专题7 小题突破2 多官能团有机物的结构与性质-【备考最优解】2025版高考化学二轮专题复习教用课件

小题突破2 多官能团 有机物的结构与性质 1 1 2 3 真题领航 明方向 核心再悟 破重难 精准演练 提能力 2 PART 01 第一部分 真题领航 明方向 3 1.（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，结构简式如右图 所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( ) B A.可与 溶液反应 B.消去反应产物最多有2种 C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D.与 反应时可发生取代和加成两种反应 二 轮 专 题 复 习 返回目录 4 解析：选B。该有机化合物分子中含有酚羟基，可与 溶液反应， A正确。该有机化合物分子中与醇羟基相连的C原子共与3种不同化学环境 的C原子相连，且这3个C原子上均连接了 原子，因此该有机化合物发生 消去反应时，消去反应产物最多有3种，B错误。该有机化合物在酸性条件 下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物 既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过发生缩聚反应生成高聚物； 另一种水解产物含有羧基和酚羟基，可以发生缩聚反应生成高聚物，C正 确。该有机化合物分子中含有酚羟基且其邻位上有 原子，可与浓溴水发 生取代反应；还含有碳碳双键，可与 发生加成反应，D正确。 二 轮 专 题 复 习 返回目录 5 2.（2024·河北卷）化合物 是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物， 结构简式如下图所示。下列相关表述错误的是( ) D A.可与发生加成反应和取代反应 B.可与 溶液发生显色反应 C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构 二 轮 专 题 复 习 返回目录 6 解析：选D。根据的结构简式可知，中含有碳碳双键，可与 发生 加成反应，含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻位氢原子可与 发生取代反 应，A正确；中含有酚羟基，可与溶液发生显色反应，B正确； 中 含有醚键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团，C正确； 的碳碳双键 中的1个C原子上连有2个相同的基团（2个甲基），故 不存在顺反异构， D错误。 二 轮 专 题 复 习 返回目录 7 3.（2024· 新课标卷）一种点击化学方法合成聚硫 酸酯 的路线如右图所示。下列说法正确的是 ( ) B A.双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 B. 催化聚合也可生成 C.生成 的反应③为缩聚反应，同时生成 D.在碱性条件下， 比苯乙烯更难降解 二 轮 专 题 复 习 返回目录 8 解析：选B。同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 原子团的一系列化合物，要求官能团种类和数目相同，由于双酚A分 子含有两个酚羟基，而苯酚分子含有一个酚羟基，因此二者不互为同系物， A项错误；由的结构简式可推知， 可由 催化聚合 得到，B项正确；反应③可表示 为 ，其中小分子为 ，C项 二 轮 专 题 复 习 返回目录 9 错误； 中标记的官能团在碱性条件下可以发生水解 反应，因此在碱性条件下， 比苯乙烯容易降解，D项错误。 二 轮 专 题 复 习 返回目录 4.（2024·江苏卷）化合物 是一种药物的重要中间体，部分合成路线如 下。下列说法正确的是( ) D A. 分子中所有碳原子共平面 B.最多能与 发生加 成反应 C.不能与的 溶液反应 D.、均能使酸性 溶液褪色 二 轮 专 题 复 习 返回目录 11 解析：选D。 中除了羰基、酯基中的碳原子之外，其余碳原子均为饱 和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误； 分子中碳碳双键和酮羰 基均可以与发生加成反应，酯基不能与发生加成反应，故 最 多能与发生加成反应，B错误； 分子中含有碳碳双键，可以与 发生加成反应，C错误；和 分子中均含有碳碳双键，可以被酸性 溶液氧化而使其褪色，D正确。 二 轮 专 题 复 习 返回目录 12 PART 02 第二部分 核心再悟 破重难 13 1.有机化合物分子中原子共面、共线的判断 二 轮 专 题 复 习 返回目录 14 二 轮 专 题 复 习 返回目录 2.同分异构体的判断 （1）基本方法 基元法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断 出有机化合物的异构体数目，如丁基有4种，则 、 、 均有4种 等效氢 法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢 原子等效；分子中同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效； 分子中处于对称位置上的氢原子等效 二 轮 专 题 复 习 返回目录 16 定一移 一法 分析二元取代物的方法，如分析 的同分异构体数目，可 先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子 换元法 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考，如乙烷分 子中共有6个，若有一个被 取代所得一氯乙烷只有1种结 构，那么五氯乙烷也只有1种结构。同理，二氯乙烷和四氯乙烷 均有2种结构，二氯苯和四氯苯均有3种结构 组合法 饱和酯，若有种结构，有 种结构，则该 酯共有 种结构 续表 二 轮 专 题 复 习 返回目录 17 （2）立体异构的判断 顺反异构 对映异构 每个双键碳原子连接两个不同的原子或 原子团。相同的原子或原子团位于碳碳 双键同侧的为顺式结构，反之为反式结 构。如 存在顺反异构 观察是否含有连接四个不同原子 或原子团的碳原子。含有，则存 在对映异构体，反之，则不存 在。如 __________________________________________存在对映异构 二 轮 专 题 复 习 返回目录 18 3.常见官能团及其主要化学性质 物质 官能团 主要化学性质 烷烃 — （1）在光照条件下能与卤素单质发生取 代反应； （2）不能使酸性 溶液褪色 不饱 和烃 ___________________________、 （碳碳双键） （碳碳三键） （1）与（ 表示卤素原子，下同）、 、、 发生加成反应； （2）能发生加聚反应； （3）易被氧化，可使酸性 溶液褪 色 二 轮 专 题 复 习 返回目录 19 物质 官能团 主要化学性质 芳香 烃 — （1）能发生取代反应，如硝化反应 （浓硫酸催化）、卤代反应 （ 催化）； （2）与 发生加成反应； （3）侧链上与苯环直接相连的碳原子上 有氢原子时，能使酸性 溶液褪色 续表 二 轮 专 题 复 习 返回目录 20 物质 官能团 主要化学性质 卤代 烃 __________________________（碳卤键）或 （卤素原子） （1）与 的水溶液共热发生水解 （取代）反应； （2）与 的醇溶液共热发生消去反 应 续表 二 轮 专 题 复 习 返回目录 物质 官能团 主要化学性质 醇 （羟基） （1）与活泼金属等反应产生 ； （2）能发生消去反应，分子内脱水生成 不饱和键； （3）能被催化氧化； （4）与羧酸及无机含氧酸发生酯化 （取代）反应 醚 ______________________________________（醚键） 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水 反应生成乙二醇 续表 二 轮 专 题 复 习 返回目录 22 物质 官能团 主要化学性质 酚 （羟基） （1）弱酸性（但不能使紫色石蕊试液变 红）； （2）遇浓溴水生成白色沉淀； （3）遇 溶液发生显色反应； （4）易被氧化（无色的苯酚晶体易被空 气中的氧气氧化而呈粉红色） 醛 __________________________（醛基） （1）与 加成生成醇； （2）被氧化剂，如 、银氨溶液、新制 的 等氧化 续表 二 轮 专 题 复 习 返回目录 23 物质 官能团 主要化学性质 酮 ____________________（酮羰基或羰 基） 易发生还原反应（在催化剂、加热条件 下被还原为醇） 羧酸 _____________________________（羧基） （1）具有酸的通性； （2）能发生酯化（取代）反应 酯 ____________________________________（酯基） 发生水解反应，生成羧酸（盐）和醇 续表 二 轮 专 题 复 习 返回目录 24 物质 官能团 主要化学性质 胺 （氨基） 具有碱性，能与酸反应 酰胺 _________________________________ （酰胺基） （1）酸性、加热条件下水解生成羧酸和 铵盐； （2）碱性、加热条件下水解生成羧酸盐 和氨 续表 二 轮 专 题 复 习 返回目录 25 4.官能团所消耗<m></m>、<m></m>、<m></m>的物质的量的确定 消耗 物 举例 说明 ____________________________________________________ （1）酚酯基消耗 ； （2）酚羟基消耗 ； （3）醇酯基消耗 ； （4）羧基消耗 ； （5）碳溴键消耗 ； （6）醇羟基不消耗 二 轮 专 题 复 习 返回目录 26 消耗 物 举例 说明 _________________________________________________ （1）碳碳三键消耗 ； （2）碳碳双键消耗 ； （3）酚羟基的每个邻、对位各消耗 _____________________________________________________ （1） 酮羰基、醛基、碳碳双键消耗 ； （2） 碳碳三键（或碳氮三键）消耗 ； （3）苯环消耗 续表 二 轮 专 题 复 习 返回目录 27 消耗 物 举例 说明 ________________________________________________ （1）一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与 反应； （2）一般条件下酸酐中的碳氧双键不与 反 应 续表 二 轮 专 题 复 习 返回目录 28 PART 03 第三部分 精准演练 提能力 29 1.（2024·广东二模）某种化合物可用于药用多肽的结构修饰，结构简式 如下图所示。下列说法正确的是( ) A A.该分子含有手性碳原子 B.该分子中含有3种官能团 C.该分子中所有的碳原子可能共平面 D.该化合物最多能与 发生反应 二 轮 专 题 复 习 返回目录 30 解析：选A。与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原 子，故该分子中与 相连的碳原子为手性碳原子，A正确；由该有机 化合物的结构简式可知，该分子中含有氨基和酯基2种官能团，B错误；由 该有机化合物的结构简式可知，与2个相连的碳原子为 杂化，故 该分子中所有的碳原子不可能共平面，C错误；由该有机化合物的结构简 式可知，该化合物最多能与发生反应，即 醇酯基 能与 反应，D错误。 二 轮 专 题 复 习 返回目录 31 2.（2024·眉山二模）有机化合物 是一种重要的香料，广泛用于牙膏、 口香糖和各种饮料中。在三氟甲磺酸催化作用下可生成 ， 反应过程如下图所示。下列说法不正确的是( ) D A.和 互为同分异构体 B. 的一氯代物有7种 C.和 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 分子中所有碳原子处于同一平面 二 轮 专 题 复 习 返回目录 32 解析：选D。与的分子式相同，均为 ，但结构不同，二者 互为同分异构体，A正确；有7种等效氢原子，故 的一氯代物有7种，B 正确；分子中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色， 分子中 含有酚羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； 分子中含有结构 “ ”，所有碳原子不可能处于同一平面，D错误。 二 轮 专 题 复 习 返回目录 33 3.（2024·怀化二模）酪氨酸在人体内的一种 非正常代谢过程如下图所示。下列说法正确的 是( ) B A.对羟基苯丙酮酸和尿黑酸均不能形成分子内氢键 B.尿黑酸最多可与 反应 C.酪氨酸能发生加成反应、取代反应、消去反应和加聚反应 D.对羟基苯丙酮酸分子中所有碳原子一定在同一平面上 二 轮 专 题 复 习 返回目录 34 解析：选B。对羟基苯丙酮酸分子中含有酚羟基、羧基、酮羰基，能形 成分子间氢键，尿黑酸分子中相邻的羧基、酚羟基之间能形成分子内氢键， A错误；尿黑酸分子中苯环上酚羟基邻、对位氢原子能与 发生取代反应， 所以尿黑酸最多可与 发生取代反应，B正确；酪氨酸分子 中苯环能发生加成反应，苯环上氢原子、氨基、羧基均可发生取代反应， 氨基和羧基可发生缩聚反应生成酰胺基，但不能发生消去反应和加聚反应， C错误；由于单键可以旋转，因此对羟基苯丙酮酸分子中所有碳原子可能 在同一平面上，D错误。 二 轮 专 题 复 习 返回目录 35 $