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强化练(十八) 多官能团有机物的结构与性质
[对应题型集训P225]
1.有机物M是从甘草根中得到的黄酮类化合物,可抑制酪氨酸磷酸酶,结构如图所示。下列关于M的说法错误的是( )
A.可与溴水发生取代反应
B.可与Na2CO3溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.1 mol该分子最多能与9 mol H2发生加成反应
解析 含有酚羟基,可与溴水发生取代反应,A正确;该有机物分子中含有酚羟基,可与Na2CO3溶液反应,B正确;根据有机物M的结构简式可知,由于苯环和双键均是平面形结构,且单键可以旋转,因此分子中的碳原子可能全部共平面,C错误;该有机物分子中含有2个苯环、2个碳碳双键和1个酮羰基,1 mol该分子最多能与9 mol H2发生加成反应,D正确。
答案 C
2.甜味剂是能赋予食品甜味的食品添加剂,阿斯巴甜就是合成的一种甜味剂,其结构如图所示。下列说法错误的是( )
A.分子中含有两个手性碳原子
B.能与强酸、强碱反应
C.1 mol阿斯巴甜最多能与6 mol H2发生加成反应
D.分子中含有4种官能团
解析 由图可知,分子中含有两个手性碳原子,A正确;含有羧基、氨基、酯基,能与强酸、强碱反应,B正确;该结构中只有苯环可以和氢气加成,羧基、酯基、肽键不能与氢气发生加成,则1 mol阿斯巴甜最多能与3 mol H2发生加成反应,C错误;根据结构可知,分子中含有羧基、氨基、酯基、酰胺基4种官能团,D正确。
答案 C
3.(2025·湖北省部分学校高三模拟)脱落酸是抑制植物生长的激素,因能促使叶子脱落而得名,其结构如图所示。下列有关脱落酸的说法正确的是( )
A.分子式为C15H17O4
B.分子中所有碳原子不可能共平面
C.分子中含有3种官能团
D.同分异构体的结构中不可能含有苯环
解析 根据脱落酸的结构可知,脱落酸的分子式为C15H20O4,A错误;脱落酸中含有连接4个碳原子的饱和碳原子,分子中所有碳原子不可能共平面,B正确;该分子中含有4种官能团,分别为酮羰基、羟基、羧基、碳碳双键,C错误;由脱落酸分子的结构可知,其不饱和度为6,故其同分异构体的结构中可能含有苯环,D错误。
答案 B
4.(2025·湖南省邵阳市高三联考)芥子酸是一种重要的工业原料,广泛应用于香料、染料、涂料等领域,其结构如图所示。下列说法错误的是( )
A.芥子酸的分子式是C9H6O5
B.1 mol芥子酸最多可与2 mol NaOH反应
C.芥子酸分子中所有碳原子可能共平面
D.芥子酸可发生加成、取代和显色反应
解析 由结构可知芥子酸的分子式是C11H12O5,故A错误;芥子酸中能与NaOH反应的官能团有羧基和酚羟基,故1 mol芥子酸最多可与2 mol NaOH反应,故B正确;单键可以旋转,芥子酸分子中所有碳原子可能共平面,故C正确;芥子酸中有碳碳双键、羧基、酚羟基,可发生加成、取代和显色反应,故D正确。
答案 A
5.(2025·安徽省江南十校一模)二噁英是一些氯化多核芳香化合物的总称,其中2,3,7,8四氯双苯并二噁英(TCDD)的结构如图所示。下列说法正确的是( )
A.TCDD中所含元素的电负性:O>Cl>C>H
B.TCDD含有4个手性碳原子
C.TCDD中的碳原子采用sp2和sp3两种杂化方式
D.二氯双苯并二噁英和六氯双苯并二噁英同分异构体数目不同
解析 同周期元素从左到右电负性增大,有O>C,ClO2中氯显正价,电负性O>Cl,CCl4中,C为+4价,Cl为-1价,电负性:Cl>C,氢电负性小于C,因此TCDD中所含元素的电负性:O>Cl>C>H,故A正确;TCDD中所有的碳原子均为sp2杂化,不含手性碳原子,故B错误;TCDD中所有的碳原子采用sp2杂化,故C错误;二氯双苯并二噁英的同分异构体数目为8个sp2碳原子上的2个氢被氯取代,六氯双苯并二噁英的同分异构体数目为8个sp2碳原子上的2个氯被氢取代,两者同分异构体数目相同,故D错误。
答案 A
6.从两头尖、多被银莲花根茎中提取的竹节香素,具有较强的抗癌活性,其结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是( )
A.含有3种官能团
B.能发生加聚和缩聚反应
C.分子中含多个手性碳原子
D.能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
解析 含有羟基、醚键、碳碳双键和羧基,共4种官能团,A错误;含有羟基、羧基,可发生缩聚反应,含有碳碳双键,可发生加聚反应,B正确;手性碳原子是连有4个不同原子或基团的饱和碳原子,由图可知该结构含多个手性碳原子,C正确;由于含有羧基,所以能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,D正确。
答案 A
7.2甲基色酮内酯(Y)可通过如下反应合成。下列说法正确的是( )
A.1 mol X最多能与含3 mol Br2的浓溴水发生反应
B.X、Y分子中所有碳原子处于同一平面
C.Y与H2完全加成后的产物分子中不含手性碳原子
D.一定条件下,X可以发生加成、缩聚、消去、氧化反应
解析 有机物X结构中酚羟基的邻位和对位的氢原子可以被溴原子取代,苯环可与2 mol Br2发生取代反应,碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应,故1 mol X最多能与含3 mol Br2的浓溴水发生反应,A正确;X含有苯环、碳碳双键,为平面形结构,与苯环、碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上,则X分子中所有碳原子处于同一平面;Y中存在与三个碳原子直接相连的饱和碳原子,呈四面体形,所有碳原子不可能处于同一平面,B错误;Y与H2完全加成后得产物为,产物分子中含有6个手性碳原子(带*的为手性碳原子),C错误;根据X的结构可知,该有机物含有苯环、酮羰基和碳碳双键,能发生加成反应,含有酚羟基、碳碳双键,可以发生氧化反应,含有酚羟基,但酚羟基的一个邻位的H被取代,且无羧基,不能发生缩聚反应,也不能发生消去反应,D错误。
答案 A
8.(2025·河南省安阳市三模)化合物Z是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
下列说法错误的是( )
A.X与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子
B.可用银氨溶液检验Y中是否含有X
C.Y―→Z有H2O生成
D.1 mol Z与足量NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH
解析 连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,X与足量氢气加成后的产物中环上连接支链的碳原子都是手性碳原子,有3个手性碳原子,A正确;含有醛基的有机物能和银氨溶液发生银镜反应,X能发生银镜反应、Y不能发生银镜反应,所以可以用银氨溶液检验Y中是否含有X,B正确;Y中酚羟基和酯基发生取代反应生成Z和CH3CH2OH,没有H2O生成,C错误;酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和NaOH以1∶1反应,Z中酯基水解生成酚羟基、羧基和醇羟基,所以1 mol Z最多消耗3 mol NaOH,D正确。
答案 C
9.(2025·四川省宜宾市高三测试)甜味剂阿斯巴甜(Q)的某种合成反应如下:
下列说法错误的是( )
A.M是两性化合物
B.N中所有碳原子可能共平面
C.Q中采用sp3杂化的碳原子数目为7
D.Q中有2个手性碳原子
解析 M中含有羧基和氨基,为两性化合物,故A正确;根据苯环中所有原子共面,饱和碳中最多3原子共面,N中所有碳原子可能共平面,故B正确;饱和碳原子采用的为sp3杂化,Q中饱和碳原子为5个,故C错误;Q中与—NH2相连的碳原子和与—COOCH3相连的碳原子为手性碳原子,故D正确。
答案 C
10.阿司匹林(乙酰水杨酸)是广泛使用的退烧镇痛药物,可由水杨酸和乙酸酐合成,反应如下。下列说法错误的是( )
A.乙酰水杨酸中含有三种官能团
B.可用FeCl3溶液鉴别水杨酸和乙酰水杨酸
C.水杨酸分子中所有原子可能处于同一平面
D.的羟基比苯酚中羟基的酸性弱,可能和氢键有关
解析 乙酰水杨酸中含有酯基和羧基两种官能团,并非三种,A错误;水杨酸中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应;乙酰水杨酸中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,所以可用FeCl3溶液鉴别水杨酸和乙酰水杨酸,B正确;苯环为平面结构,—COOH中C采取sp2杂化也是平面结构,单键可以旋转,所以水杨酸分子中所有原子可能处于同一平面,C正确;中,羧基电离出H+后,与酚羟基之间可能形成氢键,使酚羟基上的H+更难电离,导致其羟基比苯酚中羟基的酸性弱,D正确。
答案 A
11.有机化合物c的合成路线如图所示。下列说法正确的是( )
A.化合物a的分子式为C7H8O5
B.化合物b到c的反应为取代反应
C.化合物c只能与酸反应,不能与碱反应
D.化合物a和足量H2加成后的生成物分子中,含有四个手性碳原子
解析 由化合物a的结构简式可知,其分子式为C7H6O5,A错误;化合物b到c的反应中,羧基去掉羟基,去掉H原子,发生取代反应,B正确;由c的结构简式可知,分子中含有酰胺基,酰胺基在酸、碱作用下均能水解,C错误;化合物a和氢气加成后生成物为,手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,该分子中含有2个手性碳原子,位置为,D错误。
答案 B
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