2026届高三化学一轮重点专题20 多官能团有机物的结构与性质

重点专题20 多官能团有机物的结构与性质 【考点考向】 综合分析近几年高考试题，这类题型主要是选择题，命题主要有两种形式，一种是四个选项相对独立，分别对不同有机物的结构、性质及其用途进行正误判断，另外一种是结合新的科技成果或社会热点给出一种有机物的结构简式，然后围绕该物质进行正误判断。主要考查角度有：有机物结构的表示方法、官能团种类、同分异构构体数目的判断、有机反应类型的判断、原子共面的判断以及反应中化学计量的计算等。 【知识体系】 ★常见官能团的结构与性质 物质 官能团 主要化学性质 烷烃 —— ①光照下卤代（取代）反应； ②可燃烧（氧化） ③裂化裂解 烯烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应 ②加聚 ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 苯 —— ①取代反应（卤代、硝化、磺化） ②与H2发生加成反应 ③不能使酸性KMnO4溶液褪色 苯的同系物 —— ①取代反应（注意区分环上和侧链上取代） ②氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 ③与H2发生加成反应 卤代烃 ①与NaOH水溶液共热发生取代（水解）反应 ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应（有β﹣H） 醇 —OH ①与金属Na发生置换反应产生H2 ②消去反应（有β﹣H） ③催化氧化（有α﹣H）、被酸性KMnO4氧化（有α﹣H） ④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应 ⑤与卤化氢或浓氢卤酸反应取代反应生成卤代烃 ⑥分子间脱水成醚 酚 —OH ①弱酸性(不能使石蕊试液变红)：如与Na、NaOH、Na2CO3反应 ②酯化反应(很难)：一般采用苯酚与酸酐、酰氯取代制备酚酯 ③酚羟基邻对位取代，如苯酚遇浓溴水生成白色沉淀 ④遇FeCl3溶液呈紫色 ⑤易被氧气、酸性高锰酸钾氧化) 醛 —CHO ①被O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、溴水等氧化 ②与H2加成，与HCN、醇等极性试剂加成 ③羟醛缩合(具体原理参考选3教材) 酮 ①易与H2加成 ②与HCN、醇等极性试剂加成 续表: 物质 官能团 主要化学性质 羧酸 —COOH ①酸的通性，如可以和NaHCO3反应生成CO2 ②酯化(取代)反应 ③能与含—NH2的物质脱水生成酰胺（取代反应） ④—COOH与—COOH脱水成酸酐 酯 —COOR 水解反应，在碱性条件下水解彻底，酸性条件下可逆生成羧酸和醇(或酚) 酰胺 水解反应，在酸或碱条件下均较彻底 胺 —NH2 ①具有还原性，能使酸性KMnO4溶液褪色； ②碱性，能与酸反应； 氨基酸 —NH2 —COOH ①两性化合物； ②成肽反应； 硝基苯 —NO2 酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺 ★根据常见试剂或特征现象推断官能团种类 试剂 常考官能团或物质 酸性KMnO4溶液褪色 ①碳碳双键、碳碳三键 ②苯的同系物(与苯环直接相连的碳上有H) ③醇羟基(有α﹣H)、酚羟基 ④醛基 溴水褪色 ①含有碳碳双键和碳碳三键（加成） ②苯酚等酚类物质（取代） ③醛基（氧化） ④萃取褪色，如苯及同系物、己烷等 溴的四氯化碳溶液褪色 含有碳碳双键和碳碳三键的有机物 与Na反应产生H2 羟基、羧基 与NaOH反应 ①中和类：酚羟基、羧基 ②水解类：碳卤键、酯基、酰胺基 与Na2CO3反应 酚羟基、羧基、磺酸基 与NaHCO3反应 羧基、磺酸基 发生银镜反应或 与新制Cu(OH)2反应 含醛基结构的物质(醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原糖等) 发生显色反应 苯酚遇FeCl3显紫色、蛋白质（含苯环）遇浓硝酸变黄，淀粉遇碘变蓝等 ★常见的有机反应类型 反应类型 实例 取代反应 烷烃的卤代(光照)、 苯的侧链取代(光照)、 苯环上的取代(卤代、硝化、磺化)、 卤代烃的水解(氢氧化钠水溶液、加热)、 酯基和酰胺基的水解等 加成反应 烯烃的加成、炔烃的加成、苯环的加成、 醛基和酮羰基的加成(例如H2和极性试剂)、 羟醛缩合、 双烯加成反应(Diels–Alder反应，简称D-A反应）等 续表: 反应类型 实例 消去反应 醇的消去(浓硫酸、170℃)、 卤代烃的消去(氢氧化钠、乙醇、加热) 氧化反应 有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。例如： 有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，醇的氧化(催化氧化、强氧化剂氧化)、酚的氧化、醛的氧化(催化氧化、 弱氧化剂氧化、强氧化剂氧化)等 还原反应 有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。例如： 醛基和酮羰基催化加氢(也是加成反应)、油脂的氢化(硬化)、 硝基的还原、酯基的还原等 聚合反应 加聚反应、缩聚反应 【强化练习】 1．（2025·安徽卷）一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是( ) A. 分子式为 B. 存在4个C-O键 C. 含有3个手性碳原子 D. 水解时会生成甲醇 2. (2024·湖南卷)组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸结构片段，下列错误的是( ) A. 脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同，戊糖不同 B. 碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸 C. 核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应 D. 核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对 3. (2024·安徽卷)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是( ) A. 分子式为C8H14O6N B. 能发生缩聚反应 C. 与葡萄糖互为同系物 D. 分子中含有σ键，不含π键 4. (2024·黑吉辽卷)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是( ) A. X不能发生水解反应 B. Y与盐酸反应的产物不溶于水 C. Z中碳原子均采用杂化 D. 随增大，该反应速率不断增大 5. (2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。 下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( ) A. 能使溴的四氯化碳溶液褪色 B. 能与氨基酸的氨基发生反应 C. 其环系结构中3个五元环共平面 D. 其中碳原子的杂化方式有和 6. (2024·黑吉辽卷)环六糊精(D-吡喃葡萄糖缩合物)具有空腔结构，腔内极性较小，腔外极性较大，可包合某些分子形成超分子。图1、图2和图3分别表示环六糊精结构、超分子示意图及相关应用。下列说法错误的是( ) A 环六糊精属于寡糖 B. 非极性分子均可被环六糊精包合形成超分子 C. 图2中甲氧基对位暴露在反应环境中 D. 可用萃取法分离环六糊精和氯代苯甲醚 7．（2023·湖南卷）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：下列说法错误的是( ) A．溴化钠起催化和导电作用 B．每生成葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了电子 C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物 D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应 8．（2023·北京卷）一种聚合物的结构简式如下，下列说法不正确的是( ) A．的重复单元中有两种官能团 B．可通过单体 缩聚合成 C．在碱性条件下可发生降解 D．中存在手性碳原子 9．（2023·辽宁卷）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是( ) A．该反应为取代反应 B．a、b均可与溶液反应 C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加在苯中的溶解度 10．（2023·湖北卷）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( ) A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应 C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH 11．(2023全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是（ ） A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 12．(2023新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是（ ） A. 该高分子材料可降解 B. 异山梨醇分子中有3个手性碳 C. 反应式中化合物X为甲醇 D. 该聚合反应为缩聚反应 13．（2023·湖北卷）中科院院士研究发现，纤维素在低温下溶于NaOH溶液，恢复室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列错误的是( ) A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖 B．纤维素难溶于水的主要是其链间有多个氢键 C．NaOH提供破坏纤维素链之间的氢键 D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性 14．（2022·重庆卷）PEEK是一种特种高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如图。下列说法正确的是( ) A．PEEK是纯净物 B．X苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种 C．X与Y经加聚反应制得PEEK D．1molY与H2发生加成反应，最多消耗6molH2 15.（2022浙江卷）关于下列化合物 ，说法正确的是（ ） A. 分子中至少有 7个碳原子共直线 B. 分子中含有 1个手性碳原子 C. 与酸或碱溶液反应都可生成盐 D. 不能使酸性 KMnO4稀溶液褪色 ★多官能团有机物的结构与性质答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 B A B C C B B A C B C B D B C 1 学科网（北京）股份有限公司 $