内容正文:
第一节 烷烃
题型01 甲烷
题型02 烷烃的结构和物理性质
题型03 烷烃的化学性质
题型04 同系物
题型05 烷烃的命名
题型01 甲烷
1、存在:甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气(坑气)的主要成分。
2、分子组成和结构
⑴分子式:CH4 ⑵结构简式:CH4 ⑶ 结构式 ⑷电子式:
⑸空间构型:正四面体结构
3.物理性质:无色、无味、密度比空气小,极难溶于水的气体。
4.化学性质:甲烷比较稳定,与高锰酸钾等强氧化剂不反应,与强酸、强碱不反应。
(1)氧化反应
现象:甲烷可以在空气(或氧气)中安静燃烧,产生淡蓝色火焰,无黑烟,同时放出大量的热。
方程式: 注意有机物化学反应方程式的书写。用“→”不用“=”
进行甲烷燃烧实验时,必须先检验其纯度。
(2)取代反应:指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
注意: CH4和Cl2反应的四种取代产物都难溶于水,常温下除一氯甲烷和氯化氢是气体外,其他三种都是油状液体。甲烷能与氯气、溴蒸气、碘蒸气等卤素单质反应,但不能与氯水、溴水、碘水等反应。
【典例1】(25-26高二上·江苏无锡·阶段练习)下列说法正确的是
A.碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键均能绕键轴旋转
B.烷烃分子中化学键夹角均为,乙炔分子中键角为
C.甲烷、乙烯、乙炔分子中碳原子均为杂化
D.二氯甲烷只有一种结构,说明甲烷不是平面结构而是正四面体构型
【变式1-1】(23-24高一下·江苏扬州·期中)下列有关甲烷的说法正确的是
A.是天然气的主要成分 B.易溶于水
C.能使酸性溶液褪色 D.与乙烯互为同系物
【变式1-2】涂改液是一种使用率较高的文具,很多同学都喜欢使用涂改液。经实验证实涂改液中含有许多挥发性有害物质,吸入后易引起慢性中毒而头晕、头痛,严重者抽搐、呼吸困难,二氯甲烷就是其中的一种。下列有关说法中不正确的是
A.涂改液危害人体健康、污染环境,中小学生最好不要使用或慎用涂改液
B.二氯甲烷沸点较低
C.二氯甲烷易溶于水,涂改液沾到手上时,用水很容易洗去
D.二氯甲烷为四面体的结构,不存在同分异构体
【变式1-3】的氯代反应是自由基(如、)反应,机理如下:
I.链引发
II.链传递
III.链终止
……
……
下列说法正确的是
A.链引发吸收能量,链终止放出能量
B. 氯代可以得到纯净的
C. 光照后,在黑暗中与混合,也可以得到氯代甲烷
D. 生成的链传递方程式为
题型02 烷烃的结构和物理性质
1.结构
名称
结构简式
分子式
碳原子杂化方式
分子中共价键类型
甲烷
CH4
CH4
sp3
单键
乙烷
CH3—CH3
C2H6
sp3
单键
丙烷
CH3CH2CH3
C3H8
sp3
单键
正丁烷
CH3—CH2—CH2—CH3
C4H10
sp3
单键
正戊烷
CH3—(CH2)3—CH3
C5H12
sp3
单键
2.物理性质及变化规律
物理性质
变化规律
状态
当碳原子数小于或等于4时,烷烃和烯烃在常温下呈气态,其他的烷烃和烯烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态)
溶解性
都难溶于水,易溶于有机溶剂
沸点
随碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃,支链越多,沸点越低
密度
随碳原子数的增加,相对密度逐渐增大。烷烃、烯烃的相对密度小于水的密度
【典例2】(25-26高二上·江苏无锡·阶段练习)假设烷烃的通式为,以下物理量随的增加而减小的是
A.烷烃中共价键的数目
B.烷烃完全燃烧时的耗氧量
C.熔点、沸点和密度
D.氢元素的含量
【变式2-1】(24-25高二上·江苏·阶段练习)有机化学在日常生活中应用广泛,下列有关说法中不正确的是
A.相同条件下,正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次降低
B.苯和甲苯互为同系物,它们均能使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲苯和Cl2在光照下的反应与乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应属于同一类型的反应
D.2-丁烯(CH3CH=CHCH3)的所有碳原子处于同一平面
【变式2-2】下列叙述中正确的是
A.聚乙烯是混合物,能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.苯、溴水、铁粉混合制成溴苯
C.沸点:戊烷>丙烷>乙烷
D.烷烃可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
【变式2-3】有下列4种烷烃,它们的沸点由高到低的顺序是
①3,3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③2-甲基己烷 ④正丁烷
A.②>③>①>④ B.③>①>②>④
C.②>③>④>① D.②>①>③>④
题型03 烷烃的化学性质
1.化学性质:
化学性质(与CH4相似)
具体体现
稳定性
烷烃比较稳定,常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,与强酸、强碱、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应
氧化反应
烷烃燃烧通式:CnH2n+2+2 (3n+1)O2点燃 (――→)nCO2+(n+1)H2O
取代反应
烷烃的特征反应,如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学反应方程式:CH3CH3+Cl2光照 (――→)CH3CH2Cl+HCl
【典例3】(22-23高二下·江苏南京·期中)CH3CH2CH3的溴化、氯化反应过程及产物选择性如下图所示。下列说法正确的是
A.CH3CH2CH2·比(CH3)2CH·稳定
B.氯化反应属于取代反应,溴化反应属于加成反应
C.升高温度,氯化、溴化反应的CH3CH2CH3平衡转化率都增大
D.以CH3CH2CH3为原料合成2-丙醇时,应该选用溴化反应,然后再水解
【变式3-1】下列说法中正确的是
A.烷烃中除甲烷外,很多烷烃都能被酸性KMnO4溶液氧化
B.烯烃、炔烃、苯都能发生化学反应使溴的四氯化碳溶液褪色
C.乙烯、乙炔、乙烷的分子中所有原子都在同一平面上
D.乙烷和丙烯的物质的量共1 mol,完全燃烧生成3 molH2O
【变式3-2】(24-25高二上·江苏南京·阶段练习)下列有关叙述中正确的是
①的同分异构体数目为8种
②链状烷烃中除甲烷外,都能使酸性溶液褪色
③异戊烷与2,2-二甲基丙烷互为同分异构体
④所有的链状烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤丙烷分子中的所有碳原子在一条直线上
A.①③④ B.①③⑤ C.②③⑤ D.①②④
【变式3-3】(23-24高二上·江苏南京·期中)碳原子数小于20的烷烃中,一氯代物不存在同分异构体的烷烃有
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
题型04 同系物
同系物的概念
同系物是指结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH₂原子团的一系列化合物。这些化合物具有相同的通式,化学性质相似,物理性质则随着碳原子数的增加呈现规律性变化。
同系物的特点
结构相似性:
同系物具有相似的结构,这意味着它们有相同的官能团,官能团在分子中的位置和连接方式相似,碳骨架的类型(如直链、支链)也相似。这种结构相似性是同系物化学性质相似的基础。
通式相同:
同一系列的同系物都可以用一个通式来表示。除了烷烃的CₙH₂ₙ₊₂外,烯烃的通式是CₙH₂ₙ,炔烃是CₙH₂ₙ₋₂,一元醇是CₙH₂ₙ₊₁OH,一元羧酸是CₙH₂ₙ₊₁COOH等。
化学性质相似:
由于结构相似,同系物具有相似的化学性质。它们能发生同类化学反应,反应机理相同,只是反应速率可能有所差异。
物理性质的递变性:
同系物的物理性质随着碳原子数的增加呈现规律性变化。通常情况下,随着分子量增大,熔点、沸点逐渐升高,密度逐渐增大,在水中的溶解度逐渐减小。这种递变性是由于分子间作用力随分子量增加而增强的结果。
同系物与同分异构体的区别
分子式关系:
同系物的分子式不同,相差一个或多个CH₂基团;同分异构体的分子式相同,只是结构不同。例如,正丁烷和异丁烷是同分异构体(分子式都是C₄H₁₀),而丁烷和戊烷是同系物(相差一个CH₂)。
结构关系:
同系物结构相似,属于同一类化合物;同分异构体结构不同,可能属于同一类化合物(如正丁烷和异丁烷都是烷烃),也可能属于不同类化合物(如乙醇和二甲醚,分子式都是C₂H₆O,但一个是醇,一个是醚)。
性质差异:
同系物化学性质相似,物理性质渐变;同分异构体化学性质可能相似也可能不同,物理性质差异较大。
【典例4】(23-24高二上·江苏南京·期末)下列各组物质中,一定属于同系物的是
A.异丁烷、新戊烷 B.、
C. D.、
【变式4-1】(23-24高二上·江苏徐州·阶段练习)与 为两种烃分子的球棍模型。下列关于这两种烃的说法正确的是
A.互为同分异构体 B.分子式不相同
C.均属于不饱和烃 D.互为同系物
【变式4-2】(2024高三·江苏·专题练习)下列物质一定互为同系物的是
A.①和② ④和⑥ B.④和⑥ ⑤和⑦
C.⑤和⑦ ④和⑧ D.④和⑧ ①和②
【变式4-3】(24-25高二下·江苏扬州·阶段练习)下列说法正确的是
A.有机物与甲烷是同系物
B.CH3COOCH2CH3和 CH3CH2COOCH3是同一种物质
C.与是同分异构体
D.CH3CH2OH 和具有相同的官能团,互为同系物
题型05 烷烃的命名
烷烃的命名
(一)烃基
1.概念:烃分子失去一个氢原子后剩余的基团。
2.烷基:烷烃分子失去一个氢原子所剩余的基团。如甲基: —CH3,乙基: —CH2CH3。CH3CH2CH3分子失去一个氢原子后所形成的原子团的结构简式为—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2,其名称分别是丙基和异丙基。
3.烃基的特点
(1)烃基中短线表示未成键的单电子。
(2)烷基组成通式为—CnH2n+1,烃基是电中性的,不能独立存在。
(二)烷烃的命名
1.烷烃的习惯命名法
(1)碳原子数在十以内的,从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
(2)碳原子数在十以上的用数字表示,如C15H32叫十五烷。
(3)当碳原子数相同时,在某烷(碳原子数)前面加“正、异、新”来区别,如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为:CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、 异戊烷、新戊烷。
2.烷烃的系统命名法
(1)选主链:选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目对应的烷烃称为“某烷”。
(2)编序号:选主链中离取代基最近的一端为起点,用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定取代基在主链中的位置。
(3)写名称:
①将取代基的名称写在主链名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用短线隔开。
②如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并,用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略)。两个表示取代基位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。
如:命名为2,4二甲基戊烷;
命名为2,4二甲基己烷。
【典例5】(2024高三·江苏·专题练习)用系统命名法命名下列烷烃:
(1) ;
(2) ;
(3) ;
(4) 。
【变式5-1】(24-25高二上·江苏无锡·期中)下列说法正确的是
A.甲烷、乙烯都不能使溴水褪色
B.N95口罩所使用的熔喷布为聚丙烯,聚丙烯能使酸性高锰酸钾褪色
C.有机物的名称,2,2-二甲基丁烷
D.的一溴代物有4种
【变式5-2】(23-24高一下·江苏无锡·阶段练习)下列有机物的系统命名中正确的是
A.3,4-二甲基-4-乙基己烷 B.2,2-二甲基-4-乙基戊烷
C.3,4,4-三甲基己烷 D.2,3,3-三甲基-4-乙基己烷
【变式5-3】(24-25高三上·江苏苏州·期中)反应用于制备氯乙烯()。下列说法正确的是
A.的名称为1,2-二氯乙烷 B.分子中所有原子共平面
C.的结构简式为 D.HCl的电子式为
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第一节 烷烃
题型01 甲烷
题型02 烷烃的结构和物理性质
题型03 烷烃的化学性质
题型04 同系物
题型05 烷烃的命名
题型01 甲烷
1、存在:甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气(坑气)的主要成分。
2、分子组成和结构
⑴分子式:CH4 ⑵结构简式:CH4 ⑶ 结构式 ⑷电子式:
⑸空间构型:正四面体结构
3.物理性质:无色、无味、密度比空气小,极难溶于水的气体。
4.化学性质:甲烷比较稳定,与高锰酸钾等强氧化剂不反应,与强酸、强碱不反应。
(1)氧化反应
现象:甲烷可以在空气(或氧气)中安静燃烧,产生淡蓝色火焰,无黑烟,同时放出大量的热。
方程式: 注意有机物化学反应方程式的书写。用“→”不用“=”
进行甲烷燃烧实验时,必须先检验其纯度。
(2)取代反应:指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
注意: CH4和Cl2反应的四种取代产物都难溶于水,常温下除一氯甲烷和氯化氢是气体外,其他三种都是油状液体。甲烷能与氯气、溴蒸气、碘蒸气等卤素单质反应,但不能与氯水、溴水、碘水等反应。
【典例1】(25-26高二上·江苏无锡·阶段练习)下列说法正确的是
A.碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键均能绕键轴旋转
B.烷烃分子中化学键夹角均为,乙炔分子中键角为
C.甲烷、乙烯、乙炔分子中碳原子均为杂化
D.二氯甲烷只有一种结构,说明甲烷不是平面结构而是正四面体构型
【答案】D
【详解】A.碳碳双键和三键中的π键不能旋转,只有单键可绕键轴旋转,A错误;
B.烷烃中碳的键角接近但未必全等于,乙炔是直线形分子,键角180°,B错误;
C.甲烷碳为杂化,乙烯碳为sp²杂化,乙炔碳为sp杂化,C错误;
D.二氯甲烷无同分异构体,证明甲烷为正四面体形而非平面结构,D正确;
故答案为:D。
【变式1-1】(23-24高一下·江苏扬州·期中)下列有关甲烷的说法正确的是
A.是天然气的主要成分 B.易溶于水
C.能使酸性溶液褪色 D.与乙烯互为同系物
【答案】A
【详解】A.甲烷是天然气的主要成分,A正确;
B.甲烷难溶于水,B错误;
C.甲烷性质稳定,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;
D.甲烷与乙烯结构不相似,分子组成不是相差一个CH2原子团,不互为同系物,D错误;
故选A。
【变式1-2】涂改液是一种使用率较高的文具,很多同学都喜欢使用涂改液。经实验证实涂改液中含有许多挥发性有害物质,吸入后易引起慢性中毒而头晕、头痛,严重者抽搐、呼吸困难,二氯甲烷就是其中的一种。下列有关说法中不正确的是
A.涂改液危害人体健康、污染环境,中小学生最好不要使用或慎用涂改液
B.二氯甲烷沸点较低
C.二氯甲烷易溶于水,涂改液沾到手上时,用水很容易洗去
D.二氯甲烷为四面体的结构,不存在同分异构体
【答案】C
【详解】A.涂改液中的二氯甲烷等有害物质危害人体健康、污染环境,中小学生最好不要使用或慎用涂改液,A正确;
B.二氯甲烷沸点较低,易挥发,B正确;
C.二氯甲烷难溶于水,用水不容易洗去,C错误;
D.二氯甲烷为四面体的结构,只有一种结构,不存在同分异构体,D正确。
答案选C。
【变式1-3】的氯代反应是自由基(如、)反应,机理如下:
I.链引发
II.链传递
III.链终止
……
……
下列说法正确的是
A.链引发吸收能量,链终止放出能量
B. 氯代可以得到纯净的
C. 光照后,在黑暗中与混合,也可以得到氯代甲烷
D. 生成的链传递方程式为
【答案】A
【详解】A.链引发是化学键断裂,吸收能量,链终止是形成化学键,放出能量,A正确;
B.甲烷的氯代反应得到多种卤代烃,是混合物,B错误;
C.甲烷和氯气在光照条件下反应,在黑暗处不反应,C错误;
D.根据链传递分析,生成的链传递方程式为 ,D错误;
故选A。
题型02 烷烃的结构和物理性质
1.结构
名称
结构简式
分子式
碳原子杂化方式
分子中共价键类型
甲烷
CH4
CH4
sp3
单键
乙烷
CH3—CH3
C2H6
sp3
单键
丙烷
CH3CH2CH3
C3H8
sp3
单键
正丁烷
CH3—CH2—CH2—CH3
C4H10
sp3
单键
正戊烷
CH3—(CH2)3—CH3
C5H12
sp3
单键
2.物理性质及变化规律
物理性质
变化规律
状态
当碳原子数小于或等于4时,烷烃和烯烃在常温下呈气态,其他的烷烃和烯烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态)
溶解性
都难溶于水,易溶于有机溶剂
沸点
随碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃,支链越多,沸点越低
密度
随碳原子数的增加,相对密度逐渐增大。烷烃、烯烃的相对密度小于水的密度
【典例2】(25-26高二上·江苏无锡·阶段练习)假设烷烃的通式为,以下物理量随的增加而减小的是
A.烷烃中共价键的数目
B.烷烃完全燃烧时的耗氧量
C.熔点、沸点和密度
D.氢元素的含量
【答案】D
【详解】A.烷烃的通式为CnH2n+2,随着n值增大,碳氢原子数量增加,形成的共价键越来越多,故A错误;
B.烷烃的通式为CnH2n+2,随着n值增大,碳氢原子数量增加,1mol烷烃完全燃烧时的耗氧量越来越大,故B错误;
C.根据烷烃通式CnH2n+2,随C原子数逐渐增加,烷烃相对分子质量也增加,分子间作用力强度随分子相对分子质量增大而增强,则熔点、沸点、密度一般随着分子中碳原子数增加而升高,故C错误;
D.烷烃的通式为CnH2n+2,H元素的质量分数为,由算式可知n值越大,氢元素的含量越小,故D正确;
故答案选D。
【变式2-1】(24-25高二上·江苏·阶段练习)有机化学在日常生活中应用广泛,下列有关说法中不正确的是
A.相同条件下,正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次降低
B.苯和甲苯互为同系物,它们均能使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲苯和Cl2在光照下的反应与乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应属于同一类型的反应
D.2-丁烯(CH3CH=CHCH3)的所有碳原子处于同一平面
【答案】B
【详解】A.由于烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高,碳数相同时,支链越多,沸点越低,正戊烷、新戊烷、异戊烷都有5个碳原子,新戊烷支链多余异戊烷,异戊烷支链多余正戊烷所以沸点正戊烷>异戊烷>新戊烷,故A正确;
B.苯性质稳定,与高锰酸钾不反应,甲苯可被高锰酸钾氧化生成苯甲酸,故B错误;
C.甲苯与氯气发生取代反应,乙酸、乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯,也为取代反应,二者反应类型相同,故C正确;
D.以碳碳双键为中心的6个原子在同一平面,2-丁烯(CH3CH=CHCH3)的所有碳原子处于同一平面,故D正确;
答案选B。
【变式2-2】下列叙述中正确的是
A.聚乙烯是混合物,能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.苯、溴水、铁粉混合制成溴苯
C.沸点:戊烷>丙烷>乙烷
D.烷烃可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
【详解】A.聚乙烯中不含碳碳双键,则不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故A错误;B.苯与溴水不反应,应选苯、液溴、铁粉混合制取溴苯,故B错误;C.烷烃中C原子数越多,沸点越高,则沸点:戊烷>丙烷>乙烷,故C正确;D.烷烃中不含不饱和键,与酸性高锰酸钾溶液不反应,故D错误;故答案选C。
【变式2-3】有下列4种烷烃,它们的沸点由高到低的顺序是
①3,3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③2-甲基己烷 ④正丁烷
A.②>③>①>④ B.③>①>②>④
C.②>③>④>① D.②>①>③>④
【答案】A
【详解】一般来说烷烃分子中碳原子数越多,沸点越高;对于含碳原子数相同的烷烃而言,支链越多,沸点越低。①3,3-二甲基戊烷、②正庚烷、③2-甲基己烷中碳原子数目相同,支链越多,沸点越低,所以沸点由高到低的顺序:②>③>①,④正丁烷中碳原子数目少,所以沸点①>④所以沸点由高到低的顺序②>③>①>④,答案选A。
题型03 烷烃的化学性质
1.化学性质:
化学性质(与CH4相似)
具体体现
稳定性
烷烃比较稳定,常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,与强酸、强碱、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应
氧化反应
烷烃燃烧通式:CnH2n+2+2 (3n+1)O2点燃 (――→)nCO2+(n+1)H2O
取代反应
烷烃的特征反应,如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学反应方程式:CH3CH3+Cl2光照 (――→)CH3CH2Cl+HCl
【典例3】(22-23高二下·江苏南京·期中)CH3CH2CH3的溴化、氯化反应过程及产物选择性如下图所示。下列说法正确的是
A.CH3CH2CH2·比(CH3)2CH·稳定
B.氯化反应属于取代反应,溴化反应属于加成反应
C.升高温度,氯化、溴化反应的CH3CH2CH3平衡转化率都增大
D.以CH3CH2CH3为原料合成2-丙醇时,应该选用溴化反应,然后再水解
【答案】D
【详解】A.能量低,物质稳定,根据图像可知,CH3CH2CH2·比(CH3)2CH·高,即(CH3)2CH·比CH3CH2CH2·稳定,故A错误;
B.氯化反应、溴化反应均属于取代反应,故B错误;
C.根据溴化反应过程图像可知,该反应为吸热反应,升高温度,促进平衡向正反应方向移动,CH3CH2CH3的平衡转化率增大;根据氯化反应图像可知,该反应为放热反应,升高温度,平衡向逆反应方向进行,CH3CH2CH3的平衡转化率降低,故C错误;
D.根据图像可知,(CH3)2CH·选择性95%,相对较大,即产生2-丙醇产量较多,以CH3CH2CH3为原料合成2-丙醇时,应该选用溴化反应,然后再水解,故D正确;
答案为D。
【变式3-1】下列说法中正确的是
A.烷烃中除甲烷外,很多烷烃都能被酸性KMnO4溶液氧化
B.烯烃、炔烃、苯都能发生化学反应使溴的四氯化碳溶液褪色
C.乙烯、乙炔、乙烷的分子中所有原子都在同一平面上
D.乙烷和丙烯的物质的量共1 mol,完全燃烧生成3 molH2O
【答案】D
【详解】A.烷烃的化学性质比较稳定,所有烷烃都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A错误;B.烯烃、炔烃能够与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色,苯不能与溴的四氯化碳溶液反应,故B错误;C.乙烯为平面结构,乙炔为直线型结构,它们的所有原子都共平面,而乙烷中,甲基为四面体结构,所有乙烷不可能所有原子都共平面,故C错误;D.乙烷和丙烯的每个分子均含有6个H原子,在空气中都能够燃烧生成二氧化碳和水,因此乙烷和丙烯的物质的量共1 mol,含有6molH,完全燃烧生成3 molH2O,故D正确;故选D。
点睛:本题考查了有机物结构与性质,注意掌握常见有机物的组成、结构与性质,要能够根据简单分子的结构判断稍复杂有机物分子的共平面情况。
【变式3-2】(24-25高二上·江苏南京·阶段练习)下列有关叙述中正确的是
①的同分异构体数目为8种
②链状烷烃中除甲烷外,都能使酸性溶液褪色
③异戊烷与2,2-二甲基丙烷互为同分异构体
④所有的链状烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤丙烷分子中的所有碳原子在一条直线上
A.①③④ B.①③⑤ C.②③⑤ D.①②④
【答案】A
【详解】①正戊烷的一氯代物有3种,异戊烷的一氯代物有4种,新戊烷的一氯代物有1种,的同分异构体数目共有8种,故①正确;
②链状烷烃均不能使酸性溶液褪色,故②错误;
③异戊烷与2,2-二甲基丙烷分子式相同、都为C5H12,结构不同,二者互为同分异构体,故③正确;
④烷烃的特征反应为取代反应,所有链状烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应,故④正确;
⑤丙烷分子中的碳原子都是饱和碳原子,与碳原子相连的4个原子形成像甲烷一样的四面体结构,所以丙烷分子中的所有碳原子不可能在一条直线上,故⑤错误;
综上①③④正确,故选A。
【变式3-3】(23-24高二上·江苏南京·期中)碳原子数小于20的烷烃中,一氯代物不存在同分异构体的烷烃有
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
【答案】D
【详解】烷烃分子中,连在同一个碳原子上的氢原子等效,具有镜面对称的碳原子上的氢原子等效,烷烃的一氯取代物只有一种,说明该烷烃中只有一种等效氢原子,在碳原子数的所有烷烃的同分异构体中,其一氯取代物只有一种的烷烃分别是:甲烷、乙烷、2,2-二甲基丙烷、2,2,3,3-四甲基丁烷、2,2,4,4-四甲基-3,3-二叔丁基戊烷,共计5种,故选D。
题型04 同系物
同系物的概念
同系物是指结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH₂原子团的一系列化合物。这些化合物具有相同的通式,化学性质相似,物理性质则随着碳原子数的增加呈现规律性变化。
同系物的特点
结构相似性:
同系物具有相似的结构,这意味着它们有相同的官能团,官能团在分子中的位置和连接方式相似,碳骨架的类型(如直链、支链)也相似。这种结构相似性是同系物化学性质相似的基础。
通式相同:
同一系列的同系物都可以用一个通式来表示。除了烷烃的CₙH₂ₙ₊₂外,烯烃的通式是CₙH₂ₙ,炔烃是CₙH₂ₙ₋₂,一元醇是CₙH₂ₙ₊₁OH,一元羧酸是CₙH₂ₙ₊₁COOH等。
化学性质相似:
由于结构相似,同系物具有相似的化学性质。它们能发生同类化学反应,反应机理相同,只是反应速率可能有所差异。
物理性质的递变性:
同系物的物理性质随着碳原子数的增加呈现规律性变化。通常情况下,随着分子量增大,熔点、沸点逐渐升高,密度逐渐增大,在水中的溶解度逐渐减小。这种递变性是由于分子间作用力随分子量增加而增强的结果。
同系物与同分异构体的区别
分子式关系:
同系物的分子式不同,相差一个或多个CH₂基团;同分异构体的分子式相同,只是结构不同。例如,正丁烷和异丁烷是同分异构体(分子式都是C₄H₁₀),而丁烷和戊烷是同系物(相差一个CH₂)。
结构关系:
同系物结构相似,属于同一类化合物;同分异构体结构不同,可能属于同一类化合物(如正丁烷和异丁烷都是烷烃),也可能属于不同类化合物(如乙醇和二甲醚,分子式都是C₂H₆O,但一个是醇,一个是醚)。
性质差异:
同系物化学性质相似,物理性质渐变;同分异构体化学性质可能相似也可能不同,物理性质差异较大。
【典例4】(23-24高二上·江苏南京·期末)下列各组物质中,一定属于同系物的是
A.异丁烷、新戊烷 B.、
C. D.、
【答案】A
【详解】A.异丁烷、新戊烷均属于链状烷烃,结构相似,分子组成相差1个CH2原子团,互为同系物,A正确;
B.、官能团不同,即结构不相似,不属于同系物,B错误;
C.结构不相似,不属于同系物,C错误;
D.具体结构未知,与不一定属于同系物,D错误;
故选A。
【变式4-1】(23-24高二上·江苏徐州·阶段练习)与 为两种烃分子的球棍模型。下列关于这两种烃的说法正确的是
A.互为同分异构体 B.分子式不相同
C.均属于不饱和烃 D.互为同系物
【答案】A
【分析】由题干两种烃分子的球棍模型与 可知,两种烃的分子式均为C4H10,据此分析解题。
【详解】A.同分异构体是指分子式相同而结构不同的化合物,结合分析可知,上述两种烃互为同分异构体,A正确;
B.由分析可知,分子式均为C4H10,B错误;
C.由分析可知,分子式均为C4H10,符合烷烃的组成通式,故均属于饱和烃,C错误;
D.同系物是指结构相似在组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物,故不互为同系物,D错误;
故答案为:A。
【变式4-2】(2024高三·江苏·专题练习)下列物质一定互为同系物的是
A.①和② ④和⑥ B.④和⑥ ⑤和⑦
C.⑤和⑦ ④和⑧ D.④和⑧ ①和②
【答案】C
【分析】同系物特点:结构和组成相似即官能团种类和数目相同,分子式相差n个CH2;
【详解】A.①中一个苯环,②中2个苯环,①和②结构不相似,①和②的组成上相差不是n个CH2,④和⑥相差1个CH2,④为CH2=CH2,⑥可能为CH2=CHCH3,也可能为环丙烷,当⑥为环丙烷时,④和⑥结构不相似,即④和⑥不一定互为同系物,A不正确;
B.④和⑥相差1个CH2,④为CH2=CH2,⑥可能为CH2=CHCH3,也可能为环丙烷,当⑥为环丙烷时,④和⑥结构不相似,即④和⑥不一定互为同系物,B不正确;
C.⑤和⑦、④和⑧结构相似,⑤和⑦相差1个CH2、④和⑧相差2个CH2,所以⑤和⑦一定互为同系物,④和⑧一定互为同系物,C正确;
D.①中一个苯环,②中2个苯环,①和②结构不相似,组成上相差不是n个CH2, ①和②不是互为同系物的关系,D不正确;
故选C。
【变式4-3】(24-25高二下·江苏扬州·阶段练习)下列说法正确的是
A.有机物与甲烷是同系物
B.CH3COOCH2CH3和 CH3CH2COOCH3是同一种物质
C.与是同分异构体
D.CH3CH2OH 和具有相同的官能团,互为同系物
【答案】A
【详解】
A.有机物中碳原子之间都以碳碳单键结合成链状,剩余的价键均与氢原子结合,属于烷烃,则有机物与甲烷属于烷烃同系物,A正确;
B.CH3COOCH2CH3为乙酸乙酯,CH3CH2COOCH3为丙酸甲酯,二者是不同的物质,它们分子式相同,结构不同,属于同分异构体,B错误;
C.由于甲烷是正四面体结构,因此与是同一种物质,C错误;
D.同系物指结构相似,分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的物质,结构相似即同系物具有相同种类和数目的官能团,故CH3CH2OH和的官能团种类相同,但是官能团的数目不一样,故不互为同系物,D错误;
故选A。
题型05 烷烃的命名
烷烃的命名
(一)烃基
1.概念:烃分子失去一个氢原子后剩余的基团。
2.烷基:烷烃分子失去一个氢原子所剩余的基团。如甲基: —CH3,乙基: —CH2CH3。CH3CH2CH3分子失去一个氢原子后所形成的原子团的结构简式为—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2,其名称分别是丙基和异丙基。
3.烃基的特点
(1)烃基中短线表示未成键的单电子。
(2)烷基组成通式为—CnH2n+1,烃基是电中性的,不能独立存在。
(二)烷烃的命名
1.烷烃的习惯命名法
(1)碳原子数在十以内的,从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
(2)碳原子数在十以上的用数字表示,如C15H32叫十五烷。
(3)当碳原子数相同时,在某烷(碳原子数)前面加“正、异、新”来区别,如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为:CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、 异戊烷、新戊烷。
2.烷烃的系统命名法
(1)选主链:选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目对应的烷烃称为“某烷”。
(2)编序号:选主链中离取代基最近的一端为起点,用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定取代基在主链中的位置。
(3)写名称:
①将取代基的名称写在主链名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用短线隔开。
②如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并,用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略)。两个表示取代基位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。
如:命名为2,4二甲基戊烷;
命名为2,4二甲基己烷。
【典例5】(2024高三·江苏·专题练习)用系统命名法命名下列烷烃:
(1) ;
(2) ;
(3) ;
(4) 。
【答案】(1)2-甲基丁烷
(2)2,4-二甲基己烷
(3)2,5-二甲基-3-乙基己烷
(4)3,5-二甲基庚烷
【分析】烷烃命名时必须按照三条原则进行:①选最长碳链为主链,当最长碳链不止一条时,应选支链多的为主链,②给主链编号时,应从距离取代基最近的一端开始编号,若两端距离取代基一样近,应从使全部取代基位号之和最小的一端来编号,③命名要规范。
【详解】(1)图示物质主链有4个碳,取代基在2号碳上,所以命名为2-甲基丁烷;
故答案为:2-甲基丁烷。
(2)主链最长的碳链含有6个C,编号从右边开始,在2,4号C各含有一个甲基,该有机物命名为:2,4-二甲基己烷;
故答案为:2,4-二甲基己烷。
(3)主链最长的碳链含有6个C,编号从右边开始,在2,5号C各含有一个甲基,在3号C含有一个乙基,故该烃的名称为:2,5-二甲基-3-乙基己烷;
故答案为:2,5-二甲基-3-乙基己烷。
(4)主链最长的碳链含有7个C,编号从右边开始,在3,5号C各含有一个甲基,故名称为3,5二甲基庚烷;
故答案为:3,5-二甲基庚烷。
【变式5-1】(24-25高二上·江苏无锡·期中)下列说法正确的是
A.甲烷、乙烯都不能使溴水褪色
B.N95口罩所使用的熔喷布为聚丙烯,聚丙烯能使酸性高锰酸钾褪色
C.有机物的名称,2,2-二甲基丁烷
D.的一溴代物有4种
【答案】C
【详解】A.甲烷不与溴水反应,乙烯能与溴水中的溴发生加成反应使溴水褪色,A错误;
B.聚丙烯的结构简式为:,结构中无碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾褪色,B错误;
C.有机物由键线式改写成结构简式为:,主链上有4个碳原子,2号碳上有2个甲基,按照系统命名为:2,2-二甲基丁烷,C正确;
D.的一溴代物有以下位置的5种:,D错误;
故选C。
【变式5-2】(23-24高一下·江苏无锡·阶段练习)下列有机物的系统命名中正确的是
A.3,4-二甲基-4-乙基己烷 B.2,2-二甲基-4-乙基戊烷
C.3,4,4-三甲基己烷 D.2,3,3-三甲基-4-乙基己烷
【答案】D
【详解】A.支链编号之和必须最小,正确命名是:3,4-二甲基-3-乙基己烷,A错误;
B.不符合烷烃命名原则,主链最长,主链编号之和最小,正确命名是:2,2,4-三甲基己烷,B错误;
C.支链编号之和必须最小,正确命名是:3,3,4-三甲基己烷,C错误;
D.符合烷烃命名原则,主链最长,主链编号之和最小,命名正确, D正确;
故选D。
【变式5-3】(24-25高三上·江苏苏州·期中)反应用于制备氯乙烯()。下列说法正确的是
A.的名称为1,2-二氯乙烷 B.分子中所有原子共平面
C.的结构简式为 D.HCl的电子式为
【答案】A
【详解】A.的1号碳原子、2号碳原子上各连1个氯原子,名称为1,2-二氯乙烷,A正确;
B.分子中碳原子形成4个共价单键,为sp3杂化,所有原子不可能共平面,B错误;
C.的结构简式为,C错误;
D.HCl是共价化合物,电子式为,D错误;
故选A。
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