专题11 有机合成综合题（期末真题汇编，山东专用）高三化学上学期

专题11 有机合成综合题 1．(24-25 高三上·山东淄博实验中学·期末)对二环己醇可用作化工溶剂、香料、医用消毒剂、织物用透入剂、造纸和皮革加工助剂。它由苯酚 通过系列反应而合成，流程如下：（部分试剂和反应条件略去） 根据上述流程，回答下列问题： (1)分别写出B、D的结构简式：B ，D ； (2)反应①~⑦ 中属于消去反应的是 (填序号)； (3)如果不考虑⑥ 、⑦ 的反应，对于反应⑤ ，得到E 的结构简式可能为： ； (4)写出由F生成的化学方程式： . 【答案】 ②④ 、、 +2NaOH+NaBr 【分析】与H2发生加成反应生成A为，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B为，B与溴发生加成反应生成C为，再发生消去反应生成D为，D与溴发生1，4-加成生成E为，E与氢气发生加成反应生成F为，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，据此解答。 【详解】根据上述分析可知：A为，B为，C为，D为，E为，F为。 (1)由上述分析可知，B为，D为； (2)上述反应中，反应①③⑤⑥属于加成反应，反应②④是消去反应，反应⑦属于取代反应，故属于消去反应的为②④； (3)如果不考虑⑥、⑦的反应，反应⑤是与溴发生加成反应，可能发生1，2-加成，可能发生1，4-加成，可能发生完全加成反应，故得到E的结构简式可能为：、、； (4)与NaOH的水溶液混合加热发生取代反应产生，由F生成的化学方程式为：+2NaOH+NaBr。 【点睛】本题考查有机物的推断，注意理解共轭二烯烃与溴的加成反应，掌握官能团的性质与转化是关键。 2．(24-25 高三上·山东淄博·期末)抗炎镇痛药物艾瑞昔布（）的合成路线如下： () 已知： I． Ⅱ．、 Ⅲ．  ，等 回答下列问题： (1)的结构简式为 ；中手性碳原子有 个。 (2)反应类型为 ；中含氧官能团名称是磺酰基， ； 选用而不能用的原因是 。 (3)的同分异构体中，符合下列条件的结构简式为 （任写一种）。 a．其水解产物遇溶液显紫色 b．含有4种不同化学环境的氢原子（个数比为） (4)由的同分异构体合成的路线如下： 的化学方程式为 ；的结构简式为 。 【答案】(1) 1 (2) 取代反应 酰胺基 氧化性较强，能氧化苯环侧链生成羧酸 (3) (4) 【分析】A到B发生已知I的反应，B和C生成D发生已知反应Ⅱ的反应，D到E发生氧化反应，根据E的结构和相关信息可知，A的结构简式为：；B的结构简式为：；C的结构简式为：；D的结构简式为：；E到F发生已知Ⅲ的反应。 【详解】（1）由分析可知，的结构简式为B的结构简式为，与羟基相连的碳原子是手性碳原子，只有1个； （2）B和C生成D发生已知反应Ⅱ的反应，羧基和氨基反应生成酰胺基，属于取代反应；根据F的结构简式可知，含氧官能团有：磺酰基、酰胺基；D中与苯环相连的碳原子上有氢原子，若使用酸性高锰酸钾做氧化剂，其会被氧化为羧酸，故不选择； （3）C的结构简式为：；a．水解产物遇溶液显紫色，说明其含有酚羟基形成的酯基，b．含有4种不同化学环境的氢原子（个数比为），有两个对称的甲基，符合条件的结构简式有<>两种； （4）另一条由A的同分异构体G与Br2发生取代反应生成H和HBr，H与C()反应生成I，可以推知H的结构简式为：，G的结构简式为：，G到H的方程式为：；I到J发生已知Ⅲ的反应，推知J的结构简式为：。 3．(24-25 高三上·山东德州·期末)K是用于治疗手足癣、体癣的药物，其一种合成路线如下图所示： 已知：Ⅰ． Ⅱ． (1)E的名称为 (系统命名法)；⑤的反应类型为 。 (2)F的结构简式为 。Ⅰ中官能团的名称是 。 (3)J+E→K的化学方程式为 。 (4)W的分子式为，符合下列条件的W的同分异构体有 种。 ①与H具有相同的环状结构    ②有2个取代基 (5)E还可以通过以下路线合成： 已知D与N是不同物质。 M中有 种不同化学环境的H原子，试剂X为 。 【答案】(1) 3，3-二甲基-1-丁炔 取代反应 (2) 碳碳双键、碳氯键(氯原子) (3) (4)14 (5) 2 乙醇溶液 【分析】 由流程，结合A化学式，A为饱和烷烃，A可以发生取代反应引入氯原子得到B，结合C化学式，C为氯乙烯，B、C反应转化为D，D转化为E，E和J转化为K，结合D、K结构，E为、J为；H和I生成J，结合H、I化学式，H为、I为CH2ClCH=CHCl，F和G反应生成H，结合F、G化学式，F为、G为CH3NH2； 【详解】（1） E为，化学名称为：3，3-二甲基-1-丁炔；H和I发生反应，H中氨基中氢被取代引入支链得到J，反应为取代反应； （2） 由分析，F为；I为CH2ClCH=CHCl，I中官能团为碳碳双键、碳氯键； （3） J+E→K反应为J中氯原子被E中主碳链取代生成K和HCl，反应为：； （4） H为，W的分子式为，符合下列条件的W的同分异构体：①与H具有相同的环状结构，环状结构不饱和度为7，则取代基不存在不饱和键，除环外还含有1个碳；②有2个取代基，则为甲基和氨基；首先确定甲基位置，再确定氨基位置，可以为：，共14种情况； （5） E还可以通过以下路线合成：，且已知D与N是不同物质，结合M化学式和已知反应Ⅱ原理，则M为，M和PCl5转化为，在乙醇溶液加热条件下发生消去反应得到碳碳叁键生成E；则M：中有2种不同化学环境的H原子，试剂X为乙醇溶液。 4．(24-25 高三上·山东菏泽·期末)F是一种抗血小板凝聚的药物，其人工合成路线如图： 回答下列问题： (1)B中官能团的名称是 。 (2)A的芳香族同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑立体异构)。 (3)E→F中有一种相对分子质量为60的产物生成，该产物的结构简式为 ，实验室中如需确定此产物中的官能团，通常使用的分析仪器的名称是 。 (4)A→B的反应需经历三步反应： 第一步：(制备格氏试剂) 第二步： 第三步：(水解反应) 第二步的反应类型是 ；Z的分子式为，其结构简式为 ； (5)已知：，也可以由某多酮结构在碱性溶液中发生分子内缩合生成，则此多酮的结构简式为 (填标号)。 a．   　　　　 b． 【答案】(1)氟原子、羰基 (2)16 (3) 红外光谱仪 (4) 加成反应 (5)a 【分析】 A先发生取代反应生成B()，B与NBS发生取代反应生成C()，C与发生取代反应生成D()，D发生反应生成E()，E发生取代反应生成F()。 【详解】（1）根据B的结构简式，B中官能团的名称是氟原子、羰基。 （2）A的芳香族同分异构体，若有3个取代基—F、—Br、—CH3，有10种结构；若有2个取代基—CH2Br、—F，有3种结构；若有2个取代基—CH2F、—Br，有3种结构；若有1个取代基—CHFBr，有1种结构，与其具有相同官能团的有16种(不含A本身)。 （3）E和乙酸酐发生取代反应生成F和乙酸，相对分子质量为60的产物是乙酸，结构简式为CH3COOH；实验室中通常使用红外光谱仪确定有机物中的官能团，确定此产物中的官能团，通常使用的分析仪器的名称是红外光谱仪。 （4） 第二步的反应是-C≡N发生加成反应生成，类型是加成反应；根据Z的分子式和Y的结构简式，可知Z是； （5） 根据已知条件，及E的结构逆推，可知此多酮的结构简式为，选a。 5．(24-25 高三上·山东济南·期末)化合物I是合成抗HIV病毒活性药物的一种中间体，其合成路线如下： 已知： I．ROH+PhCH2ClROCH2PhROH II．R,R'=H,烃基 III．R1,R2=烃基 IV． 回答下列问题： (1)A→B加入稍过量，化学方程式为 ；A与反应的目的是 。 (2)B的同分异构体中，含苯环且能发生水解反应，但不能发生银镜反应的有 种。 (3)C中不对称碳原子的个数为 ；试剂X的结构简式为 ；D中含氧官能团的名称为 。 (4)G→H的反应类型为 ；I中含有两个五元环，其结构简式为 。 【答案】(1) HOCH2CHO++K2CO3→+KHCO3+KCl或HOCH2CHO+→+HCl 保护醇羟基或防止C→D产生副产物 (2)10 (3) 1 CH2=CHCOCl 醚键、酯基 (4) 还原反应 【分析】 结合已知Ⅰ的反应和B的分子式，可知A为HOCH2CHO ，B为，结合已知反应Ⅱ，以及C的分子式可知C为，C与试剂X发生取代反应生成D，结合C→D的分子式以及脱去HCl可知，X中含有3个碳，且不饱和度为2，则X为CH2=CHCOCl，D为；D发生已知条件Ⅲ的反应生成E，则E为，E发生取代反应生成F，结合H的结构，G为，H→I发生已知Ⅳ的反应，经历两步生成I，，I为。 【详解】（1） 根据A与B的结构式可以得出，A→B的化学方程式为HOCH2CHO++K2CO3→+KHCO3+KCl或HOCH2CHO+→+HCl；A与PhCH2Cl反应的目的是保护醇羟基或防止C→D产生副产物； （2） B的同分异构体中，含苯环且能发生水解反应，但不能发生银镜反应，其结构含有酯基，但无醛基或甲酸某酯，若苯环只含有1个取代基，可以有、、、共4种，若有两个取代基，可以为、每种组合有邻、间、对三个位置，一共6种，所以共计10种同分异构体； （3） 由结构可知，C中不对称碳原子的个数为1个，即；试剂X的结构简式为CH2=CHCOCl；结合分析中D的结构简式，可知D中含氧官能团的名称为醚键、酯基； （4） LiAlH4是有机反应中常见的还原剂，可以还原醛基或者羰基，甚至可以还原羧基，G→H的反应类型为还原反应；I含有两个五元环，其结构简式为。 6．(24-25 高三上·山东临沂百师联盟·期末)甲磺酸加雷沙星是可用于治疗扁桃体炎的药物，F是合成G的中间体，其合成路线如下。 回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为 。 (2)的反应类型为 ；设计反应和的目的为 。 (3)反应的化学方程式为 。 (4)一分子甲磺酸加雷沙星中含有的手性碳原子的数目为 。 (5)苯环上连有5个取代基的B的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为 (任写一种)。 【答案】(1)羧基、醚键 (2) 取代反应 保护酚羟基，防止酚羟基被氧化 (3)+CH3OH+H2O (4)1 (5) 16 、 【分析】A和CH3I发生取代反应生成B，B中甲基被酸性高锰酸钾氧化为C，C和CH3OH发生酯化反应生成D，D转化为E，E和ClCHF2发生取代反应生成F，经一系列反应生成G。 【详解】（1）根据C的结构简式，C中含氧官能团的名称为羧基、醚键； （2）是A中羟基上的H原子被甲基代替，所以反应类型为取代反应； 羟基易被氧化，是把A中的酚羟基变为醚键，是把醚键变为酚羟基，设计该过程的目的为保护酚羟基，防止酚羟基被氧化。 （3） 根据流程图，是C和甲醇发生酯化反应生成D和水，反应方程式为+CH3OH+H2O （4） 一分子甲磺酸加雷沙星中含有的手性碳原子的数目为1(*标出)； （5） 苯环上连有5个取代基，即两个甲基、两个氟原子和1个羟基，甲基相邻时有6种、甲基位于间位时有7种、甲基位于对位时有3种，所以满足条件的B的同分异构体有16种。其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为、。 7．(24-25 高三上·山东青岛二中·期末)化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。 (1)A可由R(邻二溴苯)合成，R的结构简式是 。 (2)由A生成B的化学方程式为 。 (3)D中含氧官能团的名称是 。 (4)F生成G的反应类型为 。 (5)符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有 种。 ①遇发生显色反应 ②分子结构中含 ③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1 (6)上述路线中用保护酚羟基，某同学用乙酸酐代替设计了如下更简短的合成路线，由J推出K的结构简式为 。经研究发现该设计路线中A→J的转化不合理，理由可能是 。 【答案】(1) (2)++K2CO3+KCl+KHCO3 (3)醚键和酮羰基 (4)还原反应 (5)8 (6) I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后续加入时，不能转化为-OOCCH3，则此转化不合理 【分析】A与在K2CO3作用下发生取代反应生成B等，采用逆推法，由C、D的结构简式，可确定B为；B、C在NaOH溶液中发生羟醛缩合反应生成D，D与(CH3)2CuLi作用生成E等，E与HCl发生取代反应生成F等，F在NaBH4作用下发生还原反应生成G，G与发生取代反应生成H等。 【详解】（1）R是邻二溴苯，R的结构简式是； （2）A()与在K2CO3作用下发生取代反应生成B()和HCl，K2CO3和HCl反应生成KCl和KHCO3，化学方程式为++K2CO3+KCl+KHCO3； （3）由D的结构简式，可确定D的含氧官能团的名称是醚键和酮羰基； （4）F在NaBH4作用下发生反应生成G时，F分子中的酮羰基转化为醇羟基，则反应类型为还原反应； （5）C的分子式为C10H12O3，不饱和度为5，C的同分异构体符合下列条件：“①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1，说明C的含苯环同分异构体分子中，在分子的某对称位置上含有2个甲基，另外，还含有1个苯环、1个酚羟基，1个酯基或1个羧基，则有、  、、、、、、，共8种； （6）参照题给流程中D→E的信息，依据J的结构简式和K的分子式，可由J推出K的结构简式为。该同学设计的路线中，I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后续加入时，不能转化为-OOCCH3，则此转化不合理。 8．(23-24 高三上·山东日照校际联合·期末)阿司匹林广泛用于发热、疼痛等，其中长效缓释阿司匹林合成路线如图： 回答下列问题： (1)I的名称为 ；C中含有的官能团的名称为 。 (2)由上述反应过程可推断A→B的目的是 。 (3)G→H的化学方程式为 。 (4)高聚物J的结构简式为 。 (5)符合以下条件的E的同分异构体有 种。 a．遇到溶液显紫色　　　b．可与溶液反应 c．能发生银镜反应　　　　　　d．苯环上有3个取代基 (6)长效缓释阿司匹林最多消耗 。 【答案】(1) 2-甲基丙烯酸或甲基丙烯酸或2-甲基-2-丙烯酸 羧基、醚键 (2)保护酚羟基 (3) (4) (5)20 (6)4n 【分析】根据流程知，A为，C为，E为，G为，H为，J为，据此回答。 【详解】（1）①I的名称为2-甲基丙烯酸或甲基丙烯酸或2-甲基-2-丙烯酸； ②根据分析可知C中含有的官能团的名称为羧基、醚键； （2）由上述反应过程可推断A→B的目的是保护酚羟基不被酸性高锰酸钾氧化； （3）G→H的化学方程式为：； （4）根据分析可知，高聚物J的结构简式为； （5）根据题意，能使氯化铁显色说明含有酚羟基，能与碳酸氢钠反应含有羧基，能发生银镜反应，含有醛基，苯环上3个取代基可以为—OH、—CHO、—CH2COOH或—OH、—COOH、—CH2CHO，三个取代基不同，先固定两个取代基有邻、间、对三种位置，再用第三个取代基取代，依次有4、4、2种，故符合题意的同分异构体共2×(4+4+2)=20种。 （6）长效缓释阿司匹林的链节中含2个普通酯基和1个酚酯基，故1mol长效缓释阿司匹林最多消耗4nmolNaOH。 9．(24-25 高三上·山东烟台·期末)药物中间体Ⅰ的一种合成路线如下(Ph代表苯基，部分反应条件略去)： 已知：Ⅰ． Ⅱ． Ⅲ．易与含活泼氢化合物()反应：(代表、、、等) 回答下列问题： (1)的反应类型为 ；的化学方程式为 。 (2)D的名称为 。G的结构简式为 。H中含氧官能团的名称为 。 (3)J()在一定条件下也可生成E，写出满足下列条件J的同分异构体的结构简式 (任写一种即可)。 ①含有苯环结构    ②核磁共振氢谱共5组峰，面积比为 (4)反应中，下列物质不能够用作反应溶剂的是___________(填标号)。 A． B． C． D． (5)根据上述信息，写出以为主要原料制备的合成路线 。 【答案】(1) 氧化反应 (2) 1，2-二甲苯(邻二甲苯) 酮羰基 (3)或 (4)BCD (5) 【分析】 根据逆推法及H的分子式可推知，H为，G在MnO2氧化下反应生成H，结合G的分子式可推知，G为，C与F反应生成G，C是由B与Ph3CCl反应生成，结合分子式可知，C为，逆推B为，A在MnO2氧化下反应生成B，推知，A为；E在Mg与无水醚作用下生成F，结合分子式可知，F为，E为，D与溴反应生成E，结合分子式知，D为； 【详解】（1） 是A在MnO2氧化下反应生成B，反应类型为氧化反应；是由B与Ph3CCl反应生成C和HCl，反应的化学方程式为； （2） D为，名称为1，2-二甲苯(邻二甲苯)；根据分析可知，G的结构简式为；H为，含氧官能团的名称为酮羰基； （3） J()在一定条件下也可生成E，满足条件的J同分异构体：①含有苯环结构；②核磁共振氢谱共5组峰，面积比为，则高度对称，有一个甲基，符合条件的有：或； （4）根据已知Ⅲ，RMgX易与含活泼氢化合物(H2O、ROH、RNH2、RC=CH2等)发生反应，B含有羟基，C含有N-H，D含有-COOH，其H原子为活泼H原子，因此不能用B、C、D作反应溶剂，故选BCD； （5） 根据上述信息，以为主要原料制备，氧化得到，与HBr加成得到，在Mg、无水醚作用下生成，在无水醚酸化得到，浓硫酸催化消去得到，故合成路线为。 10．(24-25 高三上·山东滨州·期末)抗癌药物盐酸苯达莫司汀的合成路线如下。回答下列问题： 已知 (1)A的结构简式为 ；B的名称为 。 (2)F中含氧官能团的名称为 和 ；F→G的反应类型为 。 (3)E→F的化学方程式为 。 (4)B→C的合成路线： 检验M中官能团所需试剂有 (填化学式)；N的结构简式为 。 (5)写出一种同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式 。 ①分子中仅含一种环状结构且不含醚键； ②能发生水解反应； ③核磁共振氢谱显示2组峰，且峰面积比为。 【答案】(1) 1，3-丙二醇 (2) 硝基 酯基 还原反应 (3) (4) ,, (5)或() 【分析】 结合D和C的结构简式可知，A为，C与A发生已知反应生成D，D脱水生成E，E与乙醇发生酯化反应生成F，F中硝基被氢气还原成氨基后再与环氧乙烷发生反应生成H，H与SOCl2，发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀，据此分析解答。 【详解】（1） 由分析可知，A为，结合B的结构简式 ，B的名称为1，3-丙二醇； （2） 由分析可知F，则F中含氧官能团的名称为硝基，酯基；由分析可知，F→G的反应类型为还原反应； （3） 结合分析可知，E→F为E和乙醇的酯化反应，化学方程式为； （4） B中羟基被卤原子取代生成M为，M与NaCN发生取代反应生成，酸性水解生成N为，再脱水生成，M中官能团为卤原子，检验M中官能团所需试剂有，，； （5） A为，其同分异构体满足下列条件，①分子中仅含一种环状结构且不含醚键；②能发生水解反应，说明含有酯基；③核磁共振氢谱显示2组峰，且峰面积比为，说明存在高度对称结构，符合要求的同分异构体有或()。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题11有机合成综合题 1.(24-25高三上·山东淄博实验中学·期末)对二环己醇HO OH可用作化工溶剂、香料、医 用消毒剂、织物用透入剂、造纸和皮革加工助剂。它由苯酚 OH通过系列反应而合成，流程如 下：（部分试剂和反应条件略去） ◇o货囚*意回-a。回警-回普-回可o○ OH 根据上述流程，回答下列问题： (I)分别写出B、D的结构简式：B D (2)反应①⑦中属于消去反应的是 (填序号)： (3)如果不考虑⑥、⑦的反应，对于反应⑤，得到E的结构简式可能为： (4)写出由F生成HO OH的化学方程式： 2.(24-25高三上·山东淄博·期末)抗炎镇痛药物艾瑞昔布(F)的合成路线如下： AC HSO CDI CrO; B之D→Eq CHCH.CH, 已知： NH-R OH R,NH -RCONHR CDI IⅡ.RCOOH RX X=Cl、Br CH,ONa RCOOR, RCH,-Z R R Ⅲ. RC-R CHON R Z=CONHR,C00R等 回答下列问题： (1)A的结构简式为；B中手性碳原子有个。 (2)B→D反应类型为一；F中含氧官能团名称是磺酰基，一： D→E选用CrO,而不能用KMnO4的原因是_ 命学科网 www zxxk com 让教与学更高效 (3)C的同分异构体中，符合下列条件的结构简式为一（任写一种）。 a.其水解产物遇FeCl,溶液显紫色 b.含有4种不同化学环境的氢原子（个数比为6：2：1：1） (4)由A的同分异构体G(C,HS0,)合成F的路线如下： CHCOOH CH,ONa )gJ…FG→H的化学方 程式为；J的结构简式为 3.(24-25高三上·山东德州·期末)K是用于治疗手足癣、体癣的药物，其一种合成路线如下图所示： A(C,H司B(C,H,C 一定条件 G(CHN) I(C,H,CL ⑥ F(CH,CD)- →H(CHN) →J(CHNC) ④ ⑤ 已知：I.RNH2+R,C1→RNHR2 R人R4 (1)E的名称为」 (系统命名法)；⑤的反应类型为 (2)F的结构简式为 。I中官能团的名称是」 (3)+E一→K的化学方程式为 (4W的分子式为C,H,N,符合下列条件的W的同分异构体有 种。 ①与H具有相同的环状结构②有2个取代基 试剂X (5)E还可以通过以下路线合成：M(CH,O)→N(CHC12)→E 己知D与N是不同物质。 M中有 种不同化学环境的H原子，试剂X为 4.(24-25高三上·山东菏泽·期末)F是一种抗血小板凝聚的药物，其人工合成路线如图： / 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 2H,H,0 1)m-BuLi,2)硼酸三丁酯 (CH;CO)O.(CH,CH2)N 3)H202 DMSO 回答下列问题： (1)B中官能团的名称是 (2)A的芳香族同分异构体中，与其具有相同官能团的有种（不考虑立体异构）。 (3)E一℉中有一种相对分子质量为60的产物生成，该产物的结构简式为一，实验室中如需确定此 产物中的官能团，通常使用的分析仪器的名称是 (4)A→B的反应需经历三步反应： 第一步： Mg (制备格氏试剂 MgBr CN NMgBr 第二步： MgB X Y NMgBr 第三步： H0,( H,OB(水解反应 (Y) 第二步的反应类型是 ;Z的分子式为C,H2NF,其结构简式为 CH3 O (5)已知：2 NaOH溶液 +H2O 也可以由某多酮结构在 H.C CH△ H:C Ba CH 碱性溶液中发生分子内缩合生成，则此多酮的结构简式为 (填标号)。 / 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 5.(24-25高三上·山东济南·期末)化合物I是合成抗HIV病毒活性药物的一种中间体，其合成路线如下： ACC-B(C,H0,)CHCHM C(C,H,O)试D(C,HO,)Sn催化和 K,C0, ②H,O -HCI Pho OH2 LiAIH, HOヘ￥OH E G 一定条件 Pd-C ①H0,I(CHO,) 人个OHb千燥HC H 已知： Pd-C I.ROH+PhCH,CIKROCH.Ph→ROH Ph--《 H OH OOCR IⅡ. ①CH,MgBr R-R RCOCI R-R' R,R-H,烃基 ②H,O CH, -HCI CH . Grubbsf催化剂2 R1,R2=烃基 R,R, R2 R2 0 HO OH H,0 0 IV.RR 千燥HC1 RR RR 回答下列问题： (1)A→B加入稍过量KC03,化学方程式为」 _;A与PhCH,C1反应的目的是 (②)B的同分异构体中，含苯环且能发生水解反应，但不能发生银镜反应的有 种。 (3)C中不对称碳原子的个数为」 ；试剂X的结构简式为 ;D中含氧官能团的名称 为 (4)G一H的反应类型为 ；I中含有两个五元环，其结构简式为 6.(24-25高三上·山东临沂百师联盟·期末)甲磺酸加雷沙星(G)是可用于治疗扁桃体炎的药物，F是合成 G的中间体，其合成路线如下。 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 酸性 CH3 KMnO COOH COOCH3 BBr3,CH2Cl2, OH OCH OCH OCH A B D COOCH3 CICHF2 CH3SO:HH2O (Ph代表苯基) OH OCHF2 P 回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为」 (2)A→B的反应类型为 一；设计反应A→B和D→E的目的为 (3)C→D反应的化学方程式为 (4)一分子甲磺酸加雷沙星中含有的手性碳原子的数目为 (⑤)苯环上连有5个取代基的B的同分异构体有」 种，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为 (任写一种)。 7.(24-25高三上·山东青岛二中·期末)化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。 OH CHO B K,CO C1H20 aOH溶液 (CH),CuLi A HCI NaBH, G (I)A可由R(邻二溴苯)合成，R的结构简式是」 (2)由A生成B的化学方程式为 (3)D中含氧官能团的名称是一 (4)F生成G的反应类型为■ (⑤)符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有 种。 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 ①遇Fe+发生显色反应 ②分子结构中含-C00 ③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1 (⑥上述路线中用一0一C保护酚羟基，某同学用乙酸酐代替一0一C设计了如下更简短的合成路线， 由J推出K的结构简式为 经研究发现该设计路线中A一→J的转化不合理，理由可能是」 CHO (CH),CuLi NaOH溶液 K C2H06 C2H2O H 8.(23-24高三上·山东日照校际联合·期末)阿司匹林广泛用于发热、疼痛等，其中长效缓释阿司匹林合 成路线如图： CH3I OCH3 KMnO4H。HⅢ OH C-HgO C COOH CH3 0 A B CH 0 CHC十n OCCH3 CH2-CH2 B2,G→H COOCH.CH2OC 催化剂 CH3 CH2=C-COOH 催化剂」 长效缓释阿司匹林 回答下列问题： (1)I的名称为】 ；C中含有的官能团的名称为 9 (2)由上述反应过程可推断A→B的目的是 (3)G→H的化学方程式为」 (4)高聚物J的结构简式为】 (⑤)符合以下条件的E的同分异构体有 种。 a.遇到FeCl溶液显紫色 b.可与NaHCO,溶液反应 c.能发生银镜反应 d.苯环上有3个取代基 (⑥1mol长效缓释阿司匹林最多消耗 moINaOH。 9.(24-25高三上·山东烟台·期末)药物中间体I的一种合成路线如下(Ph代表苯基，部分反应条件略去)： 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 Ph.CCI A(CHN,O) MmO,→B(C,H,N,O) →C(C,H1gN,O) a.无水醚 Br2 →GC,HgN,O) D(C,H。)一定系件→(C,H,B)无水醚 MgF(C,H,MgBr)- b.H,O* CH,OH Mno,△ CH H.C a.CH,MgBr,无水醚 H(C H N,O) b.H,O" CPh; 已知：I.一CHOH MnO;CO OH IⅡ.RX Mg→RMgX .R一C一R2,无水醚 无水醚 b.H,O R—C—R Y Ⅲ.RMgX易与含活泼氢化合物HY)反应：RMgX+HY→RH+Mg(HY代表H,O、ROH、RNH, X 、RCH=CH,等) 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 ； B→C的化学方程式为 (2)D的名称为」 。G的结构简式为 。H中含氧官能团的名称为 CH (3)H,C H2)在一定条件下也可生成E,写出满足下列条件J的同分异构体的结构简式 (任写一种即可)。 ①含有苯环结构②核磁共振氢谱共5组峰，面积比为3：2：2：2：2 (4)E→F反应中，下列物质不能够用作反应溶剂的是 (填标号)。 A.CH,OCH,B.CH,OCH,CHO C. N-H D.CH,CH,OCH,COOH (⑤)根据上述信息，写出以HOC(CH,),CH,CH,0H为主要原料制备 的合成路线 10.(24-25高三上·山东滨州·期末)抗癌药物盐酸苯达莫司汀的合成路线如下。回答下列问题： 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 C.HNO2 A CH, -H2OCHiN O CH CH2OH CIHNO OH E 浓H,SO/△ F O,N OH D OH B HCI HO 0 CI H2/Ni ①S0CL COOH ②HCI HO ci 团 盐酸苯达莫司汀 已知2 RCOOH-H,0 R'NH R- FRCOOH R NHR' (1)A的结构简式为 B的名称为 (2)F中含氧官能团的名称为】 和 ；F→G的反应类型为 (3)E一F的化学方程式为. (4)B一→C的合成路线： HO OH B 检验M中官能团所需试剂有 (填化学式)；N的结构简式为」 (⑤)写出一种同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式 ①分子中仅含一种环状结构 且不含醚键； ②能发生水解反应； ③核磁共振氢谱显示2组峰，且峰面积比为2：1。