专题7 综合通关Ⅲ 有机合成与推断综合题-【备考最优解】2025版高考化学二轮专题复习教用课件

该高中化学高考复习课件聚焦有机合成与推断专题，依据高考评价体系梳理了结构简式书写、官能团识别、反应类型判断、同分异构体种类、合成路线设计等核心考点。通过2024辽宁卷等真题分析，明确反应类型（占30%）、同分异构体（占25%）等高频考点分布，归纳取代反应、环化反应等常考题型，体现备考针对性。 课件亮点为“真题情境+素养融合+技巧提炼”，以特戈拉赞药物合成为载体，训练科学思维中的证据推理（如由反应条件推官能团变化）和科学探究与实践中的信息加工能力。设“同分异构体取代基定位法”等技巧，帮助学生掌握答题逻辑，教师可借反思归纳模块精准教学，助力高效冲刺。

综合通关Ⅲ 有机合成与推断综合题 1 题型 概述 ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 二 轮 专 题 复 习 2 典型 例题 （2024·辽宁卷）特戈拉赞（化合物 ）是抑制胃酸分泌的药物， 合成路线如下： _____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 续表 二 轮 专 题 复 习 3 典型 例题 已知：Ⅰ. 为________________________________，咪唑为_________________； Ⅱ._________________________和______________________不稳定，能分别快速异构化为_____________________和 __________________________。 回答下列问题： （1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_ _______。 （2） 中含氧官能团的名称为____________和______。 （酚）羟基 羧基 续表 二 轮 专 题 复 习 4 典型 例题 （3） 的反应类型为__________。 （4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二 酸的有___种（不考虑立体异构）。 （5）转化可能分三步： 分子内的咪唑环与羧基反应生成 ；快速异构化为；与反应生成 。第③步化 学方程式为_ _________________________________。 取代反应 6 续表 二 轮 专 题 复 习 5 典型 例题 （6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考 的转化，设计化 合物的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中和 的结 构简式为_ ________________和___________。 _______________________________________________________________________________________________________ 续表 二 轮 专 题 复 习 6 命题 立意 以抑制胃酸分泌的药物特戈拉赞的合成路线为背景进行有机 合成与推断，考查有机物的结构简式的书写、官能团名称、反应 类型、化学方程式的书写、同分异构体的种类判断、有机合成 等，突出了立德树人、服务选材、引导教学的核心思想。 关键 能力 本题以药物特戈拉赞的合成为载体,在运用已学知识和新信息 的情境下,主要考查了学生信息获取与加工能力、逻辑推理与论证 能力以及批判性思维能力。 续表 二 轮 专 题 复 习 7 关键 能力 （1）信息获取与加工能力 ①从有机合成图明确反应物和生成物，从而为确定反应的类型和 有机物的结构简式提供信息，如 _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 续表 二 轮 专 题 复 习 8 关键 能力 ②从有机合成图中的反应条件确定官能团的变化和有机物的结构 简式，如 _______________________________________________________________________________________________________________________________ 续表 二 轮 专 题 复 习 9 关键 能力 ③从题给信息为确定变化过程、确定中间物质的结构简式和化学 方程式的书写提供信息，如 ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 续表 二 轮 专 题 复 习 10 关键 能力 ④从有机合成图中原子团的变化确定反应类型，如 _______________________________________________________________________________________________________ 续表 二 轮 专 题 复 习 11 关键 能力 （2）逻辑推理与论证能力 ①基于题给信息，B中含氧官能团只有醛基，运用正、逆向相结合 的方式推断B的结构简式 ________________________________________________________________________________________________________________________________________ 续表 二 轮 专 题 复 习 12 关键 能力 ②基于中含有的官能团和反应条件信息确定 中新产生的官能 团：羟基和羧基 _______________________________________________________________________________________________________ ③基于题给同分异构体与D的官能团完全相同，且水解生成丙二酸 的信息确定D的同分异构体的数目 _______________________________________________________________________________________________________ 续表 二 轮 专 题 复 习 13 关键 能力 ④基于题给三步信息确定化学方程式中各物质的结构 _______________________________________________________________________________________________________ 故第③步化学方程式为_______________________________________________________________________________________________________ 续表 二 轮 专 题 复 习 14 关键 能力 ⑤基于有机合成图中原子团的变化确定反应类型：取代反应 _______________________________________________________________________________________________________ 续表 二 轮 专 题 复 习 15 关键 能力 ⑥基于药物中间体的合成路线和综合全局信息确定物质的结构简 式，故和 的结构简式分别为____________________________________________________、 __________________________________。 _______________________________________________________________________________________________________ 续表 二 轮 专 题 复 习 16 关键 能力 （3）批判性思维能力 ①突破常规的思维方法——猜测与验证:根据已知条件提出假设， 然后联系、归纳、猜测、选择，得出寻找突破口合理的假设范 围，最后得出结论。例如，根据题给信息猜测与验证三步反应的 结构简式，最后确定第三步反应的化学方程式，解题思路为审 题——联系猜测——验证。 ②突破思维定势，不能简单认为只有羟基与羟基、羟基与羧基等 之间能脱水，如在题给信息（苯环具有与咪唑环类似的性质）下 苯环与羧基之间也能脱水成环。 续表 二 轮 专 题 复 习 17 反思 归纳 （1）在推断前要多角度认真领会给予的信息 ①反应条件，在有机合成推断中能根据相同或相似的条件判断该 反应; ②弄清楚反应的机理，明白反应中断键和成键情况，并能在合成 路线中根据已知或待推断的物质确定生成物。能做到信息和已有 知识的活学活用，前后照应、左右关联。 （2）根据已有知识综合推断：结合教材中学过的烃、卤代烃、 醇、酚、醛、羧酸和酯等有机物间的相互转化关系进行推断。推 断时可根据试题的不同采用正推或逆推等进行综合分析推理。 续表 二 轮 专 题 复 习 18 PART 01 第一部分 练透题型 19 1.（2024·甘肃二模）化合物 是一种治疗抑郁症和 焦虑症的药物，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成化 合物 的路线如下（部分反应条件省略）： 已知：Ⅰ Ⅱ的反应是原子利用率为 的反 应，且化合物能使的 溶液褪色； 。 回答下列问题： 练透题型 二 轮 专 题 复 习 20 （1）化合物Ⅰ中含有的官能团名称是__________________。 （酚）羟基、醚键 解析：根据信息，Ⅰ Ⅱ的反应是原子利用率为 的反应，且化 合物能使的溶液褪色，化合物为 ， 与化合物 发生 加成反应得到 ；根据信息，Ⅲ为 ，Ⅲ与 发生取 代反应生成 （Ⅳ），Ⅳ与 反应生成 二 轮 专 题 复 习 21 （Ⅴ），Ⅴ在酸性条件下水解生成 ， 与氢气发生加成反 应生成 ，中羧基被氨基取代得到， 经过一系列变化 生成 。 由化合物Ⅰ的结构简式可知，其含有的官能团名称是（酚）羟基、醚键。 二 轮 专 题 复 习 （2）化合物 的结构简式为_ ____。 解析：由上述分析可知，化合物 的结构简式为 。 二 轮 专 题 复 习 （3）下列说法正确的是_____（填字母）。 AD A.化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ的小 B.化合物Ⅰ与浓溴水反应，最多可以消耗 C.化合物Ⅳ的分子中最多有7个碳原子共平面 D.Ⅲ Ⅳ的反应属于取代反应 二 轮 专 题 复 习 24 解析：A.化合物Ⅰ中含有酚羟基，能与水分子形成分子间氢键，化合物 Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ的小，故正确；B.酚羟基的邻、对位均可与 发生取代反应，化合物Ⅰ与浓溴水反应，最多可以消耗 ， 故错误；C.与苯环直接相连的原子与苯环共平面，则醛基碳原子一定与苯 环共平面，醚键的原子与苯环共平面，单键可以旋转，则与醚键 原子 相连的C原子也可能与苯环共平面，化合物Ⅳ的分子中最多有8个碳原子 共平面，故错误；D.由上述分析可知，Ⅲ Ⅳ的反应属于取代反应，故 正确。 二 轮 专 题 复 习 25 （4） 反应的化学方程式为_ _________________________________。 解析：由分析可知，化合物与氢气发生加成反应生成化合物 ，反应的 化学方程式为 。 二 轮 专 题 复 习 26 （5）化合物 有多种同分异构体，同时符合下列条件的有____种，其中 核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为 的结构简式为_ __________ __。 ①含有一个苯环且苯环上有两个取代基； ②其中一个取代基为硝基。 12 二 轮 专 题 复 习 27 解析：化合物 （ ）有多种同分异构体，①含有一个苯环且苯 环上有两个取代基；②其中一个取代基为硝基，余下4个饱和碳原子，丁 基有4种，苯环上丁基与硝基有邻、间、对3种位置关系，共有 种同分异构体；其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为 的结 构简式为 。 二 轮 专 题 复 习 28 （6）根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸（邻羟基苯甲酸）的 路线：_ _________________________________________________。 （可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选） （其他路线合理即可） 解析：以苯酚为原料先与化合物 发生加成反应得到 ，再根据Ⅱ Ⅲ的反应得到 ，第三步醛基的氧化条件合理即可（使用 、 银氨溶液、新制的氢氧化铜均可）可有不同的路线。 二 轮 专 题 复 习 29 2.（2024·潍坊二模）化合物 为 合成阿帕替尼的中间体，一种合 成路线如下（部分反应条件已简 化） 二 轮 专 题 复 习 30 已知：ⅰ． ⅲ． 二 轮 专 题 复 习 31 回答下列问题： （1）A的名称是________； 反应的化学方程式为 _ ______________________________________。 苯乙酸 解析：A与甲醇发生酯化反应生成B（ ），B发生取代反 应生成C（ ），C发生硝化反应生成D，D发生还原反应生成 ， 发生信息ⅱ反应生成（ ），发生信息ⅲ反应生成 （ ），发生信息ⅰ反应生成 （ ）。 二 轮 专 题 复 习 32 解析：根据A的结构简式可知A的名称为苯乙酸；根据分析可知， 反 应的化学方程式为 。 二 轮 专 题 复 习 （2）已知硝化反应中包含基元反应 。 中碳 原子的杂化方式为__________。 、 解析： 中*标记处碳原子为杂化，其余碳原子为 杂化。 二 轮 专 题 复 习 34 （3）反应条件 应选择__（填字母）。 、 解析：D发生还原反应生成，具有还原性，故选 。 二 轮 专 题 复 习 35 （4）中的官能团名称为酯基、________________； 的结构简式为 _ ___________________。 酰胺基、碳氯键 解析： （ ）中的官能团名称为酯基、酰胺基、碳氯 键；根据分析可知， 的结构简式为 。 二 轮 专 题 复 习 36 （5）满足下列条件的 的同分异构体有___种。 ①有、 、 3种结构 ②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰 7 二 轮 专 题 复 习 37 解析：的分子式为， 的同分异构体满足条件： ①有、 、 3种结构；②除苯环外，核磁 共振氢谱显示有2组峰，有7种，如下图所示： （黑点表示 可能的位置）。 二 轮 专 题 复 习 38 （6）化合物 的另一种合成路线如下： 的结构简式为_ _____________。 解析： 被还原为（ ），反应生成 （ ），发生信息ⅲ反应生成 。 二 轮 专 题 复 习 39 $