有机物化学性质总结- 2025-2026学年高二下学期化学鲁科版选择性必修3

该高中化学有机化学方程式知识清单系统梳理了烷烃、烯烃、苯及其同系物等十余类有机化合物的化学性质及反应方程式，按物质类别构建从通式到典型反应（氧化、取代、加成等）的递进式学习支架。 清单以“物质类别-核心性质-反应方程式”逻辑分类呈现，如苯类标注“易取代能加成难氧化”特性，醇类明确酯化反应“酸脱羟基醇脱氢”机理，培养化学观念与科学思维。设计“反应条件对比”（如卤代烃水解用NaOH水溶液、消去用醇溶液），助力学生构建结构决定性质的认知，教师可据此设计针对性教学，提升复习实效。

有机化学涉及的相应方程式 烷烃的化学性质：CnH2n+2(n≥1) ①氧化反应 ②取代反应 以甲烷为例 氧化反应：CH4＋2O2点燃CO2＋2H2O 取代反应： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl 烯烃的化学性质：CnH2n(n≥2) ①氧化反应 ②加成反应 ③加聚反应 以乙烯为例 氧化反应：①C2H4＋3O2点燃2CO2＋2H2O(燃烧氧化) ②烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物分析 加成反应： CH2=CH2+HCNCH3CH2CN 加聚反应：丙烯发生加聚反应的化学方程式为 nCH2==CH—CH3 苯的化学性质：CnH2n-6(n>6) 易取代能加成难氧化 氧化反应： ①2C6H6＋15O212CO2＋6H2O（可燃烧氧化） ②不能被酸性KMnO4溶液氧化 取代反应： 卤代反应(以Br2为例)： +Br2+HBr↑。 硝化反应： 磺化反应： 苯与浓硫酸在70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸 ③加成反应(以H2为例)： +3H2 苯的同系物 ①氧化反应②取代反应③加成 氧化反应 CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O C7H8＋9O27CO2＋4H2O 被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响) a．反应的化学方程式： (酸性高锰酸钾紫色褪去) (2)取代反应 ①甲苯的硝化反应： ②甲苯的卤代反应： a． b． (3)加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷 化学反应方程式为： 卤代烃 ①水解反应（取代反应）②消去反应 ①溴乙烷水解的条件：NaOH的水溶液、加热 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr (反应类型：取代反应) ②溴乙烷的消去反应的条件： NaOH的醇溶液、加热 CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O 醇 ①置换反应②取代反应③消去反应④氧化反应 1、乙醇与钠反应 2C2H5OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑ 2、取代反应 (1)乙醇与氢卤酸反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O (2)乙醇分子间脱水生成乙醚：C2H5OH＋HOC2H5C2H5OC2H5＋H2O (3)乙醇与乙酸发生酯化反应(反应机理：酸脱羟基醇脱氢) 3、消去反应—乙烯的实验室制法 CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O(消去反应) 4、 乙醇的氧化反应 (1)乙醇的燃烧反应：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O ②反应的方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 乙醇与强氧化剂反应CH3CH2OHCH3COOH 酚 ①酸性②取代③显色④氧化⑤加成 1、 酸性 与碱反应： 与Na反应： (比Na与水、Na与乙醇反应都要剧烈) 与Na2CO3的反应： 2、 取代反应 苯酚与浓溴水反应(2,4,6—三溴苯酚) 硝化反应 酯化反应 3、显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 6C6H5OH＋Fe3+[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+ 4、氧化反应 (1)苯酚在常温下易被空气中的氧气氧化而显粉红色，而生成了对-苯醌 (酚羟基易被氧化) (2)苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色 (3)能够发生燃烧反应：C6H5OH＋7O26CO2＋3H2O 5、加成反应：因苯酚含有苯环，故可以与氢气发生加成反应 醛和酮 乙醛的化学性质①加成②氧化 1、 加成反应 (1) 催化加氢(又称为还原反应)： (还原反应) (2)与HCN加成 ①化学方程式： 2、氧化反应 ①银镜反应 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O ②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ③可燃性 乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O ④催化氧化：乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸 乙醛催化氧化的化学方程式： ⑤乙醛也能被强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水)氧化成乙酸：CH3CHOCH3COOH 羧酸 ①酸性②酯化反应③氧化 1、 乙酸的酸性 乙酸的酸性 相关的化学方程式 (1)乙酸能使紫色石蕊溶液变红色 (2)与活泼金属(Na)反应 2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑ (3)与某些金属氧化物(Na2O)反应 Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O (4)与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应 CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O Cu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O (5)与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应 Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O 2、 酯化反应 (可逆反应，也属于取代反应) 酯 1、水解反应的原理： 酯在酸性或碱性条件下的水解反应 ①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应 (反应条件：稀硫酸或稀酸) ②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应 (反应条件：NaOH溶液或碱溶液) 2、氧化反应：酯类能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O；不能使KMnO4酸性溶液褪色 酰胺 一、胺 胺的化学性质：胺类化合物具有碱性 (1)电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－ (2)与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O 2、 酰胺 酰胺()的化学性质——水解反应 (1)酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl (2)碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 学科网（北京）股份有限公司 $