题型13 有机合成与推断（题型专练）（天津专用）2026年高考化学二轮复习讲练测

题型13 有机合成与推断 目录 第一部分 题型解码 高屋建瓴，掌握全局 第二部分 考向破译 微观解剖，精细教学 典例引领 方法透视 变式演练 考向01 有机物的结构与性质 考向02 有机反应类型的判断与化学方程式的书写【重难】 考向03 同分异构体【重难】 考向04 有机合成【重难】 考向05 有机推断 【重难】 第三部分 综合巩固 整合应用，模拟实战 “有机合成与推断” 是高考化学必考题中的压轴题型，覆盖有机化学核心知识模块。该题型是检验学生有机化学知识体系、逻辑推理能力、信息迁移能力的核心载体，也是区分高分段学生的关键题型，贯穿 “结构决定性质、性质反映结构” 的化学核心思想。 以 “有机化合物的转化” 为线索，通过给定原料、目标产物、反应条件、结构片段或已知信息，考查学生对有机官能团性质、反应类型、同分异构体、合成路线设计的综合应用能力。命题本质是 “基于官能团转化的逻辑推导与合成设计”，强调 “证据推理、模型认知、创新应用” 的化学核心素养，核心逻辑链为：原料→中间产物→目标产物（官能团转化 + 碳骨架构建） 。 考向01 有机物的结构与性质 【例1-1】（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 (3)C的系统命名法的名称为 ，其核磁共振氢谱有 组吸收峰。 (4)D中最多共平面原子数目为 。 (5)E中官能团的名称为 ，含有的手性碳原子数目为 。 【答案】(3) 3-甲基丁醛 4 (4)17 (5) 羟基 1 【解析】 （3）C为，母体为丁醛，三号碳原子上有1个甲基，则系统命名法为：3-甲基丁醛；核磁共振氢谱有4组吸收峰，如图：； （4）苯环是平面结构，碳碳双键也是平面结构，单键可以旋转，则苯乙烯中所有原子均可能共面，D分子中相当于苯乙烯苯环上一个氢原子（乙烯基对位）被甲基取代，甲基经过旋转最多可以有1个氢原子处于该平面，故最多有17个原子共平面； （5）由E的结构简式可知，E中官能团的名称为羟基；连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，故E中手性碳原子数目为1，如图：； 【例1-2】（25-26高三上·天津红桥·期中）某有机物的合成路线如下： 已知：RCH2CH=CH2 (1)A的名称是 。 (2)B中含有的官能团是 。 (4)下列说法正确的是 （填字母编号）。 a．1 mol E与足量的新制溶液反应能生成2 mol b．F的核磁共振氢谱有4个峰，且峰面积比为 c．可以用鉴别E和F d．B分子不存在顺反异构 【答案】(1)丙烯 (2)碳碳双键、溴原子 (4)acd 【解析】（1）A为，其名称为丙烯。 （2）B为，故B中含有的官能团是碳碳双键和碳溴键。 （4） a．E为，1个E含有2个醛基，则1 mol E与足量的新制溶液反应能生成2 mol ，a正确； b．F为，只有3种等效氢，即核磁共振氢谱有3个峰，且峰面积比为，b错误； c．E为，F为，醛基和不反应，羧基和反应，所以可以用鉴别E和F，c正确； d．B为，其中1个不饱和碳原子上连接2个氢原子，则B分子不存在顺反异构，d正确； 故答案选acd。 物质 官能团 主要化学性质 烷烃 — ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 不饱 和烃 (碳碳双键) —C≡C— (碳碳三键) ①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 苯及其 同系物 — ①取代反应，如硝化反应、卤代反应(加催化剂)；②与H2发生加成反应；③苯的同系物侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子时能使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 —X (X表示Cl、Br等) ①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH (羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应) 醚 (醚键) 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 —OH(羟基) ①弱酸性(不能使石蕊试液褪色)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色) 醛 (醛基) ①与H2加成生成醇；②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化 酮 (羰基) 易发生还原反应(在催化剂加热条件下还原为) 羧酸 (羧基) ①酸的通性；②酯化(取代)反应 酯 (酯基) 发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚) 硝基 化合物 —NO2(硝基) 在酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺： 【变式1-1】（25-26高三上·天津滨海新·月考）有机化合物之间的转化关系如下图。 已知：CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl； R1-CHO+R2CH2CHO 回答下列问题： (1)B物质的名称 ；三硝酸甘油酯在水中的溶解度 甘油(填大于或小于)。 (4)已知反应⑤为酯化反应，反应中用到浓硫酸和浓硝酸，混合浓硫酸和浓硝酸的方法 ，浓硫酸的作用 。 【答案】(1) 1,2,3-三氯丙烷 小于 (4) 将浓H2SO4沿烧杯内壁缓缓倒入盛有浓硝酸的烧杯中，并用玻璃棒不断搅拌 催化剂，吸水剂 【解析】（1） 由分析可知B的结构简式为：，名称为1,2,3-三氯丙烷，甘油分子能与水形成强大的氢键网络，而三硝酸甘油酯失去了形成氢键的关键基团，尽管其分子极性很大，但整体与水形成氢键的能力远不如甘油； 浓硫酸在加入溶液的操作主要遵循：“硫酸入水搅不停”且浓硫酸密度大于浓硝酸，故混合方法为：将浓H2SO4沿烧杯内壁缓缓倒入盛有浓硝酸的烧杯中，并用玻璃棒不断搅拌；由分析可知反应⑤的反应方程式为：+3HNO3+3H2O，反应过程中浓硫酸作催化剂和吸水剂； 【变式1-2】（25-26高三上·天津滨海新·月考）酮基布洛芬是用于治疗各种关节肿痛及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如下： (1)A的名称是 。 (2)C中存在的官能团名称为 ，C→D的反应类型是 。 (5)下列说法中，错误的是 (填序号)。 a．化合物A和苯甲酸互为同系物                b．化合物C中存在s-pσ键和p-pσ键 c．反应④另一种生成物是HCl                d．化合物E所有原子可能在一个平面上 【答案】(1)3-甲基苯甲酸或间甲基苯甲酸 (2) 羧基、氰基 取代反应 (5)bd 【解析】（1）分析A的结构，甲基为取代基，按系统命名法为3-甲基苯甲酸，习惯命名根据位置命名为间甲基苯甲酸； （2）由C的结构可知，C中存在的官能团为羧基、氰基；C→D过程中，C中官能团羧基(-COOH)变为酰氯基(-COCl)，该反应属于取代反应； （5） a．苯甲酸的结构简式，与A结构相似，在分子组成上相差1个-CH2-，二者互为同系物，a正确； b．化合物C中，苯环碳原子采取sp2杂化，羧基碳采取sp2杂化、其中的羟基氧采取sp3杂化，-CH2-碳采取sp3杂化、碳采取sp杂化，分子中无s-p σ键和p-p σ键，b错误； c．反应④发生的反应为D与苯环在AlCl3的作用下发生取代反应，生成E和HCl，c正确； d．化合物E中侧链基团-CH2CN中存在sp3杂化的C原子，故E中所有原子不可能共平面，d错误； 故选bd； 考向02 有机反应类型的判断与化学反应方程式的书写 【例2-1】（2024·天津·高考真题）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： (3)写出B→C的化学方程式 。 (5)F→G的反应类型为 。 【答案】(3)+CH3CH2OH+H2O (5)取代反应（酯化反应） 【解析】（3） B→C发生的是取代反应，反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O； （5）F中羟基和另一反应物中羧基反应生成酯基和水，F→G的反应类型取代反应（或酯化反应）； 【例2-2】（25-26高三上·天津南开·月考）苯甲醛是一种重要的化工原料；可发生如下转化。 已知：(R、代表烃基) 回答下列问题： (2)苯甲醛→A的反应类型是 。 (4)苯甲醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为 。 (5)F→M的化学方程式为 。 【答案】(2)加成反应 (4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O (5)n+n HCHO+(n-1)H2O 【解析】（2） 苯甲醛()+HCN→A()，反应类型是加成反应。 （4） 苯甲醛与新制Cu(OH)2反应，生成苯甲酸钠、Cu2O等，依据得失电子守恒、原子守恒，可得出发生反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。 （5） F()与HCHO发生缩聚反应，生成M()等，化学方程式为n+nHCHO+(n-1)H2O。 反应类型 重要的有机反应 取代反应 烷烃、烯烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、CH2===CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl 卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 酯化反应：＋C2H5OH＋H2O 二肽水解：＋H2O―→ 糖类的水解： C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6 (蔗糖)　　　　　　 (葡萄糖)　(果糖) 苯环上的卤代： 苯环上的硝化：＋HO—NO2＋H2O 加成 反应 烯烃的加成：CH3—CH==CH2＋HCl 苯环的加成： 醛的加成：CH3CHO＋H2CH3CH2OH 消去 反应 醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2==CH2↑＋H2O 卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 加聚 反应 单烯烃的加聚： nCH2==CH2 共轭二烯烃的加聚： 异戊二烯　　　 　　聚异戊二烯(天然橡胶) 缩聚 反应 二元醇与二元酸之间的缩聚： ＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O 羟基酸之间的缩聚： ＋(n－1)H2O 氨基酸之间的缩聚： nH2NCH2COOH＋―→＋(2n－1)H2O 苯酚与HCHO的缩聚：n＋nHCHO＋(n－1)H2O 氧化 反应 醇羟基的催化氧化： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 醛基与银氨溶液的反应： CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 醛基与新制氢氧化铜悬浊液的反应： CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH3H2O＋CH3COONa＋Cu2O↓ 还原 反应 醛基加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH 硝基还原为氨基： 【变式2-1】（25-26高三上·天津·月考）酮基布洛芬（H）是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛的非处方药，也是合成某药物的中间体。H的一种合成路线如下： 已知：分子中与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子叫做手性碳原子。 回答下列问题： (1)写出的第ⅰ步的化学反应方程式 。 (2)写出C与氢氧化钠溶液反应的化学方程式： 。 (4)的反应类型是 ，A∼H中含有手性碳原子的物质有 （填字母）。 【答案】(1) (2) (4) 取代反应 G、H 【解析】（1） A发生银镜反应生成B，的第ⅰ步的化学反应方程式为。 （2） C与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为。 （4） 是D中羧基上的-OH被-Cl代替生成E，反应类型是取代反应；、中*标出的碳原子为手性碳原子，A∼H中含有手性碳原子的物质有G、H。 【变式2-2】（25-26高三上·天津·月考）化合物G是一种重要的合成药物中间体，其合成路线如图所示： (2)B→C的反应类型为 。 (4)写出E→F反应的化学方程式 。 【答案】(2)还原反应 (4) 【解析】（2）B→C的过程中醛基转化为羟基，该反应类型为还原反应。 （4）E与甲醇发生酯化反应生成F，反应的化学方程式为 。 考向03 同分异构体 【例3-1】（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： (3)A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为 ，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为 。 【答案】(3) 4 【解析】（3） A的结构简式为，其符合题目要求的同分异构体为①一个侧链②两个侧链(甲基有邻、间、对三种位置)，所以符合要求的同分异构体的数目为1+3=4，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为； 【例3-2】（25-26高三上·天津·阶段练习）某芳香酯类F，常用作香精的调香剂，工业上合成F的路线图之一如下图所示： 请回答下列问题： (6)B有多种同分异构体，其中能发生银镜反应且只有一种含氧官能团的有机物的同分异构体有 种，写出其核磁共振氢谱有2个峰的有机物的结构简式 。 【答案】(6) 6 【解析】（6） B为，同分异构体中能发生银镜反应且只有一种含氧官能团说明含有-CHO或HCOO-，若为-CHO，对应的同分异构体为、；若为HCOO-，对应的同分异构体为：HCOO-CH=CH-CH3、HCOO-CH2CH=CH2、HCOO-C(CH3)=CH2、，共6种；核磁共振氢谱有2个峰的有机物的结构简式； 1．有机物的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n(n≥3) 烯烃、环烷烃 CH2===CHCH3与 CnH2n－2(n≥4) 炔烃、二烯烃、环烯烃 CH≡C—CH2CH3、CH2==CHCH==CH2与　 CnH2n＋2O(n≥2) 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO(n≥3) 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2==CHCH2OH、 与 CnH2nO2 (n≥3) 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮 CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、 HO—CH2—CH2—CHO与 CnH2n－6O (n≥7) 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n＋1NO2 (n≥2) 硝基烷、氨基酸 CH3—CH2—NO2与H2N—CH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 2.常见限制条件与结构关系总结 3．限定条件下同分异构体的书写技巧 (1)确定碎片 明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样。解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。 (2)组装分子 要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。 4．含苯环同分异构体数目的确定技巧 (1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 (3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 (4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。 【变式3-1】（25-26高三上·天津·阶段练习）化合物M是一种药物中间体，实验室由芳香化合物A制备M的一种合成路线如下图所示： 已知：①RC≡CH；②。 回答下列问题： (5)同时满足下列条件的G的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上连有2个取代基；②能与溶液发生显色反应且能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰的结构简式为 。 【答案】(5) 12 【解析】（5） 满足条件的G特点为苯环有两个取代基，分别为羟基和醛基，以羟基和另外一个基团位于对位时分析，一种情况为，Br原子有2个位置，另一种情况为，Br原子有2个位置，所以当两个取代基是对位时有4种情况；两个取代基有邻、间、对三种情况，共有12种同分异构体；其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰说明有5种不同环境中的氢，其结构式为：。 【变式3-2】（25-26高三上·天津·阶段练习）温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素1的一种合成路线如下(部分试剂或产物略)。 已知：请回答下列问题： (4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为五组峰的同分异构体的结构简式为 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体。 【答案】(4) 13 【解析】（4） G的同分异构体中，同时符合①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在酚羟基结构；②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明存在羧基，若苯环上两个支链为-OH、-CH2COOH，则有邻、间、对三种结构；若苯环上有三个支链则为-OH、-CH3、-COOH，结合定二移一的方法，先固定-OH、-CH3有邻、间、对三种结构，再分别连接-COOH，分别有4、4、2种位置，可知存在10种结构，共计13种符合；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为，故答案为：13；； 考向04 有机合成 【例4-1】（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： (6)已知：  R=烷基或羧基 参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。 【答案】(6) 【解析】（6） 甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成，和SOCl2在加热条件下反应生成，和苯在催化剂加热条件下反应生成，其合成路线为；故答案为：。 【例4-2】（25-26高三上·天津北辰·阶段练习）以可再生资源木质素为原料合成光引发剂F的路线如图所示。 请回答下列问题： (5)参照以上合成路线和条件，完成下列合成路线(部分反应条件省略)： G的结构简式为 ，H的结构简式为 。 【答案】(5) 【解析】（5） 苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成G为，G和 SOCl2在加热条件下反应生成H为，H和苯在催化剂加热条件下反应生成。 1．官能团的转变 (1)官能团的引入(或转化) 引入的官能团 引入方法 卤素原子 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)反应 羟基 ①烯烃与水加成； ②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化 碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳原子上的两个羟基脱水； ③含碳碳三键的物质与水加成 羧基 ①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质的水解 (2)官能团的消除 ①消除双键或三键：加成反应。 ②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。 ③消除醛基：加成或还原和氧化反应。 ④消除酯基、肽键、卤素原子：水解反应。 (3)官能团的保护 被保护的官能团 被保护的官能团的性质 保护方法 酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚： 氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基 碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成反应转化为氯代物，待氧化后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键 醛基 易被氧气、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护，后酸化重新转化为醛： 2.增长碳链或缩短碳链的方法 举例 增长碳链 2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH 2R—ClR—R＋2NaCl CH3CHO R—ClR—CNR—COOH CH3CHO 　　　 2CH3CHO nCH2===CH2 ； nCH2==CH—CH==CH2 ＋(n－1)H2O 缩短碳链 ＋NaOHRH＋Na2CO3 R1—CH==CH—R2R1CHO＋R2CHO 3.常见有机物转化应用举例 (1) (2) (3) (4) 4．有机合成路线设计的几种常见类型 根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为 (1)以熟悉官能团的转化为主型 例如：请设计以 CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任选)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。 (2)以分子碳骨架变化为主型 例如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯( )的合成路线流程图(须注明反应条件)。 提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr (3)陌生官能团兼有碳骨架显著变化型(多为考查的重点) 要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。例如： 【变式4-1】（2025·天津·二模）化合物X是一种临床治疗高血脂症的药物。X的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)。 已知：(和代表烷基) 回答下列问题： (9)HOOCCOOH与A互为同系物，写出以乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备HOOCCOOH的合成路线： 。 【答案】(9)OHCCHO 【解析】（9）乙醇先发生消去反应生成乙烯，乙烯和Br2发生加成反应生成，发生水解反应生成，发生两步氧化反应生成HOOCCOOH，合成路线为： OHCCHO。 【变式4-2】（25-26高三上·天津滨海新·阶段练习）二环已基邻二甲酰胺是一种性能优良的聚丙烯晶型成核剂，可明显提高聚丙烯的抗冲击性能。二环己基邻二甲酰胺的一种合成路线如下： 已知：i、 ii、 iii、 (6)以下是用乙烯和必要的无机试剂为原料合成物质A的路线流程图。 依次写出反应②的条件和、的结构简式： 、 、 。 【答案】(6) /、加热 【解析】（6） 乙烯和溴水发生加成反应可得1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷再在氢氧化钠水溶液中加热水解得乙二醇，乙二醇在铜、氧气和加热条件下发生氧化反应得乙二醛，乙烯和氧气在催化剂作用下发生氧化反应生成乙醛，最后乙二醛和乙醛在一定条件下生成，故反应②的条件是/、加热，M、P、Q的结构简式分别为；；，故答案为：/、加热；；。 考向05 有机推断 【例5-1】（2021·天津·高考真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下： (6)E→F反应所用的化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式 ，化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为 ，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为 (写结构简式)。 【答案】(6) 6 、 【解析】（6）由分析可知物质X的结构简式为，化合物X的含有碳氧双键的同分异构体除X外还有3种，另外如果没有醛基，则可能是羰基，结构分别为：、、，则一共6种，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为、。 【例5-2】（25-26高三上·天津南开·开学考试）烷烃、烯烃是基本化工原料，以烷烃和烯烃为原料合成某种六元环酯（分子式为）的路线如图所示： 已知：①一个碳原子上连两个羟基不稳定，脱水生成。 ②分子的核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为。回答下列问题： (3)图中的结构简式为 ，图中的结构简式为 。 【答案】(3) 【解析】（3） 通过反应条件可知反应⑤为取代反应，所以A为烷烃，又因为产物为，可以推出A为乙烷，A发生取代反应生成的产物有两种可能或，两种卤代烃水解之后变成B，结构可能为、，结合已知信息一个碳原子上连两个羟基不稳定会脱水所以产物为、，根据下一步发生的酯化反应可知为，B为，那么为，结合第一问分析可知的结构简式为； 一般可采用顺推法、逆推法、多种方法结合推断，顺藤摸瓜，问题就可迎刃而解。其解题思路为 1．根据反应条件确定可能的官能团及反应 反应条件 可能的官能团及反应 浓硫酸/△ ①醇的消去(含有醇羟基) ②酯化反应(含有羟基或羧基) 稀硫酸/△ ①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解 NaOH溶液/△ ①卤代烃的水解(含有—X) ②酯的水解(含有酯基) NaOH醇溶液/△ 卤代烃的消去(含有—X) H2/催化剂 加成或还原含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基 O2/Cu、加热 醇羟基氧化[含有—CH(OH)—、—CH2OH]　 Cl2(Br2)/Fe 苯环上的取代反应 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基的取代反应 2.根据反应物性质确定可能的官能团或物质 反应物性质 可能的官能团或物质 与NaHCO3溶液反应 —COOH 与Na2CO3溶液反应 —COOH、酚羟基 与Na反应 —COOH、—OH 与银氨溶液反应产生银镜 —CHO 与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀 —CHO 使溴水褪色 、—C≡C—、—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3＋发生显色反应 酚羟基 使酸性KMnO4溶液褪色 、—C≡C—、—OH、—CHO、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子) ABC A是醇(含有—CH2OH)或乙烯 3.以特征产物为突破口推断碳骨架和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架的对称性而快速解题。 (4)由加氢后的碳骨架可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含羟基和羧基；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。 4．根据关键数据推断官能团的数目 (1)—CHO (2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2 (3)2—COOHCO2，—COOHCO2 (4) (5)RCH2OHCH3COOCH2R 　(Mr)　　　　　　(Mr＋42) 5．根据新信息类推 高考常见的新信息反应总结 (1)丙烯α­H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。 (2)共轭二烯烃的1，4­加成反应： ①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→； ②。 (3)烯烃被O3氧化：R—CH==CH2R—CHO＋HCHO。 (4)苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化： 。 (5)苯环上硝基被还原：。 (6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)： ③ (作用：制备胺)； ④ (作用：制半缩醛)。 (7)羟醛缩合：。 (8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： 。 (9)羧酸分子中的α­H被取代的反应： 。 (10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。 (11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。 【变式5-1】（25-26高三上·天津西青·阶段练习）以异胡薄荷醇为原料制备合成青蒿素的中间体G的路线如下： 已知：①-Bn代表 ② ③(，，，代表H或烷基) (2)B的结构简式为 。 (5)反应VI中试剂X为 。 (【答案】(2) (5)氢气 【解析】（2） 根据分析，B的结构简式为； （5）反应Ⅵ是F中的碳碳双键与氢气发生加成反应得G，故试剂X为氢气； 【变式5-2】（25-26高三上·天津滨海新·开学考试）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一、某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： (3)与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。 (4)的结构简式为 。 【答案】(3) 乙酸 丙酮 (4) 【解析】（3）E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和，名称分别为乙酸和丙酮； （4）由分析可知，G为， 1．（2025·天津红桥·三模）四氟咯草胺（化合物G）是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下（略去部分试剂和条件，忽略立体化学）。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ：，为烃基或为烃基。 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为 。 (2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是 。 (3)E中含氧官能团名称是 。 (4)F的结构简式是 。 (5)G中手性碳原子是 （写出序号）。 (6)化合物是的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ、则H的可能结构是 。（写出其中一种即可） (7)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为 （注明反应条件）。 ②第一步反应的化学方程式为 （写一个即可，注明反应条件）。 【答案】(1)取代反应 (2)5 (3)酯基 (4) (5)3、4 (6)或 (7) CH3COOH+HOCH(CH3)2CH3COOCH(CH3)2+H2O CH3CHBrCH3+NaOHHOCH(CH3)2+NaBr或者CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2O 【分析】 根据A、C的结构简式及B的分子式知，A中溴原子和B发生取代反应生成C，则B为，根据C的结构简式、D的分子式及反应条件知，C中羰基发生还原反应生成D中醇羟基，则D为，根据反应条件及E的分子式知，D中羟基发生信息Ⅰ的反应然后和丙二酸二甲酯发生取代反应生成E，根据F的分子式及G的结构简式知，F发生信息Ⅱ的反应生成G，则F为，E发生信息Ⅱ的反应生成F，据此分析解题。 【解析】（1）根据A、C的结构简式及B的分子式知，A中溴原子和B发生取代反应生成C，即反应①的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （2） 由分析可知，D的结构简式为：，故D分子中除了苯环的碳原子采用sp2杂化，其余碳均采用sp3杂化的碳原子数是5，故答案为：5； （3）由题干流程图中E的结构简式可知，E中含氧官能团名称是酯基，故答案为：酯基； （4） 由分析可知，F的结构简式是，故答案为：； （5）已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故G中手性碳原子是3、4，故答案为：3、4； （6） 由题干流程图可知，B的分子式为：C8H11N，B为，化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ，说明H中含有苯环、4种氢原子且含有氨基，结构对称，符合条件的结构简式为、，故答案为：、； （7）本题采用逆向合成法即可由CH3COOH和HOCH(CH3)2发生酯化反应制得，BrCH(CH3)2发生水解反应即可得到    HOCH(CH3)2，BrCH(CH3)2发生消去反应得到CH3CH=CH2，CH3CH=CH2被酸性高锰酸钾溶液氧化得到CH3COOH，则以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成的合成路线为：①故最后一步反应的化学方程式为：CH3COOH+HOCH(CH3)2CH3COOCH(CH3)2+H2O，故答案为：CH3COOH+HOCH(CH3)2CH3COOCH(CH3)2+H2O； ②第一步反应的化学方程式为CH3CHBrCH3+NaOHHOCH(CH3)2+NaBr或者CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2O，故答案为：CH3CHBrCH3+NaOHHOCH(CH3)2+NaBr或者CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2O。 2．（2025·天津河西·三模）丹皮酚是从毛莨科植物牡丹的干燥根皮中提取出来的一种有效成分，具有镇痛、抗炎、解热的作用。有机物H是丹皮酚的一种衍生物，其合成路线如图所示： (1)H中含氧官能团的名称为 。 (2)A→B的反应试剂和条件为 ，E的名称为 。 (3)C的结构简式为 ，C→D的反应类型为 。 (4)下列说法中正确的是 。 a．D可发生消去反应，有机产物存在顺反异构 b．G中所有原子均可共平面 c．H分子中存在2个手性碳原子 d．红外光谱、酸性高锰酸钾溶液均可鉴别A和B (5)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①与NaHCO3溶液反应放出CO2 ②与FeCl3溶液反应显紫色 写出核磁共振氢谱中峰数最少的一种同分异构体的结构简式 。 (6)B在一定条件下可氧化为苯甲酸，下列几种酸的酸性由强到弱的顺序为 (填序号)。 ①     ②   ③ (7)根据上述合成路线，写出以苯和乙酸为主要原料(其他无机试剂任选)，制备的合成路线 。 【答案】(1)醚键、羟基 (2) Cu、O2、加热 间苯二酚或1，3-苯二酚 (3) 还原反应 (4)ac (5) 13 (6)③>①>② (7) 【分析】 A的分子式为C7H8O，B的分子式为C7H6O，结合B的结构简式可知A发生氧化反应生成了B，则A为，根据苯甲醇在铜作催化剂条件下氧化为苯甲醛B，B()与硝基乙烷在醛基上加成反应转化为化合物C()，C再进一步还原为D()，E()和乙酸作用生成F，结合G()的结构式得知F的结构简式为，F()和CH3I反应生成G()，D()和G()通过先加成后消去最后得到H()，据此分析解题。 【解析】（1）由题干合成流程图中H的结构简式可知，H中含氧官能团的名称为醚键和羟基，故答案为：醚键和羟基； （2）由分析可知，A发生氧化反应生成了B，即醇催化氧化成醛，则A→B的反应试剂和条件为Cu、O2、加热，由题干E的结构简式可知，E的名称为间苯二酚或1,3-苯二酚，故答案为：Cu、O2、加热；间苯二酚或1,3-苯二酚； （3） 由分析可知，C的结构简式为，C→D即C中的硝基转化为氨基，该反应的反应类型为还原反应，故答案为：；还原反应； （4） a．由题干D的结构简式可知，分子中含有醇羟基且邻碳有H，故D可发生消去反应，有机产物双键两端均连有互不相同的原子或原子团，即存在顺反异构，a正确； b．由题干G的结构简式可知，G分子含有甲基，故G中不可能所有原子共平面，b错误； c．已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，H分子中存在2个手性碳原子如图所示：，c正确； d．由分析可知，A分子中含有苯环和醇羟基，B分子中含有苯环和醛基，故能用红外光谱来鉴别A和B，但A、B均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别A和B，d错误； 故答案为：ac； （5） 由题干可知，F的分子式为C8H8O3，不饱和度为：5，则在F，同时满足下列条件①与NaHCO3溶液反应放出CO2即含有羧基，②与FeCl3溶液反应显紫色即含有酚羟基，则若苯环上连接2个取代基即-OH、-CH2COOH则有邻、间、对三种位置异构，若苯环上连有3个取代基即-OH、-CH3和-COOH，则有10种位置异构，故符合条件的同分异构体共有3+10=13种，其中核磁共振氢谱中峰数最少的一种同分异构体的结构简式为：，故答案为：13；； （6）苯环上的取代基会影响苯甲酸的酸性，吸电子基会使酸性增强，给电子基会使酸性减弱，①为苯甲酸，苯环上无其他取代基，②中苯环上连有-CH3，-CH3是给电子基，会使羧基酸性减弱，③中苯环上连有-NO2，-NO2是强吸电子基，会使羧基酸性增强，所以酸性由强到弱的顺序为③＞①＞②，故答案为：③＞①＞②； （7） 本题为逆向合成法，即根据D和G的转化信息可知，可由和转化而得，根据C到D的转化信息可知，可由还原而来，苯发生硝化反应即可得到，根据题干E到F的转化信息可知，苯和乙酸在ZnCl2作用下，生成，由此分析确定合成路线为：，故答案为：。 3．（2025·天津北辰·三模）苯甲醛是一种重要的化工原料，在香料领域、医药等多个领域有着广泛的用途，可发生如下转化。 已知：(R、R'代表烃基)。回答下列问题： (1)苯甲醛→E的第一步反应类型是 ，A中所含官能团的名称为羟基和 。 (2)比较两种物质的酸性强弱： (填“<”、“>”或“=”)。 (3)D、G的结构简式分别为 、 。 (4)苯甲醛与新制 Cu(OH)2反应的化学方程式为 。 (5)等物质的量的F与HCHO在酸催化下加热，可形成线性高分子材料M，该反应的化学方程式为 。 (6)B有多种同分异构体，满足苯环上只有两个取代基，属于酯类且能与氯化铁溶液显紫色的同分异构体共有 种，写出一种两个取代基处于对位且能发生银镜反应的同分异构体的结构简式 。 (7)参考题目信息，写出用苯甲醛为原料制备的合成路线 (其他无机试剂任选)。 【答案】(1) 氧化反应 氰基 (2)< (3) (4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O (5) (6) 9 (7) 【分析】 苯甲醛和氢氰酸发生加成反应生成A，A是，A在酸性条件下水解生成B， B和芳香醇C发生酯化反应生成酯D，根据D的分子式，可知芳香醇C的苯甲醇；D是；苯甲醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化为苯甲酸钠，酸化生成E，E和SOCl2发生取代反应生成；F和甲醛反应生成M，则F是对甲基苯酚。根据题目信息，和对甲基苯酚反应生成，G是。 【解析】（1） 苯甲醛→E的第一步反应是苯甲醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化为苯甲酸钠，类型是氧化反应，A是，所含官能团的名称为羟基和氰基。 （2） 甲基是推电子基团，F电负性大，吸电子能力强，所以酸性强弱：<。 （3） B和芳香醇C发生酯化反应生成酯D，根据D的分子式，可知芳香醇C的苯甲醇，D是；和对甲基苯酚反应生成，G是； （4） 苯甲醛与新制 Cu(OH)2反应的生成苯甲酸钠、氧化亚铜、水，反应方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O； （5） 等物质的量的对甲基苯酚与HCHO在酸催化下加热，可形成线性高分子材料M，该反应的化学方程式为。 （6） B有多种同分异构体，满足苯环上只有两个取代基，属于酯类且能与氯化铁溶液显紫色,2个取代基可能为-OH、-COOCH3或-OH、-OOCCH3或-OH、-CH2OOCH，两个取代基在苯环上的位置各有3种，同分异构体共有9种，两个取代基处于对位且能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为。 （7） 苯甲醛和氢氰酸发生加成反应生成，水解为，发生加聚反应生成，合成路线为。 4．（2025·天津和平·三模）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： (1)写出A中官能团的名称 。 (2)写出E的分子式 。 (3)B→C的反应类型为 。 (4)判断A和B的关系是 。 a．同位素    b．同素异形体    c．同系物    d．同分异构体 (5)F的分子式为，其结构简式为 。 (6)写出G生成高聚物反应的方程式 。 (7)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。 (8)写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。 【答案】(1)羰基、羧基 (2) (3)取代反应 (4)c (5) (6) (7) (8) 【分析】 A()和CH3I发生取代反应生成B()；B和SOCl2发生取代反应生成C()；C和CH3OH发生取代反应生成D()；D和NH2OH发生反应生成E()；E经过还原反应转化为F，F经酸性水解后再调节pH到7转化为G，该过程酯基发生水解，酯基转化为羧基，则F为。 【解析】（1） A的结构简式为：，官能团为羰基和羧基； （2）根据E的结构简式可以确定E的分子式为：； （3）B到C是羟基被Cl原子取代，发生的是取代反应； （4）根据A和B的结构可以判断，二者结构相似，组成相差2个CH2的化合物，二者互为同系物； （5） 由分析可知，F的结构简式为：； （6）G的结构中既有氨基，又有羧基，可以方式缩聚反应，方程式为： ； （7） D的结构简式为：同分异构体满足：①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，含有醛基和甲酸酯基，符合条件的结构简式为：； （8） 结合题目中信息D到E到F，引入-NH2，再结合B到C到D引入酯基，故合成路线为：。 5．（2025·天津红桥·二模）布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料合成布洛芬的过程如下，请回答下列有关问题： (1)布洛芬的分子式为 ，E中官能团的名称为 。 (2)由A制备TNT(三硝基甲苯)的化学方程式为 。 (3)的反应类型为 ，的反应类型为 。 (4)中阴离子的空间构型是 ，中心原子的杂化类型是 。 (5)M与布洛芬互为同系物，M分子中有8个C原子，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式 。 ①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应，也能发生水解反应 ③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为 (6)利用题目所给原理，以丙酮为原料合成，基于你设计的合成路线回答下列问题： ①反应过程中生成烯烃的结构简式为 。 ②相关步骤涉及卤代烃的生成，写出反应的化学方程式为 。 ③最后一步反应的化学方程式为 。 【答案】(1) 碳溴键 (2) (3) 加成反应 取代反应 (4) 正四面体 (5) (6) 、 【分析】 与发生加成反应生成，与(CH3CO)2O发生取代反应生成和CH3COOH，发生还原反应生成，发生取代反应生成，转化生成；（6）用LiAlH4还原生成，发生消去反应生成CH3CH=CH2，CH3CH=CH2与HBr发生加成反应生成CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br发生水解反应生成CH3CH2CH2OH，与HBr发生取代反应生成，发生E→布洛芬的转化生成，与CH3CH2CH2OH发生酯化反应生成，据此分析解题。 【解析】（1）由结构简式可知，布洛芬的分子式为C13H18O2；观察结构可知，E中官能团的名称为碳溴键，故答案为：C13H18O2；碳溴键； （2） 由A（）制备TNT（三硝基甲苯）即甲苯和浓硫酸、浓硝酸共热制得三硝基甲苯和水，该反应的化学方程式为，故答案为：； （3）由分析可知，A→B的反应类型为加成反应，B→C的反应类型为取代反应，故答案为：加成反应；取代反应； （4）LiAlH4中阴离子的中心铝原子孤电子对数==0、价层电子对数=0+4=4，空间构型是正四面体形，中心原子的杂化类型是sp3杂化，故答案为：正四面体形；sp3； （5） M与布洛芬互为同系物，M分子中有8个C原子，M的同分异构体符合下列条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基，且也能发生水解反应，则存在—OOCH基团；③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1：2：2：3，说明存在对称结构且含有1个甲基，该同分异构体结构简式为，故答案为：； （6） 用LiAlH4还原生成，发生消去反应生成CH3CH=CH2，CH3CH=CH2与HBr发生加成反应生成CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br发生水解反应生成CH3CH2CH2OH，与HBr发生取代反应生成，发生E→布洛芬的转化生成，与CH3CH2CH2OH发生酯化反应生成； ①由上述合成路线可知，反应过程中生成烯烃的结构简式为CH3CH=CH2，故答案为：CH3CH=CH2； ②相关步骤涉及卤代烃的生成，有反应的化学方程式为CH3CH=CH2+HBr→CH3CH2CH2Br、+HBr(浓)+H2O，故答案为：CH3CH=CH2+HBr→CH3CH2CH2Br、+HBr（浓）+H2O； ③最后一步反应的化学方程式为+CH3CH2CH2OH+H2O，故答案为：+CH3CH2CH2OH+H2O。 6．（2025·天津南开·二模）8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体，下图是8-羟基喹啉的合成路线。 已知：。回答下列问题： (1)B含有的官能团名称是 。 (2)C的分子式是 。 (3)试剂a是 。 (4)D的化学名称是 。 (5)E与新制反应的化学方程式是 。 (6)F分子中的共面原子数目最多是 个。 (7)M是A的同系物，相对分子质量比A大14，写出M所有可能的结构： 。 (8)H的结构简式是 。 (9)合成8-羟基喹啉时，H发生了 (填“氧化”或“还原”)反应。 (10)将下列流程图补充完整 。 【答案】(1)碳碳双键、碳氯键 (2) (3)NaOH水溶液 (4)丙三醇(或甘油) (5) (6)14 (7)、、、 (8) (9)氧化 (10) 【分析】A和发生取代反应生成B，B和HOCl发生加成反应生成C，则C为CH2ClCHOHCH2Cl或CH2OHCHClCH2Cl，C发生卤代烃水解反应生成D，则a为NaOH水溶液，D在浓硫酸作用下发生反应生成E，E和F发生加成反应生成G，G在浓硫酸作用下发生信息i的反应生成，然后发生消去反应生成H为，H经过适当的条件转化为8-羟基喹啉，以此解答该题。 【解析】（1）结合B的结构简式可知，B含有的官能团名称是碳碳双键、碳氯键； （2）结合分析可知，C的结构简式为CH2ClCHOHCH2Cl或CH2OHCHClCH2Cl，分子式为； （3）结合分析可知，C发生卤代烃水解反应生成D，则a为NaOH水溶液； （4）结合D的结构简式可知，D的化学名称是丙三醇(或甘油)； （5）E含有醛基，能被新制氧化，化学方程式为：； （6）F分子中苯环是平面结构，与苯环直接相连的原子与苯环共面，羟基中O-H键通过旋转也可以与苯环共面，氨基中一个氢原子也可以通过旋转与苯环共面，故最多14个原子共面； （7）M是A的同系物，相对分子质量比A大14，M的分子式为，M属于烯烃，官能团是碳碳双键，可能的结构有、、、； （8）由分析可知，H为； （9）有机化学中，“去氢加氧”属于氧化反应，对比H和目标产物的结构简式可知，H发生了氧化反应； （10）苯和甲醛发生已知信息的反应生成，发生催化氧化反应生成，与HCN发生加成反应增长碳链生成，故合成流程为。 7．（2025·天津河西·三模）是一种免疫增强剂，工业上可以以苯为原料，按如下路线合成。 回答下列问题： (1)H中含氧官能团的名称是 。 (2)的反应类型是 。 (3)F的结构简式为 。 (4)的转化会生成一种副产物I，分子式为，I的结构简式 。 (5)关于上述相关物质及转化过程，说法正确的有 。 a．的转化中，有键的断裂与形成 b．能形成分子间氢键 c．中存在3个手性碳原子 (6)对分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 试剂和条件 产物的结构简式 反应类型 ① ② 催化剂，加热 缩聚反应 (7)M是D的同分异构体，写出满足以下条件的所有M的结构简式 。 ①与足量银氨溶液反应，生成；②含苯环，且苯环上的一溴代物有2种 (8)以1，2-二溴乙烷和硝基甲烷为有机原料，设计合成1，4-二硝基丁烷。回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为 。 ②第二步的产物与反应的物质的量之比为 。 【答案】(1)羟基、羧基 (2)取代反应 (3) (4) (5)ab (6) 浓硫酸，Δ 消去反应 (7) (8) 【分析】 根据流程图可知，A是苯，其在(CH3)2SO4和H2SO4作用下发生取代反应生成B；B在O2和(CH3COO)2Co作用下反应，B的甲基被氧化为醛基，生成C；C与CH3NO2反应，C中的碳氧双键被打开，最终形成碳碳双键，生成D；D在NaBH4作用下反应，D中的碳碳双键被还原，生成E；E与F生成了G，根据G的结构式和F的分子式，可知F的结构简式为；最后，G在Fe和HCl作用下反应，硝基被还原为氨基，生成最终产物H。 【解析】（1）观察H的结构式，可直接看出含氧官能团为羟基和羧基。 （2）由分析可知，A→B的反应类型是取代反应。 （3） 由分析可知，F的结构简式为。 （4） 根据I的分子式，可推测I是E和F发生了1：2的反应生成的副产物，因此，根据I的分子式及E、F、G的结构，可知I的结构简式为：。 （5）a．根据分析可知C→D的反应中，C中的碳氧双键(键)断裂，同时形成碳碳双键(键)，a正确； b．G中含有羟基和羧基，能形成分子间氢键，b正确； c．根据H的结构，可知H中连有4个不同原子或集团的手性碳原子没有3个，c错误； 故答案选ab。 （6） 根据表格中的产物可知，G在特定条件下发生了消去反应生成给定产物，反应条件为浓硫酸，加热(Δ)；G含羧基和羟基，在催化剂、加热条件下发生缩聚反应，产物结构简式为：。 （7） 由题可知M的分子式为C8H7O2N，条件①可说明M含两个醛基，条件②可说明出取代基外，苯环上有两种氢，故满足M的所有结构简式为：。 （8）①以1，2-二溴乙烷为原料制备1，4-二硝基丁烷，第一步是1，2-溴乙烷在水、加热条件下发生水解反应生成，化学方程式为：； ②第二步是发生催化氧化生成OHCCHO，OHCCHO与CH3NO2反应，要得到1，4-二硝基丁烷，根据原子守恒，二者反应物质的量之比为1：2。 8．（2025·天津滨海新·三模）苯丙氨酸作为人体必需氨基酸之一，是合成神经递质和激素的原料之一，现以苯丙氨酸为起始原料，设计某种新型苯丙氨酸衍生物的小分子肽K的合成路线，旨在寻找更高效、更经济的抗肿瘤药物。 I． II． (1)用系统命名法命名物质 A ，J中含氧官能团的名称为 。 (2)Boc2O试剂的作用 。 (3)写出G 的结构简式 ，I→J的反应条件是 。 (4)写出H与足量盐酸在加热条件下反应的化学方程式 。 (5)下列关于物质 D (苯丙氨酸)的叙述正确的是 。 a．D与足量H2加成后，所得分子含有2个手性碳原子 b．分子中共含有2个杂化的原子 c．D可形成多肽，进而形成蛋白质，该多肽的链节为 (6)苯丙氨酸的同分异构体中，硝基直接连在苯环上的二元取代产物有 种(不考 虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：6的结构简式为 。 (7)写出以苯乙醇为原料，制备苯丙氨酸的合成路线 (无机试剂任选)已知： (R代表氢原子或烃基)。 【答案】(1) 2-氨基丙酸 酰胺基 (2)保护氨基 (3) (4)+2HCl+H2O+ (5)c (6) 6 (7) 【分析】A和B发生取代反应生成C，结合C的结构简式可知，A的结构简式为，D发生取代反应生成E，E和发生取代反应形成酰胺基生成G，则G为，G发生取代反应生成H，H和发生取代反应生成I为，I发生取代反应生成J，J和C发生反应生成小分子肽； 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为，系统命名法命名为2-氨基丙酸；结合J的结构简式可知，其官能团名称为酰胺基； （2）与氨基发生取代反应，随后又重新生成氨基，可见，其作用是保护氨基； （3）由分析可知，G的结构简式为；I→J的反应是，与G→H的反应相同，条件是； （4）H中的酰胺基与氨基都能和盐酸反应，其与足量盐酸在加热条件下反应的化学方程式为+2HCl+H2O+； （5）a．苯丙氨酸与足量H2加成后，所得分子含有1个手性碳原子，如图所示：，a错误； b．苯丙氨酸中饱和碳原子、羧基中的羟基氧原子以及氨基的氮原子都采取杂化，一共4个原子，b错误； c．苯丙氨酸分子中含有的氨基、羧基在一定条件下可形成多肽，进而形成蛋白质，该多肽的链节为，c正确； 故选c； （6）苯丙氨酸中除了苯环外，还有3个碳原子，1个氮原子，2个氧原子，1个不饱和度，其二元取代物且硝基直接连在苯环上，则另一个取代基为、，每种组合有邻、间、对三种，共6种同分异构体；其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：6的结构简式为； （7）苯乙醇为原料合成苯丙氨酸，苯乙醇先发生氧化反应生成苯乙醛，苯乙醛和HCN发生加成反应增长碳链生成，发生水解反应再酸化生成，发生已知信息的反应生成目标产物，具体合成路线是。 【点睛】 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 题型13 有机合成与推断 目录 第一部分 题型解码 高屋建瓴，掌握全局 第二部分 考向破译 微观解剖，精细教学 典例引领 方法透视 变式演练 考向01 有机物的结构与性质 考向02 有机反应类型的判断与化学方程式的书写【重难】 考向03 同分异构体【重难】 考向04 有机合成【重难】 考向05 有机推断 【重难】 第三部分 综合巩固 整合应用，模拟实战 “有机合成与推断” 是高考化学必考题中的压轴题型，覆盖有机化学核心知识模块。该题型是检验学生有机化学知识体系、逻辑推理能力、信息迁移能力的核心载体，也是区分高分段学生的关键题型，贯穿 “结构决定性质、性质反映结构” 的化学核心思想。 以 “有机化合物的转化” 为线索，通过给定原料、目标产物、反应条件、结构片段或已知信息，考查学生对有机官能团性质、反应类型、同分异构体、合成路线设计的综合应用能力。命题本质是 “基于官能团转化的逻辑推导与合成设计”，强调 “证据推理、模型认知、创新应用” 的化学核心素养，核心逻辑链为：原料→中间产物→目标产物（官能团转化 + 碳骨架构建） 。 考向01 有机物的结构与性质 【例1-1】（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 (3)C的系统命名法的名称为 ，其核磁共振氢谱有 组吸收峰。 (4)D中最多共平面原子数目为 。 (5)E中官能团的名称为 ，含有的手性碳原子数目为 。 【例1-2】（25-26高三上·天津红桥·期中）某有机物的合成路线如下： 已知：RCH2CH=CH2 (1)A的名称是 。 (2)B中含有的官能团是 。 (4)下列说法正确的是 （填字母编号）。 a．1 mol E与足量的新制溶液反应能生成2 mol b．F的核磁共振氢谱有4个峰，且峰面积比为 c．可以用鉴别E和F d．B分子不存在顺反异构 物质 官能团 主要化学性质 烷烃 — ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 不饱 和烃 (碳碳双键) —C≡C— (碳碳三键) ①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 苯及其 同系物 — ①取代反应，如硝化反应、卤代反应(加催化剂)；②与H2发生加成反应；③苯的同系物侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子时能使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 —X (X表示Cl、Br等) ①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH (羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应) 醚 (醚键) 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 —OH(羟基) ①弱酸性(不能使石蕊试液褪色)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色) 醛 (醛基) ①与H2加成生成醇；②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化 酮 (羰基) 易发生还原反应(在催化剂加热条件下还原为) 羧酸 (羧基) ①酸的通性；②酯化(取代)反应 酯 (酯基) 发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚) 硝基 化合物 —NO2(硝基) 在酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺： 【变式1-1】（25-26高三上·天津滨海新·月考）有机化合物之间的转化关系如下图。 已知：CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl； R1-CHO+R2CH2CHO 回答下列问题： (1)B物质的名称 ；三硝酸甘油酯在水中的溶解度 甘油(填大于或小于)。 (4)已知反应⑤为酯化反应，反应中用到浓硫酸和浓硝酸，混合浓硫酸和浓硝酸的方法 ，浓硫酸的作用 。 【变式1-2】（25-26高三上·天津滨海新·月考）酮基布洛芬是用于治疗各种关节肿痛及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如下： (1)A的名称是 。 (2)C中存在的官能团名称为 ，C→D的反应类型是 。 (5)下列说法中，错误的是 (填序号)。 a．化合物A和苯甲酸互为同系物                b．化合物C中存在s-pσ键和p-pσ键 c．反应④另一种生成物是HCl                d．化合物E所有原子可能在一个平面上 考向02 有机反应类型的判断与化学反应方程式的书写 【例2-1】（2024·天津·高考真题）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： (3)写出B→C的化学方程式 。 (5)F→G的反应类型为 。 【例2-2】（25-26高三上·天津南开·月考）苯甲醛是一种重要的化工原料；可发生如下转化。 已知：(R、代表烃基) 回答下列问题： (2)苯甲醛→A的反应类型是 。 (4)苯甲醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为 。 (5)F→M的化学方程式为 。 反应类型 重要的有机反应 取代反应 烷烃、烯烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、CH2===CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl 卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 酯化反应：＋C2H5OH＋H2O 二肽水解：＋H2O―→ 糖类的水解： C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6 (蔗糖)　　　　　　 (葡萄糖)　(果糖) 苯环上的卤代： 苯环上的硝化：＋HO—NO2＋H2O 加成 反应 烯烃的加成：CH3—CH==CH2＋HCl 苯环的加成： 醛的加成：CH3CHO＋H2CH3CH2OH 消去 反应 醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2==CH2↑＋H2O 卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 加聚 反应 单烯烃的加聚： nCH2==CH2 共轭二烯烃的加聚： 异戊二烯　　　 　　聚异戊二烯(天然橡胶) 缩聚 反应 二元醇与二元酸之间的缩聚： ＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O 羟基酸之间的缩聚： ＋(n－1)H2O 氨基酸之间的缩聚： nH2NCH2COOH＋―→＋(2n－1)H2O 苯酚与HCHO的缩聚：n＋nHCHO＋(n－1)H2O 氧化 反应 醇羟基的催化氧化： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 醛基与银氨溶液的反应： CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 醛基与新制氢氧化铜悬浊液的反应： CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH3H2O＋CH3COONa＋Cu2O↓ 还原 反应 醛基加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH 硝基还原为氨基： 【变式2-1】（25-26高三上·天津·月考）酮基布洛芬（H）是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛的非处方药，也是合成某药物的中间体。H的一种合成路线如下： 已知：分子中与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子叫做手性碳原子。 回答下列问题： (1)写出的第ⅰ步的化学反应方程式 。 (2)写出C与氢氧化钠溶液反应的化学方程式： 。 (4)的反应类型是 ，A∼H中含有手性碳原子的物质有 （填字母）。 【变式2-2】（25-26高三上·天津·月考）化合物G是一种重要的合成药物中间体，其合成路线如图所示： (2)B→C的反应类型为 。 (4)写出E→F反应的化学方程式 。 考向03 同分异构体 【例3-1】（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： (3)A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为 ，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为 。 【例3-2】（25-26高三上·天津·阶段练习）某芳香酯类F，常用作香精的调香剂，工业上合成F的路线图之一如下图所示： 请回答下列问题： (6)B有多种同分异构体，其中能发生银镜反应且只有一种含氧官能团的有机物的同分异构体有 种，写出其核磁共振氢谱有2个峰的有机物的结构简式 。 1．有机物的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n(n≥3) 烯烃、环烷烃 CH2===CHCH3与 CnH2n－2(n≥4) 炔烃、二烯烃、环烯烃 CH≡C—CH2CH3、CH2==CHCH==CH2与　 CnH2n＋2O(n≥2) 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO(n≥3) 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2==CHCH2OH、 与 CnH2nO2 (n≥3) 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮 CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、 HO—CH2—CH2—CHO与 CnH2n－6O (n≥7) 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n＋1NO2 (n≥2) 硝基烷、氨基酸 CH3—CH2—NO2与H2N—CH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 2.常见限制条件与结构关系总结 3．限定条件下同分异构体的书写技巧 (1)确定碎片 明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样。解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。 (2)组装分子 要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。 4．含苯环同分异构体数目的确定技巧 (1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 (3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 (4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。 【变式3-1】（25-26高三上·天津·阶段练习）化合物M是一种药物中间体，实验室由芳香化合物A制备M的一种合成路线如下图所示： 已知：①RC≡CH；②。 回答下列问题： (5)同时满足下列条件的G的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上连有2个取代基；②能与溶液发生显色反应且能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰的结构简式为 。 【变式3-2】（25-26高三上·天津·阶段练习）温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素1的一种合成路线如下(部分试剂或产物略)。 已知：请回答下列问题： (4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为五组峰的同分异构体的结构简式为 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体。 考向04 有机合成 【例4-1】（2022·天津·高考真题）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： (6)已知：  R=烷基或羧基 参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。 【例4-2】（25-26高三上·天津北辰·阶段练习）以可再生资源木质素为原料合成光引发剂F的路线如图所示。 请回答下列问题： (5)参照以上合成路线和条件，完成下列合成路线(部分反应条件省略)： G的结构简式为 ，H的结构简式为 。 1．官能团的转变 (1)官能团的引入(或转化) 引入的官能团 引入方法 卤素原子 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)反应 羟基 ①烯烃与水加成； ②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化 碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳原子上的两个羟基脱水； ③含碳碳三键的物质与水加成 羧基 ①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质的水解 (2)官能团的消除 ①消除双键或三键：加成反应。 ②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。 ③消除醛基：加成或还原和氧化反应。 ④消除酯基、肽键、卤素原子：水解反应。 (3)官能团的保护 被保护的官能团 被保护的官能团的性质 保护方法 酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚： 氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基 碳碳双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成反应转化为氯代物，待氧化后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键 醛基 易被氧气、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护，后酸化重新转化为醛： 2.增长碳链或缩短碳链的方法 举例 增长碳链 2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH 2R—ClR—R＋2NaCl CH3CHO R—ClR—CNR—COOH CH3CHO 　　　 2CH3CHO nCH2===CH2 ； nCH2==CH—CH==CH2 ＋(n－1)H2O 缩短碳链 ＋NaOHRH＋Na2CO3 R1—CH==CH—R2R1CHO＋R2CHO 3.常见有机物转化应用举例 (1) (2) (3) (4) 4．有机合成路线设计的几种常见类型 根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为 (1)以熟悉官能团的转化为主型 例如：请设计以 CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任选)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。 (2)以分子碳骨架变化为主型 例如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯( )的合成路线流程图(须注明反应条件)。 提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr (3)陌生官能团兼有碳骨架显著变化型(多为考查的重点) 要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。例如： 【变式4-1】（2025·天津·二模）化合物X是一种临床治疗高血脂症的药物。X的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)。 已知：(和代表烷基) 回答下列问题： (9)HOOCCOOH与A互为同系物，写出以乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备HOOCCOOH的合成路线： 。 【变式4-2】（25-26高三上·天津滨海新·阶段练习）二环已基邻二甲酰胺是一种性能优良的聚丙烯晶型成核剂，可明显提高聚丙烯的抗冲击性能。二环己基邻二甲酰胺的一种合成路线如下： 已知：i、 ii、 iii、 (6)以下是用乙烯和必要的无机试剂为原料合成物质A的路线流程图。 依次写出反应②的条件和、的结构简式： 、 、 。 考向05 有机推断 【例5-1】（2021·天津·高考真题）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下： (6)E→F反应所用的化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式 ，化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为 ，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为 (写结构简式)。 【例5-2】（25-26高三上·天津南开·开学考试）烷烃、烯烃是基本化工原料，以烷烃和烯烃为原料合成某种六元环酯（分子式为）的路线如图所示： 已知：①一个碳原子上连两个羟基不稳定，脱水生成。 ②分子的核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为。回答下列问题： (3)图中的结构简式为 ，图中的结构简式为 。 一般可采用顺推法、逆推法、多种方法结合推断，顺藤摸瓜，问题就可迎刃而解。其解题思路为 1．根据反应条件确定可能的官能团及反应 反应条件 可能的官能团及反应 浓硫酸/△ ①醇的消去(含有醇羟基) ②酯化反应(含有羟基或羧基) 稀硫酸/△ ①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解 NaOH溶液/△ ①卤代烃的水解(含有—X) ②酯的水解(含有酯基) NaOH醇溶液/△ 卤代烃的消去(含有—X) H2/催化剂 加成或还原含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基 O2/Cu、加热 醇羟基氧化[含有—CH(OH)—、—CH2OH]　 Cl2(Br2)/Fe 苯环上的取代反应 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基的取代反应 2.根据反应物性质确定可能的官能团或物质 反应物性质 可能的官能团或物质 与NaHCO3溶液反应 —COOH 与Na2CO3溶液反应 —COOH、酚羟基 与Na反应 —COOH、—OH 与银氨溶液反应产生银镜 —CHO 与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀 —CHO 使溴水褪色 、—C≡C—、—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3＋发生显色反应 酚羟基 使酸性KMnO4溶液褪色 、—C≡C—、—OH、—CHO、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子) ABC A是醇(含有—CH2OH)或乙烯 3.以特征产物为突破口推断碳骨架和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架的对称性而快速解题。 (4)由加氢后的碳骨架可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含羟基和羧基；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。 4．根据关键数据推断官能团的数目 (1)—CHO (2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2 (3)2—COOHCO2，—COOHCO2 (4) (5)RCH2OHCH3COOCH2R 　(Mr)　　　　　　(Mr＋42) 5．根据新信息类推 高考常见的新信息反应总结 (1)丙烯α­H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。 (2)共轭二烯烃的1，4­加成反应： ①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→； ②。 (3)烯烃被O3氧化：R—CH==CH2R—CHO＋HCHO。 (4)苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化： 。 (5)苯环上硝基被还原：。 (6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)： ③ (作用：制备胺)； ④ (作用：制半缩醛)。 (7)羟醛缩合：。 (8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： 。 (9)羧酸分子中的α­H被取代的反应： 。 (10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。 (11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。 【变式5-1】（25-26高三上·天津西青·阶段练习）以异胡薄荷醇为原料制备合成青蒿素的中间体G的路线如下： 已知：①-Bn代表 ② ③(，，，代表H或烷基) (2)B的结构简式为 。 (5)反应VI中试剂X为 。 【变式5-2】（25-26高三上·天津滨海新·开学考试）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一、某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： (3)与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。 (4)的结构简式为 。 1．（2025·天津红桥·三模）四氟咯草胺（化合物G）是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下（略去部分试剂和条件，忽略立体化学）。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ：，为烃基或为烃基。 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为 。 (2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是 。 (3)E中含氧官能团名称是 。 (4)F的结构简式是 。 (5)G中手性碳原子是 （写出序号）。 (6)化合物是的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ、则H的可能结构是 。（写出其中一种即可） (7)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为 （注明反应条件）。 ②第一步反应的化学方程式为 （写一个即可，注明反应条件）。 2．（2025·天津河西·三模）丹皮酚是从毛莨科植物牡丹的干燥根皮中提取出来的一种有效成分，具有镇痛、抗炎、解热的作用。有机物H是丹皮酚的一种衍生物，其合成路线如图所示： (1)H中含氧官能团的名称为 。 (2)A→B的反应试剂和条件为 ，E的名称为 。 (3)C的结构简式为 ，C→D的反应类型为 。 (4)下列说法中正确的是 。 a．D可发生消去反应，有机产物存在顺反异构 b．G中所有原子均可共平面 c．H分子中存在2个手性碳原子 d．红外光谱、酸性高锰酸钾溶液均可鉴别A和B (5)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①与NaHCO3溶液反应放出CO2 ②与FeCl3溶液反应显紫色 写出核磁共振氢谱中峰数最少的一种同分异构体的结构简式 。 (6)B在一定条件下可氧化为苯甲酸，下列几种酸的酸性由强到弱的顺序为 (填序号)。 ①     ②   ③ (7)根据上述合成路线，写出以苯和乙酸为主要原料(其他无机试剂任选)，制备的合成路线 。 3．（2025·天津北辰·三模）苯甲醛是一种重要的化工原料，在香料领域、医药等多个领域有着广泛的用途，可发生如下转化。 已知：(R、R'代表烃基)。回答下列问题： (1)苯甲醛→E的第一步反应类型是 ，A中所含官能团的名称为羟基和 。 (2)比较两种物质的酸性强弱： (填“<”、“>”或“=”)。 (3)D、G的结构简式分别为 、 。 (4)苯甲醛与新制 Cu(OH)2反应的化学方程式为 。 (5)等物质的量的F与HCHO在酸催化下加热，可形成线性高分子材料M，该反应的化学方程式为 。 (6)B有多种同分异构体，满足苯环上只有两个取代基，属于酯类且能与氯化铁溶液显紫色的同分异构体共有 种，写出一种两个取代基处于对位且能发生银镜反应的同分异构体的结构简式 。 (7)参考题目信息，写出用苯甲醛为原料制备的合成路线 (其他无机试剂任选)。 4．（2025·天津和平·三模）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： (1)写出A中官能团的名称 。 (2)写出E的分子式 。 (3)B→C的反应类型为 。 (4)判断A和B的关系是 。 a．同位素    b．同素异形体    c．同系物    d．同分异构体 (5)F的分子式为，其结构简式为 。 (6)写出G生成高聚物反应的方程式 。 (7)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。 (8)写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。 5．（2025·天津红桥·二模）布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料合成布洛芬的过程如下，请回答下列有关问题： (1)布洛芬的分子式为 ，E中官能团的名称为 。 (2)由A制备TNT(三硝基甲苯)的化学方程式为 。 (3)的反应类型为 ，的反应类型为 。 (4)中阴离子的空间构型是 ，中心原子的杂化类型是 。 (5)M与布洛芬互为同系物，M分子中有8个C原子，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式 。 ①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应，也能发生水解反应 ③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为 (6)利用题目所给原理，以丙酮为原料合成，基于你设计的合成路线回答下列问题： ①反应过程中生成烯烃的结构简式为 。 ②相关步骤涉及卤代烃的生成，写出反应的化学方程式为 。 ③最后一步反应的化学方程式为 。 6．（2025·天津南开·二模）8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体，下图是8-羟基喹啉的合成路线。 已知：。回答下列问题： (1)B含有的官能团名称是 。 (2)C的分子式是 。 (3)试剂a是 。 (4)D的化学名称是 。 (5)E与新制反应的化学方程式是 。 (6)F分子中的共面原子数目最多是 个。 (7)M是A的同系物，相对分子质量比A大14，写出M所有可能的结构： 。 (8)H的结构简式是 。 (9)合成8-羟基喹啉时，H发生了 (填“氧化”或“还原”)反应。 (10)将下列流程图补充完整 。 7．（2025·天津河西·三模）是一种免疫增强剂，工业上可以以苯为原料，按如下路线合成。 回答下列问题： (1)H中含氧官能团的名称是 。 (2)的反应类型是 。 (3)F的结构简式为 。 (4)的转化会生成一种副产物I，分子式为，I的结构简式 。 (5)关于上述相关物质及转化过程，说法正确的有 。 a．的转化中，有键的断裂与形成 b．能形成分子间氢键 c．中存在3个手性碳原子 (6)对分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 试剂和条件 产物的结构简式 反应类型 ① ② 催化剂，加热 缩聚反应 (7)M是D的同分异构体，写出满足以下条件的所有M的结构简式 。 ①与足量银氨溶液反应，生成；②含苯环，且苯环上的一溴代物有2种 (8)以1，2-二溴乙烷和硝基甲烷为有机原料，设计合成1，4-二硝基丁烷。回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为 。 ②第二步的产物与反应的物质的量之比为 。 8．（2025·天津滨海新·三模）苯丙氨酸作为人体必需氨基酸之一，是合成神经递质和激素的原料之一，现以苯丙氨酸为起始原料，设计某种新型苯丙氨酸衍生物的小分子肽K的合成路线，旨在寻找更高效、更经济的抗肿瘤药物。 I． II． (1)用系统命名法命名物质 A ，J中含氧官能团的名称为 。 (2)Boc2O试剂的作用 。 (3)写出G 的结构简式 ，I→J的反应条件是 。 (4)写出H与足量盐酸在加热条件下反应的化学方程式 。 (5)下列关于物质 D (苯丙氨酸)的叙述正确的是 。 a．D与足量H2加成后，所得分子含有2个手性碳原子 b．分子中共含有2个杂化的原子 c．D可形成多肽，进而形成蛋白质，该多肽的链节为 (6)苯丙氨酸的同分异构体中，硝基直接连在苯环上的二元取代产物有 种(不考 虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：6的结构简式为 。 (7)写出以苯乙醇为原料，制备苯丙氨酸的合成路线 (无机试剂任选)已知： (R代表氢原子或烃基)。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $