题型11 有机物的结构、性质与应用（题型专练）（广东专用）2026年高考化学二轮复习讲练测

题型11 有机物的结构、性质与应用目录 第一部分 题型解码 高屋建瓴，掌握全局 第二部分 考向破译 微观解剖，精细教学 典例引领 方法透视 变式演练 考向01 有机物的结构特点 考向02 有机物的官能团与性质 考向03 有机反应类型【重】 考向04 共线共面问题【难】 第三部分 综合巩固 整合应用，模拟实战 “有机化合物结构、性质与应用”的考查形式比较固定,命题以基础知识为主线,考点源于教材,又略高于教材。注重引导建立“结构决定性质”的思想,侧重考查有机基础的核心知识点,主要包括官能团性质、原子共面、手性碳原子、反应类型、同分异构体数目分析,结合某种新物质综合考查是高考命题热点。通过考查解决问题过程中提取信息和原有知识整合的能力、综合应用解决实际问题的能力,体现了“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。 考向01 有机物的结构特点 【例1-1】（2025·广东惠州·一模）对乙酰氨基酚是一种常用的解热镇痛药，其结构简式如图，关于该化合物的说法不正确的是 A．能与FeCl₃溶液发生显色反应 B．能与浓硝酸和浓硫酸发生硝化反应 C．碳原子的杂化方式有sp、sp2和sp3 D．分子中所有原子不可能共平面 【答案】C 【解析】A．由题干对乙酰氨基酚的结构简式可知，分子中含有酚羟基，则能与FeCl₃溶液发生显色反应，A正确； B．由题干对乙酰氨基酚的结构简式可知，分子中含有酚羟基，且酚羟基的邻位上含有H，则能与浓硝酸和浓硫酸发生硝化反应，B正确； C．由题干对乙酰氨基酚的结构简式可知，苯环和酰胺基上的碳原子采用sp2杂化，而甲基上的碳原子采用sp3杂化，即碳原子的杂化方式有sp2和sp3，没有sp杂化的C原子，C错误； D．由C项分析可知，分子中有sp3杂化的C原子，故分子中所有原子不可能共平面，D正确； 故答案为：C 【例1-2】（2025·广东·二模）十大广药之一化橘红的重要提取物芳樟醇的结构如图所示。下列说法不正确的是 A．碳原子中除甲基碳外，其它都是sp2杂化 B．能发生消去反应和氧化反应 C．该分子所有碳原子不可能在同一个平面上 D．该分子不存在芳香族化合物的同分异构体 【答案】A 【解析】A．芳樟醇分子中，除形成碳碳双键的碳原子(发生sp2杂化)外，其余碳原子的最外层孤电子对数都为=0，都形成4个σ键，都发生sp3杂化，A不正确； B．该有机物分子中羟基碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，双键碳原子能发生氧化反应，B正确； C．该分子中，连接羟基的碳原子上同时连有3个碳原子，4个碳原子不可能在同一个平面上，C正确； D．该分子中只含有两个碳碳双键，不饱和度为2，而苯环的不饱和度为4，所以不存在芳香族化合物的同分异构体，D正确； 故选A。 1．有机物中原子的杂化方式 杂化类型 sp3 sp2 sp C的成 键方式 4个单键 1个双键和 2个单键 2个双键或1个三 键和1个单键 N的成 键方式 3个单键 1个双键和 1个单键 1个三键 2．手性碳原子与手性分子 （1）判断手性碳原子(不对称碳原子)的方法:有机物分子中碳原子连接四个不同原子或原子团(如,其中a≠b≠c≠d)。 （2）手性分子:有手性异构体的分子叫做手性分子。 [注意] ①大多数的手性分子都含有手性碳原子。 ②含有手性碳原子的分子不一定为手性分子,如。 【变式1-1】（2025·广东深圳·模拟预测）由苯乙酸(A)经过两步合成化合物(D)，下列说法正确的是 A．苯乙酸可以由乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应直接制得 B．反应②的另一个有机产物可以发生银镜反应 C．化合物C的名称为乙二酸二乙酯 D．化合物D含2个手性碳原子 【答案】C 【解析】A．由乙苯在酸性高锰酸钾条件下氧化只能得到苯甲酸(C6H5COOH)，而不能得到苯乙酸，A错误； B．反应②的另一种产物为乙醇，乙醇不含醛基，不能发生银镜反应，B错误； C．C是由乙二酸与两分子乙醇酯化生成，名称为乙二酸二乙酯，C正确； D．手性碳原子需连有四个不同基团。化合物 D 中仅存在1个手性碳原子，D错误； 故答案选C。 【变式1-2】对二甲苯是一种非常重要的有机原料，对二甲苯在我国市场的缺口很大。我国自主研发的一种绿色合成路线如图所示，有关说法正确的是 A．对二甲苯的一氯代物有4种 B．过程②中C原子杂化方式都是由sp3变为sp C．异戊二烯通过缩聚反应制得天然橡胶 D．该反应的副产物可能有间二甲苯 【答案】D 【解析】 A．对二甲苯的结构简式为 ，属于高度对称结构，分子中只有苯环上1种氢原子和甲基上1种氢原子，共2种氢原子，则其一氯取代物有2种，A错误； B．M中环上有部分碳原子为饱和碳，采用杂化，而碳碳双键中的碳原子采用杂化，M转化为对二甲苯过程中环上饱和碳原子和碳碳双键都转化成苯环结构，环上所有碳原子杂化方式都为，甲基碳原子仍是杂化，B错误； C．由异戊二烯通过加聚反应得到的聚异戊二烯为人工合成造橡胶，不是天然橡胶，C错误； D．因丙烯醛的碳碳双键结构为不对成烯烃结构，因此其与异戊二烯反应时可能生成：，在过程②中可以转变成间二甲苯，D正确； 故答案为：D。 考向02 有机物的官能团与性质 【例2-1】（2025·广东·模拟预测）M是合成某抗炎症药物的中间体，其结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是 A．分子中含有4种官能团 B．能发生加成反应和取代反应 C．所有碳原子均采取杂化 D．1 mol M最多能与3 mol NaOH反应 【答案】B 【解析】A．分子中的官能团为酚羟基（-OH）、碳碳双键（C=C）、酯基（-COO-），共3种，A错误； B．碳碳双键和苯环可发生加成反应，酚羟基邻对位、酯基水解及苯环氢均可发生取代反应，B正确； C．酯基中与氧相连的-CH2CH2CH3中的饱和碳原子（单键连接）为sp3杂化，并非所有碳原子均为sp2杂化，C错误； D．1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH，1 mol酯基水解生成羧酸消耗1 mol NaOH，共2 mol NaOH，D错误； 答案选B。 【例2-2】（2025·广东肇庆·一模）盐酸伊托必利是一种治疗功能性消化不良的胃药，其合成中间体的结构如图所示。关于该化合物，下列说法正确的是 A．属于苯的同系物 B．有3种含氧官能团 C．可与溶液发生显色反应 D．既能与盐酸反应又能与溶液反应 【答案】D 【解析】A．该物质中含有O、N，不属于苯的同系物，A错误； B．含有醚键、酰胺基两种含氧官能团，B错误； C．该化合物中没有酚羟基，不能与溶液发生显色反应，C错误； D．该分子中含有叔胺基，呈碱性，能与盐酸反应；含有酰胺基，能在溶液中发生水解反应，D正确； 故答案选D。 常见官能团的结构与性质 项目 官能团 主要化学性质 烷烃 — ①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性KMnO4溶液褪色 不饱和烃 、 —C≡C— ①与X2(X代表卤素,下同)、H2、HX、H2O发生加成反应;②加聚反应;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 — ①取代反应,如硝化反应、卤代反应(加催化剂);②与H2发生加成反应;③苯的同系物侧链(与苯环相连的碳原子上有氢原子时)使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 C—X(碳卤键) ①与NaOH溶液共热发生取代反应;②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH ①与活泼金属Na等反应产生H2;②消去反应,分子内脱水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应) 酚 —OH ①弱酸性(不能使紫色石蕊溶液变红);②遇饱和溴水生成白色沉淀; ③与FeCl3溶液反应呈紫色;④与醛发生缩聚反应 醛 ①与H2加成生成醇;②被氧化剂如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化 酮 (酮羰基) 易发生还原反应(在催化剂、加热条件下还原为) 羧酸 ①酸的通性;②酯化(取代)反应 酯 发生水解反应,酸性条件下生成羧酸和醇(或酚) 酰胺 (酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐;②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨 【变式2-1】（2025·广东深圳·一模）某种化合物可用于药用多肽的结构修饰，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．该分子中所有的碳原子可共平面 B．该分子中含有3种官能团 C．在一定条件下，该分子能与乙酸反应 D．1mol该化合物最多能与2molNaOH发生反应 【答案】C 【解析】A．由题干有机物结构简式可知，同时连有两个-CH3的碳原子为sp3杂化，故该分子中所有的碳原子不可能共平面，A错误； B．由题干有机物结构简式可知，该分子中含有2种官能团即氨基和酯基，B错误； C．该分子含有氨基，一定条件下，该分子能与乙酸反应生成酰胺基，C正确； D．由题干有机物结构简式可知，1mol该化合物最多能与1molNaOH发生反应即1mol醇酯基能与1molNaOH反应，D错误； 故答案为：C。 【变式2-2】（2025·广东珠海·一模）从中草药中提取的calebinA(结构简式如下图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法正确的是 A．该物质在空气中能长时间保存 B．该物质能使高锰酸钾溶液褪色 C．该物质能与溶液反应生成 D．1mol该物质与浓溴水反应，最多消耗2mol 【答案】B 【解析】A．酚容易被空气中氧气氧化，上述分子中含（酚）羟基，所以在空气中不能长时间保存，A错误； B．分子中含有碳碳双键及酚羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．分子中没有羧基，不能与Na2CO3溶液反应生成CO2，酚羟基具有弱酸性，只能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，不能产生CO2，C错误； D．分子中含（酚）羟基，可以与浓溴水发生取代反应(酚羟基的邻、对位)，含碳碳双键，可以与浓溴水发生加成反应，1 mol该物质与浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2，D错误； 故选B。 考向03 有机反应类型 【例3-1】（2025·广东江门·一模）吲哚是一种含有苯环和吡咯环的平面分子，在药物合成中应用广泛。下列说法正确的是 A．分子式为 B．属于脂环烃 C．碳和氮原子均采取杂化 D．不能发生加成反应 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知，该分子中含有8个碳原子、7个H原子和1个N原子，其分子式为，A错误； B．该分子中含有C、H、N元素，不属于烃，B错误； C．吲哚是一种含有苯环和吡咯环的平面分子，该分子苯环和碳碳双键中的碳原子均采取杂化，氮原子也参与吡咯环的共轭，则碳和氮原子均采取杂化，C正确； D．该分子含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，D错误； 故选C。 【例3-2】（24-25高三上·广东深圳·阶段练习）内酯Y可以由X通过电解合成，且在一定条件下可以转化为Z，转化路线如下。下列说法错误的是 A．等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗的n(NaOH)之比为1：1：2 B．Y→Z的反应类型是取代反应 C．在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应 D．X→Y的反应在电解池阳极发生 【答案】A 【解析】A．X含羧基能和氢氧化钠按1:1反应，Y含酯基、水解后产生羧基和酚羟基，Y能和氢氧化钠按1:2反应，Z含酯基和酚羟基、能和氢氧化钠按1:2反应，等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗的之比为1∶2∶2，A错误； B．Y→Z的反应是一个酯交换反应，通式为R1COOR2+R3OH→R1COOR3+R2OH，是一个取代反应，B正确； C．Z分子中含有酚羟基，且邻位有氢，因此在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应，C正确； D．X →Y的过程是一个失H的过程，是氧化反应，在电解池中，阳极发生氧化反应，D正确； 故选A。 1．根据有机物类别或官能团判断反应类型 有机反应类型 有机物类别或官能团 取代 反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 含、—C≡C—、—CHO、等官能团的有机物和芳香化合物 消去反应 含、的有机物 聚合 反应 加聚 反应 含、—C≡C—的有机物 缩聚 反应 苯酚与甲醛,多元醇与多元羧酸、羟基酸、氨基酸等 2．有机反应中,氧化还原反应可以根据加氧或去氢为氧化反应,加氢或去氧为还原反应进行判断。 【变式3-1】玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应，可以制得重要的化工原料糠醛(结构简式如图所示)。关于糠醛的说法不正确的是 A．分子式为 B．含有2种含氧官能团 C．能发生氧化反应 D．最多能与2倍物质的量的发生反应 【答案】D 【解析】A．根据糠醛的结构简式可知，其分子式为C5H4O2，A正确； B．糠醛分子中存在醚键、醛基两种含氧官能团，B正确； C．糠醛中含有碳碳双键和醛基，能发生氧化反应，C正确； D．一个糠醛分子中存在2个碳碳双键和1个醛基，1mol糠醛最多能与3mol物质的量的H2发生反应，D错误； 故答案选D。 【变式3-2】化合物M是一种重要的医药中间体，其结构简式如图。下列关于化合物M的说法不正确的是 A．能发生加成、氧化反应 B．在酸性条件下发生水解，水解产物只有一种 C．能与溴水反应，1molM最多能消耗8molBr2 D．分子中所有原子不可能共平面 【答案】C 【解析】A．有苯环能发生加成、有羟基氧化反应，A正确； B．高度对称，在酸性条件下发生水解，水解产物只有一种，B正确； C．能与溴水反应，在羟基邻对位上取代，1molM最多能消耗4molBr2，C错误； D．分子中有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确； 故选C。 考向04 共线共面问题 【例4-1】（2025·广东中山·模拟预测）下列说法正确的是 A．X能发生水解反应 B．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 C．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 D．1 mol Z在足量溴水溶液中能与发生加成反应 【答案】C 【解析】A．X中没有酯基或卤族原子，不能发生水解反应，A错误； B．中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，B错误； C．饱和碳原子采用sp3杂化，碳碳双键的碳原子采用sp2杂化，1个Y分子中，采用sp3杂化的碳原子有2个，采用sp2杂化的碳原子有4个，数目比为，C正确； D．Z中含有2个碳碳双键，可以和溴水中的Br2发生加成反应，1 mol Z在足量溴水溶液中能与发生加成反应，D错误； 故选C。 【例4-2】（2025·广东深圳·模拟预测）我国科学家团队研发了一种新型双功能有机框架Ni-DAPT材料。该化合物结构如图所示，该化合物上 A． 有16个碳碳双键 B．有配位键 C．共有4个氢原子 D．不能发生加成反应 【答案】B 【解析】A．苯环上不是碳碳双键，故该化合物中只有2个碳碳双键，A错误； B．Ni原子含有空轨道，S原子有孤电子对，可以形成配位键，B正确； C．键线式中氢原子省略，需要根据碳满足四键分析，该化合物中每个苯环上有4个氢原子，加上四个醛基上的氢原子，共20个氢原子，C错误； D．分子结构中含有苯环、醛基和碳碳双键，可以加成，D错误； 故答案选B。 （1）熟记常见共线、共面的官能团。 ①与三键直接相连的原子共直线,如—C≡C—、—C≡N; ②与双键和苯环直接相连的原子共平面,如、、。 （2）展开空间结构。 其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,但这三种分子的空间结构基本不变,如CH2CHCl,可看作氯原子代替了原有乙烯分子中氢原子的位置。 （3）单键旋转思想。 有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转,对原子的空间位置具有“定格”作用,如结构简式为的有机物,其空间结构如图所示,转动①处C—C可使两平面M1和M2重合为同一平面,炔直线位于平面M2上,但甲基上的氢原子都不在炔直线上,转动②处C—C,可使甲基上的一个氢原子位于平面M2上。 （4）判断共线、共面遵循的规律。 定平面 规律 共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必定重叠,两平面内的所有原子必定共平面 定直线 规律 直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必在此平面内 【变式4-1】（2025·广东清远·二模）某有机分子X结构如图所示，下列说法不正确的是 A．1molX最多能与发生反应 B．X与足量加成后，所得产物官能团的性质与X一致 C．X中所有C原子一定共面，所有原子一定不共面 D．C原子和O原子的杂化方式均有2种 【答案】B 【解析】A．1mol苯环结构可以与3 mol H2加成，1mol醛基可以与1 mol H2加成，1molX最多能与4molH2反应，A正确； B．X与足量加成后，官能团只有醇羟基，醇羟基与醛基、酚羟基的性质不一致，B错误； C．苯环上的6个C原子以及与苯环直接相连的其他6个原子共平面，故X中所有C原子一定共面，X中含有甲基，故不可能所有原子共平面，C正确； D．X中，苯环上的C原子、醛基上的C原子为sp2杂化，甲基上的C原子为sp3杂化，醛基上的O原子为sp2杂化，羟基上的O原子为sp3杂化，D正确； 故答案选B。 【变式4-2】（2025·广东惠州·三模）奎宁，其化合物广泛应用于抗疟疾。它的结构式如图所示，下列关于奎宁的说法不正确的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能与羧酸的羧基发生反应 C．能发生取代反应，加成反应和氧化反应 D．结构中所有碳原子可能共平面 【答案】D 【解析】A．奎宁分子中含碳碳双键和醇羟基，二者均能被酸性高锰酸钾氧化，使其褪色，A正确； B．奎宁含醇羟基（-OH），能与羧酸的羧基（-COOH）发生酯化反应，B正确； C．苯环和醇羟基可发生取代反应，碳碳双键和苯环可发生加成反应，碳碳双键和羟基可发生氧化反应，C正确； D．分子中存在多个饱和碳原子（如连接羟基的碳、环结构中的饱和碳），饱和碳原子为sp3杂化，呈四面体结构，导致所有碳原子不可能共平面，D错误； 故答案为D。 1．（2024·广东·高考真题）从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是 A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能与氨基酸的氨基发生反应 C．其环系结构中3个五元环共平面 D．其中碳原子的杂化方式有和 【答案】C 【解析】A．该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正确； B．该物质含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，故B正确； C．如图：，图中所示C为sp3杂化，具有类似甲烷的四面体结构，即环系结构中3个五元环不可能共平面，故C错误； D．该物质饱和的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故D正确； 故选C。 2．（2023·广东·高考真题）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是    A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的反应 C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 【答案】B 【解析】A．该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A正确； B．该物质含有羧基和  ，因此1mol该物质最多能与2mol反应，故B错误； C．该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性溶液褪色，故C正确； D．该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确； 综上所述，答案为B。 3．（2021·广东·高考真题）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是 A．属于烷烃 B．可发生水解反应 C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性 【答案】A 【解析】A．根据结构简式可知，分子中含C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误； B．分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确； C．分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确； D．该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确； 故选A。 4．（2025·福建·高考真题）头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是 A．头孢菌素能发生酯化反应 B．头孢菌素虚框内有5个杂化碳原子 C．产物实框内有2个手性碳原子 D．中最多有6个原子共平面 【答案】B 【解析】A．头孢菌素中含羧基，故能发生酯化反应，A正确；    B．头孢菌素虚框内的羰基碳、双键碳均为sp2杂化，则有6个杂化碳原子，B错误； C．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；产物实框内有2个手性碳原子，C正确； D．中羰基碳为sp2杂化，与其直接相连的原子共面，碳氢单键、氧氢单键可以旋转，则分子中最多有6个原子共平面，D正确； 故选B。 5．（2025·广西·高考真题）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．能与溴水反应 C．有4个手性碳原子 D．可与溶液反应 【答案】B 【解析】A．芳香烃仅含C、H元素且含苯环，鞣酸结构中含O（羟基、酯基等），不属于烃，A错误； B．鞣酸结构中含酚羟基（苯环连-OH），酚羟基邻对位H活泼，能与溴水发生取代反应，B正确； C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，鞣酸中含有5个手性碳原子，分别为，C错误； D．与NaHCO3反应需羧基（酸性强于碳酸），鞣酸仅含酚羟基（酸性弱于碳酸），不能与NaHCO3反应，D错误； 故选B。 6．（2025·江西·高考真题）一种聚四方酰胺高分子材料，其制备原理如图，下列说法错误的是 A．X中所有氧原子不共平面 B．反应为缩聚反应 C．Z的高分子链之间存在氢键 D．M为乙醇 【答案】A 【解析】A．X环内碳碳双键两侧连的C、O原子共平面，且双键两侧碳原子均为羰基碳原子，与羰基氧原子共平面，故四个氧原子共平面，A错误； B．该反应中n个X与n个Y反应生成高分子Z和2n个小分子M，符合缩聚反应会产生小分子的特征，B正确； C．Z的高分子链中含有N-H键，N上的H可与另一链中羰基O形成氢键，故高分子链之间存在氢键，C正确； D．对比X、Y、Z结构可知Y上氨基取代了X上的乙氧基（），与氨基的氢原子结合生成乙醇，D正确； 故答案为：A。 7．（2025·江西·高考真题）肽抑制剂X可抑制骨髓瘤，其作用机理是X与蛋白酶体片段的活性位点Y结合。下列说法正确的是 A．反应为缩合反应 B．X在反应中显碱性 C．与反应的活性： D．Z属于盐 【答案】D 【解析】A．缩合反应需生成大分子并脱去小分子（如水、氨等），该反应中X的-B(OH)2与Y的羟基结合，未观察到小分子（如H2O）生成，不属于缩合反应，A错误； B．X中由于硼元素可以接受电子，可以看作酸，所以显酸性，B错误； C．Y中含游离氨基（-NH2），氨基易与H+结合生成；Z中氨基已质子化为，无法再结合H+，故与H+反应的活性：Y>Z，C错误； D．Z中同时存在带正电荷的（阳离子）和带负电荷的B-（阴离子），整体电中性，属于盐，D正确； 故选D。 8．（2025·浙江·高考真题）科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是 A．反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用溶液检验 B．反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 C．反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪 D．在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 【答案】D 【解析】A．有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应，若反应1的产物中残留水杨酸，产物和水杨酸结构中都含有酚羟基，因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸，A正确， B．水杨酸分子中含有酚羟基，酚羟基具有还原性，容易被氧化，所以在反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化，B正确； C．反应2是将-NO2转化为-NH2，这是一个还原反应，所以反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪，C正确； D．水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性，在盐酸中与HCl不反应，而美沙拉嗪分子中含有氨基，氨基显碱性，在盐酸中会与HCl反应生成盐，更易溶解，所以在盐酸中溶解性：水杨酸<美沙拉嗪，D错误； 故答案选择D。 9．（2025·四川·高考真题）聚合物Z可用于制造用途广泛的工程塑料，其合成反应如下： 下列说法正确的是 A．X能与水溶液反应，不能与水溶液反应 B．Y中所有原子共平面 C．x的值为，该反应不属于缩聚反应 D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解，影响聚合度 【答案】D 【解析】 A．为酚钠盐，酸性：碳酸>酚羟基，利用强酸制弱酸，故X能与水溶液反应；苯酚与的显色反应实质是苯酚基与形成紫色配合物，因X中含有，故能与水溶液发生显色反应，A错误； B．中S中心原子价层电子对数，采用sp3杂化，所有原子不可能共平面，B错误； C．缩聚反应是指一种或多种单体相互缩合生成高分子和小分子的反应，x的值为，该反应属于缩聚反应，C错误； D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解生成酚类和氢氧化钠，消耗缩聚用的酚氧负离子，导致有效单体浓度下降，抑制缩聚反应‌，影响聚合度，D正确； 故选D。 10．（2025·四川·高考真题）中医药学是中国传统文化的瑰宝。山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是 A．分子式为 B．手性碳原子数目为4 C．杂化的碳原子数目为6 D．不能与溶液发生反应 【答案】D 【解析】A．根据山道年的结构简式可知，其分子式为，A正确； B．连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由结构简式可知，分子中含有如图所示的4个手性碳原子（用*表示）：，B正确； C．羰基、碳碳双键、酯基上的C均为杂化，该分子中杂化的碳原子数目为6，C正确； D．分子中含有酯基，能与溶液发生反应，D错误； 故选D。 11．（2025·湖南·高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X的核磁共振氢谱有4组峰 B．与水溶液反应，最多可消耗 C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸 【答案】C 【解析】A．X是对称结构，两个亚甲基等效，两个羧基等效，核磁共振氢谱有2组峰，A错误； B．含有2mol羧基、1mol碳溴键，2mol羧基能消耗2mol、1mol碳溴键能消耗1mol，1molY最多可消耗，B错误； C．天冬氨酸含有羧基，能和碱反应生成羧酸盐，含有氨基能和酸反应生成盐，属于两性化合物，C正确； D．天冬氨酸含有羧基和氨基，可通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸，D错误； 故选C。 12．（2025·重庆·高考真题）温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示： 下列说法正确的是 A．分子式为C15H24O2 B．手性碳有3个 C．为M的加成反应产物 D．为M的缩聚反应产物 【答案】D 【解析】A．该物质分子不饱和度为3，碳原子数为15，则其中含有的H原子个数为15×2+2-3×2=26，含有的O原子数为2，故其化学式为：C15H26O2，A错误； B．连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，根据该分子结构可知：该物质分子中含有5个手性碳原子，用“*”标注为，B错误； C．根据其结构简式，若其与HCl发生加成反应，产物为或，不存在选项中的加成产物，C错误； D．若发生缩聚反应，平均每个分子两个羟基一个脱去羟基，一个脱去羟基的H原子形成醚，同时反应产生水，缩聚反应产生的有机物分子可以是，D正确； 故合理选项是D。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 7 / 20 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 题型11 有机物的结构、性质与应用目录 第一部分 题型解码 高屋建瓴，掌握全局 第二部分 考向破译 微观解剖，精细教学 典例引领 方法透视 变式演练 考向01 有机物的结构特点 考向02 有机物的官能团与性质 考向03 有机反应类型【重】 考向04 共线共面问题【难】 第三部分 综合巩固 整合应用，模拟实战 “有机化合物结构、性质与应用”的考查形式比较固定,命题以基础知识为主线,考点源于教材,又略高于教材。注重引导建立“结构决定性质”的思想,侧重考查有机基础的核心知识点,主要包括官能团性质、原子共面、手性碳原子、反应类型、同分异构体数目分析,结合某种新物质综合考查是高考命题热点。通过考查解决问题过程中提取信息和原有知识整合的能力、综合应用解决实际问题的能力,体现了“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。 考向01 有机物的结构特点 【例1-1】（2025·广东惠州·一模）对乙酰氨基酚是一种常用的解热镇痛药，其结构简式如图，关于该化合物的说法不正确的是 A．能与FeCl₃溶液发生显色反应 B．能与浓硝酸和浓硫酸发生硝化反应 C．碳原子的杂化方式有sp、sp2和sp3 D．分子中所有原子不可能共平面 【例1-2】（2025·广东·二模）十大广药之一化橘红的重要提取物芳樟醇的结构如图所示。下列说法不正确的是 A．碳原子中除甲基碳外，其它都是sp2杂化 B．能发生消去反应和氧化反应 C．该分子所有碳原子不可能在同一个平面上 D．该分子不存在芳香族化合物的同分异构体 1．有机物中原子的杂化方式 杂化类型 sp3 sp2 sp C的成 键方式 4个单键 1个双键和 2个单键 2个双键或1个三 键和1个单键 N的成 键方式 3个单键 1个双键和 1个单键 1个三键 2．手性碳原子与手性分子 （1）判断手性碳原子(不对称碳原子)的方法:有机物分子中碳原子连接四个不同原子或原子团(如,其中a≠b≠c≠d)。 （2）手性分子:有手性异构体的分子叫做手性分子。 [注意] ①大多数的手性分子都含有手性碳原子。 ②含有手性碳原子的分子不一定为手性分子,如。 【变式1-1】（2025·广东深圳·模拟预测）由苯乙酸(A)经过两步合成化合物(D)，下列说法正确的是 A．苯乙酸可以由乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应直接制得 B．反应②的另一个有机产物可以发生银镜反应 C．化合物C的名称为乙二酸二乙酯 D．化合物D含2个手性碳原子 【变式1-2】对二甲苯是一种非常重要的有机原料，对二甲苯在我国市场的缺口很大。我国自主研发的一种绿色合成路线如图所示，有关说法正确的是 A．对二甲苯的一氯代物有4种 B．过程②中C原子杂化方式都是由sp3变为sp C．异戊二烯通过缩聚反应制得天然橡胶 D．该反应的副产物可能有间二甲苯 考向02 有机物的官能团与性质 【例2-1】（2025·广东·模拟预测）M是合成某抗炎症药物的中间体，其结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是 A．分子中含有4种官能团 B．能发生加成反应和取代反应 C．所有碳原子均采取杂化 D．1 mol M最多能与3 mol NaOH反应 【例2-2】（2025·广东肇庆·一模）盐酸伊托必利是一种治疗功能性消化不良的胃药，其合成中间体的结构如图所示。关于该化合物，下列说法正确的是 A．属于苯的同系物 B．有3种含氧官能团 C．可与溶液发生显色反应 D．既能与盐酸反应又能与溶液反应 常见官能团的结构与性质 项目 官能团 主要化学性质 烷烃 — ①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性KMnO4溶液褪色 不饱和烃 、 —C≡C— ①与X2(X代表卤素,下同)、H2、HX、H2O发生加成反应;②加聚反应;③易被氧化,可使酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 — ①取代反应,如硝化反应、卤代反应(加催化剂);②与H2发生加成反应;③苯的同系物侧链(与苯环相连的碳原子上有氢原子时)使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 C—X(碳卤键) ①与NaOH溶液共热发生取代反应;②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH ①与活泼金属Na等反应产生H2;②消去反应,分子内脱水生成烯烃;③催化氧化;④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应) 酚 —OH ①弱酸性(不能使紫色石蕊溶液变红);②遇饱和溴水生成白色沉淀; ③与FeCl3溶液反应呈紫色;④与醛发生缩聚反应 醛 ①与H2加成生成醇;②被氧化剂如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化 酮 (酮羰基) 易发生还原反应(在催化剂、加热条件下还原为) 羧酸 ①酸的通性;②酯化(取代)反应 酯 发生水解反应,酸性条件下生成羧酸和醇(或酚) 酰胺 (酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐;②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨 【变式2-1】（2025·广东深圳·一模）某种化合物可用于药用多肽的结构修饰，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．该分子中所有的碳原子可共平面 B．该分子中含有3种官能团 C．在一定条件下，该分子能与乙酸反应 D．1mol该化合物最多能与2molNaOH发生反应 【变式2-2】（2025·广东珠海·一模）从中草药中提取的calebinA(结构简式如下图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法正确的是 A．该物质在空气中能长时间保存 B．该物质能使高锰酸钾溶液褪色 C．该物质能与溶液反应生成 D．1mol该物质与浓溴水反应，最多消耗2mol 考向03 有机反应类型 【例3-1】（2025·广东江门·一模）吲哚是一种含有苯环和吡咯环的平面分子，在药物合成中应用广泛。下列说法正确的是 A．分子式为 B．属于脂环烃 C．碳和氮原子均采取杂化 D．不能发生加成反应 【例3-2】（24-25高三上·广东深圳·阶段练习）内酯Y可以由X通过电解合成，且在一定条件下可以转化为Z，转化路线如下。下列说法错误的是 A．等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗的n(NaOH)之比为1：1：2 B．Y→Z的反应类型是取代反应 C．在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应 D．X→Y的反应在电解池阳极发生 1．根据有机物类别或官能团判断反应类型 有机反应类型 有机物类别或官能团 取代 反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 含、—C≡C—、—CHO、等官能团的有机物和芳香化合物 消去反应 含、的有机物 聚合 反应 加聚 反应 含、—C≡C—的有机物 缩聚 反应 苯酚与甲醛,多元醇与多元羧酸、羟基酸、氨基酸等 2．有机反应中,氧化还原反应可以根据加氧或去氢为氧化反应,加氢或去氧为还原反应进行判断。 【变式3-1】玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应，可以制得重要的化工原料糠醛(结构简式如图所示)。关于糠醛的说法不正确的是 A．分子式为 B．含有2种含氧官能团 C．能发生氧化反应 D．最多能与2倍物质的量的发生反应 【变式3-2】化合物M是一种重要的医药中间体，其结构简式如图。下列关于化合物M的说法不正确的是 A．能发生加成、氧化反应 B．在酸性条件下发生水解，水解产物只有一种 C．能与溴水反应，1molM最多能消耗8molBr2 D．分子中所有原子不可能共平面 考向04 共线共面问题 【例4-1】（2025·广东中山·模拟预测）下列说法正确的是 A．X能发生水解反应 B．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 C．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 D．1 mol Z在足量溴水溶液中能与发生加成反应 【例4-2】（2025·广东深圳·模拟预测）我国科学家团队研发了一种新型双功能有机框架Ni-DAPT材料。该化合物结构如图所示，该化合物上 A． 有16个碳碳双键 B．有配位键 C．共有4个氢原子 D．不能发生加成反应 （1）熟记常见共线、共面的官能团。 ①与三键直接相连的原子共直线,如—C≡C—、—C≡N; ②与双键和苯环直接相连的原子共平面,如、、。 （2）展开空间结构。 其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,但这三种分子的空间结构基本不变,如CH2CHCl,可看作氯原子代替了原有乙烯分子中氢原子的位置。 （3）单键旋转思想。 有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转,对原子的空间位置具有“定格”作用,如结构简式为的有机物,其空间结构如图所示,转动①处C—C可使两平面M1和M2重合为同一平面,炔直线位于平面M2上,但甲基上的氢原子都不在炔直线上,转动②处C—C,可使甲基上的一个氢原子位于平面M2上。 （4）判断共线、共面遵循的规律。 定平面 规律 共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必定重叠,两平面内的所有原子必定共平面 定直线 规律 直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必在此平面内 【变式4-1】（2025·广东清远·二模）某有机分子X结构如图所示，下列说法不正确的是 A．1molX最多能与发生反应 B．X与足量加成后，所得产物官能团的性质与X一致 C．X中所有C原子一定共面，所有原子一定不共面 D．C原子和O原子的杂化方式均有2种 【变式4-2】（2025·广东惠州·三模）奎宁，其化合物广泛应用于抗疟疾。它的结构式如图所示，下列关于奎宁的说法不正确的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能与羧酸的羧基发生反应 C．能发生取代反应，加成反应和氧化反应 D．结构中所有碳原子可能共平面 1．（2024·广东·高考真题）从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是 A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能与氨基酸的氨基发生反应 C．其环系结构中3个五元环共平面 D．其中碳原子的杂化方式有和 2．（2023·广东·高考真题）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是    A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的反应 C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 3．（2021·广东·高考真题）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是 A．属于烷烃 B．可发生水解反应 C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性 4．（2025·福建·高考真题）头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是 A．头孢菌素能发生酯化反应 B．头孢菌素虚框内有5个杂化碳原子 C．产物实框内有2个手性碳原子 D．中最多有6个原子共平面 5．（2025·广西·高考真题）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．能与溴水反应 C．有4个手性碳原子 D．可与溶液反应 6．（2025·江西·高考真题）一种聚四方酰胺高分子材料，其制备原理如图，下列说法错误的是 A．X中所有氧原子不共平面 B．反应为缩聚反应 C．Z的高分子链之间存在氢键 D．M为乙醇 7．（2025·江西·高考真题）肽抑制剂X可抑制骨髓瘤，其作用机理是X与蛋白酶体片段的活性位点Y结合。下列说法正确的是 A．反应为缩合反应 B．X在反应中显碱性 C．与反应的活性： D．Z属于盐 8．（2025·浙江·高考真题）科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是 A．反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用溶液检验 B．反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 C．反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪 D．在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 9．（2025·四川·高考真题）聚合物Z可用于制造用途广泛的工程塑料，其合成反应如下： 下列说法正确的是 A．X能与水溶液反应，不能与水溶液反应 B．Y中所有原子共平面 C．x的值为，该反应不属于缩聚反应 D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解，影响聚合度 10．（2025·四川·高考真题）中医药学是中国传统文化的瑰宝。山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是 A．分子式为 B．手性碳原子数目为4 C．杂化的碳原子数目为6 D．不能与溶液发生反应 11．（2025·湖南·高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X的核磁共振氢谱有4组峰 B．与水溶液反应，最多可消耗 C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸 12．（2025·重庆·高考真题）温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示： 下列说法正确的是 A．分子式为C15H24O2 B．手性碳有3个 C．为M的加成反应产物 D．为M的缩聚反应产物 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 7 / 20 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $