内容正文:
专题2 有机物的结构与分类
第二单元
有机化合物的分类和命名
第2课时 有机物的命名
苏教版选择性必修3
2
有机物的习惯命名法
1
知识导航
有机物的系统命名法
知识导航
明·学习目标
3. 能根据名称写出有机物的结构简式,能判断所给有机物名称的正误。
1. 了解烷烃、烯烃和醇的习惯命名法。
2. 理解系统命名法的原则,能对简单有机物进行命名。
“名称”——有机物的重要标识
α-甲基-4-(2-甲基丙基)苯乙酸
有机化合物的种类繁多,结构复杂。即使是同一分子式,仍有可能存在多种异构体。若没有一个完整的命名方法来区分各物质,在文献中会造成极大的混乱。
因此,需要从有机化合物的组成和结构出发建立一套科学、完整的有机化合物命名原则,使有机化合物的名称能准确地反映该有机化合物的组成和结构。
引·新课导入
“名称”——有机物的重要标识
引·新课导入
01
有机物的
习惯命名法
有机物的习惯命名法
链状烷烃的命名——习惯命名法
四五千年前上古轩辕时期的大挠氏发明的天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
资料在线
中文文献中,名称较长的有机化合物一般使用俗名,一些常见的简单有机化合物亦可采用习惯命名法命名。
探·知识奥秘
有机物的习惯命名法
习惯命名
烷烃
碳原子在10以内
据所含碳原子总数命名,总碳原子数加“烷”字
用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示碳原子数,后加“烷”。如:C5H12 叫戊烷
用碳原子数(汉字)称某烷。如:C18H38 叫十八烷
碳原子大于10
据分子中支链的多少,在名称最前加正、异、新
存在同分异构体
正
表示直链烃
异
表示具有结构
新
表示具有结构
探·知识奥秘
有机物的习惯命名法
正丁烷
异丁烷
探·知识奥秘
当碳原子数n相同,结构不相同时,用正、异、新表示
有机物的习惯命名法
正戊烷
异戊烷
新戊烷
直链烃
探·知识奥秘
有机物的习惯命名法
请命名:
丙烯
乙醇
异丁烯
异戊二烯
正丙醇
异丙醇
新戊醇
探·知识奥秘
有机物的习惯命名法
习惯命名
烷烃
碳原子在10以内
据所含碳原子总数命名,总碳原子数加“烷”字
烯烃
醇
用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示碳原子数,后加“烷”。如:C5H12 叫戊烷
用碳原子数(汉字)称某烷。如:C18H38 叫十八烷
碳原子大于10
据分子中支链的多少,在名称最前加正、异、新
存在同分异构体
正
表示直链烃
异
表示具有结构
新
表示具有结构
在名称最前加正、异、新
探·知识奥秘
有机物的习惯命名法
感受﹒ 理解
环戊烷
甲基环戊烷
邻二甲基环戊烷
环己烷
甲基环己烷
邻二甲基
环己烷
间二甲基
环己烷
对二甲基
环己烷
探·知识奥秘
有机物的习惯命名法
习惯命名
烷烃
碳原子在10以内
据所含碳原子总数命名,总碳原子数加“烷”字
烯烃
醇
环状有机物
用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示碳原子数,后加“烷”。如:C5H12 叫戊烷
用碳原子数(汉字)称某烷。如:C18H38 叫十八烷
碳原子大于10
据分子中支链的多少,在名称最前加正、异、新
存在同分异构体
正
表示直链烃
异
表示具有结构
新
表示具有结构
在名称最前加正、异、新
以环为母体,将环侧链的烷基作取代基。
一个取代基(如甲基)称甲基(环某烷、苯);
二个取代基在环上分别用邻、间、对表示。
探·知识奥秘
有机物的习惯命名法
请命名:
甲(基)苯
邻二甲(基)苯
间二甲(基)苯
对二甲(基)苯
探·知识奥秘
化学分子中的“象形”名
聊聊形形色色的分子与化学家的想象力
有机物的习惯命名法
探·知识奥秘
~
16
有机物的系统命名法
以下表格中的烷烃能否全部用习惯命名法命名?
分子式 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22
同分异构体数目 5 9 18 35 75
(图片来源网络)
含5个以上碳原子的烷烃
(由于其同分异构体数目较多,常用系统命名法命名)
如何命名?
探·知识奥秘
02
有机物的
系统命名法
有机物的系统命名法
知识回顾
常见一价烷基
甲基
乙基
—CH3
—CH2CH3
丙基
—CH2CH2CH3
丁基
戊基
—C5H11
有8种结构
探·知识奥秘
2,3 ─ 二 甲基 己烷
主链名称
取代基名称
取代基个数
取代基位置
资料在线
①如何选择主链?
②如何确定取代基位置?
③如何表示取代基位置?
④如何表示取代基个数?
⑤按什么顺序书写烷烃名称?
有机物的系统命名法
烷烃的命名
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
烷烃的命名
主链
如何选择主链?
主链称作:戊烷
支链
取代基
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
烷烃的命名
主链
取代基
取代基
主链称作:已烷
最长
如何选择主链?
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
烷烃的命名
❶选主链,称某烷
碳链最长
归纳整理
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
烷烃的命名
解析:要求主链名称是丁烷,即分子中的最长碳链上有4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。
在系统命名法中下列物质主链名称是丁烷的是
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH2CH3
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
烷烃的命名
如何选择主链?
1
2
3
4
5
最多
有两条或多条等长的碳链时,选连有取代基多的为主链
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
烷烃的命名
归纳整理
❶选主链,称某烷
碳链最长
取代基最多
按主链中碳原子的数目对应的烷烃称为“某烷”
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
烷烃的命名
选主链:
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
烷烃的命名
如何给取代基编序号?
最近
起点离支链最近
命名:
2-甲基
戊烷
读作:二位甲基戊烷
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
烷烃的命名
归纳整理
❶选主链,称某烷
碳链最长
取代基最多
按主链中碳原子的数目对应的烷烃称为“某烷”
❷编序号,定支链
使支链编号最近
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
烷烃的命名
如何给取代基编序号?
同样近时,简单优先
最简
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
烷烃的命名
归纳整理
❶选主链,称某烷
碳链最长
取代基最多
按主链中碳原子的数目对应的烷烃称为“某烷”
❷编序号,定支链
使支链编号最近
等距不同基,编号靠简单基
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
烷烃的命名
命名:2,2,3-三甲基戊烷
最小
同样近同样简时——编号之和最小
命名:3,4,4-三甲基戊烷
读作:二二三位三甲基戊烷
如何给取代基编序号?
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
烷烃的命名
归纳整理
❶选主链,称某烷
碳链最长
取代基最多
按主链中碳原子的数目对应的烷烃称为“某烷”
❷编序号,定支链
使支链编号最近
等距不同基,编号靠简单基
两端等距又同基,支链号数和要小
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
烷烃的命名
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
如何写名称?
已烷
甲基
3
-
取代基,写在前,注位置,短线连。
阿拉伯数字 取代基名称
-
数字与汉字之间用“-”隔开
探·知识奥秘
如何写名称?
-
己烷
3-甲基
4-乙基
-
己烷
3-乙基
4-四基
不同基,简到繁
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
烷烃的命名
6
已烷
相同基,合并算
数字之间用“,”隔开
数字与汉字之间用“-”隔开
3,4,4-三甲基
如何写名称?
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
烷烃的命名
归纳整理
❶选主链,称某烷
❷编序号,定支链
❸写名称
取代基位置→取代基名称→主链名称
阿拉伯数字
不同基 简到繁
-
用,隔开
相同基 合并算(用二 三表示个数)
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
烷烃的命名
你学会了吗?
命名以下烷烃:
戊烷
3 -甲基
探·知识奥秘
1. 命名以下烷烃:
3-乙基已烷
2,3-二甲基戊烷
3,5-二甲基-3-乙基庚烷
(1)
(2)
(3)
析·典型范例
2-乙基丁烷
3,4-二甲基戊烷
主链选错
3-甲基戊烷
2,3-二甲基戊烷
取代基未从一端最近编号
3-乙基-4-甲基庚烷
取代基排列
4-甲基-3-乙基庚烷
2. 判断下列命名是否正确,若不正确,请简要说明理由,并给出正确命名。
(1)
(2)
(3)
析·典型范例
2. 判断下列命名是否正确,若不正确,请简要说明理由,并给出正确命名。
2,3,4,5四甲基已烷
2,3,4,5-四甲基已烷
5与四之间漏写“—”
3-二乙基戊烷
3,3-二乙基戊烷
漏写一个3
(4)
(5)
析·典型范例
3. 写出下列有机物的结构简式:
2,4-二甲基戊烷
2,2-二甲基-3-乙基庚烷
(1)
(2)
析·典型范例
有机物的系统命名法
烷烃的命名
最近 最简 最小
“-”使用
阿拉伯数字与汉字间
阿拉伯数字与阿拉伯数字间
“,”使用
1
3
4
2
5
主链
最长
编号
取代基顺序
先简后繁
解后反思
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
烯炔的命名
给烯烃命名:
感受▪理解
戊烯
2
-
-
3,4,4
三甲基
-
命名方法
❶与烷烃相似。
❷不同点是主链必须含有双键或叁键。
❸书写名称时,必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
烯炔的命名
归纳整理
命名步骤
❶选主链,含双键(三键)
将含有双键或三键的最长的碳链为主链,称为“某烯” 或“某炔”。
❷定编号,近双键(三键)
离官能团最近一端开始编号,使双键或三键的位次较小,且使取代基位次较小
❸写名称,标双键(三键)
其它要求与烷烃相同!!!
支链在前,主链在后,且用阿拉伯数字标明双键或三键位置,用二、三标明双键和三键的数目
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
烯炔的命名
你学会了吗?
3—甲基—2—戊烯
3,4—二甲基—1—己炔
命名以下有机物:
(1)
(2)
(3)
丁二烯
3,4—
2—甲基—
官能团个数
官能团位次
异戊二烯
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
烯烃、炔烃的命名与烷烃命名的比较
烷烃 烯烃、炔烃
主链选择不同 所有碳链中
最长的碳链 含有碳碳双键或三键的最长碳链(烯烃、炔烃的主链不一定是分子中最长碳链)
编号定位不同 离支链最近 离碳碳双键或三键最近
书写名称不同 —— 必须注明双键或三键的位置
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
卤代烷烃的命名
问题解决
丁烷
-2-氯
3-甲基
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
卤代烷烃的命名
以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名
❶选主链
碳链最长
(含卤原子)
❷编序号
使卤原子编号最小
(烯/炔卤代烃使不饱和碳原子编号最小)
❸写名称
取代基位置→取代基名称→母体名称
阿拉伯数字
先烃基后卤原子
某烷
取代基列出次序:烃基、氟 、氯、溴、碘
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
卤代烷烃的命名
问题解决
1,2-二氯丙烷
命名以下有机物:
1
2
3
4
5
2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊烷
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
醇的命名
以羟基作为官能团象烯烃一样命名
❶选主链
碳链最长
(含羟基)
❷编序号
使羟基编号最小
❸写名称
取代基位置→取代基名称→羟基位次→母体名称
阿拉伯数字
阿拉伯数字
某醇
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
醇的命名
丙醇
2—丙醇
1—
4 —氯 —2—丁醇
3 —甲基— 2 —丁醇
命名以下有机物:
请你试一试
(1)
(2)
(3)
(4)
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
醛、羧酸的命名
以醛基、羧酸作为官能团象烯烃一样命名
❶选主链
碳链最长
(含醛基、羧酸)
❷编序号
从醛基、羧酸碳开始编号
❸写名称
某醛、某酸(官能团总在1号位,无需指出)
探·知识奥秘
醛、羧酸的命名
命名以下有机物:
请你试一试
(1)
2 —甲基丙醛
3 —甲基丁酸
3 —甲基 —1,6—己二酸
(2)
(3)
有机物的系统命名法
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
酯的命名
酯通常由羧酸和醇发生酯化反应生成,命名时:
依次写出酸、醇的名称——某酸某醇,再将醇改酯,即为:某酸某酯。
乙酸乙
醇
酯
二乙酸乙二
醇
酯
两个乙酸
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
脂肪环有机物的命名
❶选碳环为母体
称“环‘某’物”
❷编序号,定支链
遵循:从与官能团或取代基相连的碳原子开始编号、简、小
❸写名称
标官能团或取代基的位置及个数(双键、三键只需标编号小的数字)
1
2
3
3 —甲基环己醇
1
2
3
1,3—二甲基环己烷
探·知识奥秘
有机物的系统命名法
芳香族有机物的命名
01 苯环上仅有一个取代基
苯环上连的是烷基、-NO2、-X基团时,以苯环为母体,叫某基苯
甲(基) 苯
异丙苯
硝基苯
溴苯
当苯环上连有母体官能团如:-COOH、-NH2、-OH、-CHO、-CH=CH2等或烷基较复杂时,则把苯环作取代基,叫苯某某。
苯甲醛
苯酚
苯胺
苯乙烯
探·知识奥秘
02 苯环上有多个取代基
芳香族有机物的命名
有机物的系统命名法
苯环上连的是烷基
选母体:以苯环为母体
编碳号:以最简单的烷基位号为1,将苯环上的6个碳原子编号(从1→6),使取代基位号和要小
写名称:取代基位号-取代基名称-苯(母体名称)
1
2
1,2-二甲(基)苯
邻二甲苯
1
3
1,3-二甲(基)苯
间二甲苯
1
4
1,4-二甲(基)苯
对二甲苯
探·知识奥秘
02 苯环上有多个取代基
芳香族有机物的命名
有机物的系统命名法
❷苯环上连的是烃基、官能团
选母体:以官能团为母体
编碳号:将官能团位号为1,使其余取代基位号尽可能小
写名称:取代基位号-取代基名称-官能团位号-苯某某
1
2
2-甲基-1-苯酚
1
2
3
4
对苯二酚
1,4-苯二酚
探·知识奥秘
02 苯环上有多个取代基
芳香族有机物的命名
有机物的系统命名法
❷苯环上连有二个官能团
选母体:按下表官能团的优先顺序,将优先顺序选母体,其余为取代基
编位号:将优先官能团的位号为1,再排其他官能团
写名称:取代基位号-官能团名称-苯(母体名称)或邻/间/对-官能团-苯某某
优先顺序:-COOH(羧基)>-COOR (酯基) >-CHO (醛基) >-OH (醇羟基) >-OH (酚羟基)
1
2
2-羟基苯甲酸
邻羟基苯甲酸
探·知识奥秘
1. 命名下列有机化合物:
(1)
(2)
(3)
3-甲基-1-丁烯
3-甲基-1-溴丁烷
3-乙基-3-己醇
析·典型范例
1. 命名下列有机化合物:
(4)
(5)
(6)
2-甲基丁醛
1-甲基- 2-乙基苯
3-甲基环己酸
析·典型范例
2. 下列有机物命名是否正确?若不正确,请写出正确的名称。
(1)
(2)
(3)
二乙苯 _______________________
苯基甲烷 _______
甲苯
1,2,4-三甲基苯 ______
2,2-二乙苯或邻二乙苯
3-甲基苯酚 _______
正确
(4)
正确
析·典型范例
3. 下列有机化合物命名错误的是
A.
B.
C.
D.
乙二酸二乙酯
对羟基苯甲醛
环己烯
邻羟基乙基苯
邻乙基苯酚或2-乙基苯酚
析·典型范例
课堂小结
烷烃系统命名
要点口诀
1. 选主链(最长、最多),称某烷。
2. 编碳号(最近、最简、最小),定支链。
3. 取代基,写在前,标位置,短线连。
4.不同基,简到繁,相同基,合并算。
课堂小结
烯、炔烃系统命名
要点口诀
1. 选主链(含官能团)
2. 编序号(近官能团)
3. 取代基,写在前,标位置,短线连
4.标官能团位置,称某烯/炔
课堂小结
苯的同系物(一个苯环及烷基)系统命名
要点口诀
1. 苯环作母体,称“某苯”
2. 编序号(近最简取代基)
3. 取代基,写在前,标位置,短线连
(>C=C<、—C≡C—、—CHO、>C=O、—COOH、—COOR)
课堂小结
含官能团的链状有机物的系统命名
3. 写名称
1. 选主链
2. 编序号
①如果官能团中没有碳原子(—OH、 —X),则选择包含与官能团相连接的碳原子的最长碳链作主链。
②如果官能团中含有碳原子,则选择含有官能团碳原子的最长碳链作主链。
先保证官能团碳的位次最小,再尽可能使 取代基的位次最小。
支链位置和名称、官能团位次和数目“二、三……”、母体名称
1,3-丙二醇
2-甲基-1-丁烯
2-甲基丁醛
练·技能实战
1.
下列有机物的命名正确的是
2-乙基丙烷
2-甲基-1,3-丁二烯
间二甲苯
2-甲基-2-丙烯
A .
B .
C .
D .
练·技能实战
2.
下列有机物的命名不正确的是
A .
B .
C .
D .
2-甲基-3-苯基戊烷
2-甲基-3-丁炔
2-甲基苯乙烯
2 -乙基- 1,3 -丁二醇
练·技能实战
3.
(1)
(2)
(3)
写出下列各有机物的结构简式:
2-甲基-3-乙基戊烷
2,5-二甲基-2,4-己二烯
4-甲基-2-氯戊烷
(4)
3-甲基-2-丁醇
感谢
您的聆听
THANKS
苏教版选择性必修3
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