2026届高考化学一轮复习课件 34-烃

烃 1 烃 t 烃=碳+氢 īng q àn t īng 仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，又称烃 烃 分类： (环)烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 ...... 甲烷 乙烯 乙炔 苯 不饱和烃 脂肪烃 饱和烃 同系物 像甲烷、乙烷、丙烷这些结构相似（官能团的种类和数目一模一样），在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物 同系物可用通式表示 链烷烃的通式为CnH2n+2 同系物的特点：结构相似（官能团的种类和数目一模一样）、组成相差一个或若干个CH2原子团 单环烷烃/单烯烃的通式为CnH2n 炔烃/二烯烃/单环烯烃/二环烷烃的通式为CnH2n-2 苯及其同系物的通式为CnH2n-6 01 脂肪烃 脂肪烃的结构 脂肪烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 溶解性 熔、沸点 密度 颜色 C1~C4气态； C5~C16液态； C17以上为固态 都不溶于水，易溶于有机溶剂 一般随着分子中碳原子数n的增加而升高；碳原子数目相同时，支链越多沸点越低 随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。密度均小于水的密度 无色 1. 烷烃的化学性质 ①化学性质比较稳定 （常温下不与酸性高锰酸钾溶液、强酸强碱、溴的四氯化碳溶液反应）； ②能在空气中燃烧（可燃性）； ③能在光照下与氯气发生取代反应； ④烷烃可以在高温条件下发生分解反应 CH3CH3 ＋ Cl2 CH3CH2Cl ＋ HCl 光 C12H26 C6H14 + C6H12 裂化： 裂解： 甲烷 乙烯 乙炔 取而代之 有上有下 C4H10 CH4＋C3H6 裂化汽油不能用于萃取溴水或碘水 烷烃取代反应特点 + Cl—Cl 光 C C H H H H H H C C Cl H H H H H Cl H + 取代反应: 有机化合物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。 取而代之 有上有下 2. 烯烃的化学性质 （1）氧化反应： ①燃烧： ②催化氧化： 火焰明亮，伴有黑烟。 ③与酸性KMnO4的作用： 2CH2=CH2 +O2 2CH3CHO 催化剂 加热加压 5CH2＝CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4 10CO2 ↑ + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O 使KMnO4溶液褪色 2. 烯烃的化学性质 CH2＝ CO2 KMnO4 H＋ KMnO4 H＋ C＝O R' R'' C＝ R' R'' 酮 R—CH＝ R—COOH KMnO4 H＋ 羧酸 ③与酸性KMnO4的作用： 2. 烯烃的化学性质 （2）加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等) CH2=CH2 + H­H CH2=CH2 + Br-Br → CH2=CH2 +H-Cl CH2=CH2 + H-OH CH3CH3 CH2BrCH2Br CH3CH2Cl CH3CH2OH 现象： 溴水褪色/ 溴的四氯化碳溶液褪色 （特征性质） 催化剂 催化剂 催化剂 2. 烯烃的化学性质 马氏规则（作了解）：在不对称烯烃与不对称分子的加成反应中，加成试剂的正性基团将加到烯烃双键 ( 或叁键 ) 含氢较多 的碳原子上。 （2）加成反应 CH2=CHCH3 + HCl → CH2=CHCH3 + HCl → 1 - 氯丙烷 2 - 氯丙烷 主反应 反马氏规则：在H2O2作催化剂时，则恰好相反。 CH2=CHCH3 + HCl H2O2 例：设计合成路线 乙苯→苯乙醇 2. 烯烃的化学性质 ——加成聚合反应（即加聚反应） 聚乙烯 nCH2＝CH2 [ CH2－CH2 ]n   催化剂 （3） 加聚反应： 聚丙烯 nCH3CH＝CH2 [ CH－CH2 ]n   催化剂 CH3 进入主链的只有双键碳原子。 2. 烯烃的化学性质 nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n 一定条件下 单体 聚合度 （聚乙烯，PE） 重复的结构单元“—CH2—CH2—”称为链节 1.加聚反应的产物是混合物。 2.加聚反应的产物中不含小分子。 加聚反应：乙烯的聚合反应同时也是加成反应， 这样的反应又被称为加成聚合反应，简称加聚反应。 （3） 加聚反应： 3. 二烯烃的化学性质 + Cl2 Cl Cl 1，2—加成 Cl + Cl2 Cl 1，4—加成 a、加成反应 b、加聚反应 n CH2=C—CH=CH2 CH3 [ CH2—C=CH—CH2 ]n CH3 催化剂 1,4-加成为主 3. 二烯烃的化学性质 c、第尔斯-阿德尔反应（Diels-Alder） COOH ＋ △ COOH 2 3 4 6 5 2 3 4 6 5 3. 二烯烃的化学性质 c、第尔斯-阿德尔反应（Diels-Alder） ? + ? ? 3. 二烯烃的化学性质 c、第尔斯-阿德尔反应（Diels-Alder） 4. 炔烃的化学性质 2C2H2+5O2 点燃 4CO2+2H2O（l） A、氧化反应： （1）可燃性： 火焰明亮，并伴有浓烟。 溶液紫色逐渐褪去 2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O （2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。 验纯！ 点燃乙炔前需要： 燃烧时放出大量的热，氧炔焰温度可达到3000℃以上 氧炔焰切割或焊接金属 4. 炔烃的化学性质 B、加成反应 CH≡CH H2O 催化剂 加热、加压 H2 催化剂 ∆ HX 催化剂 H2 催化剂 ∆ CH2= CH2 也叫还原反应 CH3－CH3 CH2=CHX CH3CHO（乙醛）烯醇式不稳定 (加聚) →聚氯乙烯 C、加聚反应 催化剂 nH—C≡C—H [ CH＝CH ]n 导电高分子材料 聚乙炔 乙炔的实验室制法 （电石） CaC2+2H—OH CH≡CH↑+Ca(OH)2 图片来自网络 除杂 性质检验 酸性KMnO4溶液 溴的CCl4溶液 避免反应速率过快 除去乙炔中H2S、PH3等杂质 CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4 能否使用启普发生器？ 拓展：烯烃的其他反应 臭氧化反应（了解） 拓展：烯烃的其他反应 烯烃环氧化（了解） 原子利用率？ 烯烃复分解 + CH2= CH2 高选择性的环化手段 拓展：烯烃的其他反应 02 芳香烃 芳香烃 一. 苯的结构 C6H6 分子式 结构简式 球棍模型 填充模型 σ键 p轨道 ①分子中不存在单、双键交替； ②苯分子是平面正六边形结构，12原子共面； ③苯分子6个H原子等效。 ④苯分子的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键。 如何验证苯分子中不存在单、双键交替呢？ 邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。 27 一. 苯的性质 苯是无色，有特殊气味的有毒液体，熔点5.5℃，沸点80.1 ℃ ，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。 1mLKMnO4酸性溶液 2mL苯 振荡 （ ） 1mL溴水 振荡 （ ） 2mL苯 紫红色不褪去 橙黄色不褪去而转移到苯层 一、苯的化学性质 1、氧化----在空气中燃烧 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 2、取代反应 （1）卤代反应---苯跟液溴的反应 *溴苯是密度比水大的无色液体 火焰明亮，伴有浓烟。 ↑ 液溴 （不能用溴水） 用铁粉或FeBr3 作催化剂 （2）苯的硝化反应 硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水 （3）磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应） + H2O （苯磺酸） + HO—SO3H 70℃~80℃ —SO3H + HO—NO2 —NO2 + H2O 50—600C 浓硫酸 一、苯的化学性质 小结：易取代、难加成、难氧化 3、苯的加成反应 六氯环己烷 (农药六六六) 6个C共面 6个C不共面 ①与H2加成 ②与Cl2在紫外线作用下加成 环己烷 二、苯的同系物 2.通式：CnH2n-6 (n≥6) 1.苯的同系物： (1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应 3.化学性质 催化剂 △ + 3H2 CH3 CH3 苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 点燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O 二、苯的同系物 (2)苯环和侧链相互影响，性质与苯不同 ① 苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物 含α-H的芳烃 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 二、苯的同系物 ②侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代 / 2,4,6-三硝基甲苯（TNT） 是一种淡黄色晶体， 不溶于水， 是一种烈性炸药 有机物 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 代表物 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 结构特点 全部单键 饱和烃 含碳碳双键不饱和 含碳碳叁键不饱和 特殊的键不饱和 空间结构 物理性质 燃烧 与溴水 KMnO4 主要反应类型 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较 正四面体 平面型 直线型 平面正六边形 无色气体，难溶于水 无色液体 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 不反应 取代 加成反应 氧化反应 加成、聚合 加成反应 氧化反应 加成、聚合 不反应 侧链可氧化 取代、加成 35 苯的其他取代 侧链取代反应 烷基氢被取代 甲苯不能与溴的CCl4溶液或溴水在光照下发生取代反应 Br 烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物与KMnO4反应总结 烷烃不让KMnO4褪色； 烯烃、炔烃让KMnO4褪色： 苯不让KMnO4褪色，但可以让溴水褪色（萃取） 苯的同系物可让KMnO4褪色，条件是与苯环直接相连的碳上有氢。 R—CH＝ R—COOH KMnO4 H＋ 羧酸 CH2＝ KMnO4 H＋ CO2 R—C≡ KMnO4 H＋ KMnO4 H＋ R—COOH CH≡ CO2 KMnO4 H＋ 含α-H的芳烃 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 苯的相关实验——溴苯的制备 纯溴苯是无色油状液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大 注意: ①必须用纯液溴，不能用溴水，苯与溴水只会萃取； ②催化剂FeBr3不能遇水，否则会水解，失去催化作用； ③也可用Fe粉代替FeBr3，因为Fe会与溴反应生成FeBr3。 苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子所取代，生成溴苯。 苯的相关实验——溴苯的制备 1.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流。反应放热，且苯和溴均易挥发，长导管可减少苯及液溴的挥发 2.导管为何不伸入液面以下？ HBr易溶，防止倒吸 3.什么现象说明发生取代反应而不是加成反应？ 锥形瓶中有淡黄色沉淀生成，说明有HBr生成 4. 反应后未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中,如何分离提纯溴苯？ 水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)→再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除溴)→最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、CaCl2干燥(除水)、蒸馏(除苯)可得纯净的溴苯 苯的相关实验——溴苯的制备 实验改进 改进后装置的优点: ①有分液漏斗,可控制液溴的量。 ②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置，防止溴干扰HBr的检验。 ③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。 苯的相关实验——硝基苯的制备 在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。 注意： 浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂 反应温度50~60℃，用水浴加热。 高于70℃会发生苯的磺化反应等副反应，且苯、硝酸易挥发，HNO3也会分解 苯的相关实验——硝基苯的制备 1.试剂的加入顺序？ 先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60℃后，再加苯。 2.水浴加热的优点？ 注意：温度计水银球位于水浴中，控制水浴温度 3.长导管的作用？ 冷凝回流、减少反应物的挥发 4.怎样分离提纯硝基苯？ 用水及5%NaOH洗涤(除去硝酸和硫酸) 再用水洗涤(除去NaOH及其盐) 加无水CaCl2干燥,最后蒸馏得纯硝基苯 容易控制温度，受热均匀 $