1mol乙最多与2molNaOH的水溶液完全反应 D．甲和乙分子中均存在手性碳原子，丙分子不存在手性碳原子 【答案】C 【详解】A．由图示可知，甲的分子式为C12H16O5，A正确； B．由图示可知，乙生成丙为醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热，B正确； C．一个乙分子中含一个酚羟基，一个酚羟基酯基，所以常温下1mol乙最多与含3molNaOH的水溶液完全反应，C错误； D．由图示知，甲分子存在的手性碳原子为（*表示），乙分子存在的手性碳原子为（*表示），丙中不存在手性碳原子，D正确； 故选C。 3．(24-25高二上·江苏无锡第一中学·期末)2021年9月24日《科学》杂志发表了我国科学家的原创性研究成果，首次在实验室实现从到淀粉的全合成。其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．步骤①发生的是化合反应 B．醇氧化酶和甲酰酶都属于酯类 C．DHA的分子式是 D．该途径所得淀粉属于天然有机高分子化合物 【答案】C 【详解】A．CO2中C、O数目比为1:2，而生成的CH3OH中C、O数目比为1:1，所以CO2与H2反应生成CH3OH的同时，必然还有H2O生成，所以反应①不是化合反应，A错误； B．绝大多数酶都是蛋白质，不属于酯类物质，B错误； C．根据图中DHA的键线式可判断其化学式为C3H6O3，C正确； D．该途径得到的淀粉显然是人工合成的，不属于天然的，D错误； 故选C。 4．(24-25高二上·江苏部分高中·期末)芳基烯炔在有机合成中有广泛的应用，尤其是对复杂环系、天然产物以及药品的合成有重大意义。一种芳基烯炔的合成路线如下。回答下列问题： 已知：R—BrR—MgBr(R为烃基)。 (1)D分子中的含氧官能团名称为醚键和 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)B的分子式为C8H10O，则B的结构简式为 。 (4)D和E反应产物除了F外还有HBr，请写出E的结构简式： 。 (5)写出同时满足下列条件的G的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。 碱性条件下水解后酸化，生成X、Y两种有机产物。X能发生银镜反应；Y中有4种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (6)写出以CH3—CH=CH2和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示意见本题题干)。 【答案】(1)醛基 (2)取代反应 (3) (4)CH≡C—CH3 (5) (6) 【分析】 结合C的结构简式可知，A的酚羟基发生取代反应生成B，B为，结合B和C的结构简式可知，B中醚键的对位的氢原子被溴原子取代，C的甲基在流程中的反应条件中转化为醛基，D和E反应产物除了F外还有HBr，说明D和E发生的是取代反应，，可推出E为CHC—CH3； 【详解】（1）结合D的结构简式可知，D分子中的含氧官能团名称为醚键和醛基； （2）由分析可知，B→C的反应类型为取代反应； （3） 由分析可知，B为； （4）由分析可知，E为CHC—CH3； （5） 结合G的结构简式，其同分异构体中，属于芳香族化合物，碱性条件下水解后酸化，生成X、Y两种有机产物。X能发生银镜反应，说明X中含有醛基，Y中有4种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明其中含有双键或者三键，则符合要求的同分异构体为：； （6） 采用逆推的方法，可由发生消去反应得到，结合FG可知，可由和反应得到，结合CD可知，可由得到，结合信息可知，可由得到，可由和溴化氢加成得到，则合成路线为：。 5．(24-25高二上·江苏无锡第一中学·期末)有机物H是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如图： 已知：①A是相对分子质量为92的芳香烃。 ②D是C的一氯取代物。 ③ (R、R1为烃基或氢原子)。 回答下列问题： (1)A的名称为 ，A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。 (2)由D生成E所用的试剂和反应条件为 。 (3)由E生成F的反应类型为 ，F的结构简式为 。 (4)写出G与新制的Cu(OH)2的碱性悬浊液(含NaOH)反应的化学方程式 。 (5)写出H的结构简式 ，1molH与足量溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为 。 【答案】(1) 甲苯 (2)氢氧化钠水溶液，加热 (3) 氧化反应 (4) (5) 4mol 【分析】 A是相对分子量为92的芳香烃，设该物质分子式是CnH2n-6，则14n-6=92，解得n=7，故A是，名称为甲苯，结合C的结构简式逆推可知：A与Cl2发生取代反应产生B是，C发生甲基上的取代反应生成D，D是C的一氯取代物，则D的结构简式为，F能发生信息③的反应，说明F中含有醛基，则D发生水解反应生成E为，E发生催化氧化生成F为，G的结构简式为，G发生氧化反应然后酸化生成H为。 【详解】（1） 由分析可知，A是，名称为甲苯，其中含有甲基和苯环，碳原子的杂化轨道类型为。 （2） D是，D与NaOH的水溶液共热，发生水解反应产生E：。故由D生成E所用的试剂和反应条件为氢氧化钠水溶液，加热。 （3） E是，分子中含有醇羟基，由于羟基连接的C原子上含有2个H原子，可以在催化剂存在条件下加热，发生氧化反应产生F：，则由E生成F的反应类型为氧化反应；F的结构简式是。 （4） G是，该物质分子中含有醛基，能够与新制Cu(OH)2悬浊液混合加热，发生氧化反应，醛基变为羧基，由于溶液显碱性，因此反应产生的是羧酸的钠盐，反应方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。 （5） 由分析可知，H的结构简式为，其中含有碳碳双键、羧基和酚羟基，1molH与足量溴水反应，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，酚羟基的邻位和对位氢可以和Br2发生取代反应，则最多消耗Br2的物质的量为4mol。 6．(24-25高二上·江苏无锡第一中学·期末)化合物H是一种具有生物活性的含氧衍生物，可通过如下路线合成得到： (1)比较化合物A与X()的熔点高低，并说明理由： 。 (2)反应③和④的顺序能否对调，并说明原因： 。 (3)化合物G→H的合成过程中，经历了三步反应，其中N的结构简式为 。 (4)写出一种符合下列要求的B的同分异构体的结构简式： 。 ①含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为3：2：2 (5)设计以、CH3OCHCl2和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)X的熔点高，因为X能形成分子间氢键，A形成的是分子内氢键 (2)不能对调，对调后酚羟基会被氧化 (3) (4)、、、 (5) 【分析】A转化为B苯环上发生取代反应引入氯原子，对比B、C结构，B中的醚键转化为酚羟基，C转化为D发生取代反应，生成含有环状结构的D和HBr，D转化为E发生氧化反应，醛基被氧化为酯基，E转化为F苯环上酯基转化为酚羟基，F转化为G又引入醛基，G和ClCH2COCH3反应转化为H； 【详解】（1）由A和X结构可知，X能形成分子间氢键，A形成的是分子内氢键，导致X的熔点高； （2）过氧化氢具有强氧化性，酚羟基容易被氧化，③和④不能对调，对调后酚羟基会被H2O2氧化； （3） G和ClCH2COCH3反应转化为H，合成过程中，经历了三步反应， 即，故N的结构简式为； （4） B分子除苯环外含有1个氯、2个碳、3个氧、1个不饱和度，其同分异构体满足条件：①含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含酚羟基；②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为3：2：2，则结构对称，且应该含有1个甲基，结构可以为：、、、； （5） 目标产物为，可以由经过题目中B到C反应得到，可以由和经过题目中G到H的反应得到，可以由与CH3OCHCl2经过题目中的F到G的反应得到，由与10%KOH和H+经过题目中E到F的反应得到，由经过题目中D到E的反应得到，故合成路线为：。 7．(24-25高二上·江苏徐州·期末)化合物H是合成抗癌药物的中间体，其合成路线如下： (1)B中含氧官能团名称为 。 (2)C→D的另一有机产物的结构简式为 ，其反应类型为 。 (3)F的分子式为，其结构简式为 。 (4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式： 。 ①与溶液发生显色反应；②碱性条件下水解后酸化，生成两种产物；③一种产物为含手性碳原子的氨基酸，另一种产物的核磁共振氢谱中峰面积比为3：2：2：1。 (5)已知：，且易被氧化。写出以、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)酰胺基、醚键 (2) 取代反应 (3) (4)、 (5) 【分析】A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D和在DMF的作用下生成E，E与F发生取代反应生成G，结合G的结构简式可知，F的结构简式为，G再发生取代反应生成H，据此解答。 【详解】（1）由B的结构简式可知，B中含氧官能团名称为酰胺基、醚键； （2） 结合C和D的结构简式可知，C与发生取代反应，另一个有机产物结构简式为乙酸，结构简式为，其反应类型是：取代反应； （3）E+F→G+HCl该反应是取代反应，F的结构简式为：； （4）A的一种同分异构体满足①与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基； ②碱性条件下水解后酸化，生成两种产物，说明含有酯基； ③一种产物为含手性碳原子的氨基酸，说明氨基和羧基连在了同一个碳原子上，另一种产物的核磁共振氢谱中峰面积比为3：2：2：1，满足条件的结构简式为、； （5）目标产物与化合物B相似，则需要构建类似A中苯环的氨基和酯基处于邻位取代基，已知苯胺容易被氧化，则先将中苯环的甲基氧化为羧基，得到，在与甲醇发生酯化反应得到，再将硝基还原为氨基得到，再发生A→B的反应生成，再发生G→H的反应生成目标产物，具体合成路线是 。 8．(24-25高二上·江苏无锡第一中学·期末)G是合成盐酸伊伐布雷定的中间体，其合成路线如下： (1)C分子中的含氧官能团名称为 。 (2)X 的分子式为C5H6N3O2Cl， 其结构简式为 。 (3)D→E 的反应类型为 。 (4)写出同时满足下列条件的A 的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。 ①碱性条件下水解后酸化，生成M和N两种有机产物 ②M分子中含有一个手性碳原子；其催化氧化后的产物能发生银镜反应 ③N分子只有2种不同化学环境的氢原子，且能与FeCl3溶液发生显色反应 (5)写出以、CH3CH2OH和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)酰胺基、醚键 (2) (3)取代反应 (4) (5) 【分析】从A到B反应后羧基上H被取代，结合X的分子式，可推出X的结构简式：；，B到C从官能团结构分析可知氨基上的氢原子取代酯基中C-O键上的氧原子，形成酰胺基，C加入浓HCl后发生消去和加成反应生成了七元环D：，D再加入取代氨基上的H得到E，再经过同类型取代反应得到F，最后经过加成反应得到目标产物G。 【详解】（1）根据C的结构，含氧官能团名称为酰胺基、醚键。 （2）从A到B反应后羧基上H被取代因此可推出X的结构简式； （3）D的结构为：，加入取代氨基上的H得到E：，同时生成，所以发生取代反应。 （4）A的结构式是，其同分异构体在碱性条件下可水解说明含酯基，水解后酸化，生成M和N两种有机产物。N能与FeCl3溶液发生显色反应则N中含苯环且苯环上存在酚羟基，分子只有2种不同化学环境的氢原子，说明有两个酚羟基应处于苯环对位，N为。结合A和N的结构式计算出M的分子式为C4H8O3，且M分子中含有一个手性碳原子；所以同时满足这些条件的A的芳香族同分异构体有：、、、。其催化氧化后的产物能发生银镜反应，则只能氧化为醛基，原结构必须含有：，所以答案为：。 （5）合成路线中B到C用到了与酯基反应，则应先将苯环上取代基转化成酯基，再与反应，结合C到D的反应加入浓盐酸形成环，再进一步加成除去双键。则合成路线为：。 9．(24-25高二上·江苏盐城东台·期末)有机化合物H是一种新型天然皮肤美白剂，H的一种合成路线如下图所示： 已知：+R″CHO+H2O 回答下列问题： (1)B中碳原子杂化方式有 。 (2)E中官能团的名称为 。 (3)由C生成D的反应类型为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)写出一种满足下列条件的D同分异构体结构简式 (不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应 ②能发生水解反应，酸性条件下一种水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。 (6)设计以2-氯丙烷和1，3-二氯丙烷为原料制备的合成路线 。(无机试剂及溶剂任选) 【答案】(1)、 (2)酚羟基、醛基 (3)氧化反应 (4) (5)或 (6) 【分析】 A（C6H6O）与CH3Cl在无水AlCl3条件下发生取代反应生成B，结合A的分子式和B的结构式，可逆推出A的结构简式为，B与CH3I在无水(CH3)2SO4条件下发生取代反应生成C，C到D中，转化为-CHO，发生氧化反应，即C被SeO2氧化为D，D与HI发生取代反应生成E，E与F（C8H8O4）在NaOH/CH3CH2OH、加热条件下发生取代反应生成G，由E和G的结构简式，可推知F的结构简式为，G通过加成反应生成H，据此回答。 【详解】（1） B的结构简式为，其中苯环上的碳原子为，甲基上的碳原子为杂化，故杂化方式有、； （2） E的结构简式为，官能团的名称为酚羟基和醛基； （3）由分析知，C到D中，转化为-CHO，发生氧化反应，反应类型为氧化反应； （4） 由分析知，F的结构简式为； （5） D的结构简式为， 满足①能发生银镜反应，则分子中含有醛基， ②能发生水解反应，则分子中含有酯基，酸性条件下一种水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，则水解产物中含有酚羟基，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1同分异构体结构简式或； （6） 2一氯丙烷和1，3一丙二醛为起始原料制备，需将2-氯丙烷转化为丙酮，再与丙二醛发生类似题给已知中的反应。也就是将2-氯丙烷先水解生成2-丙醇，再氧化为丙酮，最后与丙二醛发生反应，即得目标有机物。合成路线为：。 10．(24-25高二上·江苏南京玄武区南京第十三中学·期末)由芳香烃X为原料可以合成多种物质，其转化关系图如图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A的结构简式是：。 已知：①。 ②(苯胺，易被氧化)。 (1)X的一氯代物有 种。B的结构简式是 。 (2)G的结构简式是 。反应③的反应类型是 。 (3)结合已有知识和已知条件，写出以A为原料制备的合成路线(其他试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】(1) 4 (2) 还原反应 (3) 【分析】 由A的结构简式以及X到A的条件，X为；A发生水解反应生成B()，经催化氧化生成C()；发生硝化反应生成F，结合最终产物，可知F为；由已知条件，氨基易被氧化，因此F应先氧化生成G()，G再经还原反应生成，据此分析解答。 【详解】（1） X为，由结构简式可知含4种氢原子，则一氯代物有4种；由上述分析可知B的结构简式为：； （2） 由上述分析可知G为；反应③的反应类型是还原反应； （3） 与氢气发生加成反应生成；发生消去反应生成，与溴单质发生加成反应生成，水解得到，合成路线为：。 11．(24-25高二上·江苏南京玄武区南京第十三中学·期末)乙烯是重要有机化工原料。结合以下路线回答： 已知：①其中F为高分子化合物。 ②。 (1)物质E的结构简式为 ，分子中碳原子的杂化方式为 。 (2)反应①、⑥所涉及的反应类型是 、 。 (3)写出反应④的化学方程式为 。 (4)物质F的结构简式为 。 (5)利用下列实验检验中含有醛基，请补充完整实验方案：向洁净的试管中加入 ，则说明乙醛中含有醛基。(实验中可使用的试剂有：2%溶液、2%的氨水、乙醛溶液) (6)结合已有知识和已知条件，写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛()的合成路线(其他试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】(1) CH3COOH sp3、 sp2 (2) 加成反应 酯化(取代)反应 (3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (4) (5)向洁净试管中先加入适量2％AgNO₃溶液，滴加2％氨水至开始产生的沉淀恰好完全溶解，再加入乙醛溶液并水浴加热，若出现银镜 (6)CH3CH2OH CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHOCH3CH=CHCHO。 【详解】（1） 由题图可知，D为CH3CH2OH，E 由乙醛(CH3CHO)发生氧化反应而得，E为乙酸，结构简式为CH3COOH。D与E发生酯化反应生成的G为CH3COOCH2CH3；E可写为 ， 分子中甲基上的C原子为sp3杂化，羧基(-COOH)中的C原子为sp2杂化。 （2）反应①是溴与乙烯发生的加成反应，反应⑥是乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯），即反应类型属于酯化(取代)反应。 （3）反应④是在Cu作催化剂、O2作氧化剂条件下，乙醇催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为  2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。 （4） 由乙烯经反应⑦加聚生成的高分子 F 即聚乙烯，结构简式为   。 （5）检验乙醛中醛基的常用方法是银镜反应：向洁净试管中先加入适量2％AgNO₃溶液，滴加2％氨水至开始产生的沉淀恰好完全溶解，再加入乙醛溶液并水浴加热，若出现银镜，则说明其中含醛基。 （6）由乙醇制备2‐丁烯醛(CH3CH=CHCHO)的典型路线是：   先将乙醇在Cu、O2等条件下氧化为乙醛，然后乙醛在稀碱溶液下经“羟醛缩合”并脱水即可得到2‐丁烯醛。合成路线为   CH3CH2OH CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHOCH3CH=CHCHO。 12．(24-25高二上·江苏南京玄武区南京第十三中学·期末)酯类化合物与格氏试剂(RMgX，X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法。化合物F合成路线如下： (1)B→C的反应类型为 。 (2)C→D反应的化学方程式为 。 (3)物质F中含有的官能团的名称为 。 (4)从整个流程看，D→E的作用是 。 (5)写出以、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)氧化反应 (2)+ CH3OH+H2O (3)酮羰基、羟基 (4)保护酮羰基，防止酮羰基与CH3MgI反应 (5) 【分析】 由有机物的转化关系可知，一定条件下转化为，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，则D为；干燥HCl作用下与先发生加成反应，后发生取代反应生成，一定条件下转化为。 【详解】（1） 由分析可知，B→C发生的反应为与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成； （2） C→D的反应为浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为+ CH3OH+H2O； （3） 由结构简式可知，分子中含有的官能团名称为酮羰基、羟基； （4） 由结构简式可知，和分子中都含有酮羰基，则D→E的作用是保护酮羰基，防止酮羰基与CH3MgI发生副反应； （5） 由有机物的转化关系可知，以、和为原料制备的合成步骤为浓硫酸作用下丙烯酸与甲醇共热发生酯化反应生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯一定条件下转化为HOCH2CH2COOCH3，HOCH2CH2COOCH3一定条件下转化为，铜做催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，合成路线为。 13．(24-25高二上·江苏盐城·期末)有机物F为某药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A中含氧官能团名称为 。 (2)B→C反应过程中，温度太高会产生一种副产物X(分子式为C12H18O3)，X的结构简式为 。 (3)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 Ⅰ．分子中含有苯环，遇FeCl3溶液不显色； Ⅱ．酸性条件下水解得到的两种产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子。 (4)CH2(CN)2分子中碳原子轨道杂化类型是 。 (5)E分子中含有手性碳原子的数目为 。 (6)请设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)醚键和醛基 (2) (3) (4)sp、sp3 (5)1 (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，氢氧化钠作用下与丙酮先发生加成反应，后发生消去反应生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，与CH2(CN)2先发生加成反应，后发生消去反应生成，105℃下与反应转化为，与溴化氢反应转化为。 【详解】（1） 由结构简式可知，的含氧官能团为醚键、醛基，故答案为：醚键和醛基； （2） 由分子式可知，B→C反应过程中，温度太高会与氢气发生副反应生成副产物，故答案为：； （3） C的同分异构体分子中含有苯环，遇氯化铁溶液不显色说明同分异构体分子中不含有酚羟基，酸性条件下水解得到的两种产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子说明同分异构体分子中含有酯基，则符合条件的结构简式为，故答案为：； （4）CH2(CN)2分子中烃基的饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，—C≡N中三键碳原子的杂化方式为sp杂化，故答案为：sp、sp3； （5） 由结构简式可知，分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，故答案为：1； （6） 由有机物的转化关系可知，以和为原料制备的合成步骤为：浓硫酸作用下发生消去反应生成，催化剂作用下与水共热发生加成反应生成，铜或银做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成；铜或银做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，氢氧化钠作用下与先发生加成反应，后发生消去反应生成，合成路线为。 14．(24-25高三上·江苏海安高级中学·期中)甾类化合物在医药领域有广泛的应用，某种甾类化合物的合成路线如下： (1)C分子中的含氧官能团的名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)E的分子式为，其结构简式为 。 (4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。能发生银镜反应和水解反应，且其中一种水解产物能与显色；分子中含有5种不同环境的H原子。 (5)写出以乙炔和A为原料制备的合成路线图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示意图见本题题干) 。 【答案】(1)羧基、醚键 (2)还原反应 (3) (4) (5) 【分析】A发生取代反应生成生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代生成D，E与生成F，则E为，F发生加成反应生成G，以此分析； 【详解】（1）根据结构式可知，C分子中的含氧官能团羧基、醚键； 故答案为：羧基、醚键； （2）B到C，O原子减少，则属于还原反应； 故答案为：还原反应； （3）根据分析，E为； 故答案为：； （4）能发生银镜反应和水解反应，则分子式中含有甲酸酯基，产物能与显色，则水解产物含有酚羟基，根据G的结构，则同分异构，； 故答案为：； （5）乙炔与水发生加成反应生成乙醛，乙醛催化氧化生成乙酸，乙酸发生取代反应生成CH3COCl，与反应生成，与氢气发生加成生成； 故答案为：。 15．(24-25高二上·江苏盐城五校联考·期末)氯化两面针碱具有抗炎、抗真菌、抗氧化和抗HIV等多种生物活性。其合成路线如下： (1)C中所含含氧官能团有 、 (填名称)。 (2)试剂X的分子式为，写出X的结构简式： ，的过程可以看作先发生了加成反应，后发生了 反应。 (3)的反应类型为 。 (4)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能与溶液发生显色反应，但不能发生银镜反应； ②碱性水解后酸化，所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3。 (5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】(1) 醚键 酮羰基 (2) 消去反应 (3)还原反应 (4) (5) 【分析】对比A和B的结构简式， X的结构简式，A→B发生的是先醛基加成，后羟基消去反应；B到C的反应中，发生碳碳双键的加成反应；C到D的反应中，氰基水解生成羧基；D到E的反应中，D中的羰基被还原成；E到F的反应中，E中羧基脱去羟基，与苯环中取代基邻位的H原子断键结合成环，如； 【详解】（1）C的结构简式：可知，所含官能团有氰基、醚键和酮羰基，其中含氧官能团有醚键和酮羰基； （2）由分析可知， X的结构简式；A→B发生的是先醛基加成，后羟基消去反应，中间产物为； （3）的反应中失去氧原子，得到氢原子，可知反应类型为还原反应； （4）A的分子式为，其同分异构体同时满足下列条件：①能与溶液发生显色反应，但不能发生银镜反应，说明含有酚羟基，但不含有醛基；②碱性水解后酸化，所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3，说明还有酯基。得到的酸假如为甲酸，不满足条件①；得到的酸假如为乙酸，核磁共振氢谱图中峰个数为2，对应的另一有机产物核磁共振氢谱图中峰个数不为3，不满足条件②；得到的酸假如为丙酸，核磁共振氢谱图中峰个数为3，对应的另一有机产物核磁共振氢谱图中峰个数为2，只能为对苯二酚，则该同分异构体的结构简式：； （5）根据合成路线E→F可知羧基可以在、作用下成环，可以将转化为，依次发生题目中E→F、D→E的反应得到，其合成路线为 。。 / 学科网（北京）股份有限公司 $