内容正文:
高三 二轮微专题
限定条件下的同分异构体书写
【Ⅱ卷主观题】有机综合推断题中出现,主要是两种形式:
(1)给出符合特定条件的同分异构体的种类数;
(2)写出符合特定条件的同分异构体的结构简式。
*2024年所有省份的高考卷中有关同分异构体主要考查出现频次100%。
高考有关同分异构体考查题型
2024·广东·高考真题
(2)化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环,在核磁共振氢谱图上只有4组峰,且能够发生银镜反应,其结构简式为 。
2024·福建·高考真题
(6)Y是A()的同分异构体,且满足下述条件。Y的结构简式为 。①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰,峰面积之比为9:1。
特征性质
特征结构
特征性质
特征结构
突破一:与结构有关的限制性条件
1、计算不饱和度—缺氢指数
突破一:与结构有关的限制性条件
1、计算不饱和度—缺氢指数
结构简式不饱和度的计算:Ω = 双键数+三键数*2+环数+苯环数*4
突破一:与结构有关的限制性条件
1、计算不饱和度—缺氢指数
分子式中不饱和度计算的窍门
对Ω的理解
每少2个H原子,Ω增加1
卤素原子换成H
有N划掉NH
硝基贡献一个不饱和度
O原子直接划掉
X原子的处理
N原子的处理
-NO2的处理
O原子的处理
2、常见的结构信息限定
突破一:与结构有关的限制性条件
结构限制条件 结构特点
属于芳香族化合物
含有手性碳原子
苯环上只有1种不同环境的氢
苯环上有2种不同环境的氢
核磁共振氢谱中有3组峰,峰面积比为3:2:1
2、常见的结构信息限定
突破一:与结构有关的限制性条件
结构限制条件 结构特点
属于芳香族化合物
含有手性碳原子
苯环上只有1种不同环境的氢
苯环上有2种不同环境的氢
核磁共振氢谱中有3组峰,峰面积比为3:2:1
一般含苯环
2个相同取代基且处于苯环对位
2个不同取代基且处于苯环对位
3种环境氢原子,氢原子个数比为3:2:1
突破一:与结构有关的限制性条件
3、理解核磁共振氢谱中常见数字——9,6,3,2,1
核磁共振氢谱中常见数字
9
6
3
2
1
突破一:与结构有关的限制性条件
3、理解核磁共振氢谱中常见数字——9,6,3,2,1
核磁共振氢谱中常见数字
9
3个—CH3连在同一个碳上
6
3
2
1
2个—CH3连在同一个碳上
2个—CH3在对称位置上
1个—CH3
—CH2—
—NH2
在对称位置上有2个H
非对称位置上有1个H
常见限制性条件
官能团或结构特征
突破二:性质限制性条件
使酸性高锰酸钾溶液褪色
常见限制性条件
官能团或结构特征
–COOH
–CHO 或 –OOCH等
-OH(酚)
(酚酯)
-OH(酚)、–COOH、-COO – 、– X
– OH、 – COOH
– COO –、 – X
突破二:性质限制性条件
使酸性高锰酸钾溶液褪色
碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、苯的同系物(α碳上有H)
1
1
5
3
1.5
定量关系
小试牛刀
1.(2025·广东一模节选)化合物y为v( )的同分异构体,
可与FeCl₃溶液发生显色反应,
核磁共振氢谱上峰面积之比为6:2:1:1,
y的结构简式为______________(写一种)。
特征性质
特征结构
分析有机物结构
拆碎片
组碎片
题中信息 推测“碎片”
结构信息 不饱和度Ω
原子的个数(除H外)
等效氢种类
...
性质信息 官能团特征性质
类别信息
【思维建模】
作减法:
原物质减去已确定的结构碎片,
比较剩余的C、O个数和不饱和度。
巧组合
剩下的基团可能组合情况, 根据对称性要求放入片段。
突破三:如何组装片段
分析有机物结构
拆碎片
组碎片
实战演练
2.(2024·广东高考节选)化合物Ⅱ( )的某同分异构体含有苯环,在核磁共振氢谱图上只有4组峰,且能够发生银镜反应,其结构简式为 。
【思维建模】
题中信息 推测“碎片”
结构信息 不饱和度Ω
C原子个数
O原子个数
等效氢种类
性质信息
分析有机物结构
拆碎片
组碎片
真题感悟
4.(2023·全国乙卷高考节选)在D( )的同分异构体中,①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环;④核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为 。
【思维建模】
题中信息 推测“碎片”
结构信息 不饱和度Ω
C原子个数
O原子个数
等效氢种类
性质信息
分析有机物结构
拆碎片
组碎片
真题感悟
5.(2018·江西高考节选)写出同时满足下列条件的 AHPA( )的同分异构体的结构简式 : ① 含苯环且苯环只有1个取代基; ② 红外光谱显示含氧官能团只有—OH和—CONH2; ③ 核磁共振氢谱显示有6组峰,峰面积比为4:2:2:2:2:1;
【思维建模】
题中信息 推测“碎片”
结构信息 不饱和度Ω
C原子个数
O原子个数
N原子个数
等效氢种类
性质信息
分析有机物结构
拆碎片
组碎片
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